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(2.0 Informe 5 Amina Grupo 1 Laboratorio DE Organica 2

Quimica Organica (Universidad Nacional del Callao)

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UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALAO

Facultad de Ingeniería Química Escuela

Profesional de Ingeniería Química

“AMINAS”

LABORATORIO DE ORGANICA II

Docente:

Ing. Tapia Chacaltana Walter Armando

GH:

92 G
Integrantes:

 Cconchoy Avila Diana Esmeralda


 Moran Barboza Martin
 Mango Leon Esnayder Anderson

2021

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INDICE
I. INTRODUCCIÓN................................................................................................................2
II. OBJETIVOS........................................................................................................................3
III. MARCO TEORICO.............................................................................................................4
3.1. CLASIFICACIÓN........................................................................................................4
3.1.1. ANILINA.............................................................................................................4
3.1.2. DIETILAMINA....................................................................................................4
3.1.3. TRIMETILAMINA..............................................................................................4
3.2. NOMENCLATURA.....................................................................................................6
3.3. PROPIEDADES...........................................................................................................7
3.4. REACCIONES.............................................................................................................8
IV. REACTIVOS Y MATERIALES..........................................................................................9
4.1. MATERIALES Y EQUIPOS.......................................................................................9
4.2. REACTIVOS..............................................................................................................10
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL............................................................................12
5.1. SINTESIS DE ANILINA POR REDUCCION DEL NITROBENCENO.......................12
5.2. REACCIONES DE IDENTIFICACION........................................................................16
5.2.1. PROPIEDADES BASICAS DE LAS AMINAS...................................................16
5.2.2. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN AL ANILLO AROMÁTICO...........................17
5.2.3. REACCION DE OXIDACION.............................................................................18
5.3. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO....................................................................20
VI. CONCLUSIONES..............................................................................................................25
VII. RECOMENDACIONES....................................................................................................26
VIII.ANEXOS............................................................................................................................27
Describa presente la reacción de síntesis de anilina............................................................28
Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos:..............................28
Indique la reacción de formación de una sal y una de oxidación de la anilina....................29
IX. BIBLIOGRAFIA................................................................................................................32

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I. INTRODUCCIÓN

Los compuestos nitrogenados son esenciales para la vida. En último término, su fuente
es el nitrógeno atmosférico que, por un proceso llamado fijación del nitrógeno, se
reduce a amoniaco y después se convierte en compuestos orgánicos nitrogenados. Las
aminas son derivados orgánicos del amoniaco, NH3. Las alquilaminas tienen su
nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp3; las arilaminas tienen su nitrógeno
unido a un carbono con hibridación sp2 de un anillo de benceno o bencenoide.

Las aminas, igual que el amoniaco, son bases débiles. Sin embargo, son las bases sin
carga más fuertes que se encuentran en cantidades importantes bajo condiciones
fisiológicas. En general, las aminas son las bases que participan en las reacciones
biológicas ácido-base; con frecuencia son los nucleófilos en las sustituciones
nucleofílicas biológicas.

La palabra vitamina fue acuñada en 1912 creyendo que las sustancias de la dieta que
evitaban el escorbuto, la pelagra, el beriberi, el raquitismo y otras enfermedades eran
“aminas vitales”. En muchos casos se confirmó esa creencia: se demostró que ciertas
vitaminas sí eran aminas. Sin embargo, en otros las vitaminas no resultaron ser aminas.
No obstante, el nombre vitamina entró a nuestro idioma, y quedó como recordatorio de
que los primeros químicos reconocieron el lugar fundamental que ocupan las aminas en
los procesos biológicos.

La estructura de la molécula de NH3 presenta una estructura de pirámide triangular con


el átomo de nitrógeno ocupando el vértice de la pirámide.

A continuación, en el siguiente informe de laboratorio se dará a conocer toda la


experiencia obtenida durante la práctica N°3: Aminas. Deseamos que este informe
refleje claramente lo aprendido en la práctica de laboratorio y que se logre comprender
con claridad y facilidad cada uno de los conceptos y procesos expuestos.

