Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
“AMINAS”
LABORATORIO DE ORGANICA II
Docente:
GH:
92 G
Integrantes:
2021
INDICE
I. INTRODUCCIÓN................................................................................................................2
II. OBJETIVOS........................................................................................................................3
III. MARCO TEORICO.............................................................................................................4
3.1. CLASIFICACIÓN........................................................................................................4
3.1.1. ANILINA.............................................................................................................4
3.1.2. DIETILAMINA....................................................................................................4
3.1.3. TRIMETILAMINA..............................................................................................4
3.2. NOMENCLATURA.....................................................................................................6
3.3. PROPIEDADES...........................................................................................................7
3.4. REACCIONES.............................................................................................................8
IV. REACTIVOS Y MATERIALES..........................................................................................9
4.1. MATERIALES Y EQUIPOS.......................................................................................9
4.2. REACTIVOS..............................................................................................................10
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL............................................................................12
5.1. SINTESIS DE ANILINA POR REDUCCION DEL NITROBENCENO.......................12
5.2. REACCIONES DE IDENTIFICACION........................................................................16
5.2.1. PROPIEDADES BASICAS DE LAS AMINAS...................................................16
5.2.2. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN AL ANILLO AROMÁTICO...........................17
5.2.3. REACCION DE OXIDACION.............................................................................18
5.3. REACCIONES DE RECONOCIMIENTO....................................................................20
VI. CONCLUSIONES..............................................................................................................25
VII. RECOMENDACIONES....................................................................................................26
VIII.ANEXOS............................................................................................................................27
Describa presente la reacción de síntesis de anilina............................................................28
Ordene en forma creciente la basicidad de los siguientes compuestos:..............................28
Indique la reacción de formación de una sal y una de oxidación de la anilina....................29
IX. BIBLIOGRAFIA................................................................................................................32
I. INTRODUCCIÓN
Los compuestos nitrogenados son esenciales para la vida. En último término, su fuente
es el nitrógeno atmosférico que, por un proceso llamado fijación del nitrógeno, se
reduce a amoniaco y después se convierte en compuestos orgánicos nitrogenados. Las
aminas son derivados orgánicos del amoniaco, NH3. Las alquilaminas tienen su
nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp3; las arilaminas tienen su nitrógeno
unido a un carbono con hibridación sp2 de un anillo de benceno o bencenoide.
Las aminas, igual que el amoniaco, son bases débiles. Sin embargo, son las bases sin
carga más fuertes que se encuentran en cantidades importantes bajo condiciones
fisiológicas. En general, las aminas son las bases que participan en las reacciones
biológicas ácido-base; con frecuencia son los nucleófilos en las sustituciones
nucleofílicas biológicas.
La palabra vitamina fue acuñada en 1912 creyendo que las sustancias de la dieta que
evitaban el escorbuto, la pelagra, el beriberi, el raquitismo y otras enfermedades eran
“aminas vitales”. En muchos casos se confirmó esa creencia: se demostró que ciertas
vitaminas sí eran aminas. Sin embargo, en otros las vitaminas no resultaron ser aminas.
No obstante, el nombre vitamina entró a nuestro idioma, y quedó como recordatorio de
que los primeros químicos reconocieron el lugar fundamental que ocupan las aminas en
los procesos biológicos.
II. OBJETIVOS
Comprobar experimentalmente algunas propiedades físicas y químicas de las aminas
alifáticas y aromáticas.
Sintetizar la anilina.
3.1. CLASIFICACIÓN
Otra clasificación de las aminas depende de los grupos alquilo, los cuales dan
lugar a dos posibilidades: cuando son idénticos, entonces las aminas son
simples; en cambio, si presentan distintas características, las aminas resultan
mixtas.
3.1.1. ANILINA
La anilina es una amina primaria. Este compuesto orgánico se utiliza en la
elaboración de plaguicidas, explosivos, pinturas y barnices, entre otros
productos. Cabe destacar que la anilina es tóxica ya que genera daños en la
hemoglobina.
3.1.2. DIETILAMINA
Entre las aminas secundarias, puede mencionarse a la dietilamina, una sustancia
empleada para producir colorantes, resinas y otros artículos. Si la dietilamina cae sobre
la piel, provoca una quemadura.
3.1.3. TRIMETILAMINA
En cuanto a las aminas terciarias, una de las más comunes es la trimetilamina, que
se usa en tinturas y resinas. La descomposición de plantas y animales
libera trimetilamina: el olor desagradable del proceso se debe a la presencia de esta
amina.
