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Altramuz salvaje propano

2.- Principales familias de compuestos orgnicos: - Hid Hidrocarburos alifticos: alcanos, alquenos y alquinos. b lifti l l l i - Hidrocarburos aromticos. - Aminas Aminas. - Compuestos halogenados. - Compuestos carbonlicos. p

Tema 11. ALCANOS

Tema 11. ALCANOS

1. Clasificacin de los hidrocarburos 2. 2 Frmulas moleculares de alcanos 3. Nomenclatura de alcanos 4. Propiedades fsicas de alcanos p 5. Aplicaciones y fuentes de alcanos 6. Reacciones de alcanos 7. Estereoisomera configuracional en cicloalcanos 7 E t i fi i l i l l 8. Conformacin de alcanos

1. Clasificacin de hidrocarburos

Nomenclatura

2. Frmulas moleculares de los alcanos

Saturado con hidrgenos, todo enlaces sencillos C-C Frmula general: CnH2n+2 g Alcanos lineales homlogos: CH3(CH2)nCH3 Alcanos ramificados: misma frmula molecular
H
H H H H H C C C C H H H H H

H C H H H H C C C H H H H
isobutano, C4H10

butano, C4H10

2. Representacin de alcanos de cadena larga. p g


La conformacin anti es la ms baja en energa. Las cadenas lineales son en zigzag.

CH3CH2CH2CH2CH3

H H H H H C C C C C H H H H H H H

2. Formula molecular de Cicloalcanos. Propiedades Cicloalcanos Propiedades.


Frmula: CnH2n Anillos de atomos de carbono (grupos -CH2-) CH

Propiedades
No polares insolubles en agua Forma compacta polares, agua. Puntos de fusin y ebullicin similares a los de los alcanos ramificados con el mismo nmero de tomos de carbono

3. Nombres comerciales de alcanos


Alcanos ramificados Al ifi d

Isobutano, ismero del butano. Isopentano Isohexano etc radical metilo en el carbono contiguo al Isohexano, etc., ltimo. Neopentano, el ms ramificado.

Ejemplos de alcanos j p

metano Lineales

etano

propano

butano

n-pentano Ramificados

isobutano

isopentano

neopentano

3. Nomenclatura de la IUPAC

1. 2. 2

Cadena carbonada ms larga. Numerar los tomos de carbono comenzando por el carbono, ms cercano a la primera ramificacin. Nombrar los sustituyentes de la cadena ms larga larga. Localizar cada sustituyente por el nmero del tomo de carbono de la cadena principal al que est enlazado. enlazado Ordenar por orden alfabtico los sustituyentes. Usar di-, tri-, t di t i etc., para i di indicar el nmero d sustituyentes l de tit t iguales.

3. 3

4.

3. Nomenclatura IUPAC. Cadena ms larga

El nmero de tomos de carbono en la cadena ms larga determina el nombre base del compuesto orgnico. Si hay dos cadenas posibles con el mismo nmero de tomos de carbono, se usa la cadena que contiene mayor nmero d sustituyentes. de tit t

H3C CH3 H3C CH2 C CH3

CH CH2 CH CH2

CH3 CH2 CH3

3. Nomenclatura IUPAC. Nmero de tomos de carbono


Se comienza al ramificacin. final del grupo ms cercano a la

Si dos sustituyentes estn equidistantes, se mira el grupo ms cercano.

CH3
1 H3C

CH3
5 CH2

CH 3 CH 4 2 CH
2

CH CH3
6 7

CH2CH3

3. Nomenclatura IUPAC. Nombre de los radicales alquilo


CH3-, metilo CH3CH2-, etilo CH3CH2CH2- n-propilo -, CH3CH2CH2CH2-, n-butilo

CH3 CH3
isobutilo

CH CH2

C H3 C H
isopropilo

C H3

CH3

CH3
secbutilo

CH CH2

CH3

H3C

C CH3

tert-butilo

3. Nomenclatura IUPAC. Grupos propilo

H H H H C C C
H

H H H H C C C H H H H

H H H
n-propilo

isopropilo

Un carbono primario

Un carbono secundario

3. Nomenclatura IUPAC. Grupos butilo

H H H H H C C C C
H

H H H H H C H C C
H

H H H H
n-butilo U a bo o p Un carbono primario a o

H H

sec-butilo Un carbono secundario

3. Nomenclatura IUPAC. Grupos isobutilo

C H H H H C C C
H

C H H H H C C C H H H H

H H H
isobutilo Un carbono primario

tert-butilo Un carbono terciario

3. Nomenclatura IUPAC. Ordenar por orden alfabtico


Ordenar por orden alfabtico de nombre. O d d lf bti d b Ignorar di-, tri-, etc. cuando se ordena por orden alfabtico. g , , p

CH3 H3C CH CH CH2 CH2CH3


3-etil-2,6-dimetilheptano

CH3 CH2 CH CH3

3. Nomenclatura IUPAC. Substituyentes complejos


Si la ramificacin tiene una rama, numerar los tomos de carbono desde el punto de unin. Numera la ramificacin utilizando un localizador. Se utiliza parntesis para el nombre de la ramificacin.