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II. OBJETIVOS
 Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de las aminas
alifáticas y aromáticas.

 Sintetizar la anilina.

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III. MARCO TEORICO


Las aminas son sustancias que derivan del amoniaco, un gas que se compone de
tres átomos de hidrógeno y un átomo de nitrógeno. Cuando se sustituye al menos
uno de los átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales aromáticos o
alifáticos, se obtiene una amina.
Si se reemplaza un átomo de hidrógeno, se habla de amina primaria. En los casos
en los que se sustituyen dos átomos de hidrógeno, el resultado es una amina
secundaria. Las aminas terciarias, por otra parte, se generan a partir del
reemplazo de los tres átomos de hidrógeno.

3.1. CLASIFICACIÓN
Otra clasificación de las aminas depende de los grupos alquilo, los cuales dan
lugar a dos posibilidades: cuando son idénticos, entonces las aminas son
simples; en cambio, si presentan distintas características, las aminas resultan
mixtas.
3.1.1. ANILINA
La anilina es una amina primaria. Este compuesto orgánico se utiliza en la
elaboración de plaguicidas, explosivos, pinturas y barnices, entre otros
productos. Cabe destacar que la anilina es tóxica ya que genera daños en la
hemoglobina.
3.1.2. DIETILAMINA
Entre las aminas secundarias, puede mencionarse a la dietilamina, una sustancia
empleada para producir colorantes, resinas y otros artículos. Si la dietilamina cae sobre
la piel, provoca una quemadura.
3.1.3. TRIMETILAMINA
En cuanto a las aminas terciarias, una de las más comunes es la trimetilamina, que
se usa en tinturas y resinas. La descomposición de plantas y animales
libera trimetilamina: el olor desagradable del proceso se debe a la presencia de esta
amina.
Las diferentes clases de aminas cuentan con distintas características. En aminas de
semejante peso molecular, las primarias y las secundarias presentan puntos de
ebullición más altos que las aminas terciarias, por citar un ejemplo.
Aminas biógenas

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En un gran número de bebidas y alimentos, podemos encontrar unos compuestos


nitrogenados que se conocen como aminas biógenas, los cuales están fermentados
por bacterias lácticas. Algunos de los ejemplos más comunes son la cerveza, el
vino, los embutidos y el queso, justamente cuatro de los productos más
consumidos en muchas partes del mundo.
Es importante señalar que, si las aminas biógenas de un artículo alimenticio se
presentan en altas concentraciones, esto puede acarrear consecuencias negativas para
la salud de los consumidores. A raíz de este riesgo, los científicos trabajan
constantemente para conseguir que no crezcan, y para ello se valen de procesos tales
como la congelación y la refrigeración.
A pesar de los esfuerzos por limitar el desarrollo de las aminas biógenas en los
alimentos, refrigerarlos y congelarlos no siempre resulta suficiente, y por
ello es necesario saber cómo se forman estos compuestos, cómo actúan y cuáles son
los más comunes, de manera que sea más posible reducir su consumo y tenerlas bajo
control.
En los productos alimenticios, las aminas biógenas más comunes son la tiramina, la
histamina, la espermita, la putrescina, la triptamina, la esperdimina y la cadaverina. De
esta lista debemos destacar la tiramina y la histamina, las que más abundan en el
queso, ya que son las causantes del mayor número de intoxicaciones
alimentarias.
Dado que pueden provocar la formación de nitrosaminas potencialmente cancerígenas
a partir de la reacción con nitritos, han sido consideradas sustancias
riesgosas. Con respecto a la capacidad tóxica de las aminas biógenas, es necesario
señalar que depende de ciertos factores ajenos a ellas, como ser la combinación de su
consumo con algunos medicamentos, o incluso la sensibilidad de la persona; esto
vuelve muy compleja la tarea de definir niveles de toxicidad en cada alimento.
El término biógenas en el nombre de estas sustancias hace referencia al hecho de que
surgen por la actividad de ciertos organismos vivos. En procesos tales como la
fermentación de alimentos, ya sea espontánea o controlada, estas aminas proliferan.