Las diferentes clases de aminas cuentan con distintas características. En aminas de
semejante peso molecular, las primarias y las secundarias presentan puntos de
ebullición más altos que las aminas terciarias, por citar un ejemplo.
Aminas biógenas
3.2. NOMENCLATURA
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a
estos se nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que
se le agrega la terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando
la posición, más el nombre del hidrocarburo.
Ejemplos:
Compuesto Nombre
CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3 Etilmetilpropilamina ó metil-etil-aminopropano.
3.3. PROPIEDADES
3.4. REACCIONES
Base
Tubos de
ensayo
4.2. REACTIVOS
10
PABA El ácido 4-
aminobenzoico, también
conocido como ácido p-
aminobenzoico o
(PABA), caracterizado por
ser un polvo cristalino de
color blanquecino, inodoro,
de sabor amargo y
ligeramente soluble en
agua. La química de la
molécula consiste en un
anillo de benceno ligado a
un grupo amina y un grupo
carboxilo.
11
El hidróxido de sodio
HIDROXIDO (NaOH), hidróxido sódico
DE SODIO o hidrato de sodio, también
conocido como soda
cáustica
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
5.1. SINTESIS DE ANILINA POR REDUCCION DEL NITROBENCENO
12
4. Dejamos calentar por lo menos 1 hora hasta observar que nuestra solución sea
masomenos incolora.
13
14
10. Y luego lo separaremos por filtración, donde tendremos extracto etéreo como
filtrado.
11. Este extracto etéreo lo destilamos a presión reducida, con una bomba de vacío
teniendo cuidado ya el éter es inflamable.
15
1. En una luna de reloj o una placa Petri agregar 2 gotas de anilina con 2 gotas
de Ácido Clorhídrico
Observación: Se obtuvo Clorhidrato de Anilina, asimismo cabe indicar que esta es una
sustancia soluble en agua mientras que la anilina básica no lo es.
16
2. En una luna de reloj o una placa Petri agregar 2 gotas de anilina con 2 gotas de
Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4©) y observar cual es el resultado
Resultados:
Reacción química:
17
Paso 2:
Luego agregar a la muestra 2ml de anilina con 1ml de agua destilada y agitarlos.
NO2
NH3 Br
Br
+ 3Br2 → 2
2
Br
Observación: Al
comienzo dará
este color pero si
seguimos
agitando pasado
un tiempo dará
jun precipitado
Resultados:
18
Reacción química
Resultados
2. Segunda reacción
Reacción química
19
Resultados
- Se observa un color verdoso en la solución, esto se debe por la reducción del cromo de
+6 a +3, se forma trióxido de dicromo.
Reacción química
20
Reacción química
21
22
23
Resultados:
-En la reacción de la anilina con dimetilaminobenzaldehido, el producto obtenido es una
base de Shiff puesto que su estructura tiene esa forma, además de tener un color
amarillezco.
RESULTADOS
Están insertados en la parte experimental como “Observación” y “Resultado”
24
25
26
Aparte del cloruro férrico tal como se muestra en las reacciones se pueden dar
otras impurezas en la síntesis de anilina como es el agua y el óxido de hierro
(II, III) o también conocido como Magnetita.
27
Reacciones de aminas con ácido nitroso para la formación de una sal de diazonio Las
aminas aromáticas se dividen, análogamente a las alifáticas, en tres clases: aminas
primarias, secundarias y aminas terciarias. Cada tipo de amina genera un producto
diferente al reaccionar con ácido nitroso, HONO. Este reactivo inestable se genera en
presencia de ola amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Estas son:
a) Las aminas primarias alifáticas también reaccionan con ácido nitroso para dar sales
de diazonio, lo que constituye una de las reacciones más importantes de la química
orgánica.
b) Las aminas primarias alifáticas también reaccionan con ácido nitroso y dan sales de
diazonio, pero al ser estas muy inestables y descomponerse para crear una mezcla
compleja de produ8ctos orgánicos.
29
c) Las aminas secundarias, tanto alifáticas como aromáticas, reaccionan con acido
nitroso generando N-Nitroso amida.
d) Las aminas aromáticas sufren sustitución en el anillo para dar sustancias en un grupo
nitroso, -N- nitroso amida.
Los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos carboxílicos por la mayoría de los
agentes oxidantes, incluso por el oxígeno del aire. La oxidación al aire es una reacción
en cadena. Sustancias tales como aminas aromáticas y los fenoles, inhiben la oxidación
al aire.
30
Carey,Francis
(2006).“QuímicaOrgánica”.MexicoD.F,McGran-Will
interamericana.
32