UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI PROGRAMA DE QUÍMICA

Asignatura: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II 1 credito 3 h /s

Título: SÍNTESIS DE ASPIRINA

1. INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos son compuestos del tipo RCO2H, los cuales constituyen una de las clases de
compuestos orgánicos que se encuentran con más frecuencia. Incontables productos naturales
presentan este grupo funcional o se derivan de ellos. Algunos como el ácido acético es común
encontrarlo y manejarlo. Otros, como las prostaglandinas, que son poderosos reguladores de procesos
biológicos fueron descubiertas recientemente, entre otros importantes esta la aspirina que es un
producto proveniente de la química orgánica sintética. Por otro lado, los efectos terapéuticos de la
aspirina se conocen desde hace más de un siglo como la capacidad de inhibir las biosíntesis de las
prostaglandinas.

El ácido acetilsalicílico, es el fármaco de mayor consumo en la sociedad moderna, siendo el más

empleado para la automedicación, en competencia con compuestos que pueden considerarse
fármacos, como son la cafeína, el etanol (halla en licores, vinos y cerveza). En la actualidad, el
mundo entero consume la impresionante cifra de 216.000.000 de comprimidos de aspirina
diariamente.

Este compuesto, comercializado con el nombre de aspirina por la casa comercial Bayer se sintetizó
a finales del siglo XIX por el químico alemán Felix Hofmann. Este fármaco actúa como antipirético
y analgésico, se administra por via oral y se absorbe rápidamente en el estómago y se metaboliza en
el hígado.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO
3.
Los ácidos carboxílicos están en el centro de los compuestos carboxílicos. No solo son importantes
por ellos mismos, sino también porque sirven como materias primas en la preparación de numerosos
derivados acílicos como esteres, amidas y cloruros de ácido. Muchos de estos se encuentran en la
naturaleza como el ácido acético, que se encuentra en el vinagre o el ácido butanóico, el cual origina
el olor desagradable de la mantequilla rancia.

Por otro lado, el grupo CO2H confiere un carácter polar a los ácidos y permite la formación de
puentes de hidrogeno entre las moléculas de ácido carboxílico y agua. La presencia de dos átomos
de oxígeno en el grupo carbonilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre si por
puentes de hidrogeno doble, formando un dímero cíclico.
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo
caboxilo. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (OH). Donde
el OH es el que sufre casi todas las reaciones: perdida de proton (H+) o sustitución del
grupo OH por otro grupo.

El ácido acetilsalicílico es un ester de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa
como alcohol). Aunque se pueden obtener esteres de ácido por interacción directa del
ácido acético con un alcohol o fenol, se suele usar un sustituto de ácido acético, el
anhídrido acético, como agente alquilante, permitiendo producir esteres de acetato a una
velocidad mayor.

La reacción de esterificación es la siguiente:

4. OBJETIVO

 Realizar una reaccion de sustitución en ácidos carboxílicos, sintetizando el ácido acetilsalicílico

mediante esterificación catalizada por ácido.
 Realizar un análisis cualitativo del producto obtenido mediante pruebas de solubilidad y
reconocimiento químico.

5. MATERIALES Y REACTIVOS
Varilla de vidrio 1 Vaso precipitado 150 mL 2
Erlenmeyer de 125 mL 2 Vaso precipitado 250 ml 1
Vaso de precipitado 500 mL 1 Vaso precipitado de 25 ml 1
Equipo filtración al vacio 1 Frasco lavador 1
Embudo de vidrio 1 Pipeta graduada de 10 mL 1
 Pipeta graduada de 5 mL 1 Ácido acetilsalicílico 0.5 g
Pipeta graduada de 1 ml 2 Ácido clorhidrido concentrado 5 mL
Probeta de 50 mL 1 Solución saturada NaHCO3 30 mL
Microespatula 1 Ácido sulfúrico 2 mL
Gotero 4 Eter de petróleo 2 mL
Tubos de ensayo 8 Etanol 2 mL
Gradilla 1 Solución NaOH 10% 5 mL
Papel indicador 1 Solución KI 2% 3 mL
Bomba para vacio 1
Plancha agitadora y calentadora 1 Solución KIO3 3 mL
Ácido Salicilico 1g Solución almidón 5% 3 mL

6. PROCEDIMIENTO

Pesar 1.0 g de ácido salicilico y adicionar en un Erlenmeyer de 125 mL posteriormente adicionar 2.5
mL de anhídrido acético y seguido 3 gatas de H2SO4, agitar suavemente hasta disolución de la mezcla
luego, llevar a calentamiento dentro de un baño de vapor por 10 minutos (minimo) y dejar enfriar la
mezcla hasta que alcance temperatura ambiente hasta que el ácido cristalice, si esto no ocurre debe
sumergirse en baño frio raspando las paredes del recipiente hasta que ocurra la cristalización.
Después, adicionar 25 mL de agua fría y filtrar al vacio.

Transferir el producto recolectado a un vaso de precipitado de 150 mL y adicione 25 mL de la solución

saturada de bicarbonato de sodio, agite hasta que ya no se observe efervescencia y filtre la solución a
gravedad (con el objetivo de eliminar el producto polimérico que se forma como subproducto) y lavar
con agua el vaso de precipitado.

A parte, prepare una solución con 3.5 mL de ácido clorhídrico y 10 mL de agua. Vierta esta solución
sobre el filtrado del párrafo anterior (cuidadosamente) chequeando que el pH sea 1, si no lo está deben
adicionar HCl hasta lograrlo, ya que la aspirina debe precipitar en este punto. Luego, enfrié un rato
la mezcla y filtre los cristales al vacío y lávelos con pequeñas cantidades de agua fría, posteriormente
proceda a cercarlos en el horno.

Pese los cristales y reporte sus resultados en la tabla correspondiente y calcule el punto de fusión y el
% de rendimiento.

7. OBSERVACIONES, CALCULOS Y RESULTADOS

Tabla 1. Datos obtenidos para la síntesis del ácido acetilsalicilico

Peso del producto
Punto de fusión
% rendimiento
 8. Solubilidad en agua

Marcar 2 tubos de ensayo y depositar 0.1 g en cada uno acido salicílico y ácido acetilsalicílico
respectivamente, luego adiciones 0.5 mL de agua destilada y mezcle suavemente. Observe si
el compuesto se disuelve o no, registre los datos en la tabla 2.

9. Solubilidad en éter de petróleo

Repetir la prueba anterior, pero con éter de petróleo

10. Repetir la prueba de solubilidad en agua, pero esta vez adicionando 1 mL de solución de
NaOH al 10%.

Tabla 2. Prueba de solubilidad en agua, éter de petróleo y NaOH 10%

Compuesto Solubilidad en agua Solubilidad en éter Solubilidad en

de petróleo NaOH 10%
Ácido salicílico
Ácido acetilsalicilico

11. Reaccion de los ácidos con solución de Yoduro-Yodato

En dos tubos de ensayo pequeños, pesar 0.1g de cada ácido, disolverlos en 0.5 mL de etanol y
agregar 0.5 mL solución al 2% de KI y 0.5 mL de solución al 4% de KIO3, llevarlos a baño
maria hirviendo durante 1 minuto. Enfriar y agregar unas gotas de la solución de almidón al
5%. Registrar lo observado en su bitácora de laboratorio.

12. PREGUNTAS

1) ¿Cuál podría ser el subproducto polimérico obtenido en la reacción?

2) Justifique el comportamiento observado con respecto a las pruebas de solubilidad. ¿Qué
efectos tiene el grupo carbonilo sobre la solubilidad en cada disolvente?
3) Plantee las ecuaciones correspondientes a las reacciones entre los ácidos carboxílicos
analizados en la prueba de yoduro-yodato. Dibuje la estructura de cada reactivo y producto.

13. PAUTAS PARA EL ANÁLISIS DE LOS RESULTADOS

1. Tipos de reacción y mecanismo

2. Realizar los respectivos cálculos para obtener el % rendimiento
3. Analizar los resultados obtenidos.
4.
14. BIBLIOGRAFIA
1. Pavia, D. Organic Laboratory Techniques. First edition. Saunders College Publishing.
USA, 1998, p 46-52.
2. Universidad del cauca. Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I: preparación e
identificación de la aspirina. Guía 7, p 1-5.
3. Carey, F. C., Química orgánica, 6ta edición, McGraw Hill, México, 2003.