UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN

FACULTAD DE INGENIERÍA DE PROCESOS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

“Resumen de lípidos”

ASIGNATURA:
Química Orgánica II

DOCENTE:
Ing. Laura Betzabe Alvarez Ortegal

ESTUDIANTE:
Cardenas Angulo Diana Karolina

GRUPO: A

Arequipa - Perú

2022
 Lípidos
Definición:
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por carbono e hidrógeno y generalmente también
oxígeno (se encuentran en porcentajes muy bajos). También pueden contener fósforo, nitrógeno y
azufre. Es una macromolécula que es soluble en solventes no polares. Los solventes nos polares son
típicamente los hidrocarburos que son usados para disolver otras moléculas de lípidos que no se
disuelven de manera fácil en agua, esto incluye a los ácidos grasos, ceras, esteroles, vitaminas
liposolubles. monogliceridos, digliceridos. triglicéridos y fosfolípidos. Los lípidos tienden a ser
hidrofóbicos, no polares y están constituidos principalmente de cadenas de carbohidratos, aunque
existen ciertas variaciones. Los diferentes tipos de lípidos pueden tener estructuras distintas y, por lo
tanto, diversas funciones en los organismos.
Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas dos características:
- Son insolubles en agua.
- Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.

1. Clasificación de los lípidos: Los lípidos son clasificados en dos grupos, atendiendo a que
posean en su composición ácidos grasos (Lípidos saponificables) o no lo posean (lípidos
insaponificado).
1.1. Lípidos saponificables:
a) Simples → Acilglicéridos
→ Ceridos
b) Complejos → Fosfolípidos
→ Glucolípidos
1.2. Lípidos insaponificables:
a) Terpenos
b) Esteroides
c) Prostaglandinas

Ácidos grasos:
Son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, cuentan con un número
par de átomos de carbono. Y en el extremo de la cadena presentan un grupo carboxilo (-COOH).
Formula molecular → 𝐶𝐻 (𝐶𝐻 )𝐶𝑂𝑂𝐻
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La estructura de los ácidos grasos son de una de las categorías más fundamentales de lípidos
biológicos y es generalmente utilizado como bloques de lípidos estructuralmente más complejos. La
forma más frecuente en que se presentan los ácidos grasos, es la configuración cis, a pesar de que la
forma trans existe en algunas grasas y aceites naturales parcialmente hidrogenados.

Actualmente se conocen 70 tipos de ácidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos:
● Ácidos grasos saturados: Sólo cuenta con enlaces simples entre los átomos de carbono. Al
no presentar enlaces dobles les confiere una gran estabilidad y la característica de ser sólidos
a temperatura ambiente. Predominan en los alimentos de origen animal, aunque también se
pueden encontrar en grandes cantidades en alimentos de origen vegetal como aceites de coco,
palma y palmiste (aceites tropicales). Unos ejemplos de este tipo de ácidos vendría a ser el
mirístico (14C); el palmítico (16C) y el esteárico (18C).
● Ácidos grasos insaturados: Son aquellos que presentan uno o más enlaces dobles en la
cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares donde
aparecen los enlaces dobles. Pueden reaccionar con el oxígeno del aire aumentando la
posibilidad de enranciamiento de la grasa. Los pescados y algunos alimentos de origen
vegetal, como los aceites vegetales, líquidos a temperatura ambiente son especialmente ricos
en este tipo de grasas Un ejemplo de este tipo de ácidos serían el oléico (18C, un doble
enlace) y el linoleico (18 C y dos dobles enlaces).

