CORPORACIÓN TECNOLÓGICA DE BOGOTÁ

PRACTICAS DE LABORATORIO 2010

Versión: 01 Fecha: 19/01/2012 Código: DO-RG-014 Página: 1 de 4

PROGRAMA NOMBRE DEL CURSO

Tecnología en química industrial
Laboratorio Química Orgánica
Tecnología en regencia de farmacia

PRACTICA No NOMBRE DE LA PRACTICA DURACIÓN EN HORAS

REACCIÓN DE CANNIZZARO y CONDENSACION
7 4 horas
ALDÓLICA

1. INTRODUCCIÓN

La síntesis orgánica es una labor diaria en la vida de un químico. A lo largo de esta práctica y del
curso en general el estudiante se familiarizará con las diferentes síntesis orgánicas de compuestos
de acuerdo se trabajen en la teoría del curso.

El estudiante debe llegar el día de la práctica con el pre informe realizado, por consiguiente, con la
lectura previa de esta guía.

2. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA

El estudiante deberá buscar lo relacionado con los siguientes temas:

A. ¿Cuáles son las características y el objetivo de la reacción de Cannizzaro?

B. ¿Cuál es la importancia de la reacción de Cannizzaro en las síntesis orgánicas?

C. Ejemplos puntuales donde se utilice la reacción de Cannizzaro en su campo de estudio, ya sea

química farmacéutica o química industrial (dentro de la industria, farmacia, investigación etc,)

D. ¿Cómo se realiza una condensación aldólica cruzada?

E. Buscar el uso y manejo del refractómetro.

3. OBJETIVOS:

a. Generales:

 Comprobar la reactividad de los compuestos Carbonilicos en medio básico en presencia o ausencias

de hidrógenos en el carbono alfa.
 Realizar una reacción de condensación aldólica cruzada.
 Comprobar la formación de un aldol
 Realizar una reacción de Cannizzaro

b. Específicos:
 Realizar una condensación aldólica cruzada
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 Obtener un aldol entre benzaldehído y acetona

 Realizar la reacción de Cannizzaro del benzaldehído
 Obtener y separar los productos tanto de oxidación como de reducción.

4. MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES
Balón para reflujo 1 boca, refrigerante de reflujo serpentin, 2 mangueras, 1 micro espátula, 1
vidrio de reloj, 2 vasos de precipitados 50 mL,1 mechero, 1malla de asbesto,1 embudo de
separación, 1 probeta 10 mL, 1 erlenmeyer 50 mL, 1 termómetro, 1 caja de petri, 2 pinzas, 3
nueces, 1 aro, Perlas de ebullición, soporte universal Tubo Thiele. Un agitador de vidrio.

REACTIVOS
Para reacción de Cannizzaro acetona
Benzaldehído Éter etílico
Ácido clorhídrico 20 %
NaOH solido Aceite mineral

5. PRECAUCIONES:

-Antes de realizar el calentamiento de las sustancias es necesario revisar que no existan fugas por
ninguna de las conexiones, se recomienda utilizar cinta de enmascarar para asegurar bien las
partes.
-Debe tener mucho cuidado con los ácidos y bases concentrados, adicionarlos siempre sobre agua
y no el agua sobre el ácido. Debe de usar siempre sus elementos de protección personal, gafas,
guantes, bata de laboratorio, tapabocas y cofia. Ningún estudiante puede estar en el laboratorio
o realizando la práctica sin alguno de estos elementos. De ser así, el estudiante será retirado del
laboratorio.

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

A. REACCION DE CANNIZZARO

 Disuelva 1 g de NaOH en 10 ml de agua y enfrié la solución en un baño de agua o hielo agua.

 Coloque la solución en un balón de fondo redondo de dos bocas.

 Adicione 2.0 mL de benzaldehído, lentamente gota a gota por las paredes del balón.
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 Realice montaje de reflujo y caliente la mezcla a reflujo durante 1 hora o hasta que la capa aceitosa
desaparezca, o se observe la formación de una capa blanca sobre el balón.

 Después de completar el reflujo, deje enfriar la mezcla, vierta sobre un embudo de separación,
(Debe solicitar a su profesor el manejo adecuado del embudo de separación (Apague todos los
mecheros, va a manejar ahora éter).

