Lípidos

Los lípidos son moléculas orgánicas que desempeñan un rol importante en los organismos
vivos. Estos no son solubles en agua, pero si en disolventes orgánicos como el alcohol o el
éter. Los lípidos se caracterizan por poseer una cadena hidrocarbonada larga o una serie de
anillos con átomos de carbono e hidrogeno. Los lípidos son una fuente de almacenamiento
energético, aislante térmico, aislante eléctrico, estructural, transporte de lípidos en sangre y
protección.
Lípidos simples
Son lípidos conocidos como triglicéridos que se componen por un glicerol y 3 ácidos
grasos, es la forma más común de lípidos y son una importante fuente de reservorio
energético.
La estructura básica consiste en una molécula de glicerol unida a 3 moléculas de ácidos
grasos mediante un enlace ester. El glicerol es un alcohol con 3 grupos de OH y el ácido
graso contiene cadenas largas de átomos de carbono con un grupo COOH en un extremo.
Las funciones de estos lípidos son la reserva de energía, aislante térmico y protección en
órganos vitales.
En la dieta humana estos lípidos se obtienen en alimentos con aceites vegetales como la
mantequilla y productos lácteos y se almacenan en el tejido adiposo.
Lípidos complejos
Son un grupo de lípidos conformados por diferentes moléculas como los fosfolípidos,
glucolípidos y esfingolípidos, a diferencia de los lípidos simples, estos lípidos contienen
glicerol, ácidos grasos, grupos fosfatos, azúcares y aminoalcohol.
Los fosfolípidos son uno de los tipos de lípidos más importantes, estos están compuestos
por una molécula de glicerol unida a 2 ácidos grasos (en C1 y C2) y un grupo fosfato (en
C3). Esto le confiere al fosfolípido ser anfipático, su cabeza es hidrofílica (interacciones
por puentes de hidrogeno) y sus patas son hidrofóbicas (interacciones hidrófobas y fuerzas
de Van der Walls), esta propiedad les permite formar las membranas celulares
organizándose en una bicapa lipídica, donde la cabezas hidrofílicas están orientadas hacia
el exterior y las patas hidrofóbicas están hacia el interior, formando una barrera
semipermeable.

Los glucolípidos están compuestos por una ceramida (esfingosina + ácido graso) y un
carbohidrato. Estos están presentes en la membrana plasmática, su parte glucosídica
(carbohidrato) está orientada hacia el exterior, es un componente importante del glucocálix,
permite desempeñar un rol importante en la comunicación celular y el reconocimiento
celular.
Los esfingolípidos derivan del aminoalcohol insaturado, su base estructural es la ceramida
(esfingosina + ácido graso unida por un enlace amida), forman las membranas biológicas
de algunas células como los eritrocitos, además modulan la señalización celular, induciendo
la apoptosis y el ciclo celular.
Pueden ser esfingoglucolípidos o esfingofosfolípidos.

Los esfingoglucolípidos son lípidos saponificables complejos que contienen una base
esfingosina en su estructura. Estos lípidos son importantes componentes de las membranas
celulares y están distribuidos en todos los tejidos, especialmente el tejido nervioso.
Se forman por una ceramida + azúcares, como glucosa o galactosa.
Uno de los más conocidos es la esfingomielina, que se encuentra en altas concentraciones
en las membranas de las células nerviosas, específicamente en la vaina de mielina, este está
compuesto de fosforilcolina y ceramida.

Existen 2 tipos:
• Cerebrósidos: Formados por esfingosina unida a un AG mediante un enlace amida y
a una molécula de glucosa mediante un enlace glucosídico. Estos están en las
membranas celulares, especialmente de las células nerviosas. Su función es
estructural, señalización celular y respuesta inmune.
• Gangliósidos: Formadas por unidades de oligosacáridos cargadas negativamente y
poseen una o más unidades de N-Acetilneuramínico o ácido siálico. Se encuentran
principalmente en las membranas de las células nerviosas y el tejido cerebral, su
función es la transmisión de señales y reconocimiento celular.
Lípidos saponificables e insaponificables
Son dos categorías principales de los lípidos, que se diferencian en cómo reaccionan con
una sustancia química llamada sosa caustica (hidróxido de sodio) NaOH, durante un
proceso llamado saponificación.
En los lípidos saponificables pueden experimentar una saponificación, es decir, que
reaccionan con el NaOH para formar jabones. Los más comunes son los triglicéridos que
están presentes en aceites y grasas. Estos se descomponen en glicerol y ácidos grasos para
combinarse con el NaOH para formar sales de ácidos grasos, conocidos como jabones. Los
jabones son solubles en agua y tienen propiedades detergentes.
Los lípidos insaponificables no pueden ser saponificados y no forman jabones. Son los
esteroides, fosfolípidos, terpenos, prostaglandinas, entre otros. Estos no contienen ácidos
grasos ni enlaces éster, por ende, no se saponifican, ya que no se hidrolizan en presencia de
hidróxidos.
Lípidos saponificables: Ácidos grasos
Son ácidos carboxílicos de cadena larga que consisten en una cadena de carbono o
hidrocarbonada con un grupo COOH en un extremo. Su longitud de su cadena de carbonos
varia, desde ácidos grasos de cadenas cortas con pocos carbonos, como al ácido acético con
2 carbonos (C2H4O2), hasta ácidos grasos de cadena larga con muchos carbonos, como el
ácido palmítico que tiene 16 carbonos (C16H32O2) o el ácido esteárico con 18 carbonos
(C18H32O2).
Estos ácidos grasos pueden ser saturados o insaturados. Los AG saturados no tienen dobles
enlaces entre los átomos de carbono de la cadena. Estos AG son sólidos a temperatura
ambiente y se encuentran principalmente en fuentes animales y ciertos aceites vegetales,
como el aceite de coco y el aceite de palma o la mantequilla.

