VERSIÓN

UNIVERSIDAD DEL VALLE

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS 01
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

FECHA DE
LABORATORIOS DE ORGÁNICA GENERAL APROBACIÓN

01/10/2019

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

ELABORADO POR REVISADO POR APROBADO POR

1. OBJETIVOS

• Realizar y estudiar algunas reacciones de los alcoholes en especial las oxidaciones y aquellas
que involucran rompimiento del enlace O-H.

• Comparar la reactividad de los alcoholes monohidroxilados con la de los di- y tri-hidroxilados.

• Determinar la diferencia de reactividad entre alcoholes y fenoles

• Identificar mediante sus propiedades químicas y físicas los diferentes alcoholes problema
estudiados

2. INTRODUCCIÓN

Los alcoholes se caracterizan por presentar el grupo funcional –OH (hidroxilo), el cual determina
las propiedades de esta serie de compuestos orgánicos. Los alcoholes se clasifican en
monohidroxílicos y polihidroxílicos, dependiendo del número de grupos hidroxilos. Los
monohidroxílicos a su vez se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según la posición
del grupo –OH; los polihidroxílicos se clasifican en dioles o glicoles (2 grupos –OH), trioles o
gliceroles (3 grupos –OH), etc.

Los alcoholes son compuestos con una variada aplicabilidad en diferentes campos, por ejemplo, el
etanol es ampliamente utilizado en la industria licorera y también presenta propiedades
antisépticas. Por otra parte, la glicerina o glicerol es ampliamente utilizada en la industria cosmética
y medica además de muchas otras aplicaciones (Investigue al menos tres aplicaciones de algunos
alcoholes).

A parte de las muchas aplicaciones que tienen estos tipos de compuestos, también se convierten en
bloques de construcción para moléculas más complejas como aldehídos, cetonas y esteres. Para su
formación, los alcoholes presentan dos tipos de reacciones:

1) Reacciones con rompimiento del enlace oxígeno-hidrógeno O-H.

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2) Reacciones con rompimiento del enlace carbono-oxígeno C-O.

En esta práctica se realizarán experimentos que implican ambos tipos de reacciones, tanto en
alcoholes monohidroxílicos como polihidroxílicos.

Dentro de la gran variedad de moléculas que presentan el grupo hidroxilo, se encuentras los fenoles,
Un tipo de compuestos de amplio interés, donde el grupo –OH está unido directamente a un anillo
bencénico:

Figura 1. Estructura del

Fenol

Esta familia de compuestos tiene aplicabilidad biológica debido a los derivados fenólicos, como se
muestra a continuación; el Tirosol y la Quercetina y su actividad biológica.

Figura 2. Compuestos fenólicos con actividad biológica

Por estas propiedades, los fenoles pueden presentar reacciones de oxidación y poseen un mayor
carácter ácido que los alcoholes alquílicos. Investigue y explique con estructuras ¿cuál es la razón
de este comportamiento?

3. MATERIALES, REACTIVOS Y/O SOLUCIONES

MATERIALES
CANTIDAD NOMBRE UNIDAD
DE
MEDIDA
15 Tubos de ensayo medianos
1 Varilla de vidrio
1 Plancha de calentamiento
1 Beaker de 30 mL
Papel filtro
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 REACTIVOS Y/O SOLUCIONES
NOMBRE CONCENTRACIÓN
Etanol Absoluto
Permanganato de potasio 1%
Ácido acético glacial
Alcohol isopentílico
Solución de hidróxido de sodio 10%
Ácido sulfúrico concentrado
Ácido butanóico
Glicerina
Agua de bromo 0.1%
Alcohol alílico
Etilenglicol
Sodio metálico
Indicador fenolftaleína
Sulfato de cobre al 0.2%
m-cresol

4. FICHAS DE SEGURIDAD Y ETIQUETADO DE REACTIVOS Y SOLUCIONES

Como trabajo previo a la práctica de laboratorio debe consultar las fichas de datos de seguridad de
los reactivos que se van a utilizar, para conocer los riesgos, cuidados y acciones ante un posible
accidente. Tambien debe tener conocimiento relacionado al Sistema Globalmente Armonizado de
Clasificación y Etiquetado de Productos Químicos de la Organización de las Naciones Unidas,
SGA, cuyo alcance comprende “criterios armonizados para clasificar sustancias y mezclas con
arreglo a sus peligros ambientales, físicos y para la salud; y elementos armonizados de
comunicación de peligros, con requisitos sobre etiquetas y fichas de datos de seguridad.” Colombia
adopta este sistema en el año 2018 y a través del Ministerio del Trabajo se definen las acciones
pertinentes que deben desarrollar los empleadores para la aplicación del SGA. La Universidad del
Valle teniendo en cuenta el manejo seguro de productos químicos sigue los lineamientos del
Ministerio de Trabajo y adopta este sistema en los laboratorios.

