Práctica 5. Deshidratación de alcoholes.

Obtención del
ciclohexeno

Laboratorio de Química Orgánica II

Integrantes del equipo:

Ana Gabriela Arregui Benítez
Cesar Alberto Huerta Aguilar
Esperanza Montes Flores

Fecha de realización: 28 de septiembre, 2022

Introducción
Para preparar alquenos se usa con frecuencia el método de
deshidratación catalítica de alcoholes. La palabra deshidratación significa
literalmente “perdida de agua”; los elementos del agua (OH e H) se eliminan de los
carbonos adyacentes (carbonos alfa y beta) por lo que esta reacción es una
eliminación beta o eliminación 1,2 (McMurry, 2012).
Se requiere de un catalizador ácido para que se lleve a cabo la reacción
de deshidratación, el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico son los catalizadores que
se utilizan con más frecuencia. Dado que la reacción es reversible, se utilizan
ácidos concentrados, ya que estos favorecen el desplazamiento del equilibrio
hacia los productos (Ávila, Caño & García, 2009).
El exceso de agua desplaza el equilibrio de la reacción a favor del alcohol. La
deshidratación de alcoholes generalmente procede a través de un mecanismo que
involucra carbocationes intermediarios, dicho mecanismo consiste en tres etapas.
La primera etapa es una reacción ácido-base, que implica la transferencia de un
protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo hidroxilo del alcohol, con lo cual
este grupo se convierte en un buen grupo saliente. En la segunda etapa ocurre la
ruptura heterolítica del enlace C-O del alcohol protonado, la que da lugar a un
carbocatión y a una molécula de agua. La etapa tres es otra reacción ácido-base,
en la cual el agua, actuando como base débil, extrae un protón de
carbono adyacente al carbono con carga positiva; los electrones que antes
conformaban el enlace sigma C-H, generan un nuevo enlace pi entre dos átomos
de carbono adyacentes (Appleby, 1994), formándose así el alqueno. 

Marco Teórico
Para la deshidratación de los alcoholes se requiere de un medio ácido como
catalizador y temperaturas elevadas para lograrlo. Los alquenos son hidrocarburos
insaturados caracterizados por tener por lo menos un par de átomos de carbono
unidos por un enlace sigma y uno pi.
El método principal consiste en eliminar el agua de una molécula de alcohol
saturado y se realiza mediante la catálisis con el ácido sulfúrico. Es más eficiente
utilizará un alcohol terciario debido a la formación de iones de carbonio.
Los alcoholes terciarios forman carbocatiónes estables por la pérdida de una
molécula de agua previa a protonación del grupo hidroxilo. El carbocatión formado
genera el alquenos por pedido de un protón. Las reacciones de adición son
aquellas en las que uno o varios átomos se unen a una molécula que posee un
doble enlace o un triple enlace. Los cicloalquenos experimentan principalmente
reacciones de adición, tanto electrofílicas como con radicales libres.
El ciclohexeno se sintetiza por hidrogenación parcial del benceno y mediante la
deshidratación del alcohol ciclohexanol; es decir, una forma más oxidada. Al igual
que otros cicloalquenos, experimenta reacciones de adición electrofílica y con
radicales libres; por ejemplo, la reacción de halogenación. El ciclohexeno no es un
compuesto muy tóxico, pero puede provocar por contacto un enrojecimiento de la
piel y de los ojos. Su inhalación puede producir tos y somnolencia. Además, su
ingestión puede producir somnolencia, dificultad para respirar y náuseas.

Objetivos

 Preparar Ciclohexeno por deshidratación catalítica de Ciclohexanol.

 Comprender la influencia de variables experimentales que modifican una
reacción reversible.

