Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo

Instituto de Ciencias Básicas e Ingenierías

Área Académica de Química
Lic. en Química
Práctica 6: “Obtención de ciclohexeno (deshidratación
de un alcohol secundario)”.

Profesor: Dr. Salvador Pérez Estrada.

Integrantes del equipo DAMN:
• Martinez Migueles Valeria
• Morales Cruz Rosa Icela
• Santander Meneses Israel

Semestre: 4º Grupo: 2
03-05-2022
Introducción.
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este
proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios
y E1 para secundarios o terciarios.
Un alcohol puede transformarse en un alqueno por la eliminación de una molécula de agua de los átomos de
carbono adyacentes. La eliminación del agua se llama deshidratación. En el laboratorio, la deshidratación de
un alcohol se produce con mayor frecuencia calentándolo con ácido fosfórico al 85% o con ácido sulfúrico
concentrado. Los alcoholes primarios son los más difíciles de deshidratar, y generalmente, requieren de
calentamiento con ácido sulfúrico concentrado a temperaturas de 180°C.
Los alcoholes secundarios experimentan deshidratación catalizada con ácido a temperaturas ligeramente
inferiores. Para realizar la deshidratación catalizada con ácido con alcoholes terciarios a menudo se requieren
temperaturas tan sólo ligeramente más altas que la temperatura ambiente.
De este modo, la deshidratación catalizada con ácido de los alcoholes se efectúa con más facilidad en los
alcoholes terciarios que en alcoholes primarios. Cuando se obtienen alquenos isoméricos de la deshidratación
catalizada con ácido de un alcohol, generalmente predomina el alqueno que tiene el mayor número de
sustituyentes sobre el de doble enlace.

Resultados y discusión.
Mecanismo de reacción:
 Compuesto Función M.V. Pureza Peso mmol equiv (g/mL) V (mL)
(g/mol) (%) (g)
Ciclohexanol Reactante 100.16 99 --- 96.05 1 0.962 10.0
(C6H12O) (reactivo
limitante)
Ácido Disolvente 98.079 95 --- 88.63 1.084 1.83 5.0
sulfúrico (catalizador)
(H2SO4)

¿Cómo se llevó a cabo la reacción? Indique qué compuestos mezcló, si tuvo que agitar, calentar, etc. y
por cuánto tiempo. No incluir diagramas de flujo, descríbalo en prosa.

En esta práctica colocamos en un matraz balón de 50 mL una cantidad de 10 mL de ciclohexanol con 2 mL de

H2SO4, el ácido sulfúrico se agregó lentamente y con mucha precaución para evitar que el ácido sulfúrico pueda
llegar a oxidar al ciclohexanol aunque es poco probable que esto ocurra. Posteriormente, armamos el sistema
de destilación simple y agitamos vigorosamente la mezcla de la reacción, este proceso lo hicimos durante 5
minutos aproximadamente. Calentamos la mezcla y recolectamos la fracción de destile entre los 85 °C y 95 °C
en un matraz balón de 25 mL mientras estaba sumergido en un baño de hielo con sal. Evitamos que la
temperatura de destile aumentara los 95 °C. Luego trasvasamos el destilado a un matraz Erlenmeyer, en el
cual la secamos con NaSO 4 anhidro y agitamos la solución hasta que se despegará completamente del fondo
del matraz y esta ya no se observará turbia. Filtramos la mezcla utilizando un embudo de tallo largo el cual se
encontraba taponado con un poco de algodón. Recolectamos en una probeta, medimos el volumen que
obtuvimos para determinar el rendimiento de la reacción. Posteriormente colocamos una muestra del producto
que obtuvimos en un vial con tapón de rosca, el cual etiquetamos y obtuvimos su espectro IR para poder
confirmar que obtuvimos ciclohexeno. Es importante que el producto que obtuvimos (ciclohexeno) se debe
mantener todo el tiempo que sea posible dentro de la campana de extracción, debido al fuerte y desagradable
olor. De la misma manera todo el material de vidrio impregnado se debe mantener en la campana de extracción,
el cual se recomienda enjuagar con acetona.
Con el resto del producto realizamos una prueba cualitativa para identificar la presencia de alquenos. Para esta
prueba colocamos 1 mL de una solución de bromo en tetracloruro de carbono en un tubo de ensayo, agregamos
1 mL de ciclohexeno y agitamos. Repetimos la prueba agregando una solución de bromo a 1 mL de agua, el
cual se realiza para un control negativo, para esta prueba debíamos notar el cambio de coloración de ser rojo
a incoloro en la solución de Br2/CCl4 lo cual demostraba la presencia de un alqueno