2 3

1-metil-3-(1,2-dimetilpropil)ciclohexano

3. Nomenclatura de Cicloalcanos
Los cicloalcanos sustituidos utilizan el cicloalcano como os c c oa ca os sust tu dos ut a e c c oa ca o co o nombre base, nombrando a los grupos alquilo como sustituyentes. Los carbonos del anillo se numeran dando el nmero ms bajo posible a los carbonos que soportan los sustituyentes. Se nombran los sustituyentes por orden alfabtico y despus el esqueleto cclico base.
CH CH C 2C 3 CH2CH3 CH3
1,1-dietil-3-metil-ciclopentano

3. Cicloalcanos
El ciclopropano se utilizaba antes como anestsico i l tili b t t i general ya que sus vapores, como los de otros alcanos y cicloalcanos, cicloalcanos causan somnolencia y prdida del conocimiento. Despus de inhalarlo, el ciclopropano pasa por los pulmones a la sangre Debido a su naturaleza no polar sangre. polar, rpidamente abandona la sangre y atraviesa las membranas no polares que rodean el sistema nervioso central, donde produce anestesia.

4. Propiedades fsicas p

Solubilidad: hidrofbico Densidad: menor que 1 g/ml Puntos de ebullicin aumentan con el incremento de los tomos de carbono (menor para las cadenas ramificadas).

Puntos de fusin aumentan con el incremento de los tomos de carbono (menor para un nmero de ( p tomos de carbono impar).

4. Propiedades fsicas. Puntos de ebullicin de alcanos


Alcanos ramificados ti Al ifi d tienen menor superficie de contacto, fi i d t t luego las fuerzas intermoleculares son ms dbiles. tempera atura de ebullicin (C) e n

nmero de tomos de carbono

4. Propiedades fsicas. Puntos de fusin de alcanos

tem mperatura de fusi (C) a n

nmero par

nmero impar

nmero de tomos de carbono

Alcanos ramificados se empaquetan ms eficientemente en un estructura cristalina, mayor punto de fusin.

4. Propiedades fsicas. Alcanos ramificados p

Ejemplos:
CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 bp 58C mp -135C CH 3 C CH 2 CH 3

CH

CH2 CH2 CH3 bp 60C mp -154C

CH 3 bp 50C mp -98C

Punto de ebullicin bajo Punto d f i lt P t de fusin alto

5. Aplicaciones y fuentes de los alcanos p

La destilacin L d til i permite separar l alcanos en f it los l fracciones con puntos d i t de ebullicin similares. Estas fracciones son apropiadas para diferentes usos dependiendo de sus propiedades fsicas (volatilidad, viscosidad). Fuentes C1-C2: gases (gas natural) C3-C4: gases licuados del petroleo (LPG) C5-C8: gasolina C li C9-C16: diesel, keroseno, jet fuel C17 y mayor: aceites lubricantes combustibles lubricantes,

5. Fuente de alcanos: Refino

Topping no se realiza a ms de 450 C


Gas + LPG

Nafta Crudo Destilacin Atmosfrica

Gasoil

Fuel

A T amb y P atm se encuentran en estado gaseoso pero cuando son sometidos a una presin relativamente baja pasan a estado lquido, lo que permite almacenarlos en botellas y depsitos. Esta depsitos caracterstica facilita su almacenamiento y transporte.

Gases Licuados del Petrleo (GLP)


Propano C3H8 Butano C4H10
NOTA

Un 60% del GLP mundial proviene de pozos de Gas Natural, porcentaje que ir incrementndose en el futuro frente a su contribucin de los destilados de refinera.

