SEMESTRE

LABORATORIO N°5 EMISIÓN:

2022 - 2

REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN
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1. OBJETIVOS

• Obtención de ésteres por reacción de esterificación.

2. DOCUMENTOS O NORMAS DE REFERENCIA

• Thorton, Robert (1998) Química Orgánica. (5a. Ed.). México D.F.: Addison
Wesley Longman de Mexico.
• Yurkanis, Paula. (2007) Fundamentos de Química Orgánica. (1a. Ed.) Mexico:
Pearson Educación.
• Argeo, Angiolani. (1960) Introducción a la Química Industrial. (2a. Ed.) Santiago
de Chile.: Editorial Andrés bello.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO

Esterificación de un ácido carboxílico

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un

compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un oxácido y un alcohol.

Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos

carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.
Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos.

La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de

kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo,
acetato de amilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa,
el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.

El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente

aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido,
el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico.
Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.
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El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular

de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-
inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del
infarto agudo al miocardio, además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad
estructural.

La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como

calmante del dolor, obtenido también por esterificación.

Química de la esterificación

Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para obtener
ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del ácido
correspondiente con ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso
para aumentar el rendimiento (esterificación de Fischer).

El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de sustancia higroscópica
que absorbe el agua formada en la reacción. A veces es sustituido por ácido fosfórico
concentrado.

En la práctica este procedimiento tiene varios inconvenientes. El alcohol puede sufrir

reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio ácido sulfúrico
o de formación del éter y el ácido orgánico puede sufrir decarboxilación. Además, se
requieren temperaturas elevadas y tiempos de reacción largos.

Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis del ácido
acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el grupo hidroxi del ácido salicílico y del ácido
acético) se parte del anhidruro del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como
alcohol. En vez de agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada
fácilmente del producto:

O(OCCH3)2 + HO(C6H4)COOH -----→ HOOCCH3) + H3CCOO(C6H4)COOH

Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl) (variante de Einhorn) y el
alcohol en la presencia de piridina. En este caso se libera clorhídrico que reacciona
directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de piridina. Las
condiciones de esta reacción son muy suaves ya que no requiere la presencia de ácidos o
bases fuertes y se puede llevar a cabo a temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto
permite la síntesis de compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles.
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También se utilizan procesos de trans esterificación donde se hace reaccionar un éster

con un alcohol en presencia de un catalizador como el tetracloruro de germanio, otro
ácido de Lewis o trazas de base. Se libera el alcohol previamente unido en forma del
éster. Este proceso se emplea industrialmente sobre todo en la obtención del PET
(polietilentereftalato), un plástico transparente que se emplea por ejemplo para fabricar
botellas de bebida. Existen aún procesos de menor importancia como la adición de un
ácido a una olefina, etcétera, que igualmente forman ésteres.

Mecanismo químico

La reacción de la esterificación pasa por un ataque nucleofílico del oxígeno de una

molécula del alcohol al carbono del grupo carboxílico. El protón migra al grupo hidroxi
del ácido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el de aumentar la
actividad carbonílica (la carga parcial positiva sobre el átomo de carbono) por
protonación de uno de los oxígenos del ácido. Lo mismo se puede conseguir utilizando
derivados más activos del ácido como los haluros o los anhidruros.

Propiedades de los ésteres

Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrofóbicas (no se mezclan con el agua). Los
ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico. Muchos aromas
naturales de plantas son ésteres. Los ésteres tienen buenas propiedades como
disolventes y a menudo se utilizan como tal (acetato de etilo).

4. RECURSOS
4.1. Charla de seguridad 5 minutos
Toda sesión de aprendizaje debe iniciar con una charla de seguridad de 5 minutos,
donde el docente explique claramente las normas de seguridad básicas a cumplir
durante la sesión.
4.2. Implementos de Seguridad de uso obligatorio

Protección Zapatos de
Mandil Guantes
ocular seguridad

4.3. Materiales e insumos

Identificar peligros y riesgos, Revisión de FDS (hojas de seguridad).

