UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

HONDURAS

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

FACULTAD DE INGENIERIA

CARRERA DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

Laboratorio de química orgánica I (LQ-313)

SECCIÓN TEORICA:

Ing. Oscar Vladimir Ortiz

INSTRUCTOR:

Msc. Evelin Mariel Ordoñez López

INTEGRANTES:

Alex Noel Mejia Molina

20171002636
Madelyn Lizzette Canales Canales
20171002430

GRUPO # 3

Reporte #8 Compuestos aromaticos

29 de julio de 2022
CIUDAD UNIVERSITARIA
 1. ¿Qué es el benceno y dónde se encuentra?

R// El benceno es una sustancia química líquida, incolora o de color amarillo claro cuando está a
temperatura ambiente. Se utiliza principalmente como solvente en la industria química y en la
industria farmacéutica, como producto inicial e intermedio en la síntesis de numerosas sustancias
químicas, y en la gasolina. El benceno se produce tanto en procesos naturales como artificiales. Es
un componente natural del petróleo crudo, que es la principal fuente de benceno producido en la
actualidad. Otras fuentes naturales son las emisiones de gases de volcanes y los incendios
forestales.
En la actualidad, el Benceno se recupera de las fuentes de carbón y petróleo. La gran mayoría del
Benceno producido en el mundo se deriva de las industrias petroquímicas y de refinación de
petróleo. Estas fuentes incluyen corrientes de refinerías (reformado catalítico), pirolisis de gasolina
e hidrodealquilación de tolueno; no obstante, el reformado catalítico constituye su mayor fuente
de producción. Durante este proceso, las cicloparfinas (también conocidas como “naftenos”) como
el ciclohexano, metil ciclohexano y el dimetil ciclohexano se convierten a Benceno mediante
isomerización, deshidrogenación y desalquilación y las parafinas se convierten a Benceno por
ciclodeshidrogenación. Las condiciones del proceso y el catalizador determinan cuál reacción
predomina. De esta corrientes, el Benceno se recupera mediante extracción con un solvente (tetra
etilen glicol).

2. ¿Qué productos contienen benceno?

R// El humo de cigarrillo de los fumadores habituales es otra fuente de exposición al benceno, y
representa cerca de la mitad del total de la exposición de la población de Estados Unidos a esta
sustancia química.

El benceno también se puede encontrar en colas de pegar, adhesivos, productos de limpieza y

productos para quitar pintura. El aire exterior contiene niveles bajos de benceno proveniente del
humo secundario del tabaco, los vapores de la gasolina, los gases de vehículos motorizados y las
emisiones industriales.

Algunas industrias usan benceno para manufacturar otras sustancias químicas usadas para fabricar
plásticos, resinas, nylon y otras fibras sintéticas. El benceno también se usa para fabricar ciertos
tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y plaguicidas.

3. ¿Qué enfermedades puede causar el benceno?

R// Respirar niveles de Benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles
moderados pueden causar somnolencia, mareo, aceleración del ritmo cardiaco, dolor de cabeza,
temblor, confusión y pérdida del conocimiento. Comer o tomar altos niveles de Benceno puede
causar vómitos o irritación del estómago, mareo, somnolencia o convulsiones; en casos severos se
presenta aceleración del ritmo cardíaco y la muerte.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al Benceno se presenta en
la sangre. Produce efectos nocivos en la médula ósea y puede causar una disminución en el número
de glóbulos rojos, lo que conduce a la generación de anemia. El Benceno también puede producir
hemorragias y daño al sistema inmunológico, aumentando así las posibilidades de contraer
infecciones.

Una exposición crónica a Benceno en el aire puede causar cáncer de los órganos productores de
sangre; esta condición se denomina leucemia. Se ha asociado la exposición a esta sustancia con un
tipo de leucemia en particular llamado Leucemia Aguda Aplástica (AML). No se conocen los
efectos en la salud presentados después de una exposición crónica a comida y agua contaminada
con Benceno.

4. ¿Qué es el tolueno y de su estructura?

R// El tolueno es un hidrocarburo aromático cuya fórmula condensada es C6H5CH3 o PhCH3 y

que consiste de un grupo metilo (CH3) unido a un anillo bencénico o grupo fenilo (Ph). Se
encuentra naturalmente en el crudo, en el carbón, en las emanaciones volcánicas y en algunos
árboles, como el árbol tolú de América del Sur.

Estructura:

5. ¿Cómo se puede obtener el tolueno?

R// La mayor parte del tolueno se obtiene de productos destilados del petróleo crudo, generados
durante la pirolisis de hidrocarburos (craqueo por vapor). La reforma catalítica de los vapores de
petróleo representa el 87 % del tolueno producido.

El tolueno se genera naturalmente en el petróleo crudo y en el árbol estoraque.

También se produce durante la fabricación de gasolina y otros combustibles a partir del petróleo
crudo y al hacer coque, un tipo de combustible derivado del carbón que se utiliza para fabricar
acero.
 6. ¿Qué daño hace el tolueno al ser humano?

R// El tolueno es un solvente que es inhalado para drogarse, ya que tiene una acción narcótica
que afecta el funcionamiento del sistema nervioso central. El tolueno ingresa al organismo por
ingestión, inhalación y absorción a través de la piel.

El tolueno puede afectar el sistema nervioso. La exposición a niveles bajos a moderados de

tolueno puede causar dolores de cabeza, mareos, cansancio, confusión, debilidad, acciones que
asimilan un estado de ebriedad, pérdida de la memoria, náuseas y pérdida del apetito. Estos
síntomas generalmente desaparecen cuando la exposición se detiene.

