Química Orgánica

Profesora: LQA Vanessa J. Sánchez Vázquez

 Química Orgánica
Rama de la química que se ocupa del estudio de los
compuestos que contienen al elemento carbono
El asombroso número y complejidad de estos compuestos se deben a las
características de enlazamiento del
carbono

Puede unirse a otros

Cuatro enlaces sencillos y
átomos de carbono y
es capaz de formar otros
muchos otros elementos
tipos de enlaces.
de la tabla periódica.

Para aprender química orgánica, en primer lugar debemos aprender a distinguir los compuestos orgánicos de los
compuestos inorgánicos con sus características respectivas.
• Alcanos, alquenos,
alquinos
• Funciones químicas
orgánicas
 Química orgánica
• Grupos funcionales: Átomo o arreglo de átomos que siempre
reaccionan de una forma determinada; es la parte de la molécula
responsable de su comportamiento químico ya que le confiere
propiedades características.

▪ Alcanos, alquenos, alquinos ▪ Ácidos carboxílicos

▪ Haluros de alquilo ▪ Ésteres, éteres

▪ Alcoholes, aldehídos, cetonas ▪ Aminas

 Química orgánica
• Los compuestos orgánicos pueden representarse mediante cuatro
tipos de fórmulas:

Condensada Semidesarrollada

Desarrollada Esquelética
Química orgánica
• La tetravalencia del carbono lo hace un elemento que se combina muy
fácil.

▪ El carbono puede formar 4

enlaces.

▪ Las cadenas pueden ser:

Química orgánica
• Los carbonos pueden clasificarse según su saturación:

▪ Saturados C-C La presencia de enlaces múltiples

altera la reactividad de la
▪ Insaturados C=C o C≡C molécula
Alcanos

Son la estructura más sencilla de los hidrocarburos

Formados solo por H y C

 Alcanos

• Son compuestos prácticamente insolubles agua y son solubles en

solventes orgánicos.
• Tienen puntos de ebullición muy bajos.

Para nombrarlos se usan los prefijos numéricos según el número de

carbonos que tenga la molécula y se añade la terminación -ano
 Radicales alquilo

• Un grupo sustituyente en una cadena ramificada puede ser un grupo

alquilo.
• Se forman cuando un alcano pierde un H

Se nombran sustituyendo la terminación -ano del nombre del alcano por

-il.

CH4 Metano -CH3 Metil

CH3-CH3 Etano -CH2-CH3 Etil
 Reglas generales de nomenclatura
• La organización que se encarga de las reglas para nombrar compuestos
es la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC)
 Reglas generales de nomenclatura
• Regla 1: Identificar la cadena más larga de átomos de carbono, usar el
nombre de esa cadena como base y agregar el sufijo del grupo funcional
presente en la cadena.
• La cadena más larga no siempre está escrita en línea recta. Si existieran
dos cadenas que tuvieran el mismo número de átomos de carbono,
seleccionar aquella que presente ramificaciones más simples.

3 3 4 5 6
4
1 2 5 6
2 1

Hexano con tres Hexano con dos

sustituyentes sustituyente
 Reglas generales de nomenclatura
• Regla 2: Numerar los átomos de carbono de la cadena más larga
comenzando por el extremo de la cadena más próximo a un
sustituyente.

3 4 6 4 2 1
1 2 5 6 5 3
 Reglas generales de nomenclatura
• Regla 3: Indicar el nombre y la ubicación de cada grupo
sustituyente. El orden que se nombran debe ser alfabético o
por complejidad creciente.
• Regla 4: Si existen dos o más ramificaciones idénticas,
agruparlas mediante prefijos: di, tri, tetra, penta, etc. y
señalar cada una de sus posiciones, estos prefijos no se
consideran en el orden alfabético.
2-metil 4-metil
Sustituyentes:
3 4 3 etil
1 2 5 6 2, 4 dimetil

3-etil
 Reglas generales de nomenclatura
• Regla 5: Utilizar guiones para separar nombres, usar comas para
separar números.
• Nombrar toda la molécula.

