QUIMICA ORGANICA

Dr. HUGO MILLA FLORES

 DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
Característica Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Principalmente formados por Formados por la mayoría de
Composición carbono, hidrógeno, oxígeno los elementos de la tabla
y nitrógeno. periódica.
Predomina el enlace
Enlace Predomina el enlace iónico.
covalente.
Soluble en solventes no Soluble en solventes polares
Solubilidad
polares como benceno. como agua.
No la conducen cuando Conducen la corriente cuando
Conductividad eléctrica
están disueltos. están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de Tienen altos puntos de fusión
ebullición. fusión o ebullición. o ebullición.
Poco estables, se
Estabilidad Son muy estables.
descomponen fácilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras simples
Estructuras complejas de alto peso
de bajo peso molecular.
molecular.
Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas
Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
TIPOS DE CARBONO

PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo Ejemplo:

de carbono. CH3-CH2-CH3
Los C´s rojo son primarios porque están unidos a un solo carbono, el de
color azul?.
 
SECUNDARIO.- Está unido a 2 C´s Ejemplo:
CH3-CH2-CH3
El C rojo es secundario porque está unido a dos átomos de C.
 
TERCIARIO.- Está unidos a 3 C´s. Ejemplo:
El C rojo es terciario porque está unido a tres C´s.
 
CUATERNARIO.- Está unido a 4 C´s. Ejemplo:
 
El C rojo es cuaternario porque está unido a 4
átomos de carbonos, los de color azul.
 Propiedades del carbono

• Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4

enlaces covalentes.
• Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y
enlaces triples C≡C.
• Las cadenas de átomos de carbono pueden ser ramificadas o no
ramificadas.
• Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir
una variedad de formas moleculares tridimensionales.
• Pueden formar isómeros.
 Tipo de
Carbono Tipo de enlace Tipo de carbono
hibridación
a) sp3 Sencillo Primario
b) sp3 Sencillo Cuaternario
c) sp2 Doble Secundario
d) sp Triple Primario
e) sp2 Doble Secundario
f) Sp Triple Secundario

TAREA
 ¿Cómo es su estructura?

El Carbono tiene una estructura

TETRAÉDRICA:
4 electrones enlazantes, que
cuando se unen a otros átomos
forman un TETRAEDRO, con
la forma de una pirámide de 4
caras
 Representación de Lewis para el METANO

Mientras que en las estructuras de

Lewis un enlace se representa con
dos puntos, en la fórmula
desarrollada se representa con una
línea. Cada línea cuenta con dos
electrones, por lo que un enlace
sencillo es una línea (2 electrones),
un enlace doble se representa
mediante dos líneas (4 electrones) y
un enlace triple a través de tres
líneas (6 electrones).
HIBRIDACIONES DEL ATOMO

DE

CARBONO
Hibridación
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de
orbítales atómicos puros para generar un conjunto de
orbítales híbridos, los cuales tienen características
combinadas de los orbítales originales.
 ORBITALES 1s y 2s

ORBITAL s
ORBITALES 2p
¿CUÁNTOS ELECTRONES CABEN EN UN ORBITAL?

Principio de exclusión de Pauli (1925):

En un determinado sistema cuántico (átomo o molécula) no pueden existir dos
electrones con los cuatro números cuánticos idénticos
Por tanto, en un orbital sólo caben dos electrones que compartirían tres números
cuánticos y se diferenciarían en el número cuántico de spin (s)
¿CÓMO SE LLENAN LOS GRUPOS DE ORBITALES DE IGUAL ENERGÍA?

Regla de la máxima multiplicidad de Hund:

Cuando una serie de orbitales de igual energía (p, d , f) se están
llenando con electrones, éstos permanecerán desapareados mientras
sea posible, manteniendo los espines paralelos
Hibridación sp3
La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:
El primer paso en la hibridación, es la promoción de
un electrón del
orbital 2s al orbital 2p.
Después de la promoción electrónica sigue la mezcla de los
orbítales formándose 4 orbítales híbridos del tipo sp3, cada uno
con un electrón.

Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los

originales ya que tienen características de los orbítales “s” y
“p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten.
En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos.
HIBRIDACIÓN: Geometría molecular según TEV

HIBRIDACIÓN sp3
METANO
– 4 enlaces sencillos. Ejemplo: metano
– 3 enlaces sencillos + 1 par e– sin compartir. Ej: NH3
– 2 enlaces sencillos + 2 par e– sin compartir. Ej: H2O
Geometría molecular tetraédrica.-
El
carbono se encuentra en el
centro de un tetraedro y los
enlaces se dirigen hacia los
vértices.
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y
una estructura tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo,
alcoholes, éteres y aminas, entre otros. Todos estos compuestos tienen
estabilidad suficiente como para poder ser almacenados sin
problemas especiales.
     Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener
hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de
sustituyentes:

Estructura                                        

Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos

Geometría Piramidal Angular

      Los carbaniones y carbenos son especies
altamente reactivas (intermedios de reacción) y en
general tienen un tiempo de vida muy corto.
Hibridación sp2
En este tipo de hibridación se combinan solo dos orbítales
“p” con un orbital “s” formándose tres orbítales híbridos
sp2. El átomo de carbono forma un enlace doble y dos
sencillos.
Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p”
con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono
puede formar un triple enlace.
HIBRIDACIÓN
sp2
ETENO
Hibridación
sp2

sp2 2pz
– 3 enlaces sencillos. Ejemplo: BF3
– 1 enlace doble y 2 sencillos .
Ejemplo: eteno
Geometría triangular
plana.- El carbono se
encuentra en el centro
de un triángulo. Se
forma un doble enlace
y dos enlaces sencillos.
Geometría lineal.- Se
forman dos enlaces
sencillos y uno triple.
 Geometría molecular
El tipo de hibridación determina la geometría
molecular la cual se resume en el siguiente cuadro.

Tipo de hibridación Geometría molecular Ángulo de enlace

sp3 Tetraédrica 109.5°
sp2 Triangular plana 120°
sp Lineal 180
Clasificación de los HC

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos
Con O2
Con N2
Aldehídos
Ácidos
Alcanos Carboxílicos
Alquinos
Aminas Nitrilos
Amidas Cetonas
Alquenos Ésteres
 “Alifático” = grasa o aceite.

HIDROCARBUROS Compuestos de cadena abierta

Alcanos, Alquenos y Alquinos
ALIFÁTICOS
CH2=CH2 CHCH

Compuestos de Cadena Cerrada. Estudia el

HIDROCARBUROS BENCENO y todos
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS los derivados de él.

CÍCLICOS
Compuestos de cadena
HIDROCARBUROS cerrada donde al menos
HETEROCÍCLICOS 1 átomo del cíclo NO es
C