Gu1a Lab3F

LABORATORIO III
2023
GUÍA DE ACTIVIDADES
Profesores
Dr. Fabricio Bisogno Dra. María Belén Blanco

Dr. Manuel A. Perez Dr. Tomas C. Tempesti
Facultad de Ciencias Químicas

Universidad Nacional de Córdoba
El presente Material Didáctico “Guía de Actividades” fue confeccionada, corregida y

actualizada por el Personal Docente de la Asignatura Laboratorio III
e impreso y distribuido por el
Centro de Estudiantes de Ciencias Químicas
Fac. de Ciencias Químicas – U.N.C.
PROGRAMA DE LABORATORIO III

- 2023 -
OBJETIVO
El curso de laboratorio III, tiene como objetivo proporcionar conocimientos
prácticos relacionados con metodologías de síntesis de compuestos inorgánicos
y orgánicos, procedimientos para la separación y purificación, reacciones y uso
de métodos instrumentales para la caracterización aplicando conceptos
fundamentales de la Química Física. Parte de las actividades seleccionadas de
laboratorio, permitirán la corroboración experimental de propiedades
relacionadas con la estructura, la reactividad química de elementos y
compuestos, velocidad y mecanismos de reacción, como así también una
introducción al análisis cualitativo.
PROGRAMA
Unidad 1: Equilibrio Químico. Dependencia con la composición y con la
temperatura. Identificación de especies en sistemas inorgánicos y orgánicos.
Reacciones químicas: Reacciones de precipitación, de formación de complejos
y de óxido-reducción. Agentes oxidantes y reductores típicos (permanganato de
potasio , dicromato de potasio, bromo, peróxido de hidrógeno, ácido nítrico...,
tiosulfato de sodio, metales, ioduro de potasio...). Oxidación de alcoholes.
Reducción del grupo carbonilo: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y
derivados. Otros tipos de reacciones. Algunos métodos
instrumentales: Métodos espectroscópicos: Conceptos básicos de la
espectroscopia de absorción y emisión. Espectros atómicos y electrónicos
moleculares. Espectrofotometría de llama y de absorción UV-visible.
Cromóforos.
Principios generales de la espectroscopia IR: Vibraciones moleculares. Niveles
de energía de un oscilador y frecuencias vibracionales. Frecuencias
características de grupos funcionales. Espectroscopía de resonancia magnética
nuclear. Campo magnético. Espines nucleares y momentos magnéticos.
Desplazamiento químico; relación la estructura molecular y entorno químico.
Unidades δ de desplazamiento químico. Acoplamiento espín-espín,
multiplicidad. Integración de señales. Determinación de estructuras moleculares
sencillas. Aplicaciones.
Unidad 2: Síntesis y caracterización de compuestos orgánicos e inorgánicos.

Aplicación de técnicas básicas de laboratorio en la síntesis, separación y
purificación. Inmiscibilidad de líquidos. Extracción. Coeficiente de Reparto.
Generalidades. Aplicaciones. Eliminación bimolecular en halogenuros de alquilo.
Estereoquímica de la reacción, análisis de productos. Mecanismo de eliminación
unimolecular (E1). Reacciones de eliminación de alcoholes.
Preparación de alquenos. Caracterización por espectroscopía IR y RMN.
Reacciones de alquenos. Adición de bromo. Reacciones de oxidación de
alquenos. Formación de dioles.
Síntesis de sulfato de cobre. Caracterización. Propiedades estructurales.
Rendimiento. Uso de la espectrofotometría de absorción.
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Unidad 3: Propiedades periódicas. Metales de transición. Complejos.

Propiedades periódicas de los elementos de transición.
Síntesis y caracterización de complejos. Isomería geométrica. Cambios
estructurales interpretados en función de la teoría del campo cristalino.
Uso de la espectrofotometría de absorción. Ligandos monodentados y
polidentados. Equilibrios en solución. Aplicaciones.
Unidad 4: Velocidades de reacciones químicas. Mecanismos de reacción,

dependencia con la temperatura.
Catálisis. Reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular y bimolecular (SN1
y SN2). Síntesis y caracterización de halogenuros de
alquilo. Reacciones de sustitución de alcoholes. Reactividades de halogenuros
de alquilo en reacciones de sustitución nucleofílica.
Determinaciones de constante de velocidad, efecto del solvente y la temperatura.
Aplicación de la espectroscopía IR y RMN.
Unidad 5: Propiedades generales de grupos de elementos representativos.

