Integrantes:

Jorge Bernal
Guillermo Carrasquilla
Jesus de Hoyos
Khatrina Gonzalez

Docente:

Candelaria Tejada

Práctica #8: REACCIONES DE OXIDACIÓN

Laboratorio de química orgánica

Cartagena de Indias

2019

INTRODUCCIÓN
 Esta práctica tiene como propósito principal evaluar a nivel experimental los
conocimientos adquiridos sobre la reacciones de oxidación en alquenos, alquinos,
alcoholes y aldehídos, complementando así la formación básica para identificar estos
importantes compuestos orgánicos a través de técnicas de análisis orgánico funcional
cualitativo.

MARCO TEÓRICO

● Reacciones de oxidación: Las reacciones de oxidación implican aumento de

oxígeno y disminución de hidrógeno en torno al carbono.
● Oxidación de alquenos y alquinos: Los ácidos carboxílicos se pueden obtener
rompiendo alquenos con permanganato de potasio en medios ácidos o básicos
y calentando. Esta reacción genera productos similares a la ozonólisis, aunque
en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos. Los alquenos pueden oxidarse a
una variedad de productos dependiendo del reactivo usado. Las reacciones
que implican oxidación de un doble enlace (- C=C-) pueden clasificarse en dos
grupos generales: (1) oxidación del enlace π sin rompimiento del enlace σ y
(2) oxidación del enlace π con rompimientos del enlace σ. Cuando el enlace σ
y el enlace π de un alqueno se rompen a la vez en una oxidación, los productos
pueden ser cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos.
● Oxidación con Permanganato de Potasio: El reactivo más popular para
convertir un alqueno a un diol 1,2 es una solución acuosa alcalina y fría de
permanganato de potasio. La reacción procede a través de la formación de un
intermediario cíclico entre el alqueno y el permanganato, el cual se hidroliza al
diol por efecto de la solución acuosa alcalina. Esta oxidación llamada también
hidroxilación es una reacción de óxido-reducción donde el manganeso se
reduce desde su estado +7 en el ion MnO4 - a su estado +4 en MnO2.
Experimentalmente, esta reacción es muy rápida y fácil de llevar a cabo. Se
usa a menudo para ayudar a determinar la presencia del doble enlace en
moléculas desconocidas, ya que la solución púrpura de permanganato acuoso
desaparece y es remplazada por un precipitado café-negruzco del dióxido de
manganeso. Esta reacción constituye la prueba o ensayo de Baeyer para
reconocimiento de alquenos pero no es exactamente concluyente, ya que el
permanganato de potasio también reacciona con enlaces triples, ciertos
alcoholes y aldehídos.

MATERIALES

● Tubos de ensayo
● Balón de fondo plano con salida lateral
● Manguera.
 REACTIVOS

● Tetracloruro de carbono CCl4

● Carburo de calcio CaC2
● Permanganato de potasio KMnO4 al 1%
● Agua
● Paraxileno
● Alcohol n-butílico
● Acetona
● Acido crómico CrO3/H+
● Formaldehido acuoso (formol) HCOH/H2O
● Terc-butanol
● Sec-butanol
● Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2] + / -OH
● Benzaldehído
● Aldehído
● Reactivo de Fehling [Cu (tartrato)2] 2- / -OH
● Alqueno disponible (muestra)

SECCIÓN EXPERIMENTAL

REACCIONES DE OXIDACION (ALQUENOS Y ALQUINOS)

EXPERIMENTO 1:
● Disuelva en un tubo de ensayo que contenga 5 gotas de tetracloruro de
carbono (CCl4) 5 gotas de un alqueno disponible en el laboratorio
● Luego agréguele 3 gotas de solución acuosa diluida de permanganato
de potasio (KMnO4) al 1%.

EXPERIMENTO 2:
● Agregue en un balón de fondo plano con salida lateral agua y carburo de
calcio (CaC2) para generar acetileno (etino). Conecte una manguera a la
salida lateral
● Haga burbujear el acetileno en un tubo de ensayo que contenga 3 gotas
de una solución diluida de KMnO4 al 1%.
EXPERIMENTO 3:
● Disuelva en un tubo de ensayo 5 gotas de Paraxileno en 10 gotas de
tetracloruro de carbono.
● Agréguense 3 gotas de una solución diluida de permanganato de potasio
al 1%.

OXIDACION DE ALCOHOLES Y ALDEHIDOS

EXPERIMENTO 1:
● Disuelva 5 gotas de alcohol n-butílico en 3 gotas de acetona.
● Agregue luego 2 gotas de acido crómico CrO3/H+ y observe el resultado
después de 10 segundos. Se considera esta prueba positiva si hay
formación de una suspensión opaca de color verde-azulado.
● Desprecie cualquier cambio después de 30 segundos.
● Repita la prueba utilizando sec-butanol y terc- butanol.
● A partir de los alcoholes proporcionados proponga los mecanismos de
cada reacción si estas dieron positivas.

EXPERIMENTO 2:
● Agregue 5 gotas de formaldehido acuoso (formol) (HCOH/H2O) a un
tubo de ensayo limpio.
● Agregue 3 gotas del reactivo de Tollens [Ag (NH3)2]+/ -OH.
● Verifique si transcurridos 30 segundos de reacción aparece un espejo de
plata o un precipitado gris oscuro (prueba positiva), si es así proponga el
mecanismo de reacción.
● Caliente el tubo al baño de María a 60°C durante 3 minutos.
Repita la prueba con benzaldehído.

EXPERIMENTO 3:
● Mezcle 5 gotas ó 0,2 g de aldehído o cetona con 6 gotas del reactivo de
Fehling [Cu (tartrato)2]2-/ -OH (3 gotas de Fehling A y 3 gotas de Fehling
B), todo ello en un tubo de ensayo pequeño.
● Caliente la muestra al baño de María a 96°C, durante 3 minutos. ¿Qué
ocurre? La aparición de un precipitado de color rojo ladrillo o cobre
metálico se considera prueba positiva para aldehídos y azúcares
reductores. Proponga un mecanismo de reacción.

RESULTADOS
 PREGUNTAS

1. ¿Qué ocurre si al añadir una solución de color violeta de KMnO4 a una

sustancia desconocida se observa la formación de un precipitado color
café?, ¿que se puede decir de esta reacción?
2. ¿Cómo se identifica una reacción de oxidación de un compuesto
orgánico y qué productos genera?
3. ¿Cómo se puede identificar el producto obtenido por un alcohol
mediante oxidación?
4. ¿Por qué en una reacción de oxidación de aldehídos es mejor usar el
reactivo de Tollens y no el reactivo de Fehling?
5. Presente un listado de los diferentes mecanismos de reacción
desarrollados en la sección experimental y explique los diferentes pasos
de reacción.