Síntesis de un Halogenuro de Alquilo

1. INTRODUCCION

En la práctica de Química orgánica 2, se realizó la práctica. “Síntesis de un

Halogenuro de Alquilo” se llevó a cabo la síntesis de 2Propanol con HCl mediante
la vía de reacción Sn1 (sustitución nucleofilica unimolecular).

Se procedió a mezclar en un par de tubo de ensayo, 2Propanol añadiéndole

lentamente gotas de HCl concentrado, seguidamente se observó la formación de
tres fases; la primera fase es la más densa, la segunda es intermedia y la tercera la
menos densa. Seguidamente se llevó a cabo la separación, para lo cual se calentó
los tubos de ensayo en agua maría para acelerar la reacción y determinar la
formación de las fases. Posteriormente se realizaron las pruebas de identificación,
siendo estas la de Beayer y Yoduro.

Se determinó mediante cálculos estequiométricos que el reactivo en exceso

fue el HCl y el limitante el 2-Propanol teniendo un rendimiento al llevarse a cabo la
prueba de Beayer del 85.9%. La práctica se realizó bajo una temperatura de 23°C
y 0.84 atm, en la ciudad de Guatemala.
 2. OBJETIVOS

General

o Preparar un Halogenuro de Alquilo a partir de un alcohol (síntesis nucleofílica

unimolecular) y conocer el tipo de reacción que se lleva acabo.

Específicos

1. Plantear el mecanismo de reaccion de la síntesis correspondiente SN1.

2. Determinar el reactivo limitante y en exceso en la reacción.

3. Realizar las pruebas de identificación.

 3. MARCO TEÓRICO

 GENERALIDADES Y PRINCIPIOS

o HALOGENUROS DE ALQUILO

En esta introducción a la sustitución nucleofilica, trataremos principalmente

una familia de compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo.
Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general RX, donde R representa un
grupo alquilo o alquilo sustituido.

R-X

Un halogenuro de alquilo

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el

átomo de halogenuro, X, y las reacciones características de un halogenuro de
alquilo son las que tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la
estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo,
determina sus propiedades se llama grupo funcional.

En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No debemos

olvidar que un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo
funcional; en condiciones apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones
típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de la
familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.

Los haluros de alquilo también conocidos como haloalcanos,

halogenoalcanos, son compuestos orgánicos que contienen halógenos unidos a un
átomo de carbono saturado con hibridación sp3.
  COMO SE NOMBRAN

Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del

hidrocarburo, indicando si es necesario la posición que ocupa el halógeno en la
cadena, sabiendo que los de doble y 3 enlaces. tienen prioridad sobre el halógeno
en la asignación de los números.

CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 ( 1-clorobutano)

Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra

CH2:CH-Ccl2- CH2Cl (3,3,4-tricloro-1-buteno)

Cuando todos los H de un hidrocarburo están sustituidos por un halógeno, se

anteponen el prefijo per al nombre del halógeno.

Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3 (percloropentano)

 OBTENCIÓN DE HALÓGENOS

→ A partir de alquenos por bromación alitica.

→ A partir de alquenos por adición de HB y HCl.

→ A partir de alcoholes.

 CLASIFICACIÓN
Los haluros de alquilo se clasifican de
acuerdo a la naturaleza del átomo de C
enlazado al halógeno.

 Halogenuro Primario.

 Halogenuro Secundario.

 Halogenuro Terciario.

VIA DE REACCION SN1

La reacción SN1 es una reacción de sustitución en química orgánica. "SN"

indica que es una sustitución nucleofilica y el "1" representa el hecho de que la etapa
limitante es unimolecular.12 La reacción involucra un intermediario carbocatión y es
observada comúnmente en reacciones de halogenuros de alquilo secundarios o
terciarios, o bajo condiciones fuertemente ácidas, con alcoholes secundarios y
terciarios.

o MECANISMO

Un ejemplo de una reacción que tiene lugar con un mecanismo de reacción SN1 es
la hidrólisis del bromuro de tert-butilo con agua, formando alcohol tert-butílico:

Esta reacción SN1 tiene lugar en tres etapas:

  Formación de un carbocatión de tert-butilo, por la separación de un grupo
saliente (un anión bromuro) del átomo de carbono: esta etapa es lenta y
es reversible.4

 Ataque nucleofílico: el carbocatión reacciona con el nucleófilo. Si

el nucleófilo es una molécula neutra (por ejemplo, un disolvente), se requiere
un tercer paso para completar la reacción. Cuando el disolvente es agua, el
intermediario es un ion oxonio. Esta etapa de reacción es rápida.

 Desprotonación: La eliminación de un protón en el nucleófilo protonado por

el agua actuando como base conduce a la formación del alcohol y un ion
hidronio. Esta etapa de la reacción es rápida.

Aplicación Industrial
Posee mucha importancia; debido a sus usos y aplicaciones industriales como son
por ejemplo:
- Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las
reacciones de organismos biológicos.

- Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso

está siendo reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono.

- También se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en

medicina.

4. MARCO METODOLÓGICO

MATERIAL Y EQUIPO

 EQUIPO Y CRISTALERIA

1. Tubos de ensayo
2. Beacker 250 ml
3. Beacker 50 ml
4. Pipeta Volumétrica
5. Probeta
6. Hornilla

 REACTIVOS

1. 2Propanol
2. Reactivo de Bayer
3. Yoduro (I2)
ALGORITMO DEL PROCEDIMIENTO

1. Se colocó 1mL de 2Propanol en un tubo de ensayo.

2. Se le agrego al tubo de 2Propanol1mL HCl concentrado de manera lenta

(goteando).

