UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE JALISCO NO.

VERSIÓN: 1
FECHA: MAY 2021
DIVISIÓN QUÍMICA FARMACÉUTICA

Síntesis del salicilato de metilo

TITULO DE LA PRACTICA:

ASIGNATURA: Química Orgánica Farmacéutica HOJA: 1 DE: 4

FECHA DE
UNIDAD TEMATICA: Síntesis de compuestos orgánicos de interés farmacéutico
REALIZACIÓN:

Martha Patricia Llamas Parra

NUMERO DE PARTICIPANTES RECOMENDABLE: 3 ELABORO:

DURACION : 4 Horas LUGAR: Laboratorio REVISO:

CARRERA: Química Área Tecnología Farmacéutica 1 2 3 4

REVISION:
OBJETIVO: Metilación del grupo ácido para la obtención del salicilato de metilo

INTEGRANTES

● Aguilar Puentes Jesus Rodrigo

● Cervantes Quiñones Jorge Alberto

● Flores Arreola Maria Elizabeth

● Martinez Jimenez Ivan Guillermo

● Merlin Ojeda Gustavo

● Ramos Jacobo Sigifredo

● Rivera Galeana Christian Lizette

● Valenzuela Sandoval Jose Javier

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MARCO TEÓRICO:

Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un

alcohol. Cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos, sustancias cuya

estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo:

Como el ácido salicílico contiene ambos el grupo del ácido orgánico (- COOH) así como el grupo

fenólico (- OH), el ácido salicílico es capaz de experimentar dos reacciones separadas de la

esterificación, dependiendo de si se está comportando como ácido (a través - COOH) o como análogo

del alcohol (con - del OH). Dos ésteres derivados del ácido salicílico, el ácido acetilsalicílico y el salicilato

metílico, son principios activos de importancia farmacéutico.

DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA:
Síntesis del salicilato de metilo a partir de ácido salicílico y metanol en medio ácido

EQUIPO Y MATERIAL:

Material Reactivos

Matraz Erlenmeyer - Ácido Salicílico

Embudo Büchner con Kitasato - Ácido sulfúrico
Tubos de ensayo - Metanol
Parrilla de calentamiento
- Bicarbonato de sodio
Bomba de vacio
- Ácido clorhídrico concentrado
2 Vasos de precipitado de 250 mL
Cuentagotas
Papel filtro

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Vidrio de reloj
Varilla de vidrio
Pesamuestras
Espatulas

PRERREQUISITOS:
Diagrama de flujo para el procedimiento de la síntesis del salicilato de metilo

PROCEDIMIENTO:

Procedimiento para el salicilato de metilo

1) Pesar 1.0 g de ácido salicílico y colocarlos en un matraz Erlenmeyer.

2) Añadir 25 ml de metanol y posteriormente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

3) colocar la mezcla en un baño de agua y mantener una temperatura entre 50 y 60 °C.

4) Agitar hasta la disolución del ácido salicílico y continuar agitando hasta aproximadamente
por 10 minutos manteniendo la temperatura.

5) Finalmente colocar el matraz sobre un baño de hielo y raspar para observar la aparición
de cristales incoloros a blancos.

6) En el momento que comience a cristalizar, añadir 50 mL de agua fría y colocar

nuevamente el matraz en el baño de hielo.

7) Añadir, en porciones de 5 en 5 mL, 25 mL de bicarbonato de sodio al 5 %.

8) Mantener en agitación hasta que no se observe el desprendimiento de dióxido de

carbono.

9) Filtrar y lavar con agua fría, empleando porciones de 5 o 10 mL. Colocar en desecador
pesar la muestra para el cálculo de rendimientos.

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Calcular el rendimiento molar de cada una de las reacciones

Se pesó 1.007 g de ácido salicilico y se colocó en un matraz, posteriormente se le añadieron 25
ml de metanol y 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado y se mantuvo en una temperatura
entre los 50 y 60 grados centígrados, a continuación se colocó sobre un baño sobre hielo hasta
la aparición de cristales, posteriormente se le añadieron 50 ml de agua fría y 25 ml de
bicarbonato de sodio al 5 %, se pasó al filtrado y una vez teniendo la muestra con un peso de
1.326 g con el papel filtro de 0.254 una vez secado el filtrado el peso del producto más el papel
fue de 1.703

Moles obtenidos = 1.703 - 0.254 =1.449 gr de salicilato de metilo

1,449gr de salicilato de metilo * 1 mol / 152.14 gr/ mol de salicilato de metilo = 0.0095 moles teóricos SM

1.007gr de Ácido salicílico * 1 mol / 138.12gr/mol de Ácido salicílico = 0.0072 moles teóricos de AS

% de Rendimiento = moles obtenidos / moles teóricos * 100

% de rendimiento = 0.0095 / 0.0072 * 100 = 131.94%

OBSERVACIONES
Se colocó una determinada cantidad de los diferentes reactivos en el material de vidrio correspondiente
y se agitó. Posteriormente se llevó la mezcla a calentamiento por reflujo por un tiempo específico para
evitar la evaporación de la misma ,se retiró la mezcla del equipo de reflujo y se vertió en cierta cantidad
de solvente frío ,el mismo que provocó el descenso de temperatura hasta la formación de cristales del
éster

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CONCLUSIONES
Aguilar Puentes Jesus Rodrigo

En el desarrollo de la práctica 1.0g aproximadamente de ácido salicílico para posterior ingresarlos al

matraz para agregar 25 ml de etanol para realizar y colocar cinco gotas de ácido sulfúrico y así agitar
por largo rato para así colocar a baño de hielo y empezar a raspar y agitar y formar cristales incoloros
para poder agregar 5 en 5 ml de bicarbonato de sodio tenerlo en agitación hasta lograr el
desprendimiento de dióxido de carbono para después llevar a la filtración y eliminar impurezas y así dejar
en el secador para sacar y obtener los rendimiento de la muestra a analizar.

Cervantes Quiñones Jorge Alberto

En esta práctica se realiza la síntesis del salicilato de metilo a partir de ácido salicílico y metanol en medio
ácido. Se omite el punto número 7 que es añadir los 25 ML de bicarbonato de sodio al 5% debido a que
la solución ya se encontraba algo saturada, sin embargo sí se logró dar la reacción de salicilato de metilo

Flores Arreola Maria Elizabeth

El salicilato de metilo es un éster que se lleva a cabo en la reacción de ácido salicílico y metanol en un
medio ácido, a este mecanismo se le conoce como esterificación. La reacción de esterificación pasa por
un ataque nucleofílico del oxígeno de una molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico.
El protón migra al grupo hidroxilo del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del
catalizador es el de aumentar la actividad carbonilica (la carga parcial positiva sobre
el átomo de carbono) por protonación de uno de los oxígenos del ácido.

Martinez Jimenez Ivan Guillermo

El objetivo de la.práctica que era obtener saliciliato de metilo a partir de ácido salicílico y metanol en
medio ácido, esta reacción es una obtención de ésteres y este es de importancia para la industria
Farmacéutica por sus propiedades analgésicas, derivada de una metilación de un grupo ácido para su
obtención
Merlin Ojeda Gustavo
Durante la práctica se hizo una solución de ácido salicílico y metanol del ácido salicílico se agregó un
gramo y del metanol 25 ML y posteriormente se agregaron cinco gotas de ácido sulfúrico concentrado la
solución se mantuvo en homogeneización durante 10 minutos después la mezcla se agregó en un baño
frío con hielo ya que se necesitaban temperaturas bajas para que la solución se cristaliza cristales
incoloros o blancos después se le agregó 25 ML de bicarbonato del sodio al 5% en porciones de cinco en

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cinco después de agitarlo se llevó a la bomba de vacío para su filtrado después se colocó en el
desecador para después calcular los rendimientos hubieron en nuestra solución

Ramos Jacobo Sigifredo

Se consiguió obtener salicilato de metilo a partir de ácido salicílico y metanol en medio ácido, cabe
destacar que en la metodología de la práctica se mencionaba que se debía agregar bicarbonato de
sodio a la solución, más no se le agregó el bicarbonato de sodio, pues se observaron con otros equipos
que los cristales no se formaban del todo bien, aun así, la práctica resultó con éxito y obtuvimos el
salicilato de metilo.
Rivera Galeana Christian Lizette
Durante del desarrollo de la práctica, debemos de saber que el salicilato de metilo es un éster, por lo
tanto se llevó a cabo por una reacción de esterificación, necesitamos calentar la mezcla para que la
reacción se lleve a cabo, y sin olvidar el catalizador para que está sea más rápida, todo esto con el
objetivo de obtener salicilato de metilo, al obtenerlo, procedimos a secarlo para lograr calcular el
regimiento de este mismo.
Valencia Sandoval Jose Javier
Dada la situación en la práctica se logró obtener el salicilato de metilo, dónde importante conocer
sobre las reacciones esterificación que se lleva a cabo por un ataque nucleofílico del oxígeno, además
de emplear un catalizador para poder acelerar la reacción, la cual se realiza al reaccionar ácido
salicílico con metanol, sin embargo, es un procedimiento lento debido al calentamiento a baño
maría donde se ve la disolución del Ácido salicílico y Bajar la temperatura en un baño con hielo donde se
hizo un raspado para poder formar la cristalización donde inmediatamente se le agregó 50 ml de agua
destilada fría.

Dado este proceso se filtró y se hizo enjuagues para después llevar a pesar antes de meter al desecador
y después obtener un peso para sacar el rendimiento de nuestro producto final obtenido.

CUESTIONARIO

1. Investiga las propiedades farmacológicas 1. Conocimiento de la práctica

del salicilato de metilo. 2. Puntualidad

3. Seguimiento de instrucciones,
Tiene actividad analgésica, antiinflamatoria y
4. Orden al trabajar
rubefaciente, cuando se usa por vía tópica. En solución

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para inhalaciones tiene acción descongestiva de las 5. Mantener orden y limpieza de tu área

vías respiratorias altas. de trabajo.

6. Reporte de práctica

2. Investiga y describe otros métodos para la

obtención de ésteres

Reacción de esterificación

Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos

carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos

minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de

carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.

Mecanismo de la esterificación

Al mezclar el ácido y el alcohol no tiene lugar ninguna

reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral

(H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los

equilibrios del mecanismo no son favorables y se

desplazan hacia el producto final añadiendo exceso

del alcohol o bien retirando el agua formada.

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Adición de metanol

Etapa 3. Equilibrio ácido base

Etapa 4. Eliminación de agua

El mecanismo comienza con la protonación del oxígeno

carbonílico lo que aumenta la polaridad positiva sobre

el carbono y permite el ataque del metanol. Unos

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equilibrios ácido-base permiten la protonación del -OH

que se va de la molécula ayudado por la cesión del par

electrónico del segundo grupo hidroxilo.

Síntesis de ésteres mediante SN2

La reacción de carboxilatos con haloalcanos primarios

o secundarios produce ésteres.

Esta reacción permite formar lactonas macrocíclicas.

El carbonato de potasio produce un medio básico que

desprotona el ácido carboxílico, formando su sal, un

buen nucleófilo.

Síntesis de ésteres con diazometano

La reacción de ácidos carboxílicos con diazometano

permite obtener ésteres en condiciones muy suaves.

Esta reacción es poco utilizada debido a la elevada

toxicidad del diazometano.

Mecanismo:

Etapa 1. Formación de la sal de diazonio

Etapa 2. Ataque nucleófilo del carboxilato a la sal de

diazonio

BIBLIOGRAFÍA:

• John McMurry (2016). Química Orgánica, 9na ed. Cengage Learning.

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