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CETONAS COLEGIO DE

BACHILLERES DEL
ESTADO DE ZACATECAS
ROBERTO CABRAL DEL
HOLLO 
Sergio Iván Hernández Valerio
Y
Nataly Michelle López Castañón
¿QUE SON LAS CETONAS?
La cetona es un compuesto orgánico que dispone de un grupo carbonilo. Para comprender a qué
alude el término, por lo tanto, debemos entender las nociones de compuesto orgánico y grupo
carbonilo.
Un compuesto orgánico es una sustancia que tiene carbono y forma enlaces carbono-
hidrógeno o carbono-carbono. Un grupo carbonilo, por su parte, es un radical (una cierta
agrupación de átomos) que se forma con un átomo de carbono que está unido a un átomo de
oxígeno mediante un doble enlace.
En el caso específico de la cetona, se trata de un compuesto orgánico que presenta un grupo
carbonilo enlazado a dos átomos de carbono. Si en el compuesto el grupo carbonilo es el más
importante, la denominación de la cetona se genera añadiendo al hidrocarburo el sufijo –ona o
mencionando a los radicales con el término «cetona» al final. Si el grupo carbonilo no es el
principal, entonces se emplea el prefijo oxo–.
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OBTENCIÓN:
las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que
se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más
importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonó lisis de
alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.
CARACTERISTICAS
Una cetona es un compuestos orgánicos que se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehídos, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono


unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener 2 radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que
lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El
doble enlace con el oxígeno es lo que lo diferencia de
los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como
dadores de electrones por efecto inductivo.
Reacciones características de las cetonas
Las reacciones de cetonas son aquellas reacciones químicas en las que participan y pueden ser transformadas en
otros compuestos orgánicos. Son fundamentalmente de tres tipos: Adición nucleofílica, oxidación y reducción.

La adición nucleofílica puede ser:


•  Adición nucleofílica de alcoholes.
•  Adición de amina primaria.
•  Adición de Hidroxilamina. 
• Adición de hidracinas.
•  Adición de Ácido Cianhídrico.

Ejemplos de reacciones de cetonas que podemos mencionar son la


reacción de Grignard, la reacción de Reformatski y la Transposición de
Baker-Venkataraman. Un ejemplo de oxidación puede ser el caso en el
cual las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación
de Bayer -Villiger.
CLASIFICACIÓN
Según la estructura de su cadena 
La cetonas se clasifican en: Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes  secundarios. Si los radicales alquilo R son
iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista
un átomo covalente con otro.
Ejemplo de esta cetona
Cuando un compuesto se clasifica como alifático , significa que está
formado únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los
compuestos alifáticos pueden ser cadenas abiertas o contener un
anillo, y pueden contener enlaces carbono-carbono simples,
dobles o triples. Una cetona es un compuesto orgánico que
contiene el grupo funcional carbonilo (doble enlace carbono-
oxígeno), conectado a otros dos grupos basados en carbono.
Conociendo estas dos piezas de información, podemos definir
una cetona alifática como un compuesto orgánico que está
basado en carbono e hidrógeno, y que también contiene un
grupo funcional cetona. Un grupo estructural que no puede estar
presente para que un compuesto se clasifique como cetona
alifática es un anillo aromático. Estos tipos de compuestos se
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno. Ejemplo de esta cetona mixta
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: FELINETANONA
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.
Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos
radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético
y a continuación la palabra cetona.

Cetonas mixtas
 las cetonas mixtas son aquellas que poseen un radical R alquílico y un radical
R’ arílico, o viceversa.

Según la simetría de sus radicales


En este caso se estudian los radicales R y R’ sustituyentes del
grupo carbonilo; cuando estos son iguales (idénticos) la cetona
se hace llamar simétrica; pero cuando son diferentes (como la
mayoría de las cetonas), esta se hace llamar asimétrica.
Según la saturación de sus radicales

Las cetonas también pueden clasificarse según la saturación de sus cadenas carbonadas; si estas se encuentran en
forma de alcanos, la cetona se hace llamar cetona saturada. En cambio, si las cadenas se encuentran como alquenos o
alquinos, la cetona se llama cetona insaturada.

USOS
En la industria se observan muchas veces las cetonas en los perfumes y pinturas, tomando papeles de
estabilizantes y preservativos que evitan que otros componentes de la mezcla se degraden; también tienen un
amplio espectro como solventes en aquellas industrias que fabrican explosivos, pinturas y textiles, además de la
farmacéutica.
La acetona (la cetona más pequeña y sencilla) es un solvente muy reconocido mundialmente, y es utilizado como
removedor de pintura y thinner.
En la naturaleza las cetonas pueden aparecer como azúcares, llamadas cetosas. Las cetosas son monosacáridos
que contienen una cetona por molécula. La cetosa más conocida es la fructosa, el azúcar encontrada en las frutas
y la miel.
La biosíntesis de ácidos grasos que se da dentro del citoplasma de las células animales también ocurre por la
acción de cetonas. Finalmente, y como se mencionó anteriormente, puede existir una elevación de cetonas en la
sangre después del ayuno o en casos diabéticos.
EJEMPLOS DE CETONAS 
Butanona (C4H8O) Ciclohexanona (C6H10O)

Interviene en la elaboración del material sintético, siendo


Líquido incoloro producido a gran escala para la un elemento artificial que resulta de la integración de
creación industrial de solventes como pinturas, este tipo de cetona para la realización de fibras de hilos,
productos farmacéuticos y para la elaboración de
nylon, el poliéster, la fibra de carbón, el rayón , el
materiales sintéticos, siendo mezclados con otros
spandex o licra y otros campos de la industria textil.
componentes químicos para la obtención del color.
Acetona (CH3(CO)CH3) Benzofenona (C13H10O)
Conocida también como propanona, es
un compuesto incoloro utilizado para la fabricación Compuesto muy utilizado en la creación de
de diversos productos industriales como los perfumes y demás productos cosméticos o
plásticos, así como para productos de higiene del de protección solar debido su composición
hogar y cosméticos como el quitaesmaltes. aromática
Aplicaciones 
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria,
pero la más común y usada es la ACETONA, lo creamos o no,
las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales
en la que nosotros no nos damos cuenta ni siquiera de que
estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las
siguientes:

.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de


los automóviles de gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

.-Aditivos para plásticos (Thiner)

.-Fabricación de catalizadores

.-Fabricación de saborizantes y fragancias

.-Síntesis de medicamentos

.-Síntesis de vitaminas

.-Aplicación en cosméticos
Otras cetonas industriales son la metil etil
cetona (MEK, siglas al inglés) y
la ciclohexanona que además de utilizarse
como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtención de la caprolactama, que
es un monómero en la fabricación del
Nylon 6 y también por oxidación
del ácido adípico que se emplea para
fabricar el Nylon 66.
 Muchos aldehídos y cetonas forman
parte de los aromas naturales de flores y
frutas como es el caso
del benzaldehído (olor de almendras
amargas), el aldehído anísico (esencia de
anís), la vainillina, el piperonal (esencia de
sasafrás), el aldehído cinámico (esencia
de canela). De origen animal existe la
muscona y la civetona que son utilizados
como fijadores porque evitan la
evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumería.
Propiedades de las cetonas
Propiedades físicas. Propiedades Químicas 
• Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, Las cetonas se comportan como ácidos debido a la
las más grandes son sólidas.  presencia del grupo carbonilo, 
• Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un esto hace que presenten reacciones típicas de
olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras. adición nucleofílica. 
• Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la Reacciones de adición nucleofílica: Estas
propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las reacciones se producen frente al 
cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de
hidrógeno, haciéndose polares.
(reactivo de Grignard), para dar origen a un
oxihaluro de alquil-magnesio que al 
•  Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual
peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos
ser tratado con agua da origen a un alcohol. El
carboxílicos en iguales condiciones. metanal forma alcoholes primarios 
• La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y y los demás aldehídos forman alcoholes
aceites. secundarios.
NOMECLATURA
DE CETONAS
1. Identificar el grupo funcional
2. Identificar la cadena principal
3. Enumerar la cadena principal
4. Identificar y nombrar los radicales
5. Escribir los radicales por orden
alfabético
6. Nombrar la cadena principal
según el número de carbonos 

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