Universidad Nacional Autónoma De Honduras

Centro Universitario Regional Litoral Pacifico

“Choluteca”

Carrera: Ingeniería Agroindustrial.

Asignatura: Química Orgánica.

Trabajo: Aldehídos y cetonas

Tutor: Dra. Elida Solano

Integrantes
 Alejandra Michelle Sosa Aguilera 20192300354
 Santos Gustavo Linares Pérez 20212300080
 Nelson Yahir Peña Briceño 20212300057
 INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas son tipos de compuestos Íntimamente relacionados, los cuales
tienen respectivamente la formula general.

El grupo carbonilo es característico de aldehídos y cetonas, y muchas de las propiedades

químicas de estas sustancias son consecuencia de las propiedades electrónicas de este grupo. El
grupo carbonilo (C=0) que caracteriza la familia de los aldehídos y cetonas es insaturado
además de polar y sus reacciones pueden entenderse fácilmente con las teorías electrónicas que
se han introducido en los capítulos precedentes. Una de las reacciones más importantes sobre
el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas es la llamada adición nucleofílica al doble enlace
carbono-oxigeno. Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes
primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que
las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente
ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
 OBJETIVOS

 GENERAL

1) Definir la importancia de estos agentes químicos y las diferentes funciones que estos
realizan, hacienda uso de investigaciones y contextualizando cada una de las
definiciones que se les dan a estos componentes.

 ESPECÍFICOS

1. Distinguir cada una de las funciones que estos componentes realizan a través de un
experimento con estos componentes determinando así la importancia y reacción de ellos.
2. Especificar cada una de las reacciones que se observan en estos componentes cuando
estos son sometidos a diferentes reactivos y su comportamiento en diferentes ambientes.
 ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono
por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono
primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la
sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el
sufijo -ona.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de
oxígeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.

En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanol. (Universidad Autonoma De La Ciudad De Hidalgo, s.f.)

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las
cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.

Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas,
R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al
grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente. (Universidad
Autonoma De La Ciudad De Hidalgo, s.f.)

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos
primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo.
La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga
que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

ALGUNOS ALDEHÍDOS Y CETONAS COMUNES

FÓRMULA NOMBRE SEGÚN NOMBRE
CONDENSADA IUPAC COMÚN
Aldehído
HCHO Metanal Formaldehído
CH3CHO Etanal Acetaldehído
CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído
CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído
C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
Cetonas
CH3COCH3 Propanona Cetona
(dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

PROPIEDADES FÍSICAS

Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de las
cetonas y de los aldehídos.

Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe
a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares
en éstos compuestos.

Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al
carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las
interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que
los de los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos
de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y
casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como
agentes aromatizantes. (Universidad Autonoma De La Ciudad De Hidalgo, s.f.)

Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los
compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas
polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son
solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o
seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer,
todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.

Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y compuesto
pesados (sólidos)

PROPIEDADES QUÍMICAS

Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

 Reacciones de adición nucleofílica

 Reducción o hidrogenación catalítica
 Reacciones de sustitución halogenada
 Reacciones de condensación aldólica
 Reacciones de oxidación. (We Enable Science, s.f.)

APLICACIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos
de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por
lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta
propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El
benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la
almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra.
El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla que produce el
popular sabor a (Tecnologico Nacional De Mexico TEPIC, S.F.)

LA IMPORTANCIA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Muchos compuestos químicos (fármacos de síntesis) y de la naturaleza (glúcidos y proteínas)

contienen un grupo carbonilo, Además, determinan muchos de los sabores y olores que se
reconocen con facilidad, como la vainillina (aroma a vainilla), cinamaldehído (aroma a canela)
o la (R)-carvona. (We Enable Science, s.f.)

REACTIVIDAD.