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3.2. NOMENCLATURA

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del


amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que tienen un solo grupo se
llaman aminas primarias, los que tienen dos se llaman aminas secundarias y terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a
estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que
se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando
la posición, más el nombre del hidrocarburo.

Ejemplos:

Compuesto Nombre

CH3-NH2 Metilamina o aminometano

CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometano

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etil-propil-amina ó etil-amino-propano CH3


|
N-CH3
|
CH3 Trimetilamina ó dimetilaminometano

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3 Etilmetilpropilamina ó metil-etil-aminopropano.

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3.3. PROPIEDADES

Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen


puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular.

Las aminas son compuestos eminentemente básicos

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3.4. REACCIONES

 Activante en reacciones de sustitución electrofílica aromática (orientador orto-


para)

 Base

 Nucleófilo en procesos alquilación

 Nucleófilo en procesos acilación

 Oxidación de aminas aromáticas

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IV. REACTIVOS Y MATERIALES

4.1. MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales Descripción Imagen


Vaso de Se utiliza muy comúnmente en el
precipitado laboratorio, sobre todo, para preparar o
calentar sustancias y traspasar líquidos.

Bagueta Se utiliza principalmente para mezclar o


disolver sustancias con el fin de
homogenizar.

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Piseta Este utensilio facilita la limpieza de


tubos de ensayo, vaso de precipitados y
electrodos. También son utilizadas para
limpiar cristal esmerilado como juntas o
uniones de vidrio.

Tubos de
ensayo

4.2. REACTIVOS

Reactivo Descripción Imagen


Legía El hipoclorito de sodio o
hipoclorito sódico es un
compuesto químico cuya
fórmula es NaClO.
Contiene el cloro en estado
de oxidación +I y por lo
tanto es un oxidante fuerte
y económico.

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Ácido Ácido Sulfúrico, de


Sulfúrico fórmula a temperatura
H2SO4 ambiente es un líquido
corrosivo, es más pesado
que el agua e incoloro (a
temperatura y presión
ambiente).

Anilina La anilina, fenilamina o


aminobenceno es un
compuesto orgánico,
líquido ligeramente
amarillo de olor
característico.
No se evapora fácilmente a
temperatura ambiente. La
anilina es levemente
soluble en agua y se
disuelve fácilmente en la
mayoría de los solventes
orgánicos.
Agua de Es una solución acuosa
Bromo saturada de bromo; se usa
como reactivo.
Se prepara absorbiendo el
Bromo gas en agua
haciéndolo borbotear por
un tubo en un recipiente.

PABA El ácido 4-
aminobenzoico, también
conocido como ácido p-
aminobenzoico o
(PABA), caracterizado por
ser un polvo cristalino de
color blanquecino, inodoro,
de sabor amargo y
ligeramente soluble en
agua. La química de la
molécula consiste en un
anillo de benceno ligado a
un grupo amina y un grupo
carboxilo.

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El hidróxido de sodio
HIDROXIDO (NaOH), hidróxido sódico
DE SODIO o hidrato de sodio, también
conocido como soda
cáustica

El fenol (también llamado


FENOL ácido carbólico, ácido
fénico, alcohol fenílico,
ácido fenílico,
fenilhidróxido, hidrato de
fenilo, oxibenceno o
hidroxibenceno

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
5.1. SINTESIS DE ANILINA POR REDUCCION DEL NITROBENCENO

1. En un balón de 250 ml. se colocan 20 gr. de limaduras de hierro, 40 ml. de


agua y 3 ml. de HCl (c).

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2. Adaptamos un refrigerante de reflujo, para que el gas de hidrogeno se


condense y vuelva caer.

3. Calentamos hasta ebullición en una hornilla electrica por 10 min, a


continuación, agregamos gota a gota 10 ml de nitrobenceno.

