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Bloque 1.

Tema 3: los lípidos

1. Concepto, propiedades, funciones y clasificación


Los lípidos son un heterogéneo grupo de compuestos orgánicos que están formados esencialmente por largas
cadenas hidrocarbonadas a las que están unidos otros componentes variables como grupos fosfato, alcoholes,
aminas, monosacáridos, etc. Las cadenas hidrocarbonadas determinan sus principales características químicas:

→ Son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos apolares. Las cadenas hidrocarbonadas carecen
de polaridad por lo que son muy hidrófobas. Esto explica el especial comportamiento de los lípidos en un
medio acuoso como el celular.
→ Son compuestos orgánicos reducidos, por lo que contienen gran cantidad de energía química que puede ser
extraída por oxidación.

Sus funciones más importantes son:

1) Son la base estructural de las membranas celulares


2) Forman recubrimientos protectores de hojas, plumas, pelos o exoesqueletos
3) Constituyen importantes depósitos de reserva y formas de transporte de energía en los organismos.
4) Como son malos conductores del calor, las acumulaciones lipídicas que existen bajo la piel de muchos
animales actúan como aislantes térmicos.
5) Existen lípidos que absorben la energía de la luz; son los pigmentos fotosintéticos, como los carotenoides y
las xantofilas
6) Algunas hormonas y vitaminas son lípidos

Los lípidos se clasifican en:

• Lípidos saponificables: Están compuestos fundamentalmente por ésteres de ácidos grasos y alcohol y,
tratados con una base (KOH, NaOH) forman jabones en una reacción denominada saponificación. Se pueden
dividir en: simples (grasas neutras o acilglicéridos y ceras) y complejos (fosfolípidos y glucolípidos).
• Lípidos insaponificables. No son ésteres de ácidos grasos y no dan la reacción de saponificación. Son los
terpenos, los esteroides y prostaglandinas

2. Los ácidos grasos


Un ácido graso es un ácido orgánico de cadena larga, normalmente lineal, que por lo general posee un número par
de átomos de C comprendido entre 12 y 24.

CH3 – (CH2)n – CH2 – COOH

Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser saturadas (no tienen dobles enlaces) o insaturadas (con uno o más
dobles enlaces). En los ácidos
grasos saturados las cadenas
hidrocarbonadas son rectas. En
los insaturados, los dobles
enlaces producen codos con
cambios de dirección, en los
lugares donde aparecen los
dobles enlaces. Los ácidos
grasos insaturados pueden ser
monoinsaturados (un doble
enlace) o poliinsaturados (con
más de un enlace)
Los ácidos grasos esenciales son aquellos ácidos grasos necesarios para
ciertas funciones que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben
obtenerse por medio de la dieta. Se trata de ácidos grasos poliinsaturados
con todos los dobles enlaces en posición cis. Los únicos dos ácidos grasos
esenciales para el ser humano son el αlinolénico (18:3ω-3), el linoleico
(18:2ω-6) y el ácido araquidónico. Si estos se suministran, el organismo
humano puede sintetizar el resto de ácidos grasos que necesita.

Las propiedades físico-químicas de los ácidos grasos dependen de la longitud y su grado de insaturación de sus
cadenas. Las más importantes son el punto de fusión y la solubilidad.

→ Los puntos de fusión de los ácidos grasos aumentan con la longitud de sus cadenas, ya que cuanto más
largas sean más enlaces de Van der Waals se formarán entre ellas. Los ácidos grasos insaturados tienen un
punto de fusión más bajo que los saturados con igual número de C, debido a que los codos de la cadena
reducen el número de enlaces de Van der Waals. En otras palabras, la presencia de dobles enlaces C=C hace
que tengan menor punto de fusión, así como que una menor longitud también disminuye la temperatura de
fusión.
→ En cuanto a la solubilidad, los ácidos grasos son moléculas anfipáticas o bipolares, que tienen una zona
hidrófila, con afinidad por el agua, constituida por el grupo carboxilo (-COOH), que sería una especie de
cabeza polar, y una zona hidrófoba o cola apolar, formada por la cadena hidrocarbonada, que es repelida
por el agua. El gran tamaño de esta zona es responsable de que los ácidos grasos sean solubles en
disolventes orgánicos e insolubles en agua. Debido a esta propiedad, en el agua, los ácidos grasos forman
micelas, estructuras esféricas con una disposición en empalizada de los ácidos grasos, con su parte hidrófoba
hacia el interior y la hidrófila hacia el exterior. Algunos lípidos como los fosfolpídos, no pueden formar
micelas tienden a formar sistemas bicapa. Si se somete a ultrasonido una suspensión de lípidos, se forman
liposomas, que son vesículas que en el interior contienen agua y pueden introducirse diversas moléculas o
iones contenidos en la suspensión. Por este motivo los lípidos forman parte fundamental de las membranas
biológicas.

