OBJETIVOS: a) Obtener una cetona por oxidacin del alcohol respectivo b) Determinar si el producto obtenido es una cetona. FUNDAMENTO TERICO
Las cetonas tienen el mismo nivel de oxidacin de los aldehdos, pero la
sntesis de ambos difieren mucho y pueden presentar algunos problemas. Un detalle importante es que son resistentes a la oxidacin, pero pueden ser preparados por algunas reacciones de oxidacin sin ninguna dificultad. Aqu listamos algunas formas de preparacin de cetonas aparte de la que vamos a utilizar en la prctica: 1. Ozonolisis:
2.Acilacin de Friedels Crafts
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MATERIALES Y EQUIPOS: 01 Equipo de destilacin 02 cocina elctrica 02 Vasos de precipitacin 150 02 Soporte universal mL 04 Pinza para soporte 02 Matraz Erlenmeyer 150 mL 02 pipeta de 5 mL 04 Tubos de ensayo 02 pipeta de 10 mL 01 Cristalizador 02 Propipetas 01 Fiola 100 mL 02 Gradillas 02 Espatula 02 Termmetros 01 Agitador magntico
REACTIVOS
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Ciclohexanol Cloruro de sodio
Dicromato de potasio ter dietlico Acido sulfrico Dinitrofenilhidrazina Sulfato de sodio Agua destilada Hipoclorito de sodio
MTODO- A Armar el equipo de destilacin con el termmetro. En el baln de destilacin agregar 2.5 g de ciclohexanol. El matraz se somete a un bao de agua fra y a continuacin se agrega la mezcla crmica preparada con anticipacin. La mezcla crmica se prepara agregando lentamente 4.5 mi de cido sulfrico concentrado a una disolucin de 4.9 g de dicromato de potasio (o 4.9 g de dicromato de sodio) en 25 mL de agua. La mezcla crmica se vierte lentamente sobre el ciclohexanol, agitando en forma continua y procurando que la temperatura se mantenga entre 55 y 60C. Una vez concluida la adicin, la mezcla se deja reposar por 30 minutos, agitando de cuando en cuando. Pasado ese periodo se agregan 25 mL de agua al matraz redondo y se monta un sistema de destilacin. El lquido destilado se recolecta hasta que ya no sea turbio. En realidad, en el matraz de recoleccin debern observarse dos fases. Se adicionan 3 g de sal de mesa y se agita hasta que se disuelva la mayor cantidad de sta. El lquido se transfiere a un embudo de separacin y se obtiene la fase orgnica, que es la menos densa (superior). A la capa acuosa (inferior) se le hacen otras dos extracciones con 5 mL de ter etlico y los extractos se mezclan con la capa orgnica que contiene la ciclohexanona. La mezcla se seca con Na 2 SO 4 anhidro (o MgSO 4 ), el lquido se decanta y el ter se evapora con un bao de agua tibia y en la campana de extraccin. El producto impuro obtenido se pesa, y se procede a purificarlo destilando a 155C. Una vez realizado lo anterior, se miden el volumen y el peso del producto. MTODO- B Oxidacin del ciclohexanol por hipoclorito de sodio: En un matraz erlenmeyer de 250 mL aadir 8 mL de ciclohexanol y 4 mL de cido actico, preferiblemente en una campana de gases. Introducir un termmetro y poco a poco aadir al matraz 115 mL de una leja comercial tal cono Clorox (normalmente 5.25% en peso de NaOCl, que es o.25 molar) sin dejar de agitar; esto se puede aadir desde un embudo de separacin fijo a un soporte de anillo o de otro matraz erlenmeyer. Durante la adicin tenga cuidado de no entrar en contacto con el reactivo. Durante la adicin se debe de mantener la tempratura en el rango de 40 50 C. Como prevencin se debe de tener preparado un
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bao de hielo en caso de que la temperatura suba por encima de 50C,
pero a la vez controlar que la temperatura caiga por debajo de los 40C ya que la oxidacin sera incompleta. La adicin debe de tomar entre 15 y 20 minutos. Posteriormente agitar la mezcla por otros 20 minutos adicionales hasta completar la reaccin. Debido a que la concentracin exacta del hipoclorito en la leja depende de su antigedad, es necesario analizar la mezcla durante la reaccin para determinar el hipoclorito sin reaccionar y para reducir el exceso de iones cloruro con bisulfito. Guardar el crudo sintetizado para la prctica de la siguiente semana sea cual haya sido el mtodo utilizado
RESULTADOS: (cuadros o diagramas)
DISCUSIN: 1. Investigue el mecanismo de reaccin de oxidacin del ciclohexanol.
2. Despus de la oxidacin del ciclohexanol con mezcla crmica, por
qu al destilar se obtiene una mezcla de ciclohexanona y agua?
3. Qu funcin tiene el cloruro de sodio que se agrega al matraz que
contiene los lquidos destilados?
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4. Si la ciclohexanona se volviera a tratar con mezcla crmica, qu
pasara?
5. Si una cetona se trata con permanganato de potasio en medio cido
(KMnO4/ H2SO4), qu productos se obtienen? Ejemplifique con la ciclohexanona.
RESUMEN
CONCLUSIONES: 1. 2. 3. 4. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS 1. CAREY, FRANCIS. Organic Chemistry. Cuarta Edicin. Editorial Mc Graw Hill. Estados Unidos de Norteamrica.