Esta información la puede consultar en la página de la Universidad del Valle:

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O ingresando directamente a través del siguiente enlace:

https://ciencias.univalle.edu.co/departamento-de-quimica/laboratorio

5. PARTE EXPERIMENTAL

Para la siguiente práctica usted deberá identificar los siguientes alcoholes a través de sus
propiedades físicas y también de sus propiedades químicas llevando a cabo algunas reacciones,
como trabajo previo para la práctica usted deberá investigar la estructura molecular y propiedades
como olor, color, punto de ebullición y densidad para los siguientes compuestos:

Etanol (alcohol etílico), Etilenglicol, Glicerina, Alcohol isopentílico, alcohol alílico y el m-

cresol

Adicionalmente investigue las reacciones que se llevaran a cabo con los reactivos a utilizar y los
diferentes alcoholes, determine bajo qué condiciones puede reaccionar cada uno de los anteriores
alcoholes con los reactivos propuestos.

Busque en la literatura de qué manera sencilla se podría diferenciar el m-cresol de los demás
alcoholes mediante una reacción química.

En el momento de hacer las pruebas recuerde que son cualitativas así que deberá estar atento a
todos los posibles cambios observados durante las reacciones.

5.1. PROCEDIMIENTO

5.1.1. Reacción del alcohol con permanganato de potasio

En un tubo de ensayo se coloca 1.0 mL del alcohol, se adicionan 0.5 mL de solución acuosa de
permanganato de potasio al 1 %. Caliente suavemente por un minuto.

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5.1.2. Reacción con agua de bromo

En un tubo de ensayo se adiciona 1.0 mL de agua de bromo al 0.1 %, y 5 gotas del respectivo
alcohol y se agita.

5.1.3. Reacción con sodio.

En un tubo de ensayo se toma 0.5 mL del alcohol y se adiciona un trocito de sodio limpio y secado
con papel filtro.

El glicolato de sodio formado se destruye con agua.

5.1.4. Formación de glicolato y glicerato de cobre.

Se toman seis tubos de ensayo y se adiciona a cada uno 1.0 mL de solución al 10 % de hidróxido
de sodio y 5 gotas de solución de sulfato de cobre al 0.2 %. Qué se forma?. Se adicionan 5 gotas
de cada alcohol. Se agitan vigorosamente las mezclas reaccionantes. Qué sucede en cada caso?

5.1.5. Formación de acetato de isopentilo.

Una vez identificado quien es el alcohol isopentílico, en un tubo de ensayo se mezcla 1.0 mL de
ácido acético glacial, 1.0 mL de alcohol isopentílico y 0.2 mL (o 4 gotas) de ácido sulfúrico
concentrado. Se calienta la mezcla hasta ebullición. Se transfiere el contenido del tubo a un vaso
con agua fría. Las gotas aceitosas que se forman en la superficie del agua corresponden al acetato
de isopentilo. Su olor a ¿cuál fruta le recuerda?.

5.2. RECOMENDACIONES

• Trabaje con agua de bromo en la campana de extracción. Recuerde que el sodio reacciona
violentamente con el agua. Trabaje con cuidado.

• Otra propiedad que ayudaría a distinguir algunos alcoholes de otros sería la densidad de estos o
su índice de refracción.

6. PREGUNTAS

a) Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la práctica.

b) Explique de que manera logró identificar cada uno de los alcoholes y a través de que propiedad
física o química

c) Para la reacción de formación del acetato de isopentilo escriba el mecanismo de la reacción

d) Diga cómo se da el proceso de preparación de la cerveza y de qué manera se obtiene el etanol

aquí

e) La sensación del “guayabo” después haber ingerido grandes cantidades de licor está relacionada
con la transformación metabólica del etanol en el organismo, explique brevemente en que
consiste esto y que enzimas participan

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f) ¿Cómo se diferencian experimentalmente los alcoholes primarios, secundarios y terciarios?.
Explique a partir del mecanismo

g) Al oxidar los alcoholes con óxido de cobre (II), ¿qué se debe observar?. Escriba la ecuación de
esta reacción.

7. REFERENCIAS

1. Wade L. G. Jr. Química orgánica, 5a ed.; Prentice Hall: Madrid, 2004.

2. Fox, M. A.; Whitesell, J. K. Química orgánica, 2a ed.; Pearson education: México, 2000.

3. Insuasty, B.; Ramirez, A. Prácticas de Química Orgánica en Pequeña Escala, Universidad del
Valle: Santiago de Cali. 2008

4. Yin, Y.; Hongnan, L.; Shengnan, W.; et al. Quercetin, inflammation and immunity. Nutrients.
2016, 8(3): 167-170.

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