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INSTITUTO UNIVERSITARIO POLITÉCNICO SANTIAGO MARIÑO

INSTITUTO
UNIVERSITARIO
POLITÉCNICO
SANTIAGO
MARIÑO
2023

QUÍMICA ORGÁNICA II
05 AGOSTO
pág. 1
AMINAS, AMIDAS,
NITRITOS Y DERIVADOS
AZUFRADOS

INDICE

01 DEFINICIÓN DE
CADA UNO.
NOMENCLATURA
02 & ESTRUCTURA
DE CADA
COMPUESTO.

PROPIEDADES
FÍSICAS,
03 QUÍMICAS Y
REACCIONES
FUNDAMENTALES.

SINTESIS &
04 OBTENCIÓN.

USOS E
IMPORTANCIA
05 DE CADA
COMPUESTO.
INSTITUTO UNIVERSITARIO POLITÉCNICO SANTIAGO MARIÑO

INTEGRANTES:

 MARIELY MEDINA – EXT. PORLAMAR –


29649486
 JEANFRED SUÁREZ – EXT. PORLAMAR –
30230206
 EMMA LÓPEZ – EXT. MÉRIDA - 20432950

pág. 3
INTRODUCCIÓN

La primera amida, el primer derivado azufrado fue aislada e


identificada por el químico francés Antoine Lavoisier en 1775 a partir
de la descomposición térmica de la urea. Lavoisier llamó a estos
compuestos “ureas de ácido”. En 1825, el químico alemán Friedrich
Wohler sintetizó la primera amida artificial, la acetilamida, a partir de la
reacción entre el ácido acético y el amoníaco.
Los compuestos orgánicos que contienen nitrógeno fueron
descubiertos por primera vez en el siglo XVIII. El primer compuesto
orgánico que fue aislado fue la urea, que fue descubierta por el químico
francés. Se han propuesto varias hipótesis para explicar la formación
de los compuestos orgánicos que contienen nitrógeno.
A su vez, por medio del aislamiento describió el nitrito de amonio por
Lavoisier en el siglo XVIII, y su término fue acuñado por el químico
Justus von Liebig.
En los siglos XIX y XX, se sintetizaron muchos otros derivados
azufrados. Estos compuestos se utilizaron en una variedad de
aplicaciones industriales, incluyendo la producción de pesticidas,
medicamentos y explosivos.
Otro dato introductorio muy importante fue la acuñación del término
“amina” añadida por el químico alemán Justus von Liebig en 1834,
estos importantes nombres destacados, nos brindan hoy día, la
inmensa oportunidad de interactuar con estos compuestos orgánicos
de la química representativa.
Una hipótesis es que estos compuestos se forman a partir de la
reacción entre compuestos orgánicos que contienen oxígeno y
compuestos inorgánicos que contienen nitrógeno. Otra hipótesis es que
estos compuestos se forman a partir de la reacción entre compuestos
orgánicos que contienen carbono y compuestos inorgánicos que
contienen nitrógeno.
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Los compuestos orgánicos que contienen nitrógeno son importantes


porque se encuentran en una variedad de plantas y animales. Estos se
utilizan en una variedad de aplicaciones industriales, incluyendo la
producción de plásticos, fibras, medicamentos y pesticidas.

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CONTENIDO PRINCIPAL

1. DEFINICIÓN DE LAS AMINAS.


Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran
como derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los
hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Las aminas son
compuestos orgánicos considerados nitrogenados ya que derivan
del compuesto amoníaco (NH3). En esta estructura química, uno o
más grupos alquilo se unen al nitrógeno. Por ello, se forma un
tetraedro distorsionado, ya que el nitrógeno estará unido a los
grupos alquilo, pero tendrá un par no enlazado de electrones libres.
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas
son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos
son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y
secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas
terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin
embargo, pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que
tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el
enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno
más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición
menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los
éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las
aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.
Su olor es característico, siendo el típico olor a pescado podrido o
descompuesto, por ello, al trabajar con estos compuestos se debe
cuidar la protección personal (utilización de guantes, gafas y
máscaras adecuadas).
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Las aminas, a su vez, forman parte de distintos compuestos biológicos


y tienen funciones muy importantes, como ser biorreguladoras, actúan
en mecanismos de defensa, entre otras. Dentro de los compuestos
nitrogenados, se ubican las aminas biógenas, presentes en alimentos
como la cerveza, el vino y los embutidos, ya que se obtienen a partir de
la fermentación con bacterias. Dentro de las aminas biógenas más
conocidas se encuentran la tiramina y la histamina, conocidas también
por causar muchos problemas alimenticios e intoxicaciones y el
principal alimento contenedor es el queso. Mucho se ha estudiado de
ellas y se han encontrado distintas causas de su toxicidad, sin
embargo, cabe destacar que la amina no es riesgosa por sí sola, sino
por la reacción con otras sustancias, el consumo en conjunto con
medicamentos y también la tolerancia propia de cada individuo. Se las
considera buenas neutralizadoras y con grandes capacidades
emulsionantes y lubricantes.
Son consideradas bases débiles y capaces de neutralizar compuestos
ácidos, manteniendo pH en rangos acotados. Por ello, es tan amplia su
aplicación. Caso típico es el uso de soluciones de aminas en el
endulzamiento de gas. Cuando el gas natural contiene CO2 y H2S, es
tratado en plantas de procesamiento de aminas para la absorción de
estos dos compuestos por la solución de amina. Posteriormente, el que
era gas amargo se limpió, eliminado los contaminantes y la amina es
enviada a otra torre de regeneración para revertir el ciclo, eliminado el
CO2 y H2S absorbido y pudiendo ser enviada nuevamente a una torre
contactora con el gas amargo para reiniciar un nuevo ciclo. Estas
plantas de tratamiento con aminas se encuentran en Refinerías o
Plantas de Fraccionamiento.
Las aplicaciones posibles son infinitas y dependerá de la utilización que
se le quiera dar la forma en que se obtiene la amina, las propiedades y
su tratamiento.

1.1. DEFINICIÓN DE LAS AMIDAS.


Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que se forman por la
unión entre un ácido carboxílico y una amina. También se les llama
pág. 7
aminas ácidas y de allí es precisamente de donde viene la palabra
amida.
Son compuestos de suma importancia para la vida, ya que forman
parte esencial de las proteínas, de los péptidos y de algunas hormonas.
También forman parte de las bases nitrogenadas del ADN y del ARN, los
cuales contienen nuestra información genética.
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y
R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR'
(llamado grupo amino).
De igual manera se puede considerar derivado de los amoniacos, de
una amina primaria o una amina secundaria por sustitución de un
hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria,
secundaria o terciaria, respectivamente. Uno de los principales
métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con
ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas
es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y
los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de
cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la
industria farmacéutica, forman parte como por ejemplo de
medicamentos tales como la lidocaína (anestésico local, usado para
tratar el dolor de una boca o garganta adolorida o irritada a menudo
asociada con la quimioterapia para el cáncer y ciertos procedimientos
médicos).
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a
temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más
altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy débiles.
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1.2. DEFINICIÓN DE LOS NITRITOS.