Propiedades de los ácidos grasos:

● Solubilidad: Los ácidos grasos poseen una zono hidrófila, el grupo carboxilo
(.COOH y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno
(-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. Por esto las moléculas de los ácidos
grasos son anfipáticas, pues por una parte la cadena alifática es apolar y por tanto,
soluble en disolventes orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y
soluble en agua (hidrófilo).
● Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces
éster con los grupos alcohol de otras moléculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan
con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes
denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificación.
Síntesis:
La lipogénesis es la reacción bioquímica por la cual son sintetizados los ácidos grasos y esterificados
o unidos con el glicerol para formar triglicéridos o grasas de reserva.
La síntesis de ácidos grasos de cadenas largas o lipogénesis se realiza por medio de dos sistemas
enzimáticos situados en el citoplasma celular:
La acetil-CoA carboxilasa: Esta vía convierte la acetil-CoA a palmitato, requiriendo para ello
NADPH, ATP, ión manganeso, Biotina, Ácido pantoténico y bicarbonato como cofactores. Este
sistema es imprescindible para la conversión de Acetil-CoA a Malonil-CoA.
Vía de la ácido-graso-sintetasa: Es un complejo multienzimático de una sola cadena polipeptídica con
siete actividades enzimáticas separadas, que cataliza la unión de palmitato a partir de una molécula de
Acetil-CoA y siete de Malonil-CoA.
La Lipogénesis se regula en el paso de Acetil-CoA carboxilasa por modificadores alostéricos,
modificación covalente e inducción y represión de la síntesis enzimática. El citrato activa la enzima;
la acil-CoA de cadena larga inhibe su actividad. A corto plazo, la insulina activa la Acetil-CoA
carboxilasa por desfosforilación y a largo plazo por inducción de síntesis. El glucagón y la adrenalina
tienen acciones opuestas a la insulina.
El alargamiento de la cadena de los ácidos grasos tiene lugar en el retículo endoplásmico, catalizado
por el sistema enzimático de la elongasa cromosómica.

1. Lípidos simples:
Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono, hidrógeno
y oxígeno.

Acilglicéridos: Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerina. También recién el hombre de
glicéridos o grasas simples.
Según el número de ácidos grasos, se conocen tres tipos de estos lípidos:
Monoglicéridos: Contienen solo una molécula de ácido graso.
Diglicéridos: Contienen dos moléculas de ácido graso.
Triglicéridos: Contienen tres moléculas de ácidos grasos.
Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en la que se
producen moléculas de jabón.
 Ceras:
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con alcolholes también de cadena
larga. En general son sólidas y totalmente insolubles
en agua. Todas las funciones que realizan están
relacionadas con su impermeabilidad al agua y con
su consistencia firme, así las plumas, el pelo, la piel,
las hojas, frutos, están cubiertos de una capa de cera
protectora. Una de las ceras más conocidas son las
que segregan las abejas para confeccionar su panal.
Conforman una categoría importante de lípidos a
nivel biológico.
Químicamente hablando las ceras son los ésteres de
ácidos grasos saturados e insaturados de cadena
larga (de 14 a 36 C) con alcoholes grasos que son alcoholes alifáticos monohidroxilados de
elevada masa molecular (12 a 14 C).

𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2)14 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − (𝐶𝐻2)28 − 𝐶𝐻3

2. Lípidos complejos:
Son lípidos saponificables en la cual su estructura molecular además de carbono, hidrógeno y
oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o un glúcido.
Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la membrana, por lo
que también se llaman lípidos de membrana, son moléculas anfipáticas.

Fosfolípidos: Se caracterizan por presentar un ácido ortofosfórico en su zona polar. Son las
moléculas más abundantes de la membrana citoplasmática. Son lípidos polares compuestos
por un glicerol al que se le unen dos ácidos grasos (1,2-diacilglicerol) y un grupo fosfato. El
fosfato se une mediante un enlace fosfodiéster a otro grupo de átomos, que frecuentemente
contienen nitrógeno, serina o etanolamina y muchas veces posee una carga eléctrica.
Propiedades:
- Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar
hidrófoba que repele el agua y una región polar hidrófila que tiene afinidad por la
misma. La región apolar de los fosfolípidos corresponden a las largas cadenas
alquílicas de los ácidos grasos, que se denominan por ello "colas apolares"; la región
polar corresponde al grupo fosfato, cargado negativamente, y a la molécula unida a él,
que puede estar cargada positivamente o poseer grupos hidroxilo (–OH) polares; en
conjunto forman la "cabeza" polar de la molécula (figuras 1 y 2).
- En un entorno acuoso, las cabezas polares de los fosfolípidos tienden a orientarse
hacia su entorno polar, mientras que las colas hidrofóbicas tienden a minimizar el
contacto con el agua. Las colas no polares de los lípidos tienden a juntarse, formando
una bicapa lipídica o una micela.