 Ya en el embudo de separación, adicione 3 ml de éter en forma fraccionada, (1 mL) espere a

visualizar la separación de las capas.

 Separe la fase acuosa de la fase eterea y reúna los extractos de éter sobre una caja de Petri (Esta
debe ser de vidrio).

 Guarde ambas fases tanto la etérea como la acuosa.

 Evapore la fase etérea dejando esta en media caja de Petri al aire libre. El producto obtenido
corresponde al alcohol bencílico. Mida su índice de refracción. (*)

 A la fase acuosa agregue 3 mL de ácido clorhídrico concentrado o hasta que precipite y éste
permanezca después de agitar. El precipitado de color blanco corresponde al acido benzoico.

 Filtre, deje secar y determine su punto de fusión.

(*) Para realizar la lectura del índice de refracción , limpie el prisma con un trapito y un solvente volátil,
coloque 5 gotas de la sustancia que cubra toda la superficie del prisma , evite el derrame del
liquido, si eso sucede limpie inmediatamente pues la pintura del equipo se puede dañar y es muy
costoso su arreglo , con los botones de al lado encuentre primero la sombra y luego con el otro
dial enfoque de tal forma que no tenga difusión de colores, Mire la escala de abajo (Color verde)
sobre la línea vertical, y determine el valor correcto.

B. CONDENSACION ALDOLICA

La condensación aldólica mixta del benzaldehído con acetona genera un producto, cuando se
trabaja en exceso de benzaldehído, debido a que el benzaldehído carece de hidrógenos en el
carbono alfa y no puede formar enolatos.

El procedimiento experimental muy usado para evitar la condensación de la acetona consigo

misma, es gotear lentamente la acetona simultáneamente con benzaldehído, sobre una disolución
básica.

 PROCEDIMIENTO:
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 En un vaso de precipitado pequeño disuelva 1,5 g de NaOH en 5 mL de agua y 7 mL de etanol.

 Luego, simultáneamente y agitando adicione gota a gota de benzaldehído y de acetona hasta

completar 3 mL de cada uno.

 Agite constantemente, sin parar durante 30 min o hasta cuando se observe la formación de un
precipitado de color amarillo, el cual corresponde al aldol sintetizado.

 Filtre y deje secar para verificar su aspecto físico además determinar la cantidad formada.

7. SEGÚN EL DESARROLLO EXPERIMENTAL REALICE LAS SIGUIENTES ACTIVIDADES

El informe de laboratorio en el cuaderno como se explica en las aclaraciones generales del

comienzo del curso.

-Determine las reacciones correspondientes para los productos obtenidos.

- Desarrolle el mecanismo de reacción de la condensación aldolica, realizada entre el benzaldehído

y la acetona.

-Analice y saque sus propias conclusiones.

8. BIBLIOGRAFÍA SUGERIDA:

 Vogel, A. I. 1961 A textbook of practical organic chemistry 3 a Ed. London, Longman pp 320, 322
 Domínguez, X. Experimentos de Química orgánica. Noriega editores. México, pp. 65 y 66.
 Brewster, Ray.; Vanderwerf Calvin. Curso práctico de Química Orgánica Ed. Alambra Madrid pp. 89
 Libros de química orgánica universitaria. (Química de Jhon McMurry, Química Orgánica de Morrison
y Boyd, Química Orgánica de Vogel, Química Orgánica de Carey, Química orgánica de Clayden, entre
otros)
 Libros de química orgánica experimental (el más recomendado Vogel’s TEXTBOOK OF PRACTICAL
ORGANIC CHEMISTRY 5th ED, o Practical Organic Chemistry de Frederick George Mann)
 Libros de identificación de compuestos orgánicos (Rappaport Zvi CRC HANDBOOK of tables for
organic compounds identification 3rd Ed, CRC o Handbook’s en general)
Los libros recomendados en la bibliografía del micro diseño del curso
Gómez Díaz, J.J., Rodríguez Moreno, N.G., Vázquez Saldivar, J.C., Prácticas de Laboratorio de Química
II, Dirección General de Institutos Tecnológicos, México, D.F. Domínguez Xorge . Ed. Noriega.
Mexica
Vogel, A. I. 1961 A textbook of practical organic chemistry 3a Ed. London, Longman
Brewster, Ray. Vanderwerf Calvin. Curso práctico de Química Orgánica Ed. Alambra Madrid