Los nitritos son compuestos químicos que contienen el grupo funcional
nitrito (NO2-). Son sales o ésteres del ácido nitroso (HNO2). El átomo de
nitrógeno en el nitrito tiene una carga negativa y está unido a un átomo
de oxígeno y a otro átomo o grupo funcional. Los nitritos son
compuestos inorgánicos y también pueden encontrarse en ciertos
compuestos orgánicos.
En química orgánica, los nitritos se refieren a compuestos que
contienen el grupo funcional nitrito (-NO2) unido a un esqueleto de
carbono. El grupo nitrito está compuesto por un átomo de nitrógeno (N)
unido a dos átomos de oxigeno (O) mediante un enlace covalente. Es
importante destacar que el grupo nitrito en la química orgánica se
diferencia de los nitritos inorgánicos, que son sales o ésteres del ácido
nitroso.
Los nitritos orgánicos pueden encontrarse en diversos compuestos,
como nitrocompuestos, dónde el grupo nitrito está unido a un anillo
aromático o a una cadena carbonada. Algunos ejemplos de nitritos
orgánicos incluyen el nitrito de metilo (CH3NO2) y el nitrito de etilo
(C2H5NO2).
Los nitritos orgánicos pueden ser utilizados en diversas reacciones
químicas, como reactivos en síntesis orgánica. Por ejemplo, los nitritos
pueden reaccionar con aminas para formar nitrosaminas, que son
compuestos de interés en la industria farmacéutica y en la
investigación química.
En importante tener en cuenta que los nitritos orgánicos también
pueden ser tóxicos y deben manipularse con precaución adecuada.
Además, pueden reaccionar con otras sustancias para formar
compuestos peligrosos, por lo que es esencial seguir las prácticas de
seguridad y utilizarlos bajo las condiciones apropiadas.
1.3. DEFINICIÓN DE LOS DERIVADOS AZUFRADOS.

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Los derivados azufrados orgánicos son compuestos químicos que
contienen átomos de azufre (S) unidos a un esqueleto de carbono en
una molécula orgánica. El azufre es un elemento químico que forma
parte del grupo 16 de la tabla periódica y puede formar enlaces
covalentes con otros átomos, incluidos los átomos de carbono.
Los derivados azufrados orgánicos son ampliamente encontrados en la
naturaleza y se encuentran en una variedad de compuestos y
biomoléculas, siendo de gran importancia en la química orgánica y
bioquímica. Algunos ejemplos de derivados azufrados orgánicos
incluyen:

 TIOLES:
Son compuestos que contienen el grupo funcional tiol (.SH).
son los análogos de los alcoholes, pero con un átomo de
azufre en lugar de un átomo de azufre en lugar de un átomo
de oxígeno. Los tióles son conocidos por su fuerte olor
característico y pueden encontrarse en compuestos como el
metanotiol (CH3SH) y el etanotiol (C”H5SH). Son utilizados en
la síntesis de compuestos orgánicos, como en la producción
de polímeros y productos farmacéuticos.
 SULFUROS:
Son compuestos en los cuales dos átomos de azufre están
unidos entre sí, como en el disulfuro de dimetilo (CH3SSCH3).
Los sulfuros también pueden tener átomos de azufre unidos a
átomos de carbono, como en el metiltioetano (CH3CH2SCH3).
Los sulfuros pueden encontrarse en numerosos compuestos
naturales, como vitaminas, aminoácidos y algunos
antibióticos.
 SULFÓXIDOS:
Son compuestos que contienen un átomo de azufre y un
átomo de oxígeno, como en el dimetilsulfóxido (DMSO)
(CH3)2SO. Los sulfóxidos son conocidos por su capacidad de
disolver una amplia gama de sustancias y se utilizan como
solventes y en la síntesis orgánica.
 SULFONAS:
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Son compuestos que contienen un grupo funcional sulfol


(C6H5SSO2). Las sulfonas se utilizan en la síntesis de
productos farmacéuticos y en la industria química.
La presencia del azufre en los derivados azufrados orgánicos aporta
propiedades y características particulares a estas moléculas, lo que los
convierte en una clase importante de compuestos en la química
orgánica.
2. NOMENCLATURA & ESTRUCTURA DE LAS AMINAS.
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la
terminación -o por -amina. La posición del grupo funcional se indica
mediante un localizador que precede a la terminación -amina.
Dividámoslo por reglas:

 REGLA 1:
Estas pueden nombrarse como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas, como, por ejemplo:
CH3CH2NH2 ETILAMINA (ETANAMINA)

 REGLA 2:
Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-,
tri-, etc. Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran
alfabéticamente. Por ejemplo:

Trimeltilamina

 REGLA 3:
Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se
emplea N, N'. Por ejemplo:

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 REGLA 4:
Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se
emplea N,N'. Por ejemplo:

ESTRUCTÚRAS DE LAS AMINAS


Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados
derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o
arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de
amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de
esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazante,
es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones
no enlazante ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del
enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula
como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación
sp3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico libre provoca una
compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos sp3,
reduciéndolo de 109° a 107° grados. En las Aminas, como la
trimetilamina ((CH3)3N:), el ángulo del enlace C-N-C no está tan
comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, más
voluminosos que los átomos de hidrógeno, abren ligeramente el
ángulo. La consecuencia más importante que cabría extraer de la
hibridación sp3.
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Del átomo de nitrógeno de las aminas es que una amina, formada por
tres sustituyentes distintos enlazados al átomo de nitrógeno,
contendría un centro estero génico y, en consecuencia, no se podría
superponer con su imagen especular, y por tanto debería ser
ópticamente activa. Sin embargo, una amina con tres sustituyentes
diferentes no presenta actividad óptica debido a la interconversión de
enantiómeros. Este fenómeno se conoce como inversión del nitrógeno,
y se produce a través de un estado de transición en el que el átomo de
nitrógeno presenta hibridación sp2 y el par de electrones no enlazante
ocupa el orbital p.
Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo que
están unidos al nitrógeno. Si sólo hay uno, la amina es primaria. Si hay
dos grupos, la amina es secundaria y si hay tres es terciaria.

2.1. NOMENCLATURA & ESTRUCTURA DE LAS AMIDAS.


Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos
sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida.

 AMIDAS PRIMARIAS:
Nombrar las amidas primarias es bastante sencillo. Todo
depende de qué grupo R está unido al grupo carbonilo. De
hecho, es muy similar a la denominación de los ácidos
carboxílicos. Para nombrar las amidas, seguimos estos pasos:

 Tomamos el átomo de carbono del grupo carbonilo


como carbono 1, encuentra la longitud de la cadena de
carbono más larga. Esto te da el nombre raíz de la
molécula.
 Indicar las cadenas laterales o los grupos funcionales
adicionales utilizando prefijos y números.
 Terminamos con el sufijo -amida.
 AMIDAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS:
A diferencia de las amidas primarias, las secundarias y
terciarias tienen grupos R adicionales unidos a su átomo de
nitrógeno. Para indicar estos grupos R, utilizamos prefijos
adicionales, indicados por la letra N- repitiendo los mismos
pasos que en el anterior.

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ESTRÚCTURA DE LAS AMIDAS
Químicamente, la amida es un grupo funcional que contiene un grupo
carbonilo (C=O) proveniente de un ácido carboxílico, enlazado a un
nitrógeno proveniente del amoníaco o de una amina.
Una característica de la estructura de las amidas que las distingue de
las aminas, es que el par de electrones libres que posee el nitrógeno lo
comparte con el grupo carbonilo por medio de un proceso que se llama
resonancia. Esto es lo que hace que las amidas sean menos básicas
que las aminas.

2.2. NOMENCLATURA & ESTRUCTURA DE LOS NITRITOS.


Los nitritos inorgánicos y orgánicos comparten una nomenclatura
considerablemente simple. Para nombrarlos, se colocan primero las
palabras ‘nitrito de’, seguido del nombre del metal y su valencia escrita
entre paréntesis. Así mismo, pueden utilizarse las terminaciones –ico y
–oso en el caso de que haya más de una valencia. Por ejemplo:
El CuNO2 puede nombrarse de dos maneras: nitrito de cobre (I) o nitrito
cuproso.
Esta regla de nomenclatura aplica también para los nitritos orgánicos.
Por ejemplo:
El CH3ONO se llama nitrito de metilo, pues el CH3 corresponde al grupo
R enlazado al oxígeno del NO2.
La nomenclatura puede tornarse complicada si hay otros grupos de
igual o mayor relevancia química que el NO2 o si se tratan de complejos
metálicos.
ESTRUCTURA DE LOS NITRITOS

 ANIÓN NITRITO:
La carga negativa se deslocaliza entre los dos átomos de oxígeno,
por lo que cada uno posee la mitad de dicha carga negativa (-
1/2). Y es esta carga negativa la responsable de atraer cationes
de los alrededores por simple atracción electrostática
 SÓLIDOS:
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Los nitritos inorgánicos son todos compuestos sólidos cristalinos.


Sus interacciones son puramente electrostáticas, habiendo una
atracción entre el NO2– y los cationes Mn+. Así por ejemplo, el
NaNO2 tiene una estructura cristalina ortorrómbica, y está
formada por iones Na+ y NO2–. El tipo de estructura cristalina
dependerá de la identidad de M+n, por lo que no todos los
nitritos comparten una estructura ortorrómbica.
 NITRITOS ORGÁNICOS:
Los nitritos orgánicos, a diferencia de los inorgánicos, no son
compuestos iónicos sino covalentes. Están formados por lo tanto
de moléculas, las cuales se caracterizan por tener un enlace R-
ONO, donde R puede ser un grupo alquílico o aromático. Se
consideran ésteres del ácido nitroso, pues su hidrógeno, H-ONO,
se sustituye por un grupo R.
Los compuestos nitro se consideran isómeros de enlace, pues
tienen los mismos átomos, pero enlazados de manera distinta.
 COMPLEJOS:
Los complejos de nitrito pueden tener tanto componentes
inorgánicos como orgánicos. En ellos se forma un enlace de
coordinación entre un centro metálico y uno de los oxígenos del
NO2–. Es decir, no se habla de una interacción puramente
electrostática, Mn+NO2–, sino de una coordinación Mn+-ONO–.
Los nitritos orgánicos y sus complejos establecerán o no
estructuras cristalinas dependiendo si sus interacciones logran
fijar sus partículas ordenadamente en el espacio.

2.3. NOMENCLATURA & ESTRUCTURA DE LOS DERIVADOS


AZUFRADOS.

 TIOLES R-SH:
Los tioles, a veces llamados mercaptanos, son análogos de
azufre de los alcoholes y se nombran por el mismo sistema
utilizado para los alcoholes, con el sufijo -tiol utilizado en lugar
del -ol. Por ejemplo:

 TIOÉSTERES R-SH:
Los tioésteres se nombran igual que los ésteres
correspondientes. Si el éster relacionado tiene un nombre
común, se añade al nombre del carboxilato el prefijo tio-. Por
ejemplo, el acetato se vuelve tioacetato. Si el éster relacionado

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tiene un nombre sistemático, se reemplaza la terminación -ato o -
carboxilato por -tioato o -carbotioato. Por ejemplo, el butanoato
se vuelve butanotioato y el ciclohexanocarboxilato se convierte en
ciclohexanocarbotioato.

 SULFUROS R-S-R:
Los sulfuros se nombran siguiendo las mismas reglas utilizadas
para los éteres, usando sulfuro en lugar de éter para los
compuestos sencillos y alquílicos en vez de alcoxi para las
sustancias más complejas.

3. PROPIEDADES FÍSICAS, QUÍMICAS Y REACCIONES


FUNDAMENTALES.
3.1.1 PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS.

 PUNTO DE EBULLICIÓN:
Las aminas orgánicas suelen tener puntos de ebullición más
bajos que los alcoholes y ácidos carboxílicos de masa
molecular similar, pero más altos que los alcanos y éteres de
interacción intermoleculares, como los puentes de hidrógeno y
las interacciones dipolo-dipolo. A medida, que aumenta el
tamaño de la cadena de carbono y la ramificación, el punto de
ebullición tiende a aumentar.
 SOLUBILIDAD EN AGUA:
las aminas más pequeñas, como la metilamina y la etilamina,
son solubles en agua en cierta medida debido a la formación
de hidrógeno entre las moléculas de amina y las moléculas de
agua. A medida, que aumenta el tamaño de las aminas, su
solubilidad en agua disminuye debido a la disminución de la
polaridad relativa de las moléculas.
 OLOR:
Muchas aminas tienen olores característicos, especialmente
las aminas primarias y secundarias. Algunas aminas tienen
olores desagradables, como la putrescina y la cadaverina, que
se encuentran en descomposición de los tejidos. A medida,
que otras aminas pueden tener olores agradables, como la
vainillina, que es responsable del aroma de la vainilla.
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 ESTADO FÍSICO:
Las aminas más pequeñas, como la metilamina y la etilamina,
son gases a temperatura ambiente. A medida que aumenta el
tamaño de las aminas y, finalmente, a sólido. Algunas aminas
de cadena larga pueden formar cristales sólidos.
 PODER BÁSICO:
Las aminas son compuestos básicos debido a la presencia de
un par de electrones no compartidos en el átomo de
nitrógeno. Cuanto más sustituido esté el nitrógeno, menor
será la basicidad de la amina. Las aminas primarias son
generalmente más básicas que las aminas secundarias
terciarias.

Es importante tener en cuenta que estas propiedades físicas son


generales y pueden varias dependiendo de la estructura específica de
la amina. Además, las aminas pueden formar diferentes tipos de
enlaces intermoleculares, como enlaces de hidrógeno y fuerzas de
dispersión, lo que también puede afectar sus propiedades físicas.

3.1.2. PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMIDAS.

 PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN:


Las amidas tienen puntos de fusión y ebullición más altos en
comparación con los alcanos y las aminas de masa molecular
similar. Esto se debe a que las amidas tienen enlaces de
hidrógeno intramoleculares fuertes entre el átomo de oxígeno
y el átomo de hidrógeno del grupo amida, así como a enlaces
de hidrógeno intermoleculares adicionales. Estas fuerzas
intermoleculares más fuertes requieren una mayor cantidad
de energía para romperse, lo que resulta en puntos de fusión y
ebullición más altos.
 SOLUBILIDAD EN AGUA:
Las amidas de bajo peso molecular (hasta aproximadamente
como 5 carbonos), como la formamida y la acetamida, son

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solubles en agua debido a la formación de enlaces de
hidrógeno entre las moléculas de amida y las moléculas de
agua. A medida, que aumenta el tamaño de las cadenas
alquílicas o arílicas en las amidas, su solubilidad en agua
disminuye debido a la disminución de la polaridad relativa de
las moléculas.
 ESTADO FÍSICO:
Las amidas de bajo peso molecular son generalmente líquidas
a temperatura ambiente, mientras que las amidas de mayor
peso molecular pueden ser sólidas. Al igual que con otros
compuestos orgánicos, el estado físico de una amida también
está influenciado por el tamaño de la cadena alquílica o arílica
y la presencia de grupos funcionales adicionales.
 PROPIEDADES CRISTALINAS:
Muchas amidas tienen una estructura cristalina ordenada
debido a la capacidad de formar enlaces de hidrógeno
intramoleculares e intermoleculares. Esto resulta en un patrón
de envasado regular en el estado sólido y puede conducir a
una mayor resistencia y rigidez en la estructura cristalina.
 PROPIEDADES BÁSICAS:
A diferencia de las aminas, las amidas son sustancias neutras
y no exhiben propiedades básicas significativas. El grupo
amida, aunque contiene un átomo de nitrógeno, no está
disponible para formar enlaces de hidrógeno con otras
moléculas, lo que limita su capacidad para actuar como una
base.
3.1.3. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS NITRITOS.

 ESTADO FÍSICO:
Los nitritos pueden presentarse en diferentes estados físicos,
dependiendo de la naturaleza del catión con el que estén
combinados. Algunos nitritos, como el nitrito de sodio (NaNO2)
y el nitrito de potasio (KNO2), son sólidos cristalinos a
temperatura ambiente. Otros nitritos, como el nitrito de etilo
(C2H5NO2), son líquidos.
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 PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN:


Los nitritos orgánicos suelen tener puntos de ebullición y
puntos de fusión relativamente bajos en comparación con
otros compuestos orgánicos similares en masa molecular.
Esto se debe a que los nitritos son moléculas polares que
pueden formar interacciones dipolo-dipolo entre sí. Sin
embargo, los puntos de ebullición y fusión específicos pueden
varias dependiendo de la estructura molecular y los grupos
funcionales adicionales presentes.
 SOLUBILIDAD:
Los nitritos son generalmente solubles en agua.
Especialmente aquellos con grupos hidroxilo (-OH). o grupos
polares adicionales. La solubilidad en agua depende de la
polaridad de la molécula y de su capacidad para formar
enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Sin
embargo, muchos nitritos orgánicos son menos soluble en
agua que en disolventes orgánicos debido a su naturaleza
orgánica.
 COLOR:
Algunos nitritos sólidos pueden tener un color característico,
por ejemplo, el nitrito de sodio anhidro es un sólido blanco,
mientras que el nitrito de cobre (II) (Cu(NO2)2) es un sólido
azul.
 ESTABILIDAD:
Los nitritos son compuestos relativamente inestables y
pueden descomponerse con el tiempo o bajo ciertas
condiciones. La descomposición de los nitritos puede liberar
dióxido de nitrógeno (NO2) y óxido nítrico (NO), ambos gases
tóxicos. Por lo tanto, se deben tomar precauciones al
manipular y almacenar nitritos.
3.1.4. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS DERIVADOS AZUFRADOS.

 ESTADO FÍSICO:
Los derivados azufrados pueden existir en diferentes estados
físicos, incluyendo sólidos, líquidos o gases, dependiendo de

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su estructura y peso molecular. Por ejemplo, el sulfuro de
hidrógeno (H2S) y el metanotiol (CH3SH) son gases, mientras
que la tioacetamida (CH3CSNH2) es un sólido cristalino.
 PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN:
Los puntos de fusión y ebullición de los derivados azufrados
varían ampliamente según su estructura y peso molecular. Los
compuestos con enlaces azufre-carbono más fuertes y mayor
polaridad tienen puntos de fusión y ebullición más altos. Por
ejemplo, el dimetil sulfuro (CH3SCH3) tiene un punto de
ebullición de -37,7°C, mientras que el dimetil sulfóxido
(CH3SOCH3) tiene un punto de ebullición de 189°C.
 SOLUBILIDAD EN AGUA:
Algunos derivados azufrados orgánicos son solubles en agua,
especialmente aquellos que contienen grupos polares
adicionales, como grupos hidroxilo (-OH) o grupos carboxilos (-
COOH)- sin embargo, muchos compuestos azufrados son
menos solubles en disolventes orgánicos debido a su
naturaleza orgánica.
 OLOR:
Muchos derivados azufrados tienen olores característicos,
algunos de los cuales son conocidos por ser desagradables.
Por ejemplo, el sulfuro de hidrógeno tiene un olor a huevos
podridos, mientras que el dimetil sulfuro es responsable del
olor a mariscos o algas en ciertos alimentos.
 PROPIEDADES ÁCIDAS:
Algunos derivados azufrados, como los tióles (compuestos que
contiene el grupo funcional –SH), pueden actuar como ácidos
débiles. Esto se debe a que el átomo de azufre puede aceptar
un par de electrones y liberar iones hidrógeno en solución.
Estás condiciones al igual que las demás pueden propiedades son
informes generales, y pueden cambiar, de acuerdo a la presencia de
otros grupos funcionales en los derivados azufrados.
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3.2.1 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMINAS

 BASICIDAD:
Las aminas son conocidas por su capacidad para actuar como
bases. El átomo de nitrógeno en las aminas no compartido en
un par de electrones, le permite aceptar un protón (h+) de un
ácido, formando un enlace covalente. La basicidad de una
amina depende de varios factores, como la disponibilidad del
par de electrones no compartidos en el nitrógeno, la
electronegatividad de los átomos adyacentes y la estericidad
de la molécula.
 REACCIONES DE NEUTRALIZACIÓN:
Debido a su basicidad, las aminas pueden reaccionar con
ácidos para formar sales de amonio. En esta reacción, el par
de electrones no compartidos en el nitrógeno de la amina se
utiliza para formar un enlace con el ácido, liberando un ion
hidrógeno (H+).
 REACCIONES DE ALQUILACIÓN Y ACILACIÓN:
Las aminas pueden someterse a reacciones de alquilación y
acilación, en las cuales el grupo alquilo (-R) o acilo(-COR),
respectivamente. Estas reacciones permiten la introducción
de nuevos grupos funcionales en la amina y son ampliamente
utilizadas en la síntesis orgánica.
 FORMACIÓN DE ENLACES DE HIDRÓGENO:
Las aminas pueden formar enlaces de hidrógeno con
moléculas que contiene átomos de oxígeno o nitrógeno, como
alcoholes, agua y otras aminas. Estos enlaces de hidrógeno
contribuyen a las propiedades físicas y químicas de las
aminas, como su solubilidad en agua y su capacidad para
formar agregados moleculares o estructuras cristalinas.
 REACCIONES DE OXIDACIÓN:
Algunas aminas pueden someterse a reacciones de oxidación
en presencia de agentes oxidantes fuertes, como el
permanganato de potasio (KMnO4) o el dicromato de potasio
(K2Cr2O7). En estas reacciones, el nitrógeno de la amina se

pág. 21
oxida y puede dar lugar a la formación de compuestos de
óxido de nitrógeno (NOx) o grupos funcionales oxidados, como
las nitroaminas.

3.2.2. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS AMIDAS.

 REACCIONES DE HIDRÓLISIS:
Las amidas pueden someterse a reacciones de hidrólisis en
presencia de ácidos o bases fuertes y agua. En una hidrólisis
ácida, la amida se descompone en su ácido correspondiente y
la amina. En una hidrólisis básica se forma la sal del ácido
correspondiente y la amina. Estas reacciones son importantes
en la síntesis y degradación de amidas en el cuerpo humano.
 REACCIONES DE ALQUILACIÓN Y ACILACIÓN:
Las amidas pueden someterse a reacciones de alquilación y
acilación, en las cuales el grupo amida se sustituye por un
grupo alquilo o acilo. Estas reacciones permiten la
introducción de nuevos grupos funcionales en la amida son
ampliamente utilizadas en la síntesis orgánica.
 FORMACIÓN DE ENLACES DE HIDRÓGENO:
Las amidas pueden formar enlaces de hidrógeno con
moléculas que contienen átomos de oxígeno o nitrógeno,
como alcoholes, agua y otras amidas. Estos enlaces de
hidrógeno contribuyen a las propiedades físicas y químicas de
las amidas, como su solubilidad en agua y su capacidad para
formar agregados moleculares o estructuras cristalinas.
 REACCIONES DE REDUCCIÓN:
Las amidas pueden someterse a reacciones de reducción, en
las cuales el grupo carbonilo (-C=O) se reduce a un grupo
metileno (-CH2), generando una amina primaria
correspondiente. Estas reacciones de reducción son útiles
para la síntesis de aminas a partir de amidas.
 FORMACIÓN DE PUENTES DE HIDRÓGENO
INTERMOLECULARES:
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debido a la presencia del grupo amida, las amidas tienen la


capacidad de formar puentes de hidrógeno entre moléculas
contiguas. Estos puentes de hidrógeno contribuyen a la
estabilidad y a las propiedades físicas de las amidas, como su
punto de fusión y ebullición.

3.2.3. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS NITRITOS.

 REACCIONES DE DESCOMPOSICIÓN:
los nitritos son compuestos inestables y pueden someterse a
reacciones de descomposición térmica o química. Bajo ciertas
condiciones, los nitritos pueden liberar óxido nítrico (NO) y
generar productos de descomposición, como óxidos de
nitrógeno (NOx) y oxígeno molecular (O2). Esta propiedad de
descomposición es especialmente relevante en la utilización
de nitritos como aditivos alimentarios y en procesos de
química orgánica.
 REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN:
Los nitritos pueden actuar como agentes oxidantes o
reductores en ciertas reacciones químicas. Por ejemplo, en
presencia de ácido clorhídrico (HCl), los nitritos pueden oxidar
iones férricos (Fe3+) a iones ferrosos (Fe2+). Además, los
nitritos pueden ser reducidos a amoníaco (NH3) en ciertas
condiciones.
 FORMACIÓN DE COMPUESTOS:
Los nitritos pueden reaccionar con otros compuestos químicos
para formar diversos productos. Por ejemplo, en presencia de
ácido acético, los nitritos pueden participar en reacciones de
sustitución nucleófila, que contienen grupos electrófilos.
 INTERACCIÓN CON IONES METÁLICOS:
Los nitritos pueden formar complejos con iones metálicos.
Estos complejos pueden tener propiedades catalíticas o ser
utilizados en la síntesis de compuestos químicos. Por ejemplo,
el nitrito de plata (AgNO2) es un compuesto utilizado en la
preparación de otros nitritos orgánicos.

pág. 23
 PROPIEDADES ÁCIDO-BASE:
Los nitritos pueden actuar como bases débiles en solución
acuosa, aceptando un protón (H+) para formar ácido nitroso
(HNO2). El ácido nitroso es un compuesto inestable que puede
sufrir descomposición o reacciones de oxidación y reducción.

3.2.4. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS DERIVADOS AZUFRADOS.

 REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN:


Los derivados azufrados pueden someterse a reacciones de
oxidación y reducción. Por ejemplo, los sulfuros (compuestos
que contienen un enlace directo entre el azufre y otro átomo
de carbono) pueden oxidarse a sulfóxidos y sulfinatos, que
contienen un átomo de azufre con diferentes grados de
oxidación. Además, los derivados azufrados pueden reducirse
a tióles (compuestos que contienen el grupo funcional –SH) o
a sulfuros de menor grado de oxidación.
 FORMACIÓN DE ENLACES DISULFURO:
Los derivados azufrados pueden reaccionar entre sí para
formar enlaces disulfuro (-S-S-). Estos enlaces son importantes
en la estructura y estabilización de proteínas, y también
pueden sr utilizados en síntesis orgánica para formar enlaces
covalentes entre moléculas.
 PROPIEDADES NUCLEOFÍLICAS:
Los derivados azufrados, como los tióles y los tioéteres,
pueden actuar como nucleófilos en reacciones químicas. El
átomo de azufre puede donar un par de electrones y
reaccionar con grupos electrófilos, como haluros de alquilo o
grupos carbonilo, formando nuevos enlaces químicos.
 PROPIEDADES ÁCIDO-BASE:
Algunos derivados azufrados, como los tióles, pueden exhibir
propiedades ácido-base. Los tióles pueden actuar como
ácidos débiles, donando un protón (H+) para firmar el ion
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tiolato (-S^-). Además, los tióles pueden reaccionar con bases


fuertes para formar sales de tiolato.
 FORMACIÓN DE COMPLEJOS METÁLICOS:
Los derivados azufrados tienen afinidad por iones metálicos y
pueden formar complejos metálicos estables. El átomo de
azufre puede coordinarse con el ion metálico y formar enlaces
covalentes coordinados.

3.3.1. REACCIONES FUNDAMENTALES DE LAS AMINAS.

 REACCIONES DE ALQUILACIÓN:
Las aminas pueden someterse a reacciones de alquilación en
las cuales el átomo de hidrógeno en el grupo amino (-NH2) se
sustituye por un grupo alquilo. Esto se logra mediante la
reacción de la amina con un haluro de alquilo o un compuesto
alquilante. Estas reacciones permiten la introducción de
grupos alquilo en las aminas y son utilizadas en la síntesis
orgánica para la modificación de aminas primarias y
secundarias.
 REACCIONES DE ACILACIÓN:
Las aminas pueden someterse a reacciones de acilación en
las cuales grupo amino (-NH2) se sustituye por un grupo acilo
(-C(o)R). esto se logra mediante la reacción de la amina con un
anhídrido de ácido o un cloruro de ácido. Estas reacciones
permiten la formación de amidas, que son compuestos
importantes en la síntesis de péptido y proteínas.
 REACCIONES DE CONDENSACIÓN Y FORMACIÓN DE ENLACES
PEPTÍDICOS:
Las aminas pueden reaccionar con ácidos carboxílicos para
formar enlaces peptídicos, también conocidos como enlaces
amida. Estas reacciones fundamentales en la síntesis de
péptidos, proteínas y otros compuestos relacionados.
 REACCIONES DE OXIDACIÓN:

pág. 25
Las aminas pueden someterse a reacciones de oxidación, en
las cuales el átomo de nitrógeno en la amina se oxida aun
grupo funcional diferente. Por ejemplo, las ainas primarias
puedes oxidarse a aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras
que las aminas secundarias pueden oxidarse a cetonas. Estas
reacciones de oxidación son útiles en la síntesis orgánica y en
la identificación de aminas en análisis químicos.
 REACCIONES DE PROTONACIÓN Y DESPROTONACIÓN:
Las aminas son bases débiles y pueden aceptar un protón
(H+) para formar iones amonio (+NH3R). este proceso se
conoce como protonación. Por otro lado, los iones amonio
pueden perder un protón para regenerar la amina neutra.
Estas reacciones de protonación y desprotonación son
importantes e la química de las aminas y en su
comportamiento como bases.

3.3.2. REACCIONES FUNDAMENTALES DE LAS AMIDAS.

 HIDRÓLISIS:
Las amidas pueden someterse a reacciones de hidrólisis, en
las cuales el enlace amida se escinde mediante la adición de
agua. Esto puede ocurrir en condiciones ácidas, básicas o
enzimáticas. La hidrólisis de las amidas conduce a la
formación de un ácido carboxílico y una amina o amonio,
dependiendo de las condiciones de reacción.
 REACCIONES DE REDUCCIÓN:
Las amidas pueden ser reducidas a aminas utilizando agentes
reductores fuertes, como el hidruro de litio y aluminio (LiAIH4)
o el borohidruro de sodio (NaBH4). Durante la reducción, el
grupo funcional C=O de la amida se convierte en un grupo –
CH2-.
 REACCIONES DE ACILACIÓN:
Las amidas pueden someterse a reacciones de acilación en
las cuales el grupo amino (-NR2) se sustituye por un grupo
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acilo (-C(O)R). esto se logra mediante la reacción de la amida


con anhídridos de ácido o cloruros de ácido. Estas reacciones
permiten la síntesis de amidas más complejas.
 REACCIONES DE DESHIDRATACIÓN:
Las amidas pueden someterse a reacciones de deshidratación
en las cuales se elimina una molécula de agua para formar un
enlace doble sobre el átomo de carbono y el átomo de
nitrógeno. Esto se logra mediante la aplicación de calor y la
presencia de ácidos fuertes o agentes deshidratantes.
 REACCIONES DE CONDENSACIÓN:
Las amidas pueden someterse a reacciones de condensación
con otras moléculas de amina o aminoácidos para formar
enlaces peptídicos. Estas reacciones son esenciales en la
síntesis de péptidos, proteínas y polímeros relacionados.

3.3.3. REACCIONES FUNDAMENTALES DE LOS NITRITOS.

 DESCOMPOSICIÓN TÉRMICA:
Los nitritos pueden someterse a descomposición térmica,
especialmente a temperaturas elevadas. Durante esta
reacción, el ion nitrito puede liberar óxido nitroso (N2O) y
oxígeno (O2). Por ejemplo, el nitrito de sodio (NaNO2) puede
descomponerse para formar NaNO y O
 REACCIONES DE OXIDACIÓN:
Los nitritos pueden participar en reacciones oxidantes en
ciertas condiciones. Por ejemplo, en presencia de ácido
sulfúrico concentrado, los nitritos pueden oxidar a los
compuestos orgánicos, convirtiéndolos en ácidos carboxílicos.
Esta reacción se conoce como oxidación de alcohol con nitrito
de Swern y se lleva a cabo en presencia de un agente
deshidratante, como el dimetilsulfóxido (DMSO).
 DESAMINACIÓN:
Los nitritos pueden desaminar aminas primarias en
condiciones adecuadas, lo que lleva a la formación de
alcoholes y óxido nitroso (N2O). esta reacción se conoce como

pág. 27
desaminación de Griess y generalmente se lleva a cabo en
medio ácido.
 REACCIONES DE REDUCCIÓN:
Los nitritos también pueden ser reducidos a otros productos
químicos. Por ejemplo, en presencia de ácido ascórbico
(vitamina C) u otros agentes reductores, los nitritos pueden
convertirse en compuestos nitrogenados como el óxido nitroso
(N2O) o amonio (NH4+).
 REACCIONES DE FORMACIÓN DE COMPLEJOS:
Los nitritos pueden formar complejos con metales de
transición. Estos complejos pueden tener diferentes colores y
propiedades.
 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA:
Los nitritos pueden someterse a reacciones de sustitución
nucleofílica en las que el grupo nitrito (-NO2) se sustituye por
otro grupo funcional. Por ejemplo, pueden reaccionar con
haluros de alquilo en presencia de una base para formar
nitrilos, los cuales contienen un grupo funcional –CN.

3.3.4. REACCIONES FUNDAMENTALES DE LOS DERIVADOS


AZUFRADOS.

 OXIDACIÓN:
Los derivados azufrados pueden someterse a reacciones de
oxidación, en las cuales el átomo de azufre experimenta un
aumento en su estado de oxidación. Por ejemplo, los sulfuros
(compuestos con enlaces S-S) pueden oxidarse a sulfonas
(compuestos con enlaces S-O2).
 REDUCCION:
Los derivados azufrados también pueden someterse a
reacciones de reducción, en las cuales el átomo de azufre
experimenta una disminución en su estado de oxidación. Por
ejemplo, las sulfonas pueden reducirse a sulfuros mediante la
adición de agentes reductores como el hidruro de sodio (NaH).
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 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA:
Los derivados azufrados pueden participar en reacciones de
sustitución nucleofílica, en las cuales un grupo funcional
azufrado es sustituido por otro grupo funcional. Por ejemplo,
los tiocompuestos, como los tióles (compuestos con un grupo
–SH) pueden someterse a reacciones de sustitución
nucleofílica con haluros de alquilo para formar éteres de
tioéter, mientras que las tiocetonas pueden reaccionar con
nucleófilos para formar compuestos de adición.
 FORMACIÓN DE ENLACES DISULFURO:
Estos pueden formar enlaces disulfuro (S-S) mediante
reacciones de condensación entre dos grupos tiol (-SH). Esta
reacción de formación de enlaces disulfuro es importante en
la estabilización de estructuras proteicas y en la síntesis de
compuestos orgánicos.
 REACCIONES DE DESULFURACIÓN:
Algunos derivados azufrados pueden someterse a reacciones
de desulfuración, en las cuales el átomo de azufre es
eliminado de la molécula. Estas reacciones pueden ser
catalizadas por agentes reductores o mediante procesos de
eliminación.
 REACCIONES DE CICLIZACIÓN:
Los tiocompuestos pueden participar en reacciones de
ciclización, especialmente en la formación de anillos
heterocíclicos. Por ejemplo, los tióles y tiocetonas pueden
reaccionar con compuestos alquenil halogenados en
presencia de bases para formar anillos tioéter o tioéster.

4. SINTESIS Y OBTENCIÓN.

la química orgánica es la rama de la química que estudia la


estructura, las propiedades, la composición y las reacciones de
los compuestos. Los compuestos orgánicos se encuentran en
todas las formas de vida, y también en una gran variedad de

pág. 29
productos industriales, como plásticos, pinturas, medicamentos y
pesticidas.

Entre estos rasgos conversaremos acerca de las aminas, amidas,


nitritos y derivados azufrados:

4.1. SINTESIS Y OBTENCIÓN DE LAS AMINAS.


Las aminas son compuestos orgánicos que contienen un grupo
funcional amino (-NH2). Estos compuestos se pueden sintetizar de
diversas formas, entre ellas:

 Reacción entre un compuesto orgánico que contenga un grupo


funcional amino (-NH2) y un compuesto orgánico que contenga
un grupo funcional halógeno (-X).

Esta reacción se conoce como la reacción de sustitución


nucleófila y se lleva a cabo en presencia de una base fuerte. El
compuesto orgánico que contiene el grupo amino actúa como
nucleófilo y ataca al compuesto orgánico que contiene el
halógeno, sustituyéndolo por el grupo amino.

Por ejemplo, la síntesis de metilamina a partir de bromo metano


se puede llevar a cabo de la siguiente manera:

CH3Br + NH3 → CH3NH2 + HBr

 REDUCCIÓN DE NITROCOMPUESTOS
Los nitrocompuestos son compuestos orgánicos que contienen
un grupo funcional nitro (-NO2). Estos compuestos se pueden
reducir a aminas utilizando agentes reductores como el hierro y
ácido clorhídrico.

Por ejemplo, la síntesis de anilina a partir de nitrobenceno se


puede llevar a cabo de la siguiente manera:

C6H5NO2 + 6H → C6H5NH2 + 2H2O


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 HIDRÓLISIS DE NITRILOS
Los nitrilos son compuestos orgánicos que contienen un grupo
funcional cianuro (-CN). Estos compuestos se pueden hidrolizar
en presencia de ácido o base para obtener aminas.

Por ejemplo, la síntesis de etilamina a partir de etano nitrilo se


puede llevar a cabo de la siguiente manera:

CH3CH2CN + H2O + HCl → CH3CH2NH2 + HClO

4.2. SINTESIS Y OBTENCIÓN DE LAS AMIDAS.

Las amidas son compuestos orgánicos que contienen un grupo


funcional amida (-CONH2). Estos compuestos se pueden sintetizar de
diversas formas, entre ellas:

 REACCIÓN ENTRE UN ÁCIDO CARBOXÍLICO Y UNA AMINA.


Esta reacción se conoce como la reacción de condensación y se
lleva a cabo en presencia de un agente deshidratante como el
cloruro de tionilo o el cloruro de fosforilo. El ácido carboxílico
actúa como ácido y la amina actúa como base, formando una sal
que luego se deshidrata para formar la amida.

Por ejemplo, la síntesis de acetamida a partir de ácido acético y


amoníaco se puede llevar a cabo de la siguiente manera:

CH3COOH + NH3 → CH3CONH2 + H2O

 REACCIÓN ENTRE UN CLORURO DE ÁCIDO Y UNA AMINA.


Esta reacción también se conoce como la reacción de
condensación y se lleva a cabo en presencia de una base como
la trietilamina. El cloruro de ácido actúa como agente activador y
la amina actúa como nucleófilo, formando una sal que luego se
deshidrata para formar la amida.

pág. 31
Por ejemplo, la síntesis de N-metilacetamida a partir de cloruro
de N-metilacetamida y dimetilamina se puede llevar a cabo de la
siguiente manera:

CH3CONHCl(CH3) + (CH3)2NH → CH3CON(CH3)2 + HCl

 HIDRÓLISIS DE NITRILOS.
Al igual que con las aminas, las amidas también se pueden
obtener a través de la hidrólisis de nitrilos en presencia de ácido
o base.

Por ejemplo, la síntesis de acetamida a partir de etanonitrilo se


puede llevar a cabo de la siguiente manera:

CH3CN + H2O + HCl → CH3CONH2 + HClO

4.3. SINTESIS Y OBTENCIÓN DE LOS NITRITOS.

 SÍNTESIS Y OBTENCIÓN DE NITRITOS


Los nitritos son compuestos orgánicos que contienen un grupo
funcional nitrito (-NO2). Estos compuestos se pueden obtener de
diversas formas, entre ellas:

 OXIDACIÓN DE UN ALCOHOL PRIMARIO.


Esta reacción se lleva a cabo en presencia de ácido nítrico y
ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador y el
ácido nítrico actúa como agente oxidante, convirtiendo el alcohol
primario en nitrito.

Por ejemplo, la síntesis de metilnitrito a partir de metanol se


puede llevar a cabo de la siguiente manera:

CH3OH + HNO3 + H2SO4 → CH3ONO + H2O + H2SO4

 REACCIÓN ENTRE UN NITRITO METÁLICO Y UN ÁCIDO.


Esta reacción se conoce como la reacción de intercambio y se
lleva a cabo en presencia de un ácido como el ácido clorhídrico.
El nitrito metálico actúa como base y el ácido actúa como ácido,
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formando una sal que luego se descompone para formar el


nitrito.

Por ejemplo, la síntesis de nitrito de sodio a partir de nitrito de


potasio y ácido clorhídrico se puede llevar a cabo de la siguiente
manera:

KNO2 + HCl → NaNO2 + KCl

4.4. SINTESIS Y OBTENCIÓN DE LOS DERIVADOS AZUFRADOS.

 SÍNTESIS Y OBTENCIÓN DE DERIVADOS AZUFRADOS


Los derivados azufrados, como los sulfuros, sulfitos y sulfatos, se
pueden obtener de diversas formas, entre ellas:

 Reacción entre un compuesto orgánico que contenga un grupo


funcional sulfhidrilo (-SH) y un compuesto orgánico que contenga
un grupo funcional halógeno (-X).

Esta reacción se conoce como la reacción de sustitución


nucleófila y se lleva a cabo en presencia de una base fuerte. El
compuesto orgánico que contiene el grupo sulfhidrilo actúa como
nucleófilo y ataca al compuesto orgánico que contiene el
halógeno, sustituyéndolo por el grupo sulfhidrilo.

Por ejemplo, la síntesis de metilito a partir de bromometano se


puede llevar a cabo de la siguiente manera:

CH3Br + HSCH3 → CH3SCH3 + HBr

 OXIDACIÓN DE UN TIOL.
Los tiol son compuestos orgánicos que contienen un grupo
funcional tiol (-SH). Estos compuestos se pueden oxidar en
presencia de un agente oxidante como el peróxido de hidrógeno o
el ácido nítrico, formando sulfuros.
Por ejemplo, la síntesis de dimetildisulfuro a partir de dimetiltiol
se puede llevar a cabo de la siguiente manera:

pág. 33
(CH3)2SH + H2O2 → (CH3)2S2 + 2H2O

 REACCIÓN ENTRE UN SULFITO METÁLICO Y UN ÁCIDO.


Esta reacción se conoce como la reacción de intercambio y se
lleva a cabo en presencia de un ácido como el ácido clorhídrico.
El sulfito metálico actúa como base y el ácido actúa como ácido,
formando una sal que luego se descompone para formar el
sulfuro.

Por ejemplo, la síntesis de sulfuro de sodio a partir de sulfito de


sodio y ácido clorhídrico se puede llevar a cabo de la siguiente
manera:

Na2SO3 + 2HCl → Na2S + 2H2O + SO2

5. USOS E IMPORTANCIA DE CADA COMPUESTO.


Los compuestos orgánicos son una parte importante de la química y
tienen una amplia gama de aplicaciones en la industria. En este
trabajo se describirán las aminas, amidas, nitritos y derivados
azufrados, sus usos e importancia en la industria química.

5.1 USOS E IMPORTANCIA DE LAS AMINAS.


Las aminas son compuestos orgánicos que contienen un grupo amino (-
NH2) unido a un átomo de carbono. Las aminas se utilizan en la
producción de medicamentos, pesticidas, colorantes y plásticos.
También se utilizan como solubilizantes y agentes tensioactivos en la
industria química.
En la producción de medicamentos, las aminas se utilizan como
precursores de otros compuestos más complejos. Por ejemplo, la
efedrina es un alcaloide que se utiliza como descongestionante nasal y
broncodilatador. La efedrina se sintetiza a partir de la fenilalanina, un
aminoácido que se encuentra en las proteínas.
Los pesticidas también contienen aminas en su estructura. Por
ejemplo, el paraquat es un herbicida que se utiliza para controlar las
malas hierbas en los cultivos. El paraquat contiene dos grupos metilo
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unidos a un átomo de nitrógeno, lo que lo convierte en una molécula


altamente tóxica para las plantas.
Los colorantes también contienen aminas en su estructura. Por
ejemplo, el rojo de metilo es un colorante que se utiliza en la industria
textil para teñir fibras de algodón y lana. El rojo de metilo contiene un
grupo amino que le confiere su color rojo intenso.
Las aminas también se utilizan como solubilizantes y agentes
tensioactivos en la industria química. Por ejemplo, el lauril sulfato de
amonio es un tensioactivos que se utiliza en la producción de jabones y
detergentes. El lauril sulfato de amonio contiene un grupo amino que le
confiere propiedades tensioactivos.

5.2. USOS E IMPORTANCIA DE LAS AMIDAS.


Las amidas son compuestos orgánicos que contienen un grupo amida (-
CONH2) unido a un átomo de carbono. Las amidas se utilizan en la
producción de fibras sintéticas, resinas y plásticos. También se utilizan
en la producción de medicamentos y herbicidas.
En la producción de fibras sintéticas, las amidas se utilizan como
precursores de nylon. El nylon es una fibra sintética que se utiliza en la
producción de ropa, alfombras y cuerdas. El nylon se sintetiza a partir
de una amida llamada ácido adípico.
Las amidas también se utilizan en la producción de resinas y plásticos.
Por ejemplo, el poliuretano es un plástico que se utiliza en la
producción de espumas y elastómeros. El poliuretano se sintetiza a
partir de una amida llamada diisocianato de tolueno.
Los medicamentos también contienen amidas en su estructura. Por
ejemplo, la penicilina es un antibiótico que se utiliza para tratar
infecciones bacterianas. La penicilina contiene un grupo amida que le
confiere su actividad antibiótica.
Los herbicidas también contienen amidas en su estructura. Por
ejemplo, el glifosato es un herbicida que se utiliza para controlar las
malas hierbas en los cultivos. El glifosato contiene un grupo amida que
le confiere su actividad herbicida.

pág. 35
5.3. USOS E IMPORTANCIA DE LOS NITRITOS.
Los nitritos son compuestos químicos que contienen un grupo nitrito (-
NO2) unido a un átomo de carbono. Los nitritos se utilizan como
conservantes alimentarios para prevenir el crecimiento de bacterias y
hongos. También se utilizan en la producción de tintes, explosivos y
productos farmacéuticos.
En la industria alimentaria, los nitritos se utilizan como conservantes
para prevenir el crecimiento de bacterias y hongos en los alimentos.
Por ejemplo, los embutidos como el jamón y la salchicha contienen
nitritos para prolongar su vida útil.
Los nitritos también se utilizan en la producción de tintes. Por ejemplo,
el rojo de anilina es un colorante que se utiliza en la industria textil para
teñir fibras de algodón y lana. El rojo de anilina contiene un grupo nitrito
que le confiere su color rojo intenso.
Los nitritos también se utilizan en la producción de explosivos. Por
ejemplo, la nitroglicerina es un explosivo que se utiliza en la minería y la
construcción. El nitroglicerina contiene un grupo nitrito que le confiere
su alta explosividad.

5.4. USOS E IMPORTANCIA DE LOS DERIVADOS AZUFRADOS.


Los derivados azufrados son compuestos químicos que contienen un
átomo de azufre en su estructura. Los sulfuros se utilizan como aditivos
en lubricantes y como agentes reductores en la producción de metales.
Los sulfitos se utilizan como conservantes alimentarios y como agentes
blanqueadores en la industria papelera. Los sulfatos se utilizan en la
producción de fertilizantes, detergentes y productos farmacéuticos.
En la industria lubricante, los sulfuros se utilizan como aditivos para
mejorar las propiedades de lubricación de los aceites. Por ejemplo, el
disulfuro de molibdeno es un aditivo que se utiliza en los aceites para
motores de alta potencia.
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Los sulfuros también se utilizan como agentes reductores en la


producción de metales. Por ejemplo, el sulfuro de hierro se utiliza para
reducir el mineral de hierro a hierro metálico en la producción de acero.
Los sulfitos se utilizan como conservantes alimentarios para prevenir el
crecimiento de bacterias y hongos en los alimentos. También se utilizan
como agentes blanqueadores en la industria papelera para eliminar el
color natural de la pulpa.
Los sulfatos se utilizan en la producción de fertilizantes, detergentes y
productos farmacéuticos. Por ejemplo, el sulfato de amonio es un
fertilizante que se utiliza para mejorar la calidad del suelo. El sulfato de
sodio es un ingrediente común en los detergentes para lavar ropa. El
sulfato de magnesio se utiliza como laxante y antiácido en productos
farmacéuticos.

pág. 37
CONCLUSIONES FINALES

Para finalizar, estos compuestos orgánicos nos brindan una importante


versatilidad en la industria química. Las aminas se utilizan en la
producción de medicamentos, pesticidas, colorantes y plásticos.
Las amidas se utilizan en la producción de fibras sintéticas, resinas y
plásticos. Los nitritos se utilizan como conservantes alimentarios y en la
producción de tintes, explosivos y productos farmacéuticos.
Los derivados azufrados tienen una amplia gama de aplicaciones en la
industria química, desde aditivos lubricantes hasta fertilizantes y
productos farmacéuticos.
Todos estos compuestos tienen un papel importante en la industria
química y su uso continuará siendo esencial en el futuro.
La química orgánica es una rama de la química compleja y fascinante.
Los compuestos orgánicos tienen una gran variedad y aplicaciones.
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 “ORGANIC CHEMISTRY” de Paula Y. Bruice.


 “ADVANCED ORGANIX CHEMISTRY” de Francis A. Carey y Richar J.
Sundberg.
 “MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY: REACTIONS,
MECHANISMS, AND STRUCTURE” de Michael B. Smith y Jerry
March.
 “ORGANIC CHEMISTRY” de Jontahan Clayden, Nick Greeves, y
Stuart Warren.
 “ORGANIC CHEMISTY” de T.W. Graham Solomons y Craig B. Fryhle
 “Aminas” de Candela Rocío Barbisan. - Ingeniera Química por la
UNMDP, Argentina
 “Nitritos” Por: Gabriel Bolívar.
 “Química 3er. curso, plan específico” Prof. Lic. Manuel Antonio
Enciso
 March, J. (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions,
Mechanisms, and Structure. Wiley.
 Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic
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 Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic
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 Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1992). Química orgánica (5a ed.).
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 Brown, T. L., LeMay, H. E., Bursten, B. E., & Murphy, C. J. (2009).
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 Solomons, T. W. G., & Fryhle, C. B. (2008). Química orgánica (9a
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 Vollhardt, K. P. C., & Schore, N. E. (2007). Química orgánica:
estructura y función (4a ed.). Ediciones Omega.

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