¿Cómo se llevó a cabo el aislamiento y purificación y por qué?

Una vez que tenemos nuestra mezcla de reacción, se va a adaptar el matraz balón a un sistema de destilación
simple, calentamos la mezcla y recolectamos la fracción de destile mientras se mantiene una temperatura de
entre 85 y 95 °C; se debe tener cuidado de no dejar que la temperatura sea mayor a los 95 °C debido a que el
ciclohexeno posee una temperatura de ebullición de aproximadamente 83 °C entonces si se llega a sobrepasar,
este podría evaporarse y no obtener el producto deseado. La mezcla de reacción es calentada con la finalidad
de que se pueda generar la reacción y obtener más rápido el producto deseado que es el ciclohexeno, de
hecho con el incremento de la temperatura al calentar favorecerá mucho al mecanismo de reacción ya que es
de tipo E2.
Luego, se tiene que la fase orgánica debe ser colectada en un matraz Erlenmeyer y se le agrega un poco de
sulfato de sodio anhidro el cual tiene propiedades higroscópicas de manera que absorberá el agua que se tiene
en la mezcla con el ciclohexeno; agitamos la solución hasta que se pueda despegar del fondo del matraz o
hasta que ya no se observe turbidez. Después filtramos por gravedad con ayuda de un embudo de tallo largo
al cual se le coloca un poco de algodón.
El algodón va a ayudar a retener el sulfato de sodio anhidro y finalmente, tendremos al compuesto deseado
(ciclohexeno) libre de impurezas el cual se colecta en una probeta para poder medir el volumen obtenido y
determinar el rendimiento de la reacción que se llevó a cabo.

¿Cómo se llevó a cabo la identificación del producto y por qué?

Para la identificación del producto, se llevan a cabo las siguientes pruebas:

1. Obtención del espectro infrarrojo del ciclohexeno. En este se determinan las vibraciones que ocurren
entre los enlaces sencillos C─H y los enlaces doble C=H que son característicos de los alquenos.

2. Prueba de reacción con Br 2/CCl4. En un tubo de ensayo colocar 1 mL de una solución de bromo en
tetracloruro de carbono, agregar 1 mL del producto obtenido (ciclohexeno) y agitar. Posteriormente se debe
repetir la prueba anterior agregando la solución de bromo a 1 mL de agua (control negativo).

Para que la prueba sea positiva se debe observar un cambio de color rojo a incoloro en la solución de bromo
con CCl4; este cambio nos estaría indicando la presencia de un alqueno que en este caso es el compuesto
ciclohexeno. Esta reacción que ocurre es de adición.
Cuestionario.

1. Indique el mecanismo para esta reacción.

Obtención de ciclohexeno.

2. Describa las condiciones que favorecen las eliminaciones E1.

Las reacciones E1 están favorecidas en sustratos terciarios, con base débil y con disolvente polar prótico. De
igual forma las altas temperaturas favorecen las reacciones E1. También el contar con un buen grupo saliente
ayuda a la formación del carbocatión. Cuanto más estable sea este mayor será la velocidad de reacción.
La E1 no es afectada por la fuerza de la base. La base no interviene en el paso controlante de la velocidad.
3. ¿Cuál es el objetivo de emplear el H2SO4?

El objetivo de emplear H2SO4 es protonar al alcohol para hacerlo un buen grupo saliente, formando un
carbocatión y posteriormente un protón del carbón adyacente sale para formar un doble enlace, del
ciclohexeno.
4. ¿Cuál es el objetivo de refluir la reacción?

El reflujo es un proceso experimental a nivel de laboratorio que se utiliza principalmente para producir el
calentamiento de reacciones es usado para calentar mezclas por tiempo prolongado a cierta temperatura en la
cual no se puede permitir la evaporación de los líquidos. Esta técnica es especialmente importante para realizar
reacciones bajo condiciones controladas que requieren un tiempo sustancial para ser completadas. Por lo que
en esta práctica además de acelerar la velocidad de la reacción, ayuda a obtener el producto pero a
temperaturas establecidas porque este puede regresar a los mismos reactivos si la temperatura no es la
estipulada o correcta. Además se puede agregar que cuando los alcoholes se calientan en presencia de
cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos.
5. ¿En esta reacción es posible obtener también productos de sustitución? ¿Por qué?

No, ya que cuando se produce el ciclohexeno a partir del ciclohexanol puede tomar cualquier hidrogeno beta
de las posiciones a las que se encuentra el carbocatión y este daría el mismo producto.
6. ¿Cómo se favoreció en la práctica el desplazamiento del equilibrio de la reacción hacia la obtención
del ciclohexeno?

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van
formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede
formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida
que ésta se va generando (o una combinación de ambas partes). En el caso del ciclohexeno se obtiene a partir
del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación.
Como el ciclohexeno es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción, el agua que
pudiese llegar a tener en la muestra se lava con NaSO4 anhidro y de este modo el equilibrio del proceso se va
desplazando hacia la derecha, obteniendo el producto.
7. Indique el producto, tipo de reacción y mecanismo en la prueba de identificación de dobles enlaces.

Prueba de identificación del alqueno.

Conclusión.

En esta práctica obtuvimos ciclohexeno a partir de la deshidratación (mecanismo de eliminación E1) del
ciclohexanol un alcohol secundario por medio del reflujo del método de reflujo y destilación con ayuda del ácido
sulfúrico el cual protona al grupo hidroxilo del ciclohexeno deshidratando al alcohol y con la salida de un
hidrógeno beta obtener el cicloalqueno. Es importante mencionar que la reacción debe de darse a una
temperatura específica ya que si es mayor a la estipulada el producto no se formaría y se regresaría a los
reactivos del inicio.
De igual manera, el secado es importante para eliminar el agua que pueda encontrarse en el ciclohexeno
obtenido, además de la obtención de un espectro IR para corroborar que la obtención del producto fue exitosa
se puede implementar como fue realizado una prueba con Br2/CCl4 (reacción de adición), siendo por medio de
esta prueba el pasar de un color característico a un incoloro, debido a que se da la halogenación del
cicloalqueno formando una mezcla racémica por ello la pérdida del color de la solución inicial.
Bibliografía.

• Salazar.P.V, Meléndez.R.M.M, Sánchez.Z & Pérez.E.S. (2022) MANUAL DE PRÁCTICAS DE

REACCIONES ORGÁNICAS FUNDAMENTALES [Archivo PDF]. Recuperado de.
https://drive.google.com/file/d/13ppycTrFXJIq2qYVvzptaCBMSQCNSU4i/vie

• REACCIONES DE ELIMINACIÓN. (s. f.). LICEO. Recuperado de:

https://www.liceoagb.es/quimiorg/eliminreac1.html

• TÉCNICA DEL REFLUJO. (s. f.). FACULTAD DE CIENCIAS. Recuperado de:

https://sites.google.com/site/trabajosbioquimicos/tecnica-del-reflujo