3. Se observó la separación de tres fases, si no se logra la separación se

calienta el tubo de ensayo en un baño de maría manteniendo una
temperatura constante no mayor del punto de ebullición del alcohol hasta
lograr la separación.

4. Se realizó la prueba de identificación (Prueba de Beayer y Ioduro).

 DIAGRAMA DE FLUJO

INICIO

SE COLOCARON REACTIVOS EN
TUBO DE ENSAYO

SE CALENTO LA MEZCLA

NO

¿SE FORMARON
3 FASES?
PRECIPITADO?
SI

SE REALIZARON PRUEBAS DE
IDENTIFICACION
 SE ANOTO RESULTADOS DE LAS
PRUEBAS

FIN

PRUEBAS DE IDENTIFICACION

Imágenes Nombre de la
Criterio Conclusión
prueba

En la cual se pudo observar

inicialmente un color morado
BAEYER después de reaccionar, se La prueba fue positiva
convierte en un color café
claro.

La reacción del Yoduro con el

haloalcano, no sufre ningún
YODURO La prueba fue negativa
cambio es decir no hubo
ninguna reacción.
 5. RESULTADOS

Tabla 1. ‘’Rendimiento de la Sintesis del 2-Propanol al realizarse la Prueba de 2-

Beayer’’

85.9%
Fuente: Ecuacion 1 Muestra de Calculo

Tabla 2. ‘’Reactivo en Exceso’’

Acido Clorhidrico (HCl)

Fuente: Calculos Estequiometricos Muestra de Calculo

Tabla 3. ‘’Reactivo Limitante’’

2-Propanol > CH3CH(OH)CH3

Fuente: Calculos Estequiometricos Muestra de Calculo
 Reacción general
CH3CH(OH)CH3+HCl ----≥ CH3CH(Cl)CH3+H2O

6. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

Se llevó a cabo la síntesis de un ‘’Halogenuro de Alquilo’’ utilizando para ello

un carbocation primario como el 2Propanol mezclado con Ácido Clorhídrico con lo
cual se llegó a sintetizar un halogenuro de alquilo mediante la vía de reacción
unimolecular Sn1 el cual se da por etapas; siendo el primer paso la ionización del
sustrato por pérdida del grupo saliente sin que el nucleófilo actúe formándose un
carbocatión. En el segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado,
obteniéndose así el producto final.

A los halogenuros de alquilo también se les conoce como haloalcanos debido

a que son compuestos orgánicos que contienen halógenos unidos a un átomo de
carbono saturado con hibridación sp3, lo cual los hace excelentes sustratos para
una sustitución nucleofilica tanto unimolecular como bimolecular. Al llevar a cabo la
reacción del 2-Propanol con el HCl, los alcoholes se deshidratan, es decir, pierden
agua al calentarlos en medio ácido, en este caso con un halógeno mediante la
adición de Ácido Clorhídrico se da la formación del Cloruro de Propanol y la de una
molécula de agua debido al efecto inductivo radical OH- que da origen a la formación
del alcohol y al aplicar la sustitución con el ion Cl- el cual por sus propiedades
electronegativas de atracción y su efecto de resonancia mediante la deslocalización
de sus electrones siempre está en busca de la formación de enlaces covalentes
para su estabilización.

En la práctica al llevar a cabo los cálculos mediante el uso de estequiometria

y se logró determinar, que el Ácido Clorhídrico es el reactivo que se encuentra en
exceso siendo el 2-Propanol el reactivo limitante, debido a que al calentarse la
solución se incrementa la cinética química y por consiguiente la velocidad de
reacción lo cual provoca que los moles producidos por el alcohol se consuman con
mayor rapidez que los que produce el ácido.

Al llevarse a cabo las pruebas de identificación se observó que la prueba de

Beayer nos dio un resultado positivo, en el cual se pudo observar las reacciones
que sufría y además se realizó la prueba de Yoduro la cual nos dio un resultado
negativo debido a que no sufrió ninguna reacción.
 7. CONCLUSIONES

1. Se determinó que el procedimiento de síntesis del 2-propanol al realizar la

prueba de Beayer tuvo una eficiencia del 85.9%

2. Se obtuvo que, en la reacción, el reactivo en exceso es el HCl y el limitante

el 2-Propanol.

3. Al llevar a cabo las pruebas de identificación se obtuvo un resultados

positivos lo cual fue el de Beayer y con la prueba de Yoduro nos dio un
resultado negativo, debido a que no se produjo ningún cambio en la reacción.
 8. BIBLIOGRAFÍA

 Bailey S. Philip; Bailey A. Christina. (1998) “Química Orgánica”. Traducido

del inglés. Primera Edición. Editorial Prentice Hall, México.

 Rodger W. Griffin. “Química Orgánica Moderna”.(1978) Traducido del inglés.

Primera Edición. Editorial Reverté. Barcelona.

 Wade L.G. ‘’Quimica Organica Volumen 1’’.(2011) Septima Edicion. Pearson

Education, México.

 Instructivo Laboratorio Química Orgánica 2. Universidad San Carlos de

Guatemala.
 9. APÉNDICE

 MUESTRA DE CÁLCULO

o Ecuación 1. Rendimiento al llevar a cabo la Prueba de Tollens

𝑬𝒙𝒑
𝑹= ∗ 𝟏𝟎𝟎
% 𝑻

Donde:

%R = Porcentaje de Rendimiento

Exp = Dato Experimental

T = Dato Teórico

Ejemplo: Determinar el rendimiento del 2npropanol al llevarse a cabo

una reacción con Beayer que su densidad teórica es de 1.11 g/ml y
teniendo una experimental de 1.30 g/ml.
1.11 ∗ 𝟏𝟎𝟎 = %𝑹 = 𝟖𝟓. 𝟗%
1.30