Hipótesis
Será más efectivo utilizar alcoholes terciarios para formar carbocationes estables y
el método más efectivo para conseguir ciclohexeno será con el sistema de reflujo,
pues no habrá tanta materia orgánica como con el método de destilación.
Diagrama de flujo
Resultados y cálculos

Resultados V (mL) %R Observaciones

Vo = 6ml Transcurridos 10 min la temperatura aumento demasiad
Método A ¿?
Vf = 4.8ml rápido y se comenzó a quemar la sustancia
Método B No se realizó por falta de tiempo

Rendimiento real = 4.8g de C6H12

Rendimiento 3 g de C6H12O 1 mol de 1 mol de 84g 2.52g de
teórico # C6H12 C6H12O C6H12 C6H12 C6H12
100g de 1 mol de 1 mol de
C6H12O C6H12O C6H12

Conclusión
Al realizar esta práctica pudimos conocer una técnica para deshidratar alcoholes
catalíticamente, pues por falta de tiempo, no fue posible concluir el método B.
Con la deshidratación de un alcohol en un medio ácido comprobamos la
obtención de un alqueno, esto debido a que el alcohol pierde moléculas de agua y
esto permite la formación de dobles enlaces. 
Por otro lado, la hipótesis expuesta no pudo ser comprobada pues no logramos
obtener el producto de ambos métodos, sin embargo, el producto obtenido del
primer método (ciclohexeno) mostró un gran rendimiento a pesar de que el
volumen del agua obtenida fue mayor.

Cuestionario

1. Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el más
eficiente para obtener el ciclohexeno? Explique por qué. En mi opinión el método
A es el más efectivo debido a que la separación de productos es más sencilla,
aunado a ello, el control de la temperatura y de la reacción en general es más
seguro y con un apoyo visualmente más claro
2. ¿Qué es una reacción reversible? Se llama reacción reversible a la reacción
química en la cual los productos de la reacción vuelven a combinarse para generar
los reactivos.

3. ¿Qué es una reacción irreversible? Una reacción irreversible es una reacción

química que se hace prácticamente en un solo sentido, la velocidad de la reacción
inversa es despreciable en comparación de la velocidad de la reacción directa y en
algunas reacciones como en la combustión es prácticamente nula.

4. ¿Qué es una reacción en equilibrio? Es cuando la velocidad de la reacción

hacia adelante es igual a la velocidad de la reacción en sentido inverso de manera
simultánea y de esa forma se vuelve una reacción incompleta.

5. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en

esta práctica? En esta práctica existieron principalmente dos tipos de factores, la
cantidad en mililitros de los productos y la temperatura en °C, de las cuales la
temperatura jugo un papel fundamental para la evaporación del alqueno y su
posterior enfriamiento.

6. En el embudo de extracción, ¿cuál de las dos fases corresponde a la orgánica?

¿A qué atribuye la densidad observada con respecto a la fase acuosa? (No se
realizó el procedimiento por falta de tiempo)

7. ¿Cuáles son los productos que se forman en las pruebas de identificación?

¿Cómo sabe que se formaron? (No se realizaron las pruebas por falta de tiempo)

Imágenes
Bibliografía
McMurry, J. (2012). Grupos funcionales-Propiedades. Química Orgánica (8va
edición). Cengage Learning.
E. Jesús (s.f). Tema 18 – Reacciones orgánicas. Facultad de Farmacia.
Universidad de Alcalá.
Ávila, G., Cano, S. & García, G. (1 de noviembre, 2009). Obtención de alóquenos
aplicando los principios de la química. Facultad Química. Universidad Nacional
Autónoma de México. Educación Química. Vol. 21. No. 2.
Appleby, W. (1994). Vapor-phase dehydration. J. Am. Chemistry. Soc. 66.
Joseph F. Chiang, and Simon Harvey Bauer. (1968). Molecular structure of
cyclohexene. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
Chemical Book. (2019). Cyclohexene. Recuperado de: chemicalbook.com
Bolívar, Gabriel. (19 de marzo de 2019). Ciclohexeno: estructura, propiedades,
síntesis y usos. Lifeder. Recuperado de https://www.lifeder.com/ciclohexeno/ .