Los ácidos grasos insaturados pueden oxidarse lo que da lugar a lo que vulgarmente se conoce como
enranciamiento.

3. Grasas neutras o acilglicéridos


Las grasas neutras o acilglicéridos son ésteres de ácidos grasos y glicerina (glicerol), es decir, compuestos formados
mediante reacciones de esterificación del tipo:

Los triglicéridos o triacilglicéridos constituyen la mayor parte de las grasas naturales. En función de cómo sean sus
ácidos grasos constituyentes, habrá diferentes triglicéridos. Así, se denominan simples si están compuestos por tres
ácidos grasos iguales o mixtos si uno o dos ácidos grasos son diferentes. Cuando los ácidos grasos son insaturados,
los triglicéridos que forman son líquidos a temperatura ambiente y se denominan aceites. Cuando son saturados, el
punto de fusión se puede elevar a más de 60ºC, los triglicéridos son sólidos a temperatura ambiente y forman lo que
se denomina sebo. Si el punto de fusión es más bajo, la grasa es semisólida y se denomina manteca.
Las grasas son las principales reservas de combustible metabólico, ya que proporcionan más del doble de energía
que los glúcidos o las proteínas. La acumulación de gran cantidad de graso bajo la piel, tiene la función de aislante
térmico.

Por hidrólisis ácida, las grasas se descomponen en ácidos grasos y glicerol, mientras que por hidrólisis básica se
forman jabones mediante una reacción de saponificación.

4. Las ceras
Las ceras o céridos son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y monoalcoholes de cadena larga que sustituyen a la
glicerina de los triacilglicéridos. Su principal función es el recubrimiento protector o impermeabilizante de diversas
estructuras, como la piel, pelos, plumas, hojas, frutos, cutículas de insectos. Otros ejemplos son la cera de las abejas,
la lanolina de la lana y el cerumen de los oídos.

5. Fosfolípidos
Los fosfolípidos son un tipo particular de lípidos en los que el radical fosfato entra a formar parte de su estructura.
Según su composición pueden diferenciarse dos grupos: los
fosfoglicéridos y los esfingolípidos.

Los fosfoglicéridos o fosfoacilglicéridos son los más abundantes.


Proceden de la esterificación de glicerina, ácidos grasos y ácido
fosfórico. El más sencillo de ellos es el ácido fosfatídico.

Los demás fosfoacilglicéridos tienen por lo menos un grupo alcohol (X – OH) o un grupo amino (X – NH2) unido al
ácido fosfatídico. Los fosfoacilglicéridos más abundantes e importantes son: fosfatidilcolina (lecitina),
fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina, fosfatidilinositol y cardiolipina. Los fosfoacilglicéridos son componentes
estructurales esenciales en todas las membranas celulares.
Los esfingolípidos son fosfolípidos compuestos por ácido fosfórico, un alcohol y una molécula de ácido graso unida
mediante enlace amida a una molécula de esfongosina, que es un aminoalcohol de cadena larga (18C). La molécula
resultante se llama ceramida, a la cual se unen otras sustancias originando los distintos esfingolípidos. En general,
estos compuestos se encuentran en las membranas de células animales y vegetales, especialmente en las del tejido
nervioso. Los más sencillos son las esfingomielinas, que suelen tener fosfocolina o fosfoetanolamina como grupos
polares. Abundan en las vainas de mielina que rodean a las neuronas. Las esfingomielinas se asemejan en estructura
y propiedades a las lecitinas.

Los fosfolípidos poseen un comportamiento anfipático, ya que presentan una zona polar, formada por el grupo
fosfato unido a un alcohol o un aminoalcohol, una zona lipófila en la que aparecen dos ácidos grasos. Este
comportamiento anfipático les permite formar bicapas lipídicas, estructura básica de las membranas celulares.

6. Glucolípidos
Los glucolípidos son lípidos que se encuentran en las membranas celulares e incluyen azúcares en su estructura,
frecuentemente D-galactosa. Entre ellos destacan los:

➢ Cerebrósidos: No contienen restos fosfóticos, y por consiguiente, no son fosfolípidos. Están formados por un
azúcar, esfingosina y un ácido graso (ceramida). Se encuentran en las membranas celulares del tejido
nervioso.