Por grupo:
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• Ácido acético
• Matráz de fondo redondo
• Alcohol isoamílico
• Termómetro
• Alcohol butílico
• Probeta graduada de 50 mL
• Ácido fórmico
• Propipeta
• Alcohol etílico
• Dos vasos de precipitado de
• Ácido sulfúrico concentrado
100 mL
• Solución saturada de cloruro
• Pipeta de 10 mL
de sodio
• Embudo de filtración
• Solución de carbonato de
• Papel filtro
sodio al 10% m/m
• Papel pH
• Agua destilada
• Sulfato de sodio anhidro

4.4. Equipos

Realizar inspección pre uso (que los equipos cuenten con sus dispositivos de
protección. Identificar peligros y riesgos).
• Plancha de calentamiento

5. DESCRIPCIÓN DEL PROCESO

5.1. Preparación de acetato de isoamilo

ETAPA DEL PROCESO

1) En un matraz de fondo redondo de 50 cm3 se colocan 50 cm3 (840 mmol)
de ácido acético seguido de 40 cm3 (370 mmol) de alcohol isoamílico. Se
agita para mezclar ambos compuestos y a continuación se añaden
lentamente 10 cm3 de ácido sulfúrico concentrado mientras se agita el
matraz. Se desprende calor, por lo que se debe tener cuidado.

2) A continuación, se agregan unos trozos de porcelana porosa y se acopla el

refrigerante de reflujo con las juntas ligeramente engrasadas. Se calienta a
ebullición sobre la placa calefactora, manteniendo el reflujo durante una
hora.

3) Finalizado este periodo, se deja enfriar hasta temperatura ambiente y se

transfiere todo el líquido a un vaso de 600 ml. Tener cuidado, pues
existe el catalizador H2SO4 que se agregó. Agregar 100 cm3 de
agua destilada, con mucho cuidado.

4) Agitar suavemente

5) Transferir la mezcla anterior a un embudo de decantación.

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6) Se deja decantar y se separa la capa inferior acuosa. Se añade otra porción

de 60 cm3 de agua, se agita y se decanta, separando de nuevo la capa acuosa
inferior.

7) Medir el volumen de la fase orgánica y de acuerdo a ello calcular la cantidad

de bicarbonato de sodio necesario para efectuar una neutralización. (Se
puede neutralizar también con carbonato de sodio NaOH)

8) La capa orgánica resultante se lava con tres porciones de 60 cm 3 de

disolución saturada de bicarbonato sódico, para eliminar el exceso de ácido
acético. En este proceso de extracción se debe tener cuidado porque se
desprende CO2, lo que provoca una sobrepresión en el interior del embudo.
Por ello, se agitará muy lentamente al principio. El último extracto se
ensaya con papel indicador de pH y si no es básico la capa orgánica se lava
con otras dos porciones de 60 cm3 de disolución de bicarbonato sódico.

9) Una vez eliminado el ácido acético, se lava la capa orgánica con dos
porciones de 40 cm3 disolución saturada de cloruro sódico, se pasa a un
erlenmeyer y se seca sobre sulfato sódico anhidro, que es utilizado para
eliminar los posibles restos o partículas de agua.

10) Después del secado (el líquido debe ser transparente), la capa orgánica se
decanta a un matraz esférico de 250 cm3 y se acopla a un aparato de
destilación sencillo. Se añaden unos trozos de porcelana porosa y se destila
sobre la placa eléctrica. El matraz colector se mantiene frío por medio de
un baño de hielo y se recoge la fracción que destila entre 135°C y 143ºC.

11) El líquido incoloro así obtenido, de un fuerte olor característico, se pesa y

se calcula el rendimiento obtenido a partir de la cantidad de alcohol
utilizada.
PELIGROS POTENCIALES RIESGO CONTROLES
Salpicadura de ácido Quemadura en la vista Uso supervisado
sulfúrico y piel Guía y ATS
Uso de Epp: Lentes de
seguridad, mandil y
guantes

Superficie y líquido caliente Quemadura de piel Guía y ATS

Uso de Epp: Lentes de
seguridad, mandil y
guantes

Ácido acético. Líquidos y

vapores inflamables Provoca quemaduras Llevar guantes,
graves en la piel y prendas, gafas y
lesiones oculares máscara de protección
graves
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Ácido fórmico Nocivo en caso de

ingestión, provoca Llevar guantes,
quemadura graves, prendas, gafas y
lesiones oculares máscara de protección
graves, tóxico en caso
de inhalación

Alcohol isopropílico
Altamente inflamable, Llevar guantes,
sus vapores son prendas, gafas y
altamente tóxicos máscara de protección

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6. ANEXOS