TEMA 4

ESTRUCTURA Y ESTEREOQUIMICA DE LOS

ALCANOS

_ Introducción
_ Clasificación de Hidrocarburos
_ Nomenclatura de Alcanos
_ Propiedades Físicas y Químicas
_ Conformaciones de Alcanos

Lic. Iván Maldonado Suarez

 DEFINICION
Definición.- Un alcano es un hidrocarburo que sólo contiene enlaces sencillos o
simples, todos los carbonos tienen hibridación sp3, y no tienen grupos
funcionales reactivos.
Hidrocarburos.- Compuestos que solo tienen carbono e hidrogeno
_Son ácidos y bases muy débiles, así como electrófilos y nucleófilos muy
débiles. Son compuestos muy poco reactivos, necesitan Temperatura y presion
elevadas (experimentan reacciones como el craqueo térmico y la combustión a
altas temperaturas).
Clasificación de los hidrocarburos (hidro= hidrogeno y carburo = carbono)
_Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus enlaces.
a) Los alcanos sólo tienen enlaces sencillos.
b) Un hidrocarburo que tiene un enlace doble, es un alqueno.
c) Si un hidrocarburo tiene un enlace triple, es un alquino.
d) Los hidrocarburos con anillos aromáticos (parecidos al benceno) se conocen
como hidrocarburos aromáticos.
 DEFINICION
_Un hidrocarburo que solo tiene enlaces simples se denomina "Hidrocarburo
saturado" ya que tiene el número máximo de hidrógenos enlazados.
_Entonces, otra forma de describir a los alcanos es como la clase de hidrocarburos
saturados.
_Los hidrocarburos con dobles y/o triples enlaces se denominan hidrocarburos
insaturados
Son compuestos alifáticos aciclicos (compuestos orgánicos no aromáticos de cadena
abierta)
Los alcanos son los más sencillo y menos reactivo de los compuestos orgánicos,
Los carbonos de estos compuestos tienen hibridación sp3 (angulo de 109,5⁰;
geometría Tetraédrica y tiene 4 orbitales hibridados)
Los alcanos no tienen grupos funcionales reactivos.
Los alcanos no tienen enlaces dobles o triples.
Son ácidos y bases muy débiles, así como electrófilos y nucleófilos muy débiles.
Aunque los alcanos experimentan reacciones como el craqueo térmico y la
combustión a altas temperaturas, son mucho menos reactivos que otras clases de
compuestos que tienen grupos funcionales.
La formula general de los alcanos es CNH2N+2
DEFINICION
ALCANOS COMUNES
 REPRESENTACION DE LOS ALCANOS
Formula Semi-desarrollada.- Es la representación de una molécula, en la cual
se representan por separado los átomos centrales (carbonos) pero de forma
abreviada los átomos periféricos (hidrogeno principalmente)
CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3
Metano etano propano
Formula Desarrollada.- Es la representación de una molécula, en la cual se
representan todos los átomos por separado (centrales y periféricos)

Formula de líneas y esquinas.- Es la representación de moléculas en la que

cada esquina o punta es un átomo de carbono y la línea entre cada esquina es
el tipo de enlace entre carbonos
 REPRESENTACION DE LOS ALCANOS
Formula Condensada.- Es la representación de una molécula, en la cual algunos
grupos se repiten (estos grupos repetidos deben ser vecinos entre ellos y estar
unidos) se coloca uno de ellos dentro de paréntesis y fuera del paréntesis
colocar el numero de veces que se repite.
Ejemplo

Formula semidesarrollada CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano

Formula Condensada CH3-(CH2)3-CH3 Pentano

ALCANOS COMUNES
 NOMENCLATURA DE ALCANOS
Recordemos que para nombrar compuestos orgánico sin grupos funcionales
debemos realizar lo siguiente:
1) Encontrar la cadena principal.- La cadena principal es la cadena continua mas
larga de carbonos en la molécula
_Para realizar esta búsqueda debemos analizar todas las secuencias existentes en
la molécula, de ellas debemos elegir cual tiene la mayor cantidad de carbonos.
_Cuando en una molécula hayan 2 o mas secuencias con la MAYOR cantidad de
carbonos debemos, tiene preferencia (gana) la que tenga la MAYOR cantidad de
ramificaciones

2) Enumerar la cadena principal.- Se asignara como carbono 1 al extremo de la

cadena principal la cual tenga las ramificaciones mas cerca o en el extremo que
tenga menor enumeración las ramificaciones.
_Cuando las ramificaciones tengan la misma numeración por ambos extremos de
la cadena principal, se asignara como carbono 1 de la cadena principal al extremo
que tenga las ramificaciones con prioridad en el orden alfabético.
 NOMENCLATURA DE ALCANOS