La exposición diaria y de largo plazo al tolueno en el lugar de trabajo puede causar pérdida de
audición y de visión del color. Respirar tolueno de forma repetitiva, proveniente de pegamentos
o diluyentes de pintura, podría causar daños permanentes en el cerebro.

La exposición a niveles altos de tolueno durante el embarazo, como aquella relacionada con el
abuso de solventes, podría tener efectos en el desarrollo, como disminución de las capacidades
mentales y del crecimiento en los niños.

A un nivel de exposición de 200 ppm, puede producirse excitación, euforia, alucinaciones,

percepciones distorsionadas, dolor de cabeza y mareos. Mientras niveles más elevados de
exposición al tolueno pueden producir depresión, somnolencia y estupor.

Cuando la inhalación supera una concentración de 10.000 ppm, es capaz de producir la muerte
del individuo por insuficiencia respiratoria.

7. ¿Los hidrocarburos Aromáticos se oxidan? ¿De la reacción involucrada en la

oxidación con permanganato de potasio tanto de benceno y tolueno?
R// Las reacciones de oxidación para compuestos aromáticos solamente ocurre para compuestos
con cadenas alifáticas con la formación de ácidos carbonílicos.
*Por ejemplo, debido a que el benceno no esta sustituido, en presencia de un agente oxidante
fuerte como el permanganato de potasio no ocurrirá ninguna reacción.

*Debido a que el anillo aromático en el tolueno si esta sustituido por un grupo metilo este se
oxidara en presencia de permanganato de potasio
 8. ¿Mencione Ejemplos de Solventes donde se solubilizan los Aromáticos?
R// Los hidrocarburos aromáticos son solubles en disolventes no polares o débilmente polares,
esto debido a la escaza polaridad del enlace C-H, algunos disolventes pueden ser:
*éter dietílico
*cloroformo
*cetonas
*hexano
*ciclohexano
*tetracloruro de carbono
9. ¿Mencione las Reacciones de sustitución electrofílica que sufren los Aromáticos y
defina cada una de ellas?
R// Las reacciones de sustitución electrofílica que sufren los compuestos aromáticos son
reacciones en las que un átomo de hidrogeno unido a un átomo de carbono aromático se sustituye
por un grupo sustituyente electrófilo
Las reacciones de sustitución electrofílica se pueden dividir en dos categorías:
*Reacciones de mono sustitución: Se sustituye solamente un átomo de hidrogeno del anillo
aromático.
Dentro de las reacciones de mono sustitución podemos encontrar las siguientes reacciones:
-Nitración: La nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo
de sustitución electrofilica aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en
electrones por parte del ion nitronio.

-Sulfonación: La sulfonación de compuestos aromáticos se realiza con ácido sulfúrico fumante,

mezcla de ácido sulfúrico y trióxido de azufre. En esta sustancia, el ácido sulfúrico actúa como
ácido y cede un protón al trióxido de azufre, formando el electrófilo atacante.

-Halogenación: Una halogenación electrófila aromática es una reacción orgánica del tipo de
sustitución electrofila aromática que permite añadir sustituyentes de tipo halógeno a un
compuesto aromático.
-Alquilación: La alquilación de compuestos aromáticos tiene como finalidad la incorporación de
una cadena carbonada al anillo aromático. En este caso el electrófilo es un carbocatión que puede
ser obtenido de diferentes maneras, siendo las más habituales a partir de un haluro de alquilo
(con AlCl3 como catalizador) o de un alqueno en medio ácido.

-Acilación: El resultado de la acilación de Friedel-Crafts es una cetona. Como reactivo se suele

utilizar un haluro de acilo en presencia de un ácido de Lewis como AlCl 3 que actúa como
catalizador.

*Reacciones de poli sustitución: ocurre múltiples sustituciones sobre un derivado mono

sustituido para dar como producto un compuesto poli sustituido
10. ¿Escriba la reacción de la obtención del Ácido Pícrico?
R//

11. ¿Usos del ácido pícrico?

R// *El ácido pícrico se emplea como base para la síntesis de colorantes permanentes de tono
amarillo
*Algunos patólogos e investigadores lo emplean en la fijación o tinción de secciones de tejidos y
otros procesos de inmunohistoquímica.
*Es muy útil en la elaboración de productos farmacéuticos.
*Se utiliza en la elaboración de fósforos o cerillos y de explosivos.
*Se emplea para grabar metales
*Se usa para fabricar vidrio coloreado
*En la determinación colorimétrica de parámetros biológicos como la creatinina.
12. ¿Ejemplos de Compuestos Aromáticos utilizados en la industria y sus usos?
R// Existen varios compuestos aromáticos que tienen múltiples aplicaciones en la industria:
-Benceno, este compuesto se utiliza para la producción de: Estireno, Detergentes, Explosivos,
Productos de limpieza, Productos farmacéuticos, Colorantes y se puede utilizar como disolvente
-Tolueno, este compuesto se utiliza en la producción de: Disolventes, Diluyente de pintura,
Productos de limpieza, Detergentes, Tintas de fotograbado, Cuero artificial, también se utiliza
como materia prima para síntesis orgánica.
-Naftaleno, este compuesto es utilizado para la producción de: Antipolillas, Conservantes de
madera, Colorantes e insecticidas.
-Cumarina, este compuesto se utiliza en la producción de: Desodorantes, Jabones, Tabaco,
Perfumes y Caucho.
-Estireno, este compuesto se utiliza en la producción de: Poliestireno, Caucho sintético, Plástico
transparente, Acetato de celulosa y se puede utilizar como combustible.
 Bibliografía
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