Funciones de los fosfolípidos:

- Componente estructural de la membrana celular.
- Activación de enzimas.
 - Componente del surfactante pulmonar.
- Componente detergente de la bilis
- Síntesis de sustancias de señalización celular.

Glucolípidos: Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido. Se

encuentran formando parte de las bicapas lipídicas de las membranas de todas las células,
especialmente de las neuronas. Se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en donde
realizan una función de relación celular, siendo receptores de moléculas externas que darán
lugar a respuestas celulares.

Terpenos: Los terpenos están constituidos por la unión de dos o más unidades de un
hidrocarburo que tiene cinco átomos de carbono y se llama isopreno (2 - metil - 1,3 -
butadieno). Son moléculas lineales o cíclicas que cumplen funciones muy variadas, entre los
que se pueden citar:
Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol,
vainillina.
Vitaminas como la vitamina A, vitamina E, vitamina K.
Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila.

Esteroides:
Los esteroides son lípidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes grupos de
sustancias:
1. Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.
2. Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales.

Colesterol:
Forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad. En la molécula base
que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides. Es un lípido esteroide, molécula de
ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), constituida por cuatro carbociclos condensados
o fundidos, denominados A, B, C y D, que presentan varias sustituciones: Dos radicales
metilo en las posiciones C-10 y C-13. Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la
posición C-17. Un grupo hidroxilo en la posición C-3 y una insaturación entre los carbonos
C-5 y C-6.

Hormonas sexuales:
- Esteroides: Los esteroides, desde el punto de vista químico, son lípidos (grasas)
derivados del colesterol, el cual proviene a su vez de tejidos animales. Los esteroides
 son derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno además se componen de
carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, también se componen de 4 anillos
fusionados de carbono, poseen diversos grupos funcionales y tienen partes
hidrofílicas e hidrofóbicas.Las plantas no lo sintetizan, pero los animales producen su
propio colesterol, indispensable para la estructura y funcionamiento celular.

Hormonas suprarrenales:
Entre las hormonas suprarrenales se encuentra la cortisona, que actúa en el metabolismo de
los glúcidos, regulando la síntesis de glucógeno.

Prostaglandinas: Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica está constituida
por 20 átomos de carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.
Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la producción de sustancias que regulan la
coagulación de la sangre y cierre de las heridas; la aparición de la fiebre como defensa de las
infecciones; la reducción de la secreción de jugos gástricos. Funcionan como hormonas
locales.

Funciones de los lípidos:

1. Función de reserva: Son la principal reserva energética del organismo, UN gramo de
grasa produce 9 '4 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras
que las proteínas y glúcidos sólo producen 4' 1 kilocalorías/gr.
2. Función estructural: Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren
órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de
pies y manos.
3. Función biocatalizadora: En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones
químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas
lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
4. Función transportadora: El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de
destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a los
proteolípidos.
Bibliografía:
● Junta de Andalucía (2014, 13 de abril) LÍPIDOS.
https://www.juntadeandalucia.es/averroes/centros-tic/29000694/helvia/aula/archivos/repositor
io/0/10/html/lipidos.html#GlossTop
● Angeles Carbajan Azcona, Departamento de Nutrición. Facultad de Farmacia (2016) Manuel
de Nutrición y Dietética “Grasas y lípidos”.
https://www.ucm.es/data/cont/docs/458-2013-07-24-cap-6-grasas.pdf
● Isabel Carrero y Angel Herraez. El mundo de los lípidos - sede web Biomodel
https://biomodel.uah.es/model2/lip/ceras.htm
● Juan Jose Martinez Guerra. Estructura, catabolismo y anabolismo de los lipidos.
https://libroelectronico.uaa.mx/capitulo-13-estructura/estructura-de-los-terpenos.html#:~:text
=%EF%BB%BF%EF%BB%BF%EF%BB%BFLos%20terpenos,una%20combinaci%C3%B3
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