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INTRODUCCIÓN...........................................................................................................5
OBJETIVOS....................................................................................................................6
1.1. Definición...........................................................................................................7
1.2.1. Alcaloides....................................................................................................7
1.3.1.
Aminas
Inversión del Nitrógeno.............................................................................11
1.7.3. Alquilación................................................................................................20
1.7.7. Oxidación..................................................................................................21
1.7.8. Diazotización.............................................................................................22
1.8.3. Alquilación................................................................................................23
1.9.7. Bioquímica................................................................................................26
1.10. Usos Industriales de las aminas.....................................................................27
1.10.1. Desinfectantes........................................................................................27
CAPÍTULO II MATERIALES....................................................................................28
OBSERVACIONES......................................................................................................38
RECOMENDACIONES...............................................................................................39
CONCLUSIONES.........................................................................................................40
REFERENCIAS............................................................................................................41
CUESTIONARIO..........................................................................................................42
INTRODUCCIÓN
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco con uno o más grupos alquilo
o arilo unidos al átomo de nitrógeno. Como grupo funcional, las aminas incluyen
defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas
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OBJETIVOS
anilina.
aminas.
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CAPÍTULO I MARCO TEÓRICO
1.1. Definición
amoníaco, en el que uno o varios de los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por
un grupo hidrocarburo.
de si hay uno, dos o tres grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno. En una amina
1.2.1. Alcaloides
L. Wade (2017). Nos dice que los alcaloides son un grupo importante de
aminas biológicamente activas, la mayoría de ellos son sintetizados por las plantas
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Nota. Tomado de R. Prada (2014)
1.2.2. Aminas Primarias
Figura 2.
Ejemplos de aminas primarias
Figura 3.
Ejemplos de aminas secundarias
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1.2.4. Aminas Terciarias
Figura 4.
Ejemplos de aminas terciarias
los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos por el sufijo -amina. Los prefijos
di-, tri- y tetra se emplean para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.
Figura 5.
Algunos ejemplos de nombres comunes de aminas
le llama grupo amino. Éste se trata como cualquier otro sustituyente, con un
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número u otro símbolo indicando su posición en el anillo o en la cadena de
carbonos.
Figura 6.
Estructuras un poco más complejas de las aminas
tomando el sustituyente más grande como cadena principal, todos los demás
Figura 7.
Nomenclatura de aminas secundarias y terciarias
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1.3. Estructuras de las aminas
el par de electrones no enlazado comprimiendo los ángulos del enlace H-N-H a 107°
ángulo es menor, ya que los grupos metilo voluminosos abren ligeramente el ángulo.
Figura 8.
Estructuras del amoniaco y la trimetilamina
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En la nomenclatura de los enantiómeros de las aminas quirales, se emplea
Figura 9.
Aminas con quiralidad de la presencia de átomos de carbono asimétricos
Figura 10.
Sales de amonio cuaternario con átomos de nitrógeno asimétricos
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Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.946)
Figura 11.
Aminas que no pueden alcanzar el estado de transición con hibridación sp2 para la
inversión del nitrógeno
puede alcanzar los ángulos de enlace de 120° que facilitan la inversión. Cuando
un compuesto tiene una energía de activación más alta para la inversión, esta
Las aminas son fuertemente polares debido a que el momento dipolar del par
N. Las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permite formar
enlaces por puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar
enlaces por puentes de hidrógeno porque no tienen enlaces N-H. Sin embargo,
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pueden aceptar enlaces por puentes de hidrógeno de las moléculas que tienen enlaces
O-H o N-H.
Figura 12.
Formación de puentes de hidrógeno de las aminas
N-H es menos polar que el enlace O-H, por lo tanto las aminas forman enlaces por
puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de masas moleculares similares.
Tabla 1.
Masa Solubilidad en
Nombre Estructura Pf (°C)
Molecular H2O
Aminas Primarias
Aminas Secundarias
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Aminas Terciarias
ácido protonado.
Figura 13.
Reacción de una amina como nucleófilo
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Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son básicas. Una
amina puede sustraer un protón de agua, formando un ion amonio y un ion hidróxido.
Figura 15.
Reacción de una amina y agua
la izquierda.
Alquilaminas primarias
Aminas secundarias
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dietilamina 9.8x10-4 3.01 10.99
di-n-propilamina 10x10-4 3 11
Aminas terciarias
Arilaminas
p-nitroanilina 1x10-13 13 1
Aminas heterocíclicas
Los grupos alquilo son donadores de densidad electrónica hacia los cationes,
Figura 16.
Sustitución por grupos alquilo
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Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.950)
Las arilaminas son bases más débiles que las aminas alifáticas sencillas. La
carácter s más grande y con electrones que se mantienen más unidos que aquellos en
Figura 18.