3 4
3-etil-2,4-dimetilhexano
1 2 5 6
 Alquenos

También se llaman olefinas y son hidrocarburos insaturados

Contiene solo H y C

Doble enlace
 Alquenos

• Son compuestos prácticamente insolubles agua y son solubles en solventes orgánicos.

• Los puntos de ebullición en los alquenos son ligeramente inferiores a los de los alcanos.

Para nombrarlos se usan los prefijos numéricos según el número de

carbonos que tenga la molécula y se cambia la terminación -ano por -eno.
 Alquenos
• La cadena principal debe contener el doble enlace.
• La ubicación se indica con un prefijo numérico que ubica el carbono que es parte del
doble enlace y está más próximo a un extremo de la cadena.
• Si ambos extremos de la cadena son iguales, se numera desde el extremo con el
radical más cercano.

1 3 4 5 6 6 4 3 2 1
2 5

2-metil-3-hexeno
 Alquinos

También se llaman acetilenos y son hidrocarburos insaturados

Contiene solo H y C

Triple enlace
 Alquinos

▪ Son compuestos prácticamente insolubles agua y son solubles en solventes orgánicos.

▪ Los puntos de ebullición en los alquinos son un poco superiores a los de los alcanos.
▪ Son compuestos muy reactivos.

Para nombrarlos se usan los prefijos numéricos según el número de

carbonos que tenga la molécula y se cambia la terminación -ano por -ino.
 Alquinos
▪ La cadena principal debe contener el triple enlace.
▪ La ubicación se indica con un prefijo numérico que ubica el carbono que es parte del
triple enlace y está más próximo a un extremo de la cadena.
▪ Si ambos extremos de la cadena son iguales, se numera desde el extremo con el radical
más cercano.

2
4 5 6 7 4-metil-3-propil-1-heptino
3
 Actividad
• Resuelve los siguientes ejercicios.
Nombre Fórmula ¿Alcano, alqueno o alquino?

2-metilpropano

3-metil-2-penteno

3,3-dimetil 1-butino
 Nombre Fórmula ¿Alcano, alqueno o alquino?

3-hexeno

4-metil-2-penteno
Respuesta actividad: alcanos alquenos alquinos
 Química orgánica
• Funciones químicas orgánicas
Haluros de alquilo

Alcanos que tienen un halógeno enlazado a la cadena

Los derivados halogenados

son muy importantes en la
industria química
 Haluros de alquilo
▪ La mayoría se encuentran en estado sólido o líquido y todos son insolubles en agua.
▪ Sus puntos de ebullición y densidad dependen del halógeno que tengan en su cadena.
▪ Buenos intermediarios de reacciones.

Para nombrar a los haluros de alquilo se siguen las reglas de sustituyentes.

5 3 2 1

4
2,4-dibromo-2-cloro-5-etiloctano

8 7 6
Alcoholes
Se obtienen sustituyendo un H de un alcano por un grupo -OH
Alcoholes

▪ Los alcoholes son solubles en agua y algunos solventes polares.

▪ Pueden formar puentes de hidrógeno.
▪ Son menos volátiles y puntos de fusión más altos que los hidrocarburos.

Para nombrarlos se usan los prefijos numéricos atendiendo al número de

carbono que forman sus moléculas y se cambia la terminación -ano por -ol.
Alcoholes
▪ La cadena principal debe contener el grupo OH.
▪ La ubicación se indica con un prefijo numérico que ubica el carbono que tiene el grupo
OH y este más próximo a un extremo.
▪ Si ambos extremos de la cadena son iguales, se numera desde el extremo con el radical
más cercano.

3 2 1
6
8 7 5 4
5-terbutil-6-metil-3-octanol
Familia de los carbonilos

Ácidos carboxílicos
Grupos que
Aldehídos contienen el
grupo carbonilo
C=O
Cetonas

Ésteres
Ácidos carboxílicos

Contienen un grupo funcional carboxilo (-COOH)

Se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza

R-COOH
Ácidos carboxílicos
• Son compuestos son solubles en agua y solventes polares.
• Sus puntos de ebullición son muy elevados debido a la presencia de puentes de
hidrógeno.
• Se comportan como ácidos de Lewis (puede aceptar un par de electrones).

Para nombrarlos se antepone la palabra ácido, se usan los prefijos numéricos según el
número de carbonos que tenga la molécula y se cambia la terminación -ano por -oico.
Ácidos carboxílicos
• El carboxilo (COOH) siempre se encuentra en el C de los extremos y siempre es el # 1.
• Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.

2
Ácido 2-metilpentanoico
1

5 4 3
Aldehídos

El grupo carbonilo tiene al menos un átomo de hidrógeno unido a él (-CHO)

Aldehídos
• Algunos aldehídos son solubles en agua, pero la mayoría no.
• Tienen puntos de ebullición menores que los alcoholes, pero son ligeramente mayores
que los hidrocarburos.

Para nombrarlos se usan los prefijos numéricos según el número de carbonos que
tenga la molécula y se cambia la terminación -ano por -al.
Aldehídos

• El aldehído (CHO) siempre se encuentra en el C de los extremos y siempre es el # 1.

6 5 4 3 2
3-etilhexanal
1
Cetonas

El grupo carbonilo se halla en el interior de una cadena de carbono (C-CO-C)

Cetonas
• Tienen solubilidad y puntos de ebullición muy similares a los aldehídos.
• Tienen densidad inferior al agua.

Para nombrarlos se usan los prefijos numéricos según el número de carbonos que
tenga la molécula y se cambia la terminación -ano por -ona.
Cetonas
• La cadena principal debe contener el grupo cetona.
• El grupo cetona siempre se encuentra en carbono intermedio.
• La ubicación se indica con un prefijo numérico que ubica el carbono que tiene el grupo
R-CO-R y este más próximo a un extremo.
• Si ambos extremos de la cadena son iguales, se numera desde el extremo con el
radical más cercano.

1 5 12 13
5-metil-6-tridecanona
6
Ésteres

Provienen de reacciones de condensación entre un ác. carboxílico y un alcohol

Aromatizantes Jabones

Medicinas

Saborizantes
Ésteres

Se nombra indicando primero la cadena que proviene del ác. carboxílico cambiando la
terminación -oico por -oato y eliminando la palabra ácido, después se nombra el grupo
del que deriva el alcohol en forma de radical cambiando la terminación -ol por -il o -ilo.

3 2 1 Propanoato de etilo
1 2
Éteres

Se forman por la unión de 2 radicales con un átomo de oxígeno

Éteres
• Los éteres son solubles en otros solventes orgánicos pero no en agua.
• No pueden formar puentes de hidrógeno.
• Su punto de ebullición es más bajo que el del alcohol correspondiente.

Simples Mixtos
Los radicales Los radicales
son iguales son distintos
Éteres

Se nombran los grupos alquilo de la estructura en orden alfabético como palabras

separadas y añadiendo al final la palabra éter, cuando ambos grupos son iguales se
pone el prefijo di-.

Dimetil éter Metil, propil éter

 Actividad
• Elabora una tabla comparativa de las funciones químicas orgánicas. La
tabla debe contener:
1. Haluros de alquilo 5. Cetonas
2. Alcoholes 6. Ésteres
3. Ácidos carboxílicos 7. Éteres
4. Aldehídos

Función química Grupo Ejemplo

Propiedades
orgánica funcional

• Los alcoholes son solubles en

agua y algunos solventes
polares. 4-metil-2-pentanol
Alcoholes R-OH
• Son menos volátiles y puntos de
fusión más altos que los
hidrocarburos
Haluros de alquilo
 Actividad
• Resuelve los siguientes ejercicios
Nombre Fórmula Función química orgánica

4-cloro-3,8-dimetilnonano

4-metil-2-pentanol

3-metilbutanal
 Nombre Fórmula Función química orgánica

4-metil-2-pentanona

Ácido 4-metilpentanoico
Respuestas actividad funciones orgánicas