UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

SÍLABO DE QUIMICA ORGÁNICA
I. INFORMACIÓN GENERAL

1. Código del Curso : 070102

2. Ciclo de Estudios : II
3. Semestre Académico : 2010-II
4. N° de Créditos : 4.0
5. N° de Horas Semanales: 3HT, 2HL
6. Pre requisitos : Química General
7. Departamento Académico: Curso Básico
8. Profesores : Q.F. Fritz Choquesillo Peña (T)
Q.F. Miguel Félix Véliz (L)

II. SUMILLA:

La asignatura de Química Orgánica proporciona al estudiante de Ingeniería Industrial, los

conocimientos básicos en sus aspectos fundamentales de estructura, enlaces químicos, propiedades,
reacciones químicas, estereoquímica y la interpretación de los mecanismos de reacción y sus
aplicaciones de los principales compuestos orgánicos, con especial énfasis en estructuras de
importancia biológica.
La asignatura tiene por finalidad dar los conocimientos de la Química Orgánica que sirvan como base
para la mejor comprensión de los cursos relacionados y de mayor complejidad del área.

III. OBJETIVOS:

• COGNOSCITIVOS: Conseguir que el estudiante adquiera los conocimientos básicos de las

estructuras químicas, de los compuestos orgánicos a partir de un enfoque moderno y actual.
• PSICOMOTRICES: Capacitar y estimular al estudiante para interrelacionar las estructuras
químicas de los compuestos orgánicos con sus principales reacciones.
• AFECTIVOS: Incentivar en el alumno el trabajo en equipo y promover su interés por el
conocimiento de las diferentes estructuras químicas que se desarrollarán.

IV. UNIDADES TEMÁTICAS:

1° SEMANA: Introducción.- Generalidades.- Naturaleza de los compuestos del carbono. Enlace

químico.- Estructura molecular
2° SEMANA: Reacciones orgánicas. Tipos de reacciones. Ruptura homolítica. Radicales libres.
Ruptura heterolítica. Sustratos y Reactivos
3° SEMANA: Síntesis orgánica. Síntesis total, lineal y convergente. Estrategias de síntesis.
Hemisíntesis. Diseño de la síntesis orgánica. Análisis retrosintético. Molécula objetivo. Sintones.
Moléculas equivalentes. Arbol retrosintético. Desconexiones.
4° SEMANA: Hidrocarburos.- Clasificación.- Hidrocarburos saturados.- Alcanos.- Nomenclatura.-
Estructura.- Isomería estructural de posición. Principales métodos de obtención de alcanos.-
Reacciones químicas.- Propiedades espectroscópicas
5° SEMANA: Hidrocarburos insaturados.- Alquenos.- Alquinos.- Nomenclatura.-Estructura.-
Obtención. Reacciones de adición en olefinas.- Regla de Markownikov.- Propiedades
espectroscópicas.
6° SEMANA: Hidrocarburos aromáticos. Nomenclatura. Propiedades. Reacciones de sustitución
electrofílica aromática Monosustitución. Halogenación. Sulfonación. Nitración. Alquilación
7° SEMANA: Disustitución. Influencia de los sustituyentes. Efecto Orientador Isomería. Reacciones
de polisustitución.
8° SEMANA: EXAMEN PARCIAL
9° SEMANA: Estereoquímica.- Estereoisomería.- Fórmulas de proyección: Newman, caballete,
cuñas- líneas punteadas, Fischer.- Haworth, etc Coformación. Configuración. Actividad óptica
10° SEMANA: Alcoholes.- Clasificación. Nomenclatura. Obtención. Propiedades químicas. Fenoles.-
Clasificación. Nomenclatura. Obtención. Reacciones químicas. Eteres.-Nomenclatura. Propiedades
químicas
11° SEMANA: Compuestos carbonílicos.- Representación estructural del grupo carbonilo. Aldehidos
y Cetonas.- Nomenclatura. Obtención. Reacciones comunes y de diferenciación.
Aminas.- Nomenclatura. Obtención. Propiedades químicas. Derivados diazoicos. Compuestos
coloreados y colorantes
12° SEMANA: Acidos carboxílicos.- Nomenclatura. Obtención. Propiedades químicas. Derivados de
ácidos.- Anhidridos. Haluros de acilo. Esteres. Amidas. Sulfoamidas
13° SEMANA: Hidratos de carbono.- Importancia biológica. Clasificación. Monosacáridos.
Estructura. Nomenclatura. Representaciones convencionales de Fisher y Haworth. Oligosacáridos.
Polisacáridos. Glicósidos naturales
14° SEMANA: Aminoácidos.- Estructura. Propiedades. Punto isoeléctrico. Obtención. Péptidos.
Proteínas.- Importancia biológica. Niveles estructurales. Hidrólisis ácida,básica y enzimática.
Desnaturalización de proteinas. Enzimas. Glicoproteinas
15° SEMANA: Polímeros.- Importancia industrial. Clasificación. Métodos de obtención.
Propiedades químicas. Colorantes y pigmentos.- Clasificación. Métodos de obtención.
16° SEMANA: EXAMEN FINAL
17° SEMANA: EXAMEN ADICIONAL

PRÁCTICAS DE LABORATORIO:

Semana 01: Organización. Distribución de mesas de trabajo. Generalidades. Metodología de

trabajo. Asignación de seminarios.
Semana 02: Análisis elemental cualitativo. Reconocimiento de carbono, hidrógeno, halógenos,
nitrógeno, azufre y oxígeno.
Semana 03: Métodos de separación y aislamiento de compuestos orgánicos. Extracción por
solventes. Separación de la acetanilida por extracción.
Semana 04: Destilación como método de separación. Destilación simple, fraccionada, continua,
por reflujo y por arrastre de vapor. Separación de dos líquidos por destilación.
Semana 05: Métodos de purificación de sustancias orgánicas al estado sólido. Cristalización.
Purificación de la acetanilida.
Semana 06: Métodos cromatográficos. Cromatografía de Reparto. Cromatografía de Adsorción.-
Cromatografía en papel de compuestos coloreados. Cromatografía en capa fina de compuestos
incoloros (acetanilida purificada)
Semana 07: Hidrocarburos. Generalidades. Reacciones de caracterización. Propiedades químicas.
Síntesis del acetileno. Reacciones de reconocimiento.
PRIMERA EVALUACIÓN
Semana 08: Hidrocarburos aromáticos. Reacciones de monosustitución aromática.- Síntesis de la
p-nitro acetanilida. Identificación.
 Semana 09: Grupo funcional oxhidrilo.- Alcoholes y fenoles. Reacciones de caracterización.
Reacciones de diferenciación.
Semana 10: Compuestos carbonílicos. Aldehidos y cetonas. Reacciones de reconocimiento y de
diferenciación. Formación de derivados sólidos.
Semana 11: Ácidos carboxílicos. Reacciones de caracterización. Síntesis de la Acetanilida.
Identificación
Semana 12: Carbohidratos. Reacciones de Molisch, de la Antrona, Benedict, Fehling. Obtención
de una osazona. Hidrólisis del almidón.
Semana 13: Aminoácidos y proteinas. Reacciones de caracterización. Reacción de Biuret. Reacción
de la ninhidrina. Reacción del Acido Nitroso. Cromatografia en papel de aminoácidos. Coagulación
de la albúmina.
Semana 14: Colorantes y pigmentos. Síntesis del anaranjado de metilo.
Semana 15-Exposición de seminarios.
Semana 16- Exposición de seminarios.
SEGUNDA EVALUACION

V. METODOLOGÍA A UTILIZAR.
• Clases teóricas:
Desarrollo de las clases con exposiciones de tipo magistral y con participación activa de los
estudiantes, en las que se estudia lo propuesto en la sumilla; incentivando el espíritu crítico y de
investigación.
• Prácticas de laboratorio
Desarrollo experimental en el laboratorio de los temas propuestos en grupos pequeños, equitativos
y con plena participación.
Para el desarrollo de la asignatura, se emplearán las siguientes técnicas y medios educativos:
a) uso del retro proyector
b) proyector multimedia
c) material mecánico: modelos moleculares
d) investigación bibliográfica
• Seminarios
Exposición y debate de temas que servirán para ampliar los conocimientos dados, con
participación total de los estudiantes. Incentivará y orientará la búsqueda y sistematización
bibliográfica.

VI. EVALUACIÓN
PF = EP + EF + PT
3
EP : Examen Parcial
EF : Examen Final
PT : Promedio de Trabajo Práctico(laboratorios)
El sistema de calificación es vigesimal, considerando en el promedio final el medio punto a favor
del alumno.

Teoría:
02 exámenes parciales escritos de tipo cancelatorio y un examen sustitutorio. Para acceder al
examen sustitutorio es necesario haber aprobado un examen. 02 exámenes teóricos desaprobados,
determinan que el alumno no apruebe la asignatura.

Prácticas de laboratorio:
 La evaluación es permanente.
El promedio de las notas de los exámenes (2) (no hay exámenes sustitutorios), con las
correspondientes a las de asistencia al laboratorio, de los informes de las prácticas de laboratorio,
de los trabajos experimentales realizados, intervenciones y mini evaluaciones.

Seminarios:
Exposición grupal, discusión, debate de los temas propuestos y presentación del trabajo
monográfico.

VII. INSTRUCCIONES GENERALES

La asistencia a las clases teóricas, prácticas y a los seminarios es obligatoria, un 30% de las
inasistencias a éstas, inhabilita al alumno la aprobación del curso.
La puntualidad es una norma obligatoria, existirá una tolerancia de 10 minutos (solo en las clases
teóricas), al cabo de los cuales no se permitirá el ingreso, ni se considerará la asistencia.
En todas las clases de teoría, prácticas de laboratorio y de seminarios los alumnos mantendrán el
debido orden y compostura.
Los alumnos desarrollarán las prácticas de laboratorio y de seminarios con su respectivo mandil
blanco.

VII. BIBLIOGRAFÍA
• Fesenden, R.; Fesenden, J. “Química Orgánica”. Grupo Editorial Iberamérica 1996.
• Fox, M.A.; Whitesell, J. “Química Orgánica”. Edit. Pearson Education 2001
• Holum, Q. O. “Química Orgánica”. Edit. LIMUSA 1986.
• Mc Murry, J “Química Orgánica”. Grupo Edit. Iberoamericana México 1994.
• Rakoff,M. ; Rose, N. “Química Orgánica”. Edit. LIMUSA 1982.
• Solomons, T. W. S. “Química Orgánica”. Edit. LIMUSA 1981.
• Stanley, H.; Pine, Hendrickson, J; Cram, D.; Hammond “Química Orgánica”. Ed. Mc Graw - Hill
1995.
• Stretwieser, A. - Heathcock, C.H “Química Orgánica”. Ed. Mc Graw - Hill 1991.
• Wade, J. L. G. “Química Orgánica”. Ed. Prentice Hall Hispanoamericana S.A. 1993.
• Wingrove, A. ; Caret, R. “Química Orgánica”.Edit. Harla 1984.
• fritzchp@hotmail.com - fchp@yahoo.com