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PRCTICA 3
SINTESIS DE CICLOHEXANONA

OBJETIVOS:
a) Obtener una cetona por oxidacin del alcohol respectivo
b) Determinar si el producto obtenido es una cetona.
FUNDAMENTO TERICO

Las cetonas tienen el mismo nivel de oxidacin de los aldehdos, pero la


sntesis de ambos difieren mucho y pueden presentar algunos
problemas. Un detalle importante es que son resistentes a la oxidacin,
pero pueden ser preparados por algunas reacciones de oxidacin sin
ninguna dificultad.
Aqu listamos algunas formas de preparacin de cetonas aparte de la que
vamos a utilizar en la prctica:
1. Ozonolisis:

2.Acilacin de Friedels Crafts

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MATERIALES Y EQUIPOS:
01 Equipo de destilacin 02 cocina elctrica
02 Vasos de precipitacin 150 02 Soporte universal
mL
04 Pinza para soporte
02 Matraz Erlenmeyer 150 mL
02 pipeta de 5 mL
04 Tubos de ensayo
02 pipeta de 10 mL
01 Cristalizador
02 Propipetas
01 Fiola 100 mL
02 Gradillas
02 Espatula
02 Termmetros
01 Agitador magntico

REACTIVOS

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Ciclohexanol Cloruro de sodio


Dicromato de potasio ter dietlico
Acido sulfrico Dinitrofenilhidrazina
Sulfato de sodio Agua destilada
Hipoclorito de sodio

MTODO- A
Armar el equipo de destilacin con el termmetro. En el baln de
destilacin agregar 2.5 g de ciclohexanol. El matraz se somete a un bao
de agua fra y a continuacin se agrega la mezcla crmica preparada con
anticipacin. La mezcla crmica se prepara agregando lentamente 4.5 mi
de cido sulfrico concentrado a una disolucin de 4.9 g de dicromato de
potasio (o 4.9 g de dicromato de sodio) en 25 mL de agua. La mezcla
crmica se vierte lentamente sobre el ciclohexanol, agitando en forma
continua y procurando que la temperatura se mantenga entre 55 y 60C.
Una vez concluida la adicin, la mezcla se deja reposar por 30 minutos,
agitando de cuando en cuando. Pasado ese periodo se agregan 25 mL de
agua al matraz redondo y se monta un sistema de destilacin. El lquido
destilado se recolecta hasta que ya no sea turbio. En realidad, en el
matraz de recoleccin debern observarse dos fases. Se adicionan 3 g de
sal de mesa y se agita hasta que se disuelva la mayor cantidad de sta.
El lquido se transfiere a un embudo de separacin y se obtiene la fase
orgnica, que es la menos densa (superior). A la capa acuosa (inferior)
se le hacen otras dos extracciones con 5 mL de ter etlico y los extractos
se mezclan con la capa orgnica que contiene la ciclohexanona.
La mezcla se seca con Na 2 SO 4 anhidro (o MgSO 4 ), el lquido se decanta y
el ter se evapora con un bao de agua tibia y en la campana de
extraccin.
El producto impuro obtenido se pesa, y se procede a purificarlo
destilando a 155C. Una vez realizado lo anterior, se miden el volumen y
el peso del producto.
MTODO- B
Oxidacin del ciclohexanol por hipoclorito de sodio: En un matraz
erlenmeyer de 250 mL aadir 8 mL de ciclohexanol y 4 mL de cido
actico, preferiblemente en una campana de gases. Introducir un
termmetro y poco a poco aadir al matraz 115 mL de una leja comercial
tal cono Clorox (normalmente 5.25% en peso de NaOCl, que es o.25
molar) sin dejar de agitar; esto se puede aadir desde un embudo de
separacin fijo a un soporte de anillo o de otro matraz erlenmeyer.
Durante la adicin tenga cuidado de no entrar en contacto con el
reactivo. Durante la adicin se debe de mantener la tempratura en el
rango de 40 50 C. Como prevencin se debe de tener preparado un

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bao de hielo en caso de que la temperatura suba por encima de 50C,


pero a la vez controlar que la temperatura caiga por debajo de los 40C
ya que la oxidacin sera incompleta. La adicin debe de tomar entre 15
y 20 minutos. Posteriormente agitar la mezcla por otros 20 minutos
adicionales hasta completar la reaccin.
Debido a que la concentracin exacta del hipoclorito en la leja depende
de su antigedad, es necesario analizar la mezcla durante la reaccin
para determinar el hipoclorito sin reaccionar y para reducir el exceso de
iones cloruro con bisulfito.
Guardar el crudo sintetizado para la prctica de la siguiente semana sea
cual haya sido el mtodo utilizado

RESULTADOS: (cuadros o diagramas)

DISCUSIN:
1. Investigue el mecanismo de reaccin de oxidacin del ciclohexanol.

2. Despus de la oxidacin del ciclohexanol con mezcla crmica, por


qu al destilar se obtiene una mezcla de ciclohexanona y agua?

3. Qu funcin tiene el cloruro de sodio que se agrega al matraz que


contiene los lquidos destilados?

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4. Si la ciclohexanona se volviera a tratar con mezcla crmica, qu


pasara?

5. Si una cetona se trata con permanganato de potasio en medio cido


(KMnO4/ H2SO4), qu productos se obtienen? Ejemplifique con la
ciclohexanona.

RESUMEN

CONCLUSIONES:
1.
2.
3.
4.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1. CAREY, FRANCIS. Organic Chemistry. Cuarta Edicin. Editorial Mc Graw
Hill. Estados Unidos de Norteamrica.

2. FIESER, LOUIS. Organic Experiments. Septima edicin. Editorial D.C.


Heath and Company. United States America. 1992.
3. WADE. L. G. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial Pearson
Prentice Hall. Madrid. Espaa. 2004.

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