6. Reacciones de alcanos

Combustin 2 CH3CH2CH2CH3 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O

C Cracking e hidrocracking (i d t i l) ki hid ki (industrial) Alcanos de cadena larga Halogenacin CH4 + Cl2
catalizador

alcanos de cadena corta

o luz CH3Cl + CH2Cl2 + CHCl3 + CCl4

6. Estabilidad de cicloalcanos. Calores de Combustin/CH2 Alcano + O2 CO2 + H2O 697.1 686.1 658.6 kJ 664.0 662 4 663.6 kJ/mol 658.6 6 8 6 662.4

Longitud de la cadena

6. Reacciones de alcanos

PROCESOS DE COMBUSTIN

Emisiones inorgnicas Dioxinas Emisiones orgnicas Furanos CAP

HAPs
ADSORCION Oxidacin cataltica

6. Reacciones de alcanos: combustin

chimenea Entrada de carbn Quemador Precipitadores electrostticos

Depsitos de carbn activado

Torre de refrigeracin Turbina y generador Precalentador

Retencin de Hidrocarburos Aromticos Policclicos (HAPs) de corrientes calientes de gas

7. Estereoisomera de configuracin en alcanos Isomera Geomtrica


Los ismeros geomtricos son estereoismeros de configuracin debidos a la presencia en las molculas orgnicas de centros estereognicos. estereognicos En alcanos se da cuando existe un ciclo y se habla de isomera cistrans.

cis-1,2-dimetilciclopentano cis-1 2-dimetilciclopentano

trans-1,2-dimetilciclopentano trans 1 2 dimetilciclopentano

7. Ciclohexano: Isomera Cis-Trans

7. Estereoisomera de configuracin Isomera Geomtrica


Son ismeros geomtricos los derivados disustituidos del ciclohexano, en conformacin silla. Ciclohexano sustituido en los carbonos C(1) y C(2) Los ismeros trans corresponden con los confrmeros a, a y e, e L i Los ismeros cis corresponden a l confrmeros e, a y a, e i d los f Ciclohexano sustituido en los carbonos C(1) y C(3) Los ismeros trans corresponden a los confrmeros e, a y a, e Los ismeros cis corresponden a los confrmeros a, a y e, e Ciclohexano sustituido en los carbonos C(1) y C(4) Los ismeros trans corresponden con los confrmeros a, a y e, e Los ismeros cis corresponden a los confrmeros e a y a e e, a,

8. Isomera conformacional de alcanos

La existencia de estos estereoismeros se debe a rotaciones libres alrededor de los enlaces sencillos.

Confrmeros eclipsados: Estas conformaciones corresponden a los niveles de energa potencial ms elevados elevados.

8. Isomera conformacional de alcanos

Confrmeros alternados A estas conformaciones corresponde el nivel de energa potencial menos elevado. Los sustituyentes de los dos tomos que pertenecen al enlace principal estn alternados segn los valores del ngulo di d d este enlace ( l diedro de l (aproximadamente +60, i d 60 60, +120, -120 180). Entre las conformaciones alternadas existe una conformacin preferencial (o real) que corresponde a un nivel de energa potencial mnima (el ngulo diedro del g p ( g enlace principal es aproximadamente 180). Esta conformacin representa la conformacin ms estable, la nica para la mayora de las molculas orgnicas orgnicas.

8. Conformaciones de alcanos

En general, las estructuras que resultan de la libre rotacin de un enlace sencillo C-C difieren en energa. f El confrmero de menor energa es el que prevalece.

8. Conformaciones del etano (1) ( )

La conformacin alternada tiene la menor energa. ngulo diedro = 60

H H H

H H Proyeccin de Newman

caballete

modelo d l

8. Conformaciones del etano (2)


El confrmero eclipsado tiene la mayor energa. ngulo diedro = 0

eclipsada, = 0

alternada, = 60

sesgada, = cualquier otro valor

8. Anlisis conformacional del etano

Tensin torsional: resistencia a la rotacin, 12,6 kJ/mol


energa potencial a

ngulo diedro

8. 8 Ciclohexano: Conformacin silla

conformacin silla

vista a lo largo de los enlaces C-C del asiento de la silla

proyeccin de Newman

8. 8 Ciclohexano: Conformacin bote


hidrgenos mstil

conformacin bote

bote simtrico

proyeccin de Newman

barca torcida

8 .Energa Conformacional del Ciclohexano

energa a

Tema 11. ALCANOS

1. Clasificacin de los hidrocarburos 2. 2 Frmulas moleculares de alcanos 3. Nomenclatura de alcanos 4. Propiedades fsicas de alcanos p 5. Aplicaciones y fuentes de alcanos 6. Reacciones de alcanos 7. Estereoisomera configuracional en cicloalcanos 7 E t i fi i l i l l 8. Conformacin de alcanos
Las imgenes utilizadas para la preparacin de este tema proceden de dos libros de Qumica Orgnica: L.G. Wade Organic Chemistry 6Ed Pearson International 2005 L G Wade, Chemistry, 6Ed.Pearson International, K.P.C. Vollhardt, Organic Chemistry, 4Ed, Freeman 2003