Efectos de hibridación
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Nota. Tomado de L. Wade (2017, p.952)
1.7.3. Alquilación
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1.7.4. Acilación para formar amidas
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Nota. Tomado de L. Wade (2017)
1.7.7. Oxidación
21
1.7.8. Diazotización
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1.8.1. Aminación reductiva
1.8.3. Alquilación
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Nota. Tomado de L. Wade (2017)
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1.8.7. Reducción de compuestos nitro
Al igual que todos los alcaloides, la nicotina es tóxica, la dosis mortal para
los humanos es de 60 a 500 mg. Sin embargo , pequeñas cantidades tienden a ser
adictivas.
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1.9.2. Insecticidas neonicotinoides
la aziridina participa en la degradación del ADN por parte de los fármacos, dando
herbolario que se usó originalmente para tratar el asma. Éste se anuncia ahora
como remedio natural para mejorar el estado de ánimo, reducir la fatiga y perder
del fármaco.
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1.9.7. Bioquímica
(MAO). Ésta convierte la amina en una imina, la cual se hidroliza para producir
1.10.1. Desinfectantes
aire, formando una película cerrada que impide la respiración del organismo y
éste muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de
material sanitario.
superficie metálica por la parte polar formando una capa protectora hidrófoba de
una o dos moléculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que evita que el ácido
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1.10.4. Suavizantes de tejidos y cabellos.
Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica formando una
compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas
en la molécula.
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CAPÍTULO II MATERIALES
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Refrigerante Balón de 250 ml Mangueras
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CAPÍTULO III PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
adición, se calienta a ebullición por 1 hora sobre tela metálica hasta que el líquido
que refluye al balón sea incoloro, logrado lo cual se añade carbonato de sodio o
lechada de cal hasta reacción alcalina al papel tornasol, teniendo la anilina con
impurezas se comienza a destilar con el rastro de vapor de agua hasta que el líquido
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A partir de ese momento se recogen 30 ml más de destilado. Se añade al
Las fracciones etéreas las juntamos y lo secamos con NaOH para que este
pueda captar el agua, y luego lo pasamos a filtrar, donde tuvimos extracto etéreo
que queda como residuo se trasvasa a un balón pequeño y se destila sobre tela
metálica recogiendo la fracción que pasa a 2ºC antes y 2ºC después del punto de
ebullición de la anilina.
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3.2. Reacciones de reconocimiento de las aminas
concentrado.
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La reacción química es la siguiente
gota a gota una solución de agua de bromo (5 gotas de KBr más 5 gotas de
solución de KBrO3 y se añade HCl concentrado hasta obtener una coloración rojo
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La reacción química es la siguiente
( quinonas)
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coloración (quinonas). Se puede observar que cambia de un color rojo a verde esto
Las aminas aromáticas con posición para libre, tratado con fenol y un oxidante
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La reacción es la siguiente
estaba oxidada.
La reacción es la siguiente
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En un tubo de ensayo colocamos 5 gotas de anilina y luego agregamos 8 gotas
La reacción es la siguiente
de anhídrido acético, más una gota de ácido sulfúrico, llevamos a baño maría
por 10 min. Y vertimos sobre un beaker que contiene agua helada. Observamos
la formación de acetanilida.
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Esta es la reacción
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OBSERVACIONES
prestaba para realizar dicho ensayo, y dejamos que el otro grupo lo hiciera.
primarias.
anilina, asimismo cabe indicar que esta es una sustancia soluble en agua mientras
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RECOMENDACIONES
está trabajando con el nitrobenceno y tanto como este y la anilina son venenosos y
cancerígenos.
Se debe observar las reacciones que se den en la identificación cada cierto tiempo
guantes puestos.
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CONCLUSIONES
Se puedo lograr obtener anilina por reducción del nitrobenceno con Fe y HCl.
Se pudo concluir que la anilina básica es insoluble en agua, pero que al adicionarlo
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REFERENCIAS
https://cutt.ly/K6TjRnh
https://cutt.ly/H6TjOjk
L. Wade (2017). Química orgánica volumen II. Novena edición Pearson (p.941 – p.989)
https://cutt.ly/S6Tj9Pq
https://cutt.ly/86TkryY
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CUESTIONARIO
paso, se realiza la nitración usando una mezcla de de HNO3 y H2SO4 concentrados a una
amino le da su olor característico, por lo cual se le llama tambien una amina aromática.
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De menos básica a más básica. Las aminas aromáticas presentan una menor basicidad
en el caso del 1,2 – dietil diamina, su basicidad es menor por presentar una interacción
Reacción de oxidación
Los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos carboxílicos por la mayoría de los
agentes oxidantes, incluso por el oxígeno del aire. La oxidación al aire es una reacción
en cadena. Sustancias tales como aminas aromáticas y los fenoles, inhiben la oxidación
al aire.
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Reacción de formación de una sal
Las aminas secundarias, tanto alifáticas como aromáticas, reaccionan con ácido nitroso
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