“República Bolivariana de Venezuela”

“Ministerio del Poder Popular para la Educación”

2Cs Sección “U”

Materia: Química.

Barcelona, Junio del 2012.

 Introducción:

Los compuestos nitrogenados como las aminas, amidas y nitrilos, se

caracterizan porque además de carbono e hidrógeno, contienen nitrógeno.
En la naturaleza se encuentran formando parte de los seres vivos, en
proteínas, alcaloides, vitaminas y hormonas. Industrialmente son importantes
en la elaboración de colorantes.

En el los siguientes textos se van a tratar temas como la definición de

las aminas, las amidas, los nitrilos, su grupo funcional, sintesis, etc, el
objetivo principal de la realización de este trabajo es el de obtener más
conocimientos, sobre dichos compuestos.

Las aminas son los compuestos nitrogenados mas importantes ya que

son derivados del amoniaco en los que uno o más hidrógenos son sustituidos
por un grupo alquilo, y también ya que de ellas se obtienen las amidas.
 El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete
electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y
más exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última
capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple
y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple de un átomo de
nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco.

Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras

varias familias de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos
de los hidrocarburos por grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos
grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades
específicas.

Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los

siguientes:

*Aminas:

-Grupo funcional: -NH2

Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como

derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrogenos de la
molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrogenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias
respectivamente.
 -Sintesis de las aminas:

 Mediante alquilación directa:

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución

nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo,

sustituyendo al bromo.  El segundo equivalente actúa como base
desprotonando la amina. 

 Por reducción de amidas:

Las amidas se reducen con LiAlH 4 para formar aminas.  El número de
carbonos de la amina final es igual al de la amida de partida.

 Por transposición de Hofmann:

Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos,

mediante tratamiento con bromo en medio básico.  Esta reacción es
conocida como transposición de Hofmann.
 *Amidas:

-Grupo funcional: -CO-NH2

Son compuestos orgánicos que consisten en una amina unida a un

ácido carboxílico convirtiendose en una amina ácida (o amida).
-Sintesis de las amidas:

 Por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y anhídridos.

El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina

para formar etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido

clorhídrido y favorecer los equilibrios.

El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y

ácido etanoico.

0
 ||
La amida más importante es la urea, H2N-C-NH2, una diamida,
proveniente del ácido carbónico, que se encuentra en los organismos vivos, y
se obtiene haciendo reaccionar el dióxido de carbono con amoniaco, bajo
presión y temperaturas elevadas.

CO2 + 2NH3 Alta presión 0

||
Dioxido de carbono Amoniaco (Calor) H2N-C-NH2 + H2O
Urea Agua

*Nitrilos:

-Grupo funcional: -C≡N

Los nitrilos o cianuros son sustancias en las que, en uno de los

extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo
de carbono y un átomo de nitrógeno. Cuando los nitrilos actúan como grupo
principal, utilizan la terminación “nitrilo” al final del nombre de la cadena
principal. Cuando no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para
designarlo.

-Sintesis de los nitrilos:

 Deshidratación de amidas:

En este caso no hay modificación del número de carbonos. Como

agentes de deshidratación se pueden emplear el pentóxido o el pentacloruro
de fósforo, según la reacción.

O
II PCL5
R-C-NH2 R-C≡N + H2O
Amida Nitrilo Agua
Ejemplo concreto:
 0
|| PCL5
CH3-CH2-C-NH2 CH3-CH2-C≡N+H2O

Propanamida Propanonitrilo Agua

 A partir de haloalcanos: 

Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos.  La reacción da

buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios se
eliminan preferentemente, formando alquenos.

 A partir de halogenuros de alquilo:

Los halogenuros de alquilo pueden reaccionar con cianuro de potasio

o de sodio, produciendo nitrilos. La reacción ocurre en solución alcalina, a la
temperatura de ebullición.

R-X + KC≡N KX + R-C-N

Halogenuro de alquilo Cianuro de potasio Nitrilo

Ejemplo:

CH3-CH2-I + KC≡N KI + CH3-CH2-C≡N

Yoduro de etilo Cianuro de potasio Yoduro de Propanonitrilo

potasio
 Conclusión:

En pocas palabras los compuestos nitrogenados son aquellos que

presentan átomos de nitrogeno en su estructura, las aminas como
compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las
cosméticas y textiles para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho, las
amidas son derivados del amoniaco o de las aminas aunque también son
derivados de los ácidos carboxílicos, son sólidas a temperatura ambiente y
su punto de ebullición es muy alto, los nitrilos incluyen el grupo ciano y se
emplean como disolventes.

Existen diversos métodos para la sintesis u obtención de dichos

compuestos, los cuales son de mucha importancia tanto a nivel industrial
como natural, ya que de ellos obtenemos medicamentos, colorantes,
hormonas, vitaminas, y son importantes en las industria del nailon, entre
otros usos.
 Bibliografía:

*Libro de química 2 para segundo año de Educación Media

Diversificada y Profesional es una obra colectiva concebida, diseñada, y
creada por el Departamento Editorial de Santillana S.A bajo la dirección de
Carmen Navarro.

*Monografias.com

*Wikipedia.com

*Rincóndelvago.com