4. Dejamos calentar por lo menos 1 hora hasta observar que nuestra solución sea
masomenos incolora.

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5. A continuación, agregaremos carbonato de sodio hasta una solución alcalina.


Esto lo verificaremos con el papel de tornasol.

Observación: El papel viro de rojo a azul por la solución alcalina que


obtuvimos

6. Teniendo la anilina con impurezas comenzamos de a destilar con el rastro de


vapor de agua, hasta el condensado sea homogéneo.

7. Se recogen 30 ml mas de destilado, le agregaremos cloruro de sodio.

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8. Extraeremos la anilina con un eter y esto se hace cuatro veces mas.

9. Las fracciones etéreas las juntamos y lo secaremos con el sulfato de sodio,


para que este pueda captar el agua.

10. Y luego lo separaremos por filtración, donde tendremos extracto etéreo como
filtrado.

11. Este extracto etéreo lo destilamos a presión reducida, con una bomba de vacío
teniendo cuidado ya el éter es inflamable.

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12. Finalmente recogimos la anilina y procedemos a la identificación.

5.2. REACCIONES DE IDENTIFICACION

5.2.1. PROPIEDADES BASICAS DE LAS AMINAS

1. En una luna de reloj o una placa Petri agregar 2 gotas de anilina con 2 gotas
de Ácido Clorhídrico

Observación: Se obtuvo Clorhidrato de Anilina, asimismo cabe indicar que esta es una
sustancia soluble en agua mientras que la anilina básica no lo es.
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2. En una luna de reloj o una placa Petri agregar 2 gotas de anilina con 2 gotas de
Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4©) y observar cual es el resultado

Observación: Se forma el Ácido sulfanilico

Resultados:

-Se forma una sal de color marrón o naranja oscuro

5.2.2. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN AL ANILLO AROMÁTICO


Paso 1:

En un tubo de ensayo agregar 5 gotas de Bromuro de Potasio (KBr), 5gotas de


Bromato de Potasio (KBrO3) y se añade Ácido Clorhídrico (HCl) hasta obtener
el agua de Bromo que tomará una coloración naranja.

Reacción química:

KBrO3 + KBr + HCl → Br 2 + KCl + H2O

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Paso 2:
Luego agregar a la muestra 2ml de anilina con 1ml de agua destilada y agitarlos.

NO2

NH3 Br
Br

+ 3Br2 → 2
2

Br

Observación: Al
comienzo dará
este color pero si
seguimos
agitando pasado
un tiempo dará
jun precipitado

Resultados:

-Se obtiene un precipitado color rojo marrón.

5.2.3. REACCION DE OXIDACION


1. Primera reacción

Paso 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de anilina.

Paso 2: Después echar 3 o 4 gotas de Hipoclorito de sodio.

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Reacción química

Resultados

- Se observa un precipitado color rojizo oscuro al final.

2. Segunda reacción

PASO 1: En un tubo de ensayo echar 1 ml de agua, luego echar 2 gotas de anilina.

PASO 2: Después echar 2 gotas de dicromato de potasio. PASO

3: Finalmente echar 2 gotas de ácido sulfúrico.

Reacción química

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Resultados

- Se observa un color verdoso en la solución, esto se debe por la reducción del cromo de
+6 a +3, se forma trióxido de dicromo.

5.3. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO


a) Las aminas aromáticas con posición libre, tratado con fenol y un oxidante débil
(NaOCl) da una coloración azul (indofenol)

Reacción química

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Resultado

-Cuando hacemos reaccionar la anilina con hipoclorito de sodio y alcohol fenólico se


observa la formación de un colorante azulino que es el hidroxibenceno azo p- quinona
(indofenol).

b) En un tubo de ensayo colocar 1 ml de agua des ionizada, 2 gotas de anilina y


luego agregar 2 gotas de dimetilaminobenzaldehido (PABA). Agitar y observar
el cambio de coloración.