➢ Gangliósidos: Son ricos en azúcares que forman grandes grupos polares. Abundantes en los tejidos
neuronales y actúan como componentes de los receptores de la superficie de las membranas celulares, en
lugares de transmisión química del impulso nervioso.
7. Terpenos o isoprenoides
Los terpenos son lípidos insaponificables que no contienen ácidos grasos y son muy abundantes en las células
vegetales. Todos ellos son derivados de unidades repetidas de una molécula básica, el isopreno, que puede dar lugar
a estructuras lineales o cíclicas. Estos lípidos se clasifican en función del número de unidades de isopreno en las que
se pueden descomponer. Los más destacables son:

• Monoterpenos: Están formados por 2 unidades de isopreno, mientras que los sesquiterpenos, lo están por 3.
Monoterpenos y sesquiterpenos son componentes de los aceites esenciales de las plantas y poseen aromas
y sabores característicos. El mentol, el limonelo del limón, el geraniol del geranio y el alcanfor, por ejemplo,
son monoterpenos.
• Los diterpenos: Constituidos por 4 unidades de isopreno. Se encuentran el fitol (componente de la clorofila)
y la vitamina A, E y K
• Los triterpenos: Están formados por 6 unidades de isopreno. El escualeno es un triterpeno a partir del cual se
originan todos los esteroides.
• Los carotenoides. Son tetraterpenos (8 unidades de isopreno). Entre ellos destacan el licopeno (pigmento
rojo del tomate) y los carotenos y las xantofilas (pigmentos fotosintéticos que completan el espectro de
captación de la luz). Los carotenos son de color anaranjado y las xantofilas amarillas.
• Los politerpenos. Están formados por numerosas unidades de isopreno. El caucho o goma natural es un
poliisopreno de 60 isoprenos.
8. Esteroides
Los esteroides son lípidos que derivan del esterano o ciclopentano-perhidro-
fenantreno. Los esteroides comprenden dos grandes grupos de sustancias:
los esteroles y las hormonas esteroideas.

Los esteroles son esteroides que poseen un grupo hidroxilo unido al C3 y una
cadena alifática en el C17. Los esteroles son el grupo más numeroso de los
esteroides:

→ El colesterol forma parte de las membranas de las células de los


animales, a las que confiere estabilidad, ya que se sitúa entre los
fosfolípidos y fija a estas moléculas. El colesterol es muy
abundante en el organismo, y es una molécula base que sirve
para la síntesis de casi todos los esteroides. Se forma a partir de
la ciclación del triterpeno escualeno, por lo que los esteroides se
consideran derivados de los triterpenos.
→ Los ácidos biliares son un grupo de moléculas producidas en el hígado a partir del colesterol, y de las que
derivan las sales biliares, que se encargan de la emulsión de las grasas en el intestino, lo que favorece la
acción de las lipasas y su posterior absorción intestinal.
→ El grupo de las vitaminas D está formado por un conjunto de esteroles que regulan el metabolismo del calcio
y su absorción intestinal. Cada vitamina D proviene de un esterol diferente. Así, la vitamina D2 o calciferol se
forma a partir del ergosterol, provitamina de origen vegetal; la vitamina D3 o colecalciferol proviene del
colesterol. La síntesis de estas vitaminas es inducida en la piel por los rayos ultravioleta. Su carencia origina
el raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos.

Las hormonas esteroideas se caracterizan por la presencia de un átomo de oxígeno unido al C3 mediante un doble
enlace. Hay dos grupos de hormonas derivadas del esterano: las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales:

• Entre las hormonas suprarrenales se encuentran la aldosterona, que regula el funcionamiento del riñón, y el
cortisol, que actúa en el metabolismo de los glúcidos regulando la síntesis del glucógeno. Todas estas
hormonas se sintetizan en las cápsulas
suprarrenales, situadas en el extremo
apical de cada riñón.
• Entre las hormonas sexuales se
encuentran la progesterona, que prepara
los órganos sexuales femeninos para la
gestación; el estradiol que es la hormona
encargada de regular la aparición de los
caracteres sexuales secundarios
femeninos, y la testosterona, responsable
de los caracteres sexuales masculinos.
9. Lípidos derivados del ácido araquidónico
El ácido araquidónico es un ácido graso poliinsaturado que presenta un especial interés, ya que es un precursor de
moléculas que por su función han sido denominados hormonas locales. En realidad, no son verdaderas hormonas
porque no se producen en una glándula especializada ni se transportan por el medio interno. Sin embargo, son
reguladoras de actividades metabólicas, en las mismas células que las producen y en las adyacentes, por lo que su
acción es local. Entre estos compuestos encontramos las prostaglandinas, los tromboxanos, las prostaciclinas y los
leucotrienos.

➢ Las prostaglandinas tienen funciones muy diversas y relacionadas con las inflamaciones: regulan el flujo
sanguíneo local por vasodilatación, producen edema, inflamación, rubor y dolor. También inducen el sueño y
afectan a la musculatura lisa provocando su contracción, como sucede, por ejemplo, en el parto.
➢ Los tromboxanos intervienen cuando se produce una herida, en la formación del coágulo y en la agregación
de plaquetas, mientras que las prostaciclinas tienen un efecto antagónico.
➢ Los leucotrienos son constrictores extremadamente potentes de la musculatura lisa. Participan en la
inflamación, aumentando la permeabilidad vascular y favoreciendo, por tanto, el edema en la zona afectada.
El ácido acetilsalicílico inhibe la síntesis de estas sustancias, por lo que es un fármaco de efecto múltiple:
analgésico, antitérmico y anticoagulante.

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