Los AG insaturados tienen uno o más enlaces dobles en la cadena de carbonos. Estos
pueden ser monoinsaturados (un enlace doble) o poliinsaturados (más de un enlace doble).
Se encuentran en alimentos como los aceites vegetales, pescado, nueces, palta, etc. Son
líquidos a temperatura ambiente y pueden ser beneficiosos para la salud.
Estos AG se pueden leer de la siguiente forma: C18:1, esto quiere decir que posee 18
carbonos y 1 enlace doble o 9 que en el carbono 9 hay un doble enlace.

Los eicosanoides son un grupo de moléculas lipídicas bioactivas que derivan de los AG
polinsaturados de 20 carbonos. Estos pueden ser prostaglandinas, tromboxanos,
leucotrienos y lipoxinas.
• Las prostaglandinas regulan la inflamación, contraen y relajan el músculo liso.
• Los tromboxanos agregan plaquetas (TXA2), vasocontricciona, realiza la
inflamación y respuesta inmune y forma trombos o coágulos.
• Los leucotrienos participan en la inflamación y respuesta alérgica como también
regula la respuesta inmune.
• Las lipoxinas actúan en la desinflamación, reducen los mediadores inflamatorios,
modulan la respuesta inmune y protegen los tejidos.
Isomerismos de los AG insaturados
Los AG cis son un tipo de AG insaturado que tienen una configuración espacial especifica
en relación con los dobles enlaces en su cadena de carbono. En los AG cis, los átomos de
hidrogeno unidos a los carbonos que forman el doble enlace se encuentran en el mismo
lado del plano molecular. Esto genera una curva en la cadena de carbono, debido a esta
curvatura los AG cis tienen puntos de fusión más bajos y son líquidos a temperatura
ambiente, forman aceites líquidos.

El ácido oleico es un AG monoinsaturado, se encuentra en el aceite de oliva y el aceite de

canola.
Los AG cis desempeñan funciones vitales en el organismo, además de ser una fuente de
energía, también están involucrados en las estructuras de la membrana plasmática y son
precursores de hormonas y moléculas de señalización.
Los AG trans son un tipo de AG insaturados que tienen una configuración especifica en
relación con los dobles enlaces en su cadena de carbono. En los AG trans, los átomos de
hidrogeno unidos a los carbonos que forman el doble enlace se encuentran en lados
opuestos del plano molecular. Esto genera una estructura recta y lineal en la cadena de
carbono, estos no presentan una curvatura en la molécula y esto lo hace tener puntos de
fusión más altos, por ende, tienden a ser solidos o semisólidos a temperatura ambiente.

Estos se pueden formar de manera natural como artificial. Los naturales se encuentran en
pequeñas cantidades en algunos productos de origen animal como la carne y los productos
lácteos. Por otro lado, los artificiales se le agregan hidrógenos a los aceites vegetales
líquidos para convertirlos en grasas más sólidas. Se encuentran en margarinas, alimentos
fritos y horneados. Estos son perjudiciales para la salud, ya que aumentan los niveles de
LDL y disminuyen los HDL.
Punto de fusión de los AG
Es la temperatura a la cual los AG pasan de un estado sólido a uno líquido. El punto de
fusión va a depender de diversos factores, como la longitud de la cadena de carbonos, el
grado de saturación e isomersimos de los AG y la presencia de grupos funcionales.
Los AG se agrupan por la formación de interacciones débiles, el COOH contiene puentes
de hidrogeno e interacciones electroestáticas, mientras que la cadena de carbonos contiene
interacciones hidrófobas y fuerzas de Van der Walls.
Los AG saturados que no contienen dobles enlaces tienen puntos de fusión más altos y son
sólidos a temperatura ambiente, los AG insaturados que contienen uno o más dobles enlaces
tienen puntos de fusiones más bajo y son líquidos a temperatura ambiente.
Si la cadena de carbonos es larga mayor será su punto de fusión.
Si contiene menos insaturaciones tendrá un menor punto de fusión, pero mayor facilidad de
oxidación.
Reactividad de los AG
los AG pueden reaccionar con los grupos OH mediante una reacción llamada esterificación,
donde el grupo OH se une al grupo COOH formando un ester. Este tipo de enlace es un
enlace covalente.