El carbono carboxílico es un carbono con hibridación sp2 con una geometría trigonal plana. En
esta hibridación existe un movimiento dipolar químico (μ) que va hacia el oxígeno ya que su
electronegatividad es mayor que la del carbono. Además, los electrones π se encuentran más
retenidos por el oxígeno como se aprecia en las siguientes formas resonantes. Ahora bien,
predomina la primera forma resonante pues en el segundo se encuentran dos cargas y no tiene
cumple la regla del octete. Esta polarización contribuye a su reactividad: una de las estructuras
exhibe una carga positiva en el átomo de carbono, lo que indica que dicho átomo es deficiente
en densidad electrónica δ+. Los efectos inductivos también mantienen al átomo de carbono
deficiente en cuanto a su densidad electrónica. Como resultado, este átomo es particularmente
electrófilo y susceptible de un ataque de un nucleófilo. Así, el carbono actúa como electrófilo o
ácido de Lewis y el oxígeno como nucleófilo o base de Lewis. El orden de electrofilia depende
del efecto que ejerza el grupo R1 sobre el carbonilo, es decir, de los efectos estéricos y los
efectos electrónicos. Si consideramos el H de los aldehídos como neutro, los sustituyentes que
tengan un efecto aceptor aumentarán esta Este trabajo tiene una finalidad docente. La Facultad
de Farmacia no se hace responsable de la información contenida en el mismo. 4 figura 4: Ataque
de un nucleófilo a un carbonilo en condiciones básicas. Figura 5: Ataque de un nucleófilo a un
carbonilo en condiciones ácidas. electrofilia, mientras que los que tengan un efecto donador,
disminuirán la misma. (We Enable Science, s.f.)
 Aldehídos y Cetonas

GUIA DE RESULTADOS PRACTICA

Tabla 1. Solubilidad H2O

Sustancias Soluble/Insoluble
Formaldehido Soluble
Acetaldehído Soluble
Benzaldehído Soluble
Acetona Soluble
Ciclohexanona Soluble

Tabla 2. Oxidación
Sustancias Reacciona Coloración
Formaldehido (+) KMnO4 (+) Café
Acetaldehído (+) KMnO4 (+) Rojizo
Benzaldehído (+) KMnO4 (+) Café
Acetona (-) KMnO4 (-) Morado

Tabla 3. Resinas
Sustancias Reacciona Formo resina
Formaldehido (+) NaOH 6N Si forma
Acetaldehído (+) NaOH 6N Si forma
Acetona (-) NaOH 6N No forma

Tabla 4. Caracterización
Sustancias 2,4-DNFH Schiff Tollens Fehling
Formaldehido (+) (+) (+) (+) Rojo
Anaranjado Purpura Espejo
de plata
Acetaldehído (+) (+) (+) (+) Rojo
Anaranjado Purpura Espejo
de plata
Benzaldehído (+) (+) (+) (+) Rojo
Anaranjado Purpura Espejo
de plata
Acetona (+) Amarillo (-) (-) Gris (-) Azul
Rosado
Ciclohexanona (+) Amarillo (-) (-) Gris (-) Azul
Rosado
 Preguntas de investigación
1) ¿Investigue las reacciones de aldehídos y cetonas con reactivo de Schiff y Fehling?

El reactivo de Schiff reacciona con aldehídos, produciendo una coloración purpura característica
que nos permite identificar los aldehídos de las cetonas. La coloración purpura indica una prueba
positiva para los aldehídos y se nota la diferencia con las cetonas, puesto que estas poseen un
color más bajo y no presentan ningún tipo de precipitado.

2) Escriba la estructura de aldehídos y cetona y señale la diferencia entre ellos.

Aldehídos Acetonas

Los aldehídos son buenos reductores, se Las cetonas son malas reductoras, se
oxidan fácilmente. Presentan Fheling (+) oxidan con dificultad. Presenta Fheling y
y Tollens (+) (reduce a estos reactivos). Tollens (-) cuando la función cetona está
También presenta Shiff (+). sola. También presenta Shiff (-).

Los aldehídos son bastante reactivos en Las acetonas sólo pueden ser oxidadas
ocurrencia de gran polarizad generada por por oxidantes fuertes como el
el grupo carboxilo, que sirve como lugar permanganato de potasio, dando como
de adición nucleofílica y aumentando la productos dos ácidos con menor número
acidicidad de los átomos de hidrógeno de átomos de carbono
ligados al carbono α (carbono enlazado
directamente al carboxilo.

Su punto de ebullición es mayor que el de Su punto de ebullición es mayor que el de

los alcanos de igual peso molecular, pero los alcanos de igual peso molecular, pero
menores al de los alcoholes y ác. menor que el de los alcoholes y ácidos
carboxílicos. carboxílicos en iguales condiciones.
3) Investigue las fichas técnicas de las cetonas utilizadas
¿Para que se utiliza la prueba Tollens?
La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído de una
cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona desconocida; si el
compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es una cetona.

Investigue usos y dibuje las estructuras químicas de 4 aldehídos y 4 cetonas de fuentes

naturales (que se utilicen en su área de estudio o profesión)

Aldehídos

1. Salicilaldehido

Es una materia prima para la síntesis del ácido acetilsalicílico, medicamento analgésico y
antipirético conocido como Aspirina.