Reacción química

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Resultado

Cuando hacemos reaccionar la anilina con dimetilaminobenzaldehido se observa una


que se torna un color blanco amarillezco, esto es debido a que anilina usada presenta un
color marrón, puesto que esta oxidado.

c) En un tubo de ensayo colocar 5 gotas de anilina y luego agregar 8 gotas de


cloroformo. Agitar y completar con 2 gotas de NaOH. Observar el olor
desagradable (carbilamina).

Observación: La reacción carbilamina o prueba de la carbilamina es una prueba


química para la detección de aminas primarias. En esta reacción, el anlito es
calentado con hidróxido de potasio alcohólico y cloroformo. Si hay una amina
primaria presente, se forma el isocianuro, caracterizado por su fuerte y
desagradable olor.

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Reacción química

Observación: La prueba de la carbilamina no da una reacción positiva con las aminas


secundarias y terciarias. En este caso fue positivo por ser una amina primaria

d) En un tubo de ensayo colocar 0.5 ml de anilina y luego agregar 4-5 gotas de


anhidro acético, más una gota de ácido sulfúrico, llevar a baño María por 10
min. Y verte sobre un beaker que contiene agua helada. Observar la formación
de acetanilida.

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REACCIÓN QUÍMICA

Resultados:
-En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido es una
base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma, además de tener un color
amarillezco.

RESULTADOS
Están insertados en la parte experimental como “Observación” y “Resultado”

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VI. CONCLUSIONES

 Se obtuvo la anilina por reducción del nitrobenceno con Fe y HCl.


 Al comienzo la anilina que obtuvimos era de color amarrillo-naranja
 Al final la anilina esta es casi incolora ya que se paso por un cierto
proceso de purificación de esta.
 El reconocimiento de la anilina con K2Cr2O7 en medio ácido dio una
coloración azul, la cual prueba la presencia de anilina.
 La anilina es el punto de partida de una multitud de colorantes como se
observa en los procesos de identificación
 Se observó también que la anilina básica es insoluble en agua
 El clorhidrato de anilina es soluble en agua

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VII. RECOMENDACIONES

 Usar la cantidad necesaria de reactivos.


 Al producir la anilina no estar demasiado cerca del tubo de ensayo, ya que la
anilina es altamente venenosa y cancerígena.
 Se debe de tener cuidado al manipular el nitrobenceno ya que es
cancerígeno.
 Observar las reacciones que se dan en la identificación cada cierto tiempo
ya que en alguna de estas pueden verse variaciones de color
 Hacer apuntes continuamente para observar las diferencias en las
reacciones de identificación

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VIII. ANEXOS
PREGUNTAS DE
CLASE:
 ¿Qué otras impurezas se dan en la reacción de síntesis de la anilina
aparte de Cloruro férrico?

Aparte del cloruro férrico tal como se muestra en las reacciones se pueden dar
otras impurezas en la síntesis de anilina como es el agua y el óxido de hierro
(II, III) o también conocido como Magnetita.

 ¿Cuál es la razón por la que se agrega cloruro de sodio en el


proceso de la síntesis de anilina?
La razón por la que se agrega el cloruro de sodio es para la deshidratación
del producto de la anilina sirviendo como captador del agua.

 Composición química del éter de petróleo


Es una mezcla líquida de diversos
compuestos volátiles, muy inflamables, de la serie homóloga
de los hidrocarburos saturados o alcanos. Mezcla de
hidrocarburos compuesta principalmente por: n-pentano. 2-
metilpentano
n-Pentano: Contenido: >= 25 % <= 50 %
Isohexano: Contenido: >= 50 % <= 100 %
El éter de petróleo se obtiene en las refinerías de
petróleo como una parte del destilado, intermedia entre la nafta ligera y la más
pesada del queroseno. Tiene una densidad relativa comprendida entre 0,6 y 0,8,
en función de su composición.
Otras observaciones: Es un líquido incoloro con olor a gasolina y
también es llamado Bencina, Nafta de petróleo o Ligroína

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PREGUNTAS DE LA GUIA.

Describa presente la reacción de síntesis de anilina.

El compuesto es conocido como púrpura de anilina y fue patentado por su creador. En


1864, el desarrollo de la ingeniería química permitió la producción en masa de este
compuesto. Otros tintes sintéticos basados en la anilina son: safranina, fucsina e
indulina.9 Los inicios de Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF), uno de los
fabricantes de químicos más grandes en el mundo, se deben en gran medida a la
producción de tintes sintéticos a partir de la anilina.10 La anilina se produce
industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer paso, se realiza la
nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados a una
temperatura de 50 a 60 ºC, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el
nitrobenceno es hidrogenado a 200-300 ºC en presencia de varios catalizadores
metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.
Esta molécula no se evapora fácilmente a temperatura ambiente, es levemente soluble
en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos. Su grupo
amino le da su olor característico, por lo cual se le llama también una amina aromática.

Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos:

Dimetilamina, anilina, 1,2-diamina, N-metilamina. En solución acuosa la fortaleza


básica de las aminas exhibe esta tendencia: NH3 < RNH2; R3N < R2NH (Menos
básica) ---------------------(más básica) Las aminas aromáticas presentan una
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menor basicidad En el caso del 1,2-dietil diamina su basicidad es meno por presentar
una interacción entre el N en la cadena hidrocarbonada haciendo que su basicidad sea
menor.

Indique la reacción de formación de una sal y una de oxidación de la


anilina

Reacciones de aminas con ácido nitroso para la formación de una sal de diazonio Las
aminas aromáticas se dividen, análogamente a las alifáticas, en tres clases: aminas
primarias, secundarias y aminas terciarias. Cada tipo de amina genera un producto
diferente al reaccionar con ácido nitroso, HONO. Este reactivo inestable se genera en
presencia de ola amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Estas son:

a) Las aminas primarias alifáticas también reaccionan con ácido nitroso para dar sales
de diazonio, lo que constituye una de las reacciones más importantes de la química
orgánica.

b) Las aminas primarias alifáticas también reaccionan con ácido nitroso y dan sales de
diazonio, pero al ser estas muy inestables y descomponerse para crear una mezcla
compleja de produ8ctos orgánicos.

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El valor sintético de esta reacción es prácticamente nulo. Sin embargo, dado que
desprende cuantitativamente nitrógeno, es de cierta importancia para aminoácido y
proteínas.

c) Las aminas secundarias, tanto alifáticas como aromáticas, reaccionan con acido
nitroso generando N-Nitroso amida.

d) Las aminas aromáticas sufren sustitución en el anillo para dar sustancias en un grupo
nitroso, -N- nitroso amida.

El método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas es el


tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de
sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácido clorhídrico. En solución
acuosa estas sales son inestables a temperaturas superiores a los 5 °C, por lo que se
emplea un baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le conoce como
diazotación.

Reacción de oxidación de la anilina

Los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos carboxílicos por la mayoría de los
agentes oxidantes, incluso por el oxígeno del aire. La oxidación al aire es una reacción
en cadena. Sustancias tales como aminas aromáticas y los fenoles, inhiben la oxidación
al aire.

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IX. BIBLIOGRAFIA
 Cundinamarca, U. d. (s.f.). ucundinamarca.edu.co. Obtenido de
http://www2.udec.cl/quimles/archivos/material-
teorico/grupofun/amina/amina.htm
 de, D. (2015). Definicion de. Obtenido de
https://definicion.de/aminas/
 Ege, S. (1980). Quimica ORganica Vol.2. Barcelona: Reverté S.A.
 Fieser, L. F. (1980). Qu[imica Org[anica Fundamental. Barcelona:
Reverté S.A.
 Francis, C. (2006). Quimica Organica. McGraw-Hill Interamericana de
España S.L.
 Gardey, J. P. (2015). DEFINICION.DE. Obtenido de
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 Jr, W. L. (2006). Quimica Organica 6ta Edicion. Prentice Hall.
 UDEC. (s.f.). Obtenido de
http://www2.udec.cl/quimles/archivos/material-
teorico/grupofun/amina/amina.htm

 Seyhan Ege. Volumen 2. Química Orgánica. The University of


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