Lípidos saponificables: Acilglicéridos

Son conocidos como grasas neutras, son uno de los principales tipos de lípidos, pueden ser
monoglicérido, diglicérido o triglicérido, siempre será una molécula de glicerol unida a AG
mediante un enlace éster. Si los AG son iguales serán acilglicéridos simples como el
triglicérido, en cambio, si son AG diferentes serán acilglicéridos mixtos como el aceite de
oliva o la mantequilla.
Triglicérido
Se forman por una esterificación de 3 AG + glicerol unidas por un enlace éster. Son grasas
neutras apolares.
Su función principal es el almacenamiento y suministro de energía en los organismos, son
una forma eficiente de almacenar energía ya que tienen una alta densidad calórica. Cuando
el cuerpo necesita energía, estos triglicéridos son hidrolizados en AG y glicerol a través de
un proceso llamado lipólisis. También son aislantes térmicos y protegen los órganos vitales.
Sin embargo, un consumo excesivo de triglicéridos aumentará el peso y se podrán
desarrollar diversas enfermedades, como una enfermedad cardiovascular.

Lípidos saponificables: Ceras

Las ceras se encuentran en la naturaleza y poseen diversas funciones en los organismos e
industrias. Están compuestas por ésteres de AG en cadenas largas con alcoholes de cadena
larga, como el alcohol etílico o el alcohol mirístico.
Se forman una reacción de esterificación entre los AG (14-36C) y alcohol de cadena larga
(16-30C), su estructura química les confiere propiedades físicas particulares como ser muy
apolares, sólidas, muy hidrofóbicas, brindar protección e impermeabilización. Se secretan
por las glándulas sebáceas de los vertebrados.
En la naturaleza se encuentran en la capa externa de las plantas, animales y otros
organismos, en las plantas las ceras recubren los tallos y las hojas reduciendo la pérdida de
agua y en los animales las ceras están presentes en la piel, plumas o pelos para ofrecer
protección contra la humead y ayudando a la termorregulación.
Lípidos insaponificables: Isoprenoides
Conocidos como terpenoides o terpenos, son una clase de compuestos lípidos que derivan
del isopreno, son polímeros de hidrocarburo de 5 átomos de carbono. Se clasifican en
función del número de unidades de isopreno que contienen:
• Monoterpreno: Dos unidades de isopreno, poseen olores y sabores característicos y
son componentes de los aceites esenciales de muchas plantas, como el mentol,
limoneno, entre otras.
• Diterprenos: Formadas por 4 unidades de isoprenos, destacan las vitaminas
esenciales liposolubles como la vitamina A, E y K y el fitol.
• Triterpenos: Formados por 6 unidades de isopreno, se destaca el escualeno,
precursor del colesterol.
• Tetraterpenos: Formados por 8 unidades de isopreno, se destacan las xantofilas
(amarillo) y los carotenos (rojos), que son los pigmentos amarillos y rojos
responsables de la coloración de muchos órganos vegetales como la zanahoria,
tomate, naranja, etc.
• Politerpenos: formados por unidades de más de 8 isopreno, destaca el caucho y el
látex.
Lípidos insaponificables: Esteroides
Son un grupo de compuestos lípidos caracterizados por una estructura cíclica de 4 anillos
fusionados conocido como ciclopentanoperhidrofenantreno. Son importantes en el
organismo, ya que incluyen las hormonas esteroidales, como el cortisol, estrógeno y la
testosterona como también el colesterol y el ergosterol.
• Esteroles: El colesterol es esencial para el funcionamiento del organismo, ya que se
encuentra en las membranas celulares y es precursor de otras moléculas biológicas.
El colesterol realiza la síntesis de las hormonas esteroideas.
• Ergosterol: Es el precursor de la vitamina D2, vitamina D3 (producción endógena).
• Hormonas esteroidales: Estrona, testosterona, aldosterona, progesterona, cortisol,
estrógeno.
• Ácidos biliares: la bilis proviene de los esteroides (colesterol) sintetizados en el
hígado.

Elías Gallegos Jorquera