INTRODUCCION

En la prctica No. 3 del laboratorio de qumica Orgnica 1 se realiz la sntesis

de un alqueno por medio de la tcnica de deshidratacin de un alcohol, para ello
se agregaron a un baln 10 mL de agua, luego 5 mL de cido sulfrico
concentrado dicha mezcla se fue enfriada. Posteriormente se agreg al baln 20
ml de alcohol n-amlico, se calent el baln en una estufa y se recibi el destilado en
una probeta sumergida en un bao de hielo. El destilado que se esperaba como
producto tard unos minutos en caer gota a gota en la probeta rodeada de hielo, luego
lo que qued en el baln fue introducido en una ampolla de decantacin para separar
las fases.
El alqueno obtenido en la probeta fue repartido en 4 tubos de ensayo para las
respectivas pruebas de identificacin, la cuales fueron: combustin, oxidacin y
halogenacin con bromo y halogenacin con yodo la prueba de tollens no se realiz
debido a que su criterio dice que solo reacciona con alquinos terminales.
La prctica se realiz bajo las condiciones de temperatura y presin de la ciudad de
Guatemala (19 C y 0,84 atm).

OBJETIVOS

General
Sintetizar un alqueno deshidratando un alcohol por medio de la destilacin,
para luego establecer las propiedades generales de estos hidrocarburos alifticos
insaturados.
.
Especficos
1. Obtener un alqueno por medio de la deshidratacin de un alcohol terciario.
2. Establecer por extensin las propiedades de los alquenos a partir de las
propiedades del alqueno hecho en el laboratorio.
3. Determinar las pruebas de identificacin al alqueno sintetizado.

MARCO TERICO

Los hidrocarburos alifticos insaturados abarcan aquellos que tienen enlaces

dobles y

triples, lo alquenos y cicloalquenos entran en este gran grupo. Los

alquenos son compuestos orgnicos que tienen enlaces dobles carbono-carbono,

los alquenos son llamados olefinas.

Los alquenos se parecen a los alcanos en la mayora de sus propiedades

fsicas1. Los alquenos de peso molecular bajo, hasta C4H8, son gases a
temperatura ambiente y presin atmosfrica. Para obtener alquenos una tcnica
utilizada es la deshidratacin de alcoholes, la deshidratacin de alcoholes2 es
el proceso qumico que consiste en la transformacin de un alcohol para poder ser
un alqueno por procesos que incluyen reacciones de eliminacin.
Para realizar este procedimiento se utiliza un cido como el H2SO4 o el H3PO4,
para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extrado el OH el cual tiene una interaccin
elctrica con los electrones ms cercanos que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, debido a que facilita la
transformacin de alcoholes en alquenos.

Los enlaces en los alquenos se describen de acuerdo con un modelo de

hibridacin orbital sp2. El enlace doble une dos tomos de carbono con hibridacin
sp2 y est compuesto por un componente sigma y un componente pi. Los
alquenos se caracterizan por ser no polares.
Una caracterstica importante de los alquenos es que si experimentan
reacciones de adicin a diferencia de los alcanos los cuales son hidrocarburos
saturados. Los alquenos al igual que los alcanos tambin arden al aplicarles una

1
2

Propiedades fsicas de los alcanos. CAREY Francis A. p. 198

Deshidratacin de alcoholes. http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#Deshidratacin_de_alcoholes

llama, adems debido a que poseen un doble enlace estos se oxidan fcilmente
con oxidantes fuertes como el permanganato de potasio.
La halogenacin de alquenos se refiere a la reaccin con halgenos
(representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X.

MARCO METODOLOGICO

1. Se agregaron al baln de destilacin 10 mL de agua, luego 5 mL de cido

sulfrico concentrado.
2. Luego se aadieron 20 ml de alcohol n-amlico, adems de 3 perlas de
ebullicin.
3. Se arm el equipo como se muestra en la Fig. No. 1.
4. El baln fue calentado en una estufa elctrica.
5. Se recibi el destilado una probeta rodeada de hielo. El desprendimiento
del producto tard unos minutos.
6. Se pas el destilado colectado en la probeta a los respectivos tubos de
ensayo.
7. Las fases que quedaron en el baln se separaron en una ampolla de
decantacin (ver Fig. No. 2).
8. Posteriormente se realizaron las pruebas de identificacin, anotando las
observaciones de cada una.
9. Una vez realizadas las pruebas de identificacin se lav y limpio la
cristalera para guardarla.

Fig. No. 1 Equipo de destilacin

Fuente: elaboracin propia

Fig. No. 2 Equipo de decantacin

Fuente: elaboracin propia

RESULTADOS

Tabla I Descripcin cualitativa de pruebas de identificacin

Tubo de
Prueba
ensayo
1 Combustin

2 Oxidacin

3 Halogenacin
con Bromo

4 Halogenacin
con Yodo

Descripcin
Alqueno lquido como
combustible,
cerillo
como
fuente
de
ignicin y oxgeno
como comburente.
Tubo de ensayo con
n-amileno,
se
le
agrega dos gotas de
KMnO4.

Observaciones

Al
acercar
el
fsforo
encendido a la muestra, se
gener una llama naranja que
se torn azul. La prueba se
describe como positiva.
El KMnO4 de color violeta
sufri una decoloracin total
hasta ser traslucido. La
prueba se describe como
positiva.
Tubo de ensayo con La solucin agregada de
n-amileno,
se
le Br2/H2O de color rojizo sufri
agrega una gota de una decoloracin hasta ser
Br2/H2O.
totalmente transparente. La
prueba se describe como
positiva.
Tubo de ensayo con El I2 de color amarillo mostaza
n-amileno,
se
le se
decolor
hasta
agrega una gota de I2. transparente.
Fuente: elaboracin propia

Mecanismos de reaccin
Sntesis del alqueno:

1era. etapa:

2da. etapa:

( )

3era etapa:

( )

( )

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN
Prueba No. 1
Nombre de la prueba: Combustin
Criterio de la prueba: Los alquenos al igual que los alcanos son combustibles si
estn en contacto con el oxgeno y tienen una fuente de ignicin.
Reaccin:

Observacin: Al colocar el cerillo encendido en el recipiente que contena al namileno, se form una llama naranja que instantneamente se torn azul.
Conclusin: La prueba de la combustin n-amileno fue positiva.

Prueba No. 2
Nombre de la prueba: Oxidacin
Criterio: El reactivo de Baeyer3, es usado en qumica orgnica como
una prueba cualitativa para identificar la presencia de instauraciones causadas por
enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. La reaccin de este potente
oxidante con los enlaces dobles (-C=C-) en un compuesto orgnico ocasiona que
el color se desvanezca.
Reaccin:

Observacin: La solucin de KMnO4 cambio de prpura a transparente.

Conclusin: La prueba fue positiva segn el criterio y la observacin.

Reactivo de Baeyer. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer consultado: 18/12/12.

Prueba No. 3
Nombre de la prueba: Halogenacin con bromo.
Criterio: Se refiere a la reaccin de alquenos con halgenos (representados por la
X) del modo CH2=CH2 + X2 XCH2CH2X.

Reaccin:

Observacin: La solucin de color rojizo, se decolor hasta ser totalmente

traslucida.
Conclusin: La prueba segn el criterio fue positiva

Prueba No. 4
Nombre de la prueba: Halogenacin con Yodo.
Criterio: La halogenacin de los alquenos necesita ser catalizada por la radiacin
ultravioleta, por lo tanto al exponer a la luz, la reaccin se realizar
instantneamente.
Reaccin:

Observacin: La solucin empez con un color amarillo mostaza que se aclar a

un color amarillo traslucido.
Conclusin: Al igual que la halogenacin con bromo esta prueba fue positiva.

Prueba No. 5
Nombre: Prueba de Tollens para el amileno.
Criterio de la prueba: Esta prueba solo reacciona con alquinos, formando un
precipitado.
Reaccin: No hubo reaccin alguna.
Observacin: No se form precipitado alguno
Conclusin: La prueba fue negativa, respecto a reaccionar.

INTERPRETACIN DE RESULTADOS

El alqueno sintetizado en el laboratorio es el n-amileno, al sintetizar el alqueno

se pudo observar la formacin de dos fases una ms voltil que otra debido a eso
la fase ms voltil el alqueno (n-amileno) fue colectado en una probeta.
El alqueno obtenido tiene ese nombre debido a que se obtuvo a partir de la
deshidratacin del alcohol n-amlico,

la reaccin de deshidratacin es una

reaccin de eliminacin, el alqueno obtenido tambin puede ser llamado pent-1eno o propiletileno, su frmula qumica es C5H10.
En cuanto a las pruebas de identificacin se inici con la prueba de combustin
la cual provoc que el n-amileno se incendiar al acercarle un cerillo encendido,
obtenindose como productos dixido de carbono y agua adems de energa en
forma de calor, el criterio de esta prueba fue igual a las observaciones por lo tanto
la prueba de combustin es positiva para alquenos.
Se realiz la prueba de oxidacin que tambin es llamada la prueba de Baeyer,
para dicha prueba se utiliz el reactivo de Baeyer que es una solucin cida o
alcalina de permanganato de potasio, debido a que es un oxidante fuerte permite
determinar si existen enlaces dobles, decolorndose conforme avanza la reaccin,
cuando se agregaron gotas de permanganato de potasio al tubo de ensayo que
contena al n-amileno este se decolor de inmediato pasando de un color purpura
a ser completamente incoloro, los productos de esta reaccin son generalmente
alcoholes hidratados.

Las pruebas de halogenacin permiten determinar el grado de afinidad de un

compuesto orgnico a una reaccin de adicin, para ello se realiz una prueba de
halogenacin con bromo y otra con yodo. Al momento de realizar la prueba de
halogenacin con bromo se agregaron dos gotas de Br 2/H2O al tubo de ensayo
con el n-amileno, inicialmente la solucin era de color rojizo pero al entrar en
contacto con el alqueno se volvi totalmente traslucida. Lo mismo ocurri con la

halogenacin con yodo, ya que la solucin de yodo en agua era originalmente de

una color mostaza pero luego de estar en contacto con el alqueno se torn de un
color amarillo transparente.

CONCLUSIONES

1. Deshidratar con cido sulfrico al alcohol n-amlico produjo el alqueno

llamado n-amileno.
2. Un alqueno es hidrocarburo insaturado que presenta un doble enlace e
hibridacin sp2.
3. Los alquenos son combustibles

y reaccionan con agentes oxidantes

fuertes.
4. Los alquenos no reaccionan con el reactivo de tollens.
5. Los alquenos de peso bajo son gases a temperatura ambiente.

BIBLIOGRAFA

1. Francis A. Carey. Qumica Orgnica. Sexta Edicin. Editorial Mc Graw Hill, Mxico,
2006. Pgs..: 190-198.

2. Deshidratacin de alcoholes. [En lnea] Disponible en:

<http://es.wikipedia.org/wiki/Deshidratacion_de_alcoholes> Fecha de
actualizacin: 06 dic 2012, a las 00:00. [Fecha de consulta: 18/12/12].

3. Reactivo de Baeyer. [En lnea] Disponible en:

<http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer> Fecha de actualizacin: 3 oct

2012, a las 15:46. [Fecha de consulta: 18/12/12].

4. Hidrocarburos alifticos insaturados. [En lnea] Disponible en:
<http://www.ecured.cu/index.php/Hidrocarburos_Alifaticos_Ciclicos_y_Aromaticos#
Hidrocarburos_alifaticos> [Fecha de consulta: 18/12/12].

ANEXOS

Fig. No. 3 Combustin del n-amileno

Fuente: elaboracin propia.

Fig. No. 4

Sistema de destilacin del alqueno

Fuente: elaboracin propia.

Fig. No. 5

Probeta colectora

Fuente: elaboracin propia.