3) Nombrar la molécula: Primero se nombran las ramificaciones y de ultimo la

cadena principal: a) Nombrar ramificaciones primero.- Para nombrar una
ramificación utilizamos: Según la cantidad de carbonos de la ramificación, el
prefijo de cantidad de carbonos que le corresponde (si la ramificación tiene 2
carbonos prefijo et, si tiene 3 carbonos la ramificación el prefijo prop, etc) y
finalmente la terminación ″il″. Cada ramificación se debe enumerar en que
carbono de la cadena principal esta unido
_Las ramificaciones se deben colocar según prioridad alfabética de la primera
letra del nombre de la ramificación. (ejm. etil se nombra antes que metil)
Cuando existen varias ramificaciones con la misma cantidad de carbonos en la
molécula se utiliza los prefijos de repetibilidad (di= 2 ramificaciones iguales, tri = 3
ramificaciones igual, tetra= 4 ramificaciones, etc..) las letras de estos prefijos de
repetibilidad no intervienen en el orden alfabético al nombrar las ramificaciones.
_Los números se separan de las letras por guion medio (-), los números se
separan de los números por comas (,) y letras de letras NO se separan
NOMENCLATURA DE ALCANOS
 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS
FUERZAS DEBILES
Los alcanos presentan 1 fuerza debil (Fuerza de Dispersión de London)
SOLUBILIDAD
Los alcanos son compuestos No Polares (NO tienen ningún Enlace Covalente
Polar).
Los alcanos son solubles en disolventes No Polares [uno de los principios de
solubilidad es que un soluto es soluble en un disolvente de la misma
naturaleza, soluto polar (solido o liquido) es soluble en disolvete polar; y los
solutos no polares son solubles en disolventes no polares]
DENSIDAD
La densidad de los n-alcanos son aproximadamente de 0,7 g/ml,
comparandolas con la densidad del agua (1 g/ml), los alcanos son mas
livianos que el agua. Como los alcanos son NO POLARES, no son solubles en
agua (es POLAR), por lo cual si se mezlca agua y alcanos, se formaran 2 capas
que no se mezclan (como agua y aceite) y la capa superior es al alcano (mas
liviano) y la capa inferior es el agua
 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS
PUNTO DE EBULLICION (LIQUIDOS)
A Mayor cantidad de carbonos en la cadena Mayor punto de Ebullición.
Comparando 2 moléculas de alcanos de la misma cantidad de carbonos, una
lineal y una ramificada: El alcano lineal tiene mayor punto de ebullición
(p.eb.) debido a que tiene mayor superficie de contacto y genera mayor
cantidad de F. Van Der Waals
PUNTO DE FUSION (SOLIDOS)
A Mayor cantidad de carbonos en la cadena Mayor punto de Fusión.
Los alcanos de cadenas con cantidades pares tienen mayor Punto de Fusion
(se compactan mejor en estructuras solidas) que los alcanos de cadenas
impares.
OBTENCION
Los alcanos se obtienen a partir del petroleo, del cual se los obtienen por:
a) Destilacion Fraccionada (produce mezcla de alcanos)
b) Craqueo Catalitico (Convierte alcanos menos valiosos en otros mas utiles)
 PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS
USO Y UTILIZACION
Los alcanos se utilizan en combustibles, lubricantes y
a) Destilación Fraccionada (produce mezcla de alcanos)
b) Craqueo Catalítico (Convierte alcanos menos valiosos en otros mas útiles)
METANO Y ETANO
Son gases que se licuan a temperaturas bajas y presiones bajas.
Se utilizan en Gas Natural Licuado (GNL) , utilizado en combustible vehicular
PROPANO Y BUTANO
Son gases a Temperatura Ambiente, se licuan y son utilizados para el Gas Licuado
de Petróleo (GLP), es el gas que se utiliza en las garrafas para uso en cocinas,
también se usan como propelentes en frasco con aerosol remplazando a los
freones que dañan la capa de ozono
PENTANO, HEXANO , HEPTANO Y OCTANO
Son líquidos volátiles y explosivos (produce detonación y para controlar eso se les
agrega compuestos antidetonantes), son los componentes de la Gasolina,
utilizado en vehículos y motores
DE OCTANO HASTA HEXADECANO
Son líquidos que se utilizar en el diesel (vehículos con motores a diesel) y
kerosene (calefones y aviones)
DE HEXADECANO Y SUPERIORES
Son solidos y se utilizan como lubricantes en vehículos (hidrofobicos y repelen al
agua) y en ceras (no son ceras reales, se usan como parafina)
 REACCIONES DE ALCANOS
Son los compuestos orgánicos menos reactivos, por eso también se
denominan parafina (parum = muy poco y affinis = afinidad)
Los alcanos no reaccionan con ácidos ni bases fuertes
Las pocas reacciones con alcanos se llevan a cabo en condiciones drasticas, a
temperaturas elevadas.
En una reacción química existen los siguientes componentes:

1.- Combustión
Es una oxidación rápida que ocurre a temperaturas elevadas a través de la
cual los alcanos se convierten en CO2 y H20
 REACCIONES DE ALCANOS
2.- Craqueo e Hidrocraqueo.-
El Craqueo es el fraccionamiento de hidrocarburos de cadenas largas a
temperaturas elevadas, obteniendo hidrocarburos mas pequeños(mezcla de
alcanos y alquenos).
El Hidrocraqueo es una reacción en la que se agrega hidrogeno a la reacción
de craqueo y se obtienen compuestos saturados (solo se obtienen alcanos)
 REACCIONES DE ALCANOS
3.- Halogenacion de Alcanos.-
Los alcanos puede reaccionar con los halógenos (Br2, Cl2, I2 y F2), para que
esta reacción se inicie se necesita calor o luz ultravioleta (UV)

Por ejemplo el metano (CH4) reacciona con el cloro (Cl2) para formar,
clorometano (CH3Cl), diclorometano (CH2Cl2), triclorometano (CHCl3) también
llamado cloroformo y Tetraclorometano (CCl4) también llamado tetracloruro
de carbono.
El inconveniente con esta reacción es que se generan una mezcla de varios
productos con la agregación de un, dos, tres o mas halógenos.
GRACIAS