2.Gluteraldehido:

se usa como desinfectante para esterilizar los instrumentos quirúrgicos. Se utiliza en

tratamiento de verrugas en los pies, aplicándose como un líquido. También se emplea
como un agente fijador de los tejidos en los laboratorios de histología y patología.

3.Aldehído anísico: Es usado en la síntesis de otros compuestos orgánicos incluidos los

farmacéuticos (especialmente antihistamínicos)
 4.La formalina: se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en
solución se combina con la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles
en agua.

Cetonas

1. Metadona: se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los

farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.

2.Alcanfor: es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza

del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; se utiliza en medicina
para: Aliviar dolores en las articulaciones (por ejemplo, para personas con reumatismo o
artritis).

• Reducir los dolores en los golpes, esguinces y contusiones.

• Desinflamar los músculos.

• Descongestionar las vías respiratorias y expulsar las flemas (es expectorante).

3.la Progesterona: La progesterona se usa como una parte de la terapia de reemplazo hormonal
en las mujeres que han pasado la menopausia.

4.Testosterona: El uso de suplementos de testosterona se utiliza generalmente por los hombres

que tienen cierto grado de hipogonadismo.
 Caso Práctico: Aldehídos y cetonas

1- Elabora una presentación de máximo 3 minutos (individual) explicando en resumen los

dos videos que tienen en esta práctica.

https://www.youtube.com/watch?v=g4l0oHtnbKo&feature=youtu.be

Nota: La presentación es realizada únicamente por Alejandra Sosa

2- Experimente con acetona y durapack.

Materiales; durapack (vaso térmico, platos desechables de fomi, etc.), acetona, vaso de
vidrio, mascarillas y guantes desechables.
3- En un vaso de vidrio pequeño adicione aproximadamente un tercio acetona (limpia uñas)
Por lo tanto, al juntarlos, el poliestireno se disuelve en la acetona. Durante el experimento salen
unas burbujas, que a primera vista parece producto de una reacción química, pero en verdad, es
el gas que se encuentra dentro de las espumas y se está liberando después de la disolución.

la aparición de burbujas, lo que ha ocurrido aquí no es una reacción química. Se trata en realidad
de una simple disolución.

El poliestireno expandido es una espuma que contiene gran cantidad de gas haciendo que
aumente su volumen. Cuando lo mezclamos con acetona pura, el gas se libera y lo que queda es
el poliestireno sin expandir.
 RECOMENDACIONES

 Realizar la práctica de Acetona siguiendo todas las indicaciones del docente a cargo
para así evitar alguna alteración por no usar lo materiales o instrumentos designados
(guantes, gafas protectoras, mascarilla,)

 Al Mezclar C3H6O (cetona) con poliestireno se observa una reacción de disolución

única ya que este no se disuelve en otro líquido y lo que ocurre es que las moléculas de
poliestireno no desaparecen, siguen presentes pero la cetona contrae el material y es
por eso que se observa la reducción del poliestireno y recomendamos no colocar el
rostro en dirección del vaso.
 CONCLUSIONES

Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre. Si
mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que
los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos
y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente
solubles en agua.

Se determinó mediante pruebas específicas como identificar los aldehídos y cetonas, conociendo
las propiedades de estos se le añadió unos reactivos específicos que apoyan la teoría, pues los
aldehídos presentaban un cambio de color cuando as cetonas no lo nacían.
 Bibliografía
Facultad De Farmacia Compluense. (S.F). Obtenido de
http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Memoria/JOSE%20IGNACIO%20ORTEGA%20
CAZORLA.pdf
Ficha Tecnica De Acetona. (S.F.). Obtenido de
https://es.scribd.com/document/267599323/Ficha-Tecnica-de-Acetona
Mi Septimbre Rojo. (S.F.). Obtenido de
https://miseptiembrerojo.wordpress.com/2019/12/19/usos-y-aplicaciones-de-aldehidos-
y-cetonas-en-la-industria-de-alimentos/
Tecnologico Nacional De Mexico TEPIC. (S.F.). Obtenido de https://www.studocu.com/es-
mx/document/instituto-tecnologico-de-tepic/quimica-organica/cuadro-comparativo-fq-
aldehidos-y-cetonas/10929259
Universidad Autonoma De La Ciudad De Hidalgo. (s.f.). Obtenido de
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html
We Enable Science. (s.f.). Obtenido de
https://es.vwr.com/assetsvc/asset/es_ES/id/16844511/contents