Propiedades de los grupos representativos 1-17. Reacciones típicas de
elementos y compuestos. Comportamiento ácido-base, rédox, reacciones de
precipitación, otras reacciones. Algunas analogías con las propiedades de
compuestos orgánicos. Formación de compuestos organometálicos.
Unidad 6: Generalidades de grupos funcionales. Analogías con especies

inorgánicas. Reactividad de grupos funcionales. Propiedades generales ácido-
base, estructurales y reacciones de caracterización de grupos funcionales:
aminas primarias, secundarias y terciarias; alcoholes primarios, secundarios y
terciarios. Analogías con las propiedades de especies inorgánicas: agua,
amoníaco, otras especies. Aplicación a métodos de extracción.
Reactividad de alcoholes, aminas, y grupo carbonilo (aldehídos y cetonas).
Ensayos de identificación. Uso de aldehídos y cetonas en síntesis orgánica.
Condensación aldólica. Deshidratación de aldoles. Condensación aldólica
cruzada.
Unidad 7: Análisis cualitativo. Análisis cualitativo inorgánico y orgánico.

Procedimientos generales y algunas reacciones específicas de identificación.
Uso de métodos instrumentales.
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BIBLIOGRAFÍA
- F. Burriel Marti, F.L. Conde, S.A. Jimeno y J.H. Mendez. "Química Analítica
Cualitativa". 18va Ed. Thomson. 2006.
- L.G. Wade, Jr. "Química Orgánica". 5ta Ed. Pearson, Prentice Hall, México.
2004.
- Vogel, A.I. “Química Analítica cualitativa” 6ta Ed. KAPELUSZ. 1983.
- B. M. Mahan, R.J. Myers. "Química. Curso Universitario". 4ta. edición. Addison
- Wesley. Iberoamericana. 1990.
- A. Streitwieser, C.H. Heathcock, "Química Orgánica". 3ra edición.
Interamericana, España.1990.
- I. Levine “Fisicoquimica” 3ra Edición, Mc Graw-Hill 1991.
- F. A. Carey, "Química Orgánica". 3ra edición. McGraw-Hill Inc. España. 1999.
- F. A. Cotton y G. Wilkinson, "Química Inorgánica Básica". Limusa. 1994.
- D. M. Adams y J. B. Rayner. "Química Inorgánica Práctica Avanzada".
Reverté.1994.
- R. Chang. “Química”. 4ta Ed. McGraw –Hill.1999.
- T.L. Brown, H.E. LeMay Jr. y B.E. Bursten. "Química la Ciencia Central". 5ta
Ed. Prentice-Hall Hispanoamericana S.A. México.1993.
- Skoog; West. “Química Analítica” 4º Ed. Mc Graw Hill – 1989
- R. A. Day; A. C Underwood “Análisis Cuantitativo”. Prentice Hall.
- D.L. Pavía, G.M. Lampman, G.S. Kriz, Jr.; "Introduction to Organic Laboratory
Techniques". 2da edición, Ed. Saunders College Publishing, 1982.
- Journal of Chemical Education ( Varios números ).
4
2. SISTEMA DE EVALUACIÓN
2.1. Nro. de actividades que se dictan en el cuatrimestre
a) Teórico – práctico: 13
b) Actividad experimental: 7
c) seminarios: 4
2.2. Nro. total de evaluaciones

a) Teórico – práctico : ----
b) Actividad experimental: 6
c) Seminarios: 3
2.3. Nro. mínimo de actividades obligatorias requeridas para obtener la

regularidad
a) Teórico – práctico: ----
b) Actividad experimental: 6 y asistencia obligatoria a la Actividad
Experimental de integración Nro. 7.
2.4. Evaluaciones Parciales
Tipo de evaluación: ORAL: ESCRITA: X
2.4.1. Evaluaciones Parciales: Nota mínima necesaria 6 (seis) puntos

con posibilidad de un recuperatorio.
2.4.2. Cálculo del Promedio Ponderado de Notas de Parciales.
2.5. Correlatividades para cursar y rendir (R: regular, A: aprobada)
La regularidad en Laboratorio III se obtiene de la forma descripta en el

punto 2.3 sin importar si Ud. ha alcanzado la regularidad en Química
Inorgánica, Química Orgánica I o Química Física. Sin embargo, para rendir
Laboratorio III, sí requiere tener regular o aprobada Química Inorgánica y
Química Orgánica I.
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RECOMENDACIONES GENERALES
Para lograr un máximo aprovechamiento de las actividades a realizar, se

recomienda cumplir ciertas pautas mínimas que a continuación se resumen:
1) Deberá conocer el tema teórico vinculado con la actividad a realizar. Durante

el práctico el docente a cargo de la comisión evaluará el conocimiento de
Ud. y sus compañeros sobre la actividad mediante una evaluación escrita.
2) Se sugiere concurrir a las clases teórico prácticas, que si bien no son

obligatorias, le brindarán los conceptos que debe conocer para realizar el
práctico.
3) Para ingresar al laboratorio Ud. deberá traer guardapolvo hasta las rodillas,
gafas de seguridad, calzado cerrado y pantalón largo. Esto es debido a
estrictas razones de seguridad.
4) Deberán cumplirse rigurosamente todas las normas de seguridad que se

indiquen, sobre todo en lo referente al manipuleo de productos químicos.
5) Lea cuidadosamente el procedimiento de cada experimento y analice los

pasos a seguir y sus fundamentos.
6) Es aconsejable que usted disponga de un cuaderno de laboratorio donde

realice todas las anotaciones, cálculos, etc., que se relacionen con el práctico.
Esto evitará que pueda perder valiosa información al escribir en papeles
sueltos.
7) Antes de comenzar a trabajar, controle el material de laboratorio. En caso de

que lo encuentre desordenado y sucio repórtelo inmediatamente a su
docente para que registre la situación y esta no se vuelva a repetir.
8) En ningún caso se podrá abandonar el laboratorio, una vez concluido el

práctico, sin limpiar y ordenar el material.
9) Ante cualquier duda consulte a sus docentes. Una pequeña duda no

resuelta puede desencadenar una mayor.
Muchas Gracias
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LEER, CUMPLIR y HACERLO CUMPLIR
A- NORMAS DE SEGURIDAD
A.1- INTRODUCCIÓN
¿Cuán importante crees que es trabajar de forma responsable y correcta

en el laboratorio de química? Esta pregunta puede parecer un poco trivial, pero
los accidentes suceden y, a veces, pueden ser muy graves. Tan sólo debemos
volver algunos años atrás para ejemplificar esto, cuando el 6 de noviembre de
2014, en el barrio de Alta Córdoba (en la mismísima Ciudad de Córdoba, donde
está nuestra Universidad), explotó un depósito de la Química Raponi. Ante la
explosión, cuyo estruendo se escuchó en toda la ciudad, 66 personas resultaron
heridas (dos de gravedad) y 20 hogares quedaron inhabitables. Y toda esta
destrucción resultado de la falta de ética profesional, de la incorrecta
manipulación de las sustancias químicas y de la falta de conciencia acerca de la
peligrosidad de lo que allí se almacenaba. En síntesis, cuando no se cumplen
con las reglas básicas de seguridad cuando se trabajan en laboratorios de
química, cosas malas pasan.
Quizás estés pensando mientras lees esto que una industria química es
muy diferente de un aula de trabajos prácticos, de un laboratorio de análisis
clínicos o de uno de investigación en la Facultad y, en gran parte, lo son. Pero
los riesgos siguen presentes. En agosto de 2015, en el mismo edificio en el que
estas cursando esta asignatura y dónde vas a desarrollar tus habilidades de
laboratorio, se produjo una emanación de gases desde un bidón de residuos que
contenía solventes orgánicos. Como consecuencia de esta situación, se debió
evacuar la totalidad del edificio y seis personas se vieron afectadas en vías
respiratorias y mucosas aéreas, quienes fueron rápidamente atendidas por el
personal de emergencia sanitaria y luego trasladados al Hospital de Urgencia de
Córdoba, donde fueron dados de alta a la tarde del mismo día sin mayores
problemas de salud. Esta situación ya no resulta tan ajena a nosotros como la
anterior, y es resultado de la actividad que llevamos a cabo día a día en los
laboratorios.
Ahora, retomando la pregunta inicial y con un poco más de información al
respecto, seguro resulta claro que es necesario trabajar con cierta consciencia
de las consecuencias que pueden acarrear nuestras acciones. Nuestra salud, y
la de toda la comunidad de nuestra Facultad, es de suma importancia y, por lo
tanto, el accionar individual de cada uno de los miembros que la componen debe
ser responsable.
Además de conocer las normas de seguridad, los riesgos de los reactivos
químicos y los elementos de seguridad que debemos utilizar, es también de
importancia el grado de conocimiento que tenemos como experimentadores
sobre los materiales que utilizamos y las técnicas que aplicamos en el laboratorio
a diario. Es fundamental que conozcamos perfectamente los principios que rigen
dichas técnicas y los posibles usos de los materiales, para evitar no sólo
accidentes sino también que se arruine el trabajo que uno está llevando a cabo.
7
A.2- SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Normas generales de seguridad
¿Qué riesgos pensás que existen en el laboratorio de enseñanza?
La seguridad en el laboratorio abarca muchísimos aspectos, sin embargo,

podemos resumir algunas normas generales de acuerdo a las situaciones más
comunes que se observan en los laboratorios de enseñanza de la química:
1) Siempre estará presente en el laboratorio un docente, encargado de la

actividad experimental. El/la docente tiene mucha experiencia en el
trabajo de laboratorio, por eso es de suma importancia que sigas
atentamente sus indicaciones para la ejecución de la actividad. Nunca
dudes en consultar al docente ante cualquier inconveniente que surja.
2) En el laboratorio se va a trabajar siempre con material de vidrio y con

sustancias químicas con cierto grado de peligrosidad, por lo que hay que
estar atento a la hora de manipular estos materiales. Al momento de
trabajar hay que estar concentrado y evitar distraerse, por ejemplo, con el
celular.
3) Las sustancias químicas con las que se puede trabajar en el laboratorio

pueden ser muy irritantes para la piel, los ojos y las vías respiratorias, por
lo que se debe evitar el contacto directo con los mismos. Considerando lo
anterior, tampoco tenés que comer o beber en el laboratorio así no
ocurren ingestiones accidentales. Si hay contacto directo con un reactivo
hay que lavar la zona inmediatamente con abundante agua y, si cae sobre
la ropa, es importante quitar la ropa contaminada y lavar la zona de piel
que estuvo en contacto con la misma.
4) Usa los elementos de protección personal y ropa adecuada para realizar

las actividades, siempre es mejor prevenir el contacto con sustancias
peligrosas que tener que tratar las heridas que pueden ocasionar.
Siempre usá guardapolvo, calzado cerrado y pantalones largos. Si tenés
el cabello largo, es necesario que éste esté recogido. Si vas a manipular
algún elemento o reactivo, usa guantes para proteger las manos y gafas
para proteger los ojos.
5) Los envases que contienen los reactivos químicos presentan etiquetas

que dan información valiosa sobre dicho reactivo, incluyendo
características físicas y químicas como riesgos y toxicidad de los mismos.
Asimismo, están siempre disponibles en internet fichas de seguridad de
reactivos químicos con la misma información o incluso más detallada. Es
muy importante prestar atención a los rótulos y las fichas de seguridad,
no sólo para identificar correctamente los reactivos y no cometer errores
en la ejecución del práctico, sino también para identificar posibles riesgos.
6) El orden en el área de trabajo puede influir mucho en la probabilidad de

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que ocurra algún accidente. Tener al alcance los materiales necesarios

para efectuar la actividad práctica y mantener la limpieza son aspectos
fundamentales.
7) El conocimiento de la técnica experimental a utilizar y de los fundamentos

teóricos por los cuales se rige pueden sernos de gran utilidad en caso de
que durante la actividad ocurra algún suceso inesperado en cuanto al
procedimiento realizado. Es importante que puedas tener a tu alcance la
mayor cantidad de información posible acerca de las tareas que
realizamos.
8) En la misma línea de pensamiento que el punto anterior, para evitar

problemas, debes realizar las actividades experimentales sin efectuar
modificaciones del método, a menos que sean indicadas por el/la docente.
Todos los prácticos son previamente realizados por los encargados del
mismo para que sean seguros y de utilidad desde el punto de vista de la
enseñanza para todos ustedes.
Entonces…. debes seguir las reglas SIEMPRE y NUNCA.
SIEMPRE:
 Familiarizarse usted mismo con los procedimientos de seguridad en el
laboratorio.
 Usar protección en los ojos.
 Usar ropa adecuada.
 Lavar sus manos antes de abandonar el laboratorio.
 Leer cuidadosamente las instrucciones antes de comenzar cualquier
experimento.
 Controlar que los equipos estén correctamente armados.
 Manipular todos los compuestos químicos con sumo cuidado.
 Mantener su área de trabajo siempre limpia y ordenada.
 Limpiar inmediatamente los derramamientos.
 Preguntar ante cualquier duda.
NUNCA:
 Comer o beber en el laboratorio.
 Fumar en el laboratorio.
 Inhalar, oler o saborear (catar) productos químicos.
 Correr en el laboratorio.
 Trabajar solo
 Realizar experimentos no autorizados.
 Distraer a sus compañeros.
La mayoría de estas reglas son de sentido común

por lo que no necesitan mayores explicaciones.
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Teniendo en cuenta los puntos anteriores,

las posibilidades de que ocurra algún incidente se reducen
considerablemente.
Señalización de peligro en la química. Diamante de materiales peligrosos.
¿Por qué consideras que resulta necesario identificar rápidamente los peligros
de un reactivo químico? ¿Qué importancia tendrá en cuanto al almacenaje de
reactivos químicos?
Históricamente, la peligrosidad de un reactivo químico venía indicada con los

denominados símbolos de riesgo químico, pictogramas utilizados en las
etiquetas y en las fichas de seguridad que son altamente reconocidos (una llama
para sustancias inflamables o una calavera en el caso de sustancias venenosas,
entre otras). Estos símbolos siguen siendo muy utilizados en la actualidad, sin
embargo, desde la Secretaría de Infraestructura, Seguridad y Planeamiento de
nuestra Facultad se recomienda utilizar otro sistema de identificación de
peligrosidad de reactivos químicos para el almacenamiento y los residuos
generados a partir de los mismos, denominado diamante de materiales
peligrosos. Las principales ventajas que presenta este sistema frente a los
pictogramas son la posibilidad de resumir en un sólo símbolo diferentes aspectos
de peligrosidad del reactivo y a la vez indicar el nivel de peligrosidad del mismo
en cada uno de los diferentes riesgos.
Este sistema se basa en un rombo (o diamante) formado por cuatro rombos
internos de diferentes colores (Figura 1), donde cada uno indica un tipo de riesgo:
- Diamante superior: de color rojo, indica riesgo de inflamabilidad.

− Nivel 0: No inflamable, el material no se quema aún expuesto a una
temperatura de 815°C durante 5 minutos.
− Nivel 1: Riesgo Ligero, materiales que deben precalentarse antes de
que ocurra la ignición, inflamable por encima de 93°C
− Nivel 2: Riesgo Moderado, los materiales deben exponerse a
temperaturas altas antes de que ocurra la ignición, inflamable bajo
93°C y sobre 38°C.
− Nivel 3: Riesgo Grave, los materiales pueden encenderse en casi
todas las condiciones de temperatura ambiental, en general inflamable
entre 22°C y 38°C.
− Nivel 4: Riesgo Extremo, los materiales se vaporizan rápido o
completamente a temperatura y presión atmosférica ambiental y
suelen quemarse fácilmente en el aire, inflamables por debajo de
22°C.
- Diamente izquierdo: de color azul, indica riesgo a la salud.

− Nivel 0: Riesgo mínimo, no existe peligro por ingestión o inhalación en
dosis considerables.
− Nivel 1: Ligeramente Tóxico, materiales que causan irritación, pero
solo daños residuales menores en ausencia de tratamiento médico.
− Nivel 2: Moderadamente Tóxico, materiales cuya exposición intensa o
prolongada puede generar incapacidad temporal o daños
permanentes a menos que se dé rápido tratamiento médico.
− Nivel 3: Tóxico, materiales que bajo corta exposición pueden causar
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daños temporales o permanentes, aún si se presta atención médica.

− Nivel 4: Muy Tóxico, aún con una corta exposición al material, éste
puede causar la muerte o daños permanentes, incluso con atención
médica inmediata.
- Diamente derecho: de color amarillo, indica riesgo de reactividad.

− Nivel 0: Riesgo Mínimo, material normalmente estable, incluso al
exponerlo al fuego y no reacciona con agua.
− Nivel 1: Riesgo Ligero, material normalmente estable, pero puede ser
inestable si se calienta.
− Nivel 2: Riesgo Moderado, el material experimenta un cambio químico
violento en condiciones de temperatura y presión elevadas, reacciona
violentamente con agua o puede formar mezclas explosivas con agua.
− Nivel 3: Riesgo Grave, material capaz de detonar o descomponerse
explosivamante, pero requiere una fuente de ignición, reacciona
explosivamente con agua o detona ante una descarga eléctrica.
− Nivel 4: Riesgo Extremo, el material fácilmente detona o se
descompone explosivamente en condiciones de temperatura y presión
ambientales.
- Diamante inferior: de color blanco, indica riesgos especiales
Si bien no se pretende que los estudiantes aprendan de memoria la información

que proporcionan los diamantes de riesgo químico, es fundamental que si
puedan comprender la peligrosidad de los reactivos con los que trabajan
identificando correctamente el tipo de peligro que representa cada uno de los
diamentes internos y el nivel de peligro de los mismos. La siguiente figura
muestra la disposición de los símbolos en un diamante de materiales peligrosos
y es un buen resumen de la información presentada.
Figura 1. Diamante de materiales peligrosos.

Accionar ante accidentes.
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¿Cuál crees que es la responsabilidad a cumplir por los estudiantes ante

accidentes?
Ante cualquier accidente que ocurra en el laboratorio, debes recordar que la

primera acción a realizar es siempre alertar del peligro al docente encargado de
la actividad y al resto de los estudiantes. A continuación, se mencionan acciones
generales que deben tomarse ante ciertas situaciones de peligro que pueden
ocurrir:
− Incendio declarado: ante la presencia de fuego en el laboratorio, la

primera acción a realizar es alertar a las personas en el resto del edificio
accionando la alarma contra incendios. Ante la orden de evacuación, es
obligación de los estudiantes abandonar el edificio.
− Incendio de reactivos: los solventes orgánicos son los compuestos más

proclives a incendiarse. Si el fuego está aislado en un tubo de ensayo o
vaso de precipitado, puede sofocarse tapando el recipiente con un vidrio
de reloj. Si el fuego se expande hacia la mesada o el suelo, utilice los
baldes de arena disponibles en el pasillo del edificio y nunca intente
apagar un fuego de solvente con agua (¿Por qué?). Si el fuego se
extiende mucho, es recomendable utilizar extintores.
− Derrames: si se derrama algún reactivo de peligrosidad en la mesada o

en el suelo, se debe utilizar sustancias absorbentes, las cuales se
encuentran disponibles en el laboratorio. Luego se debe barrer el material
absorbente y desechar en el tacho de residuos químicos.
− Lesiones en la piel por quemaduras o irritación por reactivos: si ocurre

quemadura en la piel, es importante mantener la zona afectada bajo agua
corriente fría durante 10 a 15 minutos. Si la lesión es resultado de la
exposición a un reactivo irritante o corrosivo, lavar la zona con abundante
agua. En el pasillo del edificio pueden encontrarse botiquines que
contienen, entre otras cosas, cremas dérmicas para quemaduras.
− Lesiones en los ojos: si ocurre salpicado de un reactivo en los globos

oculares, es fundamental que se elimine el mismo de la zona lavando con
abundante agua para minimizar el daño posible. En los pasillos del edificio
hay disponibles duchas de emergencia que poseen adicionalmente
lavaojos.
− Cortes: ante cortes en la piel, la primera acción a realizar es lavar bien la

zona para eliminar restos de vidrio o de reactivos químicos, se puede
acceder a vendajes y antisépticos en el botiquín disponible en el pasillo
del edificio. Si el corte es profundo, se debe solicitar asistencia médica.
− Intoxicación por ingestión: es poco común, pero si sucede, es necesario

llamar con urgencia a la asistencia médica.
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NÚMEROS DE TELÉFONOS ÚTILES
BOMBEROS UNC: cel. 157349683

POLICÍA: Guardia Central: 4333170
Guardia Pabellón Argentina (PFA): 4333028
GENERAL : 4333170
Secretaría de Infraestructura, Seguridad y Planeamiento (FCQ)
5353869 Int. 3220 o 3221
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A.3- PARTE PRÁCTICA
Elementos de seguridad en el laboratorio
1) De forma individual, observa minuciosamente el laboratorio en el que vas a

realizar las actividades experimentales de la asignatura. Intenta identificar
aquellos elementos que consideres de importancia en cuanto a la seguridad
del laboratorio y realiza una lista de los mismos. Del mismo modo, observa e
identifica elementos de seguridad que consideres importantes en el pasillo del
edificio de trabajos prácticos. A continuación, organízate en grupos de 4/5
personas y pongan en común la lista de elementos que cada uno armó. Presta
atención en aquellos elementos en los que coincidiste con tus compañeros,
aquellos que no anotaste o aquellos que los demás no anotaron.
Esta parte de la guía corresponde a una adaptación del trabajo final del
curso “Fundamentos didácticos y pedagógicos en la enseñanza de la
química” dictado en la Facultad de Ciencias Químicas para la carrera de
Doctorado en Química, presentado por los licenciados en Química año
2016:
Florencia Carrizo
Ignacio Lemir
Rodrigo Nuñez
Anabella Rosso
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B- EL CUADERNO DE LABORATORIO
El cuaderno de laboratorio es una manera de llevar un registro diario y

detallado del progreso del trabajo científico y de nuestras ideas. Es un medio de
comunicación con uno mismo y con los pares.
Puede cumplir diversas funciones:
 Se puede asentar toda la información que sea necesaria para el desarrollo de
un trabajo de laboratorio.
 Es un lugar donde quedan registrados en forma permanente todos los detalles
del experimento y sus resultados.
 Se puede realizar un análisis y discusión de los resultados.
Se deben redactar en forma completa y clara todas las observaciones

correspondientes a los experimentos, de modo que los mismos puedan ser
comprendidos y reproducidos. Es aconsejable redactar en tiempo pasado (puede
ser en voz pasiva), por ejemplo:
...tres gramos de hidróxido de potasio fueron adicionados a......
O bien:
… al adicionar tres gramos de hidróxido de potasio a …… se observó ……
En el cuaderno se debe colocar la fecha de cada día de trabajo, el título

de la experiencia, las características de las drogas a emplear, el dibujo del equipo
de reacción, los cálculos realizados, las masas pesadas o volúmenes medidos,
todos los detalles necesarios de la experiencia a realizar, todas las
observaciones del experimento, los cálculos de rendimiento, las conclusiones y
todo aquello que se crea necesario. Cada cuaderno debe estar perfectamente
identificado, con el nombre y la asignatura, curso o etapa de su trabajo
correspondientes.
Es importante que el cuaderno permanezca todo el tiempo sobre la
mesada de trabajo, en un lugar limpio. Nunca se deben tachar o borrar datos, ni
sacar hojas, un dato que hoy puede sospecharse inútil o erróneo, puede que no
lo sea en un futuro. Tampoco se deben dejar hojas en blanco.
Es recomendable que sea un cuaderno y no hojas sueltas. Un cuaderno
con hojas cuadriculadas permite realizar fácilmente tablas y gráficos.
C- REDACCIÓN DEL INFORME
Escribir un buen informe sobre una experiencia realizada es de suma

importancia. Debe contener una explicación completa, clara y concisa de toda la
actividad experimental. Si el alumno lleva un registro diario en su cuaderno de
laboratorio en forma correcta, la redacción del informe es una tarea muy simple.
El informe debe ser presentado al comienzo del siguiente Trabajo

Práctico.
En trabajos realizados en grupos, el informe es responsabilidad de todo el
grupo, debiendo cada uno aportar sus propias apreciaciones y conclusiones.
A continuación, se presenta una guía para confeccionar un informe:
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1- Título
2- Objetivos
3 -Introducción
4- Resultados
5- Discusión
6- Parte Experimental
7- Conclusiones
8- Bibliografía
1- TITULO. El título debe contener la identificación completa del experimento a

describir en el informe.
2- OBJETIVOS. El objetivo de una experiencia debe ser claro y conciso. Al

describir los objetivos de un informe, cada alumno debe tener en cuenta los
objetivos generales correspondientes a cada Trabajo Práctico, como así
también sus propios intereses.
3- INTRODUCCIÓN. En la introducción del informe deben constar todos los

antecedentes bibliográficos previos del trabajo a realizar. Debe explicar la
importancia de la experiencia y considerar todos los conocimientos previos
necesarios para llevarla a cabo.
4- RESULTADOS. Aquí se debe hacer una descripción general del trabajo

realizado. Se deben incluir todos los datos que se consideren relevantes,
limitaciones, alcances y puntos sobresalientes del trabajo experimental. Se
deben asentar la tablas, fórmulas, figuras, ecuaciones, y todo aquello que
permita una clara interpretación del informe.
5- DISCUSION. Es una evaluación y análisis de los datos. En el informe de una

única experiencia de laboratorio, a menudo hay muy poco que agregar al
discutir los resultados. Sin embargo, se pueden agregar comentarios acerca
de como mejorar las condiciones de reacción. Los mismos pueden estar
relacionados a: solventes, equipos, orden de agregado de los reactivos,
concentraciones de los mismos, métodos para estimar tiempos de reacción y
temperatura, métodos de separación de los componentes de la mezcla de
reacción y purificación de los mismos. La sección discusión suele y puede
estar junto a la presentación de los resultados.
6- PARTE EXPERIMENTAL. Aquí deben incluirse todos los detalles

experimentales del trabajo, entre ellos:
 Reactivos y solventes: Se debe especificar marca comercial y

tratamientos realizados previo al uso.
 Propiedades físicas de los reactantes y productos: Se debe

confeccionar previamente a cada trabajo práctico, una tabla (o cuadro)
con las propiedades físicas y químicas de todos los reactantes
involucrados en cada experiencia, como así también, de los productos
a obtener e incluirlo en el informe.
 Aparatos y procedimiento: Se debe dibujar y describir, cada equipo

que se utilice, se debe explicar claramente el procedimiento seguido
para llevar a cabo la experiencia.
 Separación y purificación de productos: Al describir las técnicas, tales

como cromatografía y recristalización, no es suficiente decir que el
compuesto fue purificado por cromatografía y recristalizado. Debe
agregarse además la cantidad y tipo de adsorbente y los solventes
utilizados en dichas operaciones. En una recristalización, debe
especificarse la cantidad de muestra a purificar, el volumen de
solvente empleado y la cantidad de muestra pura obtenida de la
recristalización.
7- CONCLUSIONES. Es un resumen de los alcances del trabajo realizado. Se

debe explicar en que grado se alcanzaron los objetivos propuestos y plantear
probables hipótesis que expliquen los resultados obtenidos. También
pueden realizarse propuestas que mejoren y faciliten una próxima
experiencia.
8- BIBLIOGRAFIA. Debe constar toda la literatura química, libros de textos y

revistas químicas, consultadas en el trabajo práctico.
UNIVERSIDAD NACIONAL DE CÓRDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
República Argentina
“2018 - Año del Centenario de la Reforma Universitaria”
EXP-UNC: 0062365/2018
VISTO:
La Resolución HCS 1011/15 - Plan de acciones y
herramientas para prevenir, atender y sancionar las violencias de género.
La Resolución Rectoral 2574/2016 "Plan de Acciones y
Herramientas para prevenir, atender y sancionar las Violencias de Género en el
ámbito de la UNC".
La Ordenanza HCS 9/11 - Identidad de Género- (facilitar el
acceso de las personas trans a los derechos relacionados con el reconocimiento
de la identidad elegida o auto-percibida).
La Resolución HCD 1197/2017 “Creación de la Comisión
Interclaustros de Feminismos y Géneros de la Facultad de Ciencias Químicas
(CIFeG)”.
CONSIDERANDO:
Que tanto las Áreas de Salud y de Ciudadanía Estudiantil de
la Secretaría de Asuntos Estudiantiles, el Programa de Género de la Secretaría
de Extensión Universitaria; los Centros de estudiantes de distintas unidades
académicas y las propias unidades académicas han receptado situaciones de
acoso y hostigamiento sexual sufrido por estudiantes en el ámbito de la
Universidad Nacional de Córdoba.
Que no obstante el camino transitado, persisten
invisibilizaciones acerca de que la discriminación y violencias de género
atraviesan a todas las personas integrantes de nuestra comunidad universitaria,
por lo que es imprescindible arbitrar los mecanismos institucionales necesarios
para sensibilizar a la comunidad.
Que es necesario difundir en toda la comunidad universitarias
el Plan de acciones y herramientas para prevenir, atender y sancionar las
violencias de género en el ámbito de la UNC.
Que la CIFeG tiene como uno de sus objetivos contribuir en
la divulgación e implementación del Plan de acciones y herramientas para
prevenir, atender y sancionar las violencias de género en el ámbito de la UNC.
Que los programas de difusión del Plan de acciones,
incluyendo los realizados en esta Facultad se han concentrado inicialmente en
actividades de sensibilización docentes y no docentes.
Que resulta imprescindible que el claustro estudiantil, que es
especialmente susceptible a situaciones de violencia derivadas de por la
expresión o ejercicio de la identidad de género, puede conocer el Plan de
Acciones mediante material de acceso cotidiano.
Que la recepción de las guías de estudio y trabajos prácticos
de las Asignaturas de esta Facultad es centralizada por Secretaría Académica y
su impresión gestionada en conjunto por el Centro de Estudiantes.
Que la mayoría de las Asignaturas de esta Facultad cuentan
con Aulas Virtuales en la plataforma Moodle que facilitan la interacción y el
intercambio de información entre las/os Alumnas/os y las/os Docentes
responsables.
Lo propuesto por la CIFeG de esta Facultad.

Lo aconsejado por la Comisión de Enseñanza y Vigilancia y
Reglamento de esta Facultad.
EL H. CONSEJO DIRECTIVO DE LA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

RESUELVE:
Artículo 1º: Incorporar al inicio de todas las guías de estudio y/o de

trabajos prácticos de las Asignaturas de esta Facultad el documento de
información sobre el “Plan de Acciones y Herramientas para prevenir, atender y
sancionar las Violencias de Género en el ámbito de la UNC” y sobre la CIFeG
que obran en los Anexos I y II de la presente resolución.
Artículo 2º: Solicitar a los profesores responsables de todas las

asignaturas que incorporen entre el material disponible en las Aulas Virtuales el
documento de información sobre el “Plan de Acciones y Herramientas para
prevenir, atender y sancionar las Violencias de Género en el ámbito de la UNC”
y sobre la CIFeG que obran en los Anexos I y II de la presente resolución.
Artículo 3º: Protocolícese. Inclúyase en el Digesto Electrónico de la UNC.

Comuníquese y archívese.
DADA EN LA SALA DE SESIONES DEL HONORABLE CONSEJO

DIRECTIVO DE LA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS DE LA
UNIVERSIDAD NACIONAL DE CÓRDOBA A CATORCE DÍAS DEL MES DE
DICIEMBRE DEL AÑO DOS MIL DIECIOCHO.
RESOLUCIÓN Nº:
MP/ss
ANEXO I (Res HCD _1260/18)

Plan de Acciones y Herramientas para prevenir, atender y sancionar las
Violencias de Género en el ámbito de la UNC
Si viviste una situación de violencia o discriminación por razones de

género, existen espacios en la universidad donde podés acercarte en un
marco de respeto, gratuidad y confidencialidad.
La Comisión Interclaustro de Feminismos y Géneros (CIFeG) de la Facultad de
Ciencias Químicas, comparte un resumen de los puntos principales del Plan de
Acciones de la Universidad Nacional de Córdoba que comprende herramientas
para prevenir, sancionar y erradicar las violencias de género en el ámbito de la
universidad.
Si estás interesadx en obtener más información y materiales para compartir con
tus compañerxs podés acercarte a la SAE de la facultad.
¿Cuál es el plan?
Este Plan de Acciones fue aprobado por el Honorable Consejo Superior (HCS)
de la UNC en el año 2015 (Resolución N° 1011/15). Se basa en las nuevas leyes
e investigaciones que nuestro país y la UNC han producido en los últimos años:
Ley Nacional N° 26.485; Declaración de Derechos Estudiantiles; Ordenanza de
respeto a la Identidad de Género Autopercibida, entre los avances en materia de
ampliación de derechos humanos. Es importante que conozcas tus derechos y
las herramientas con que contás para defenderlos. ¡Compartí con tus
compañerxs esta información!
1. Objetivo del Plan: Promover en la comunidad universitaria un ambiente
libre de violencias de género y discriminación de cualquier tipo por
razones de género y/o identidad sexual.
2. Destinatarixs: Toda la comunidad universitaria, docente, no docentes y
estudiantes, de pregrado, grado, posgrado, de oficios y de los diferentes
programas de la UNC; investigadorxs, becarixs o egresadxs, vinculadxs a
la Universidad mediante beca, adscripción, equipo de investigación o
extensión, y que pertenezcan en su condición a cualquiera de las
unidades académicas, colegios preuniversitarios o dependencias de la
UNC, incluyendo museos, hospitales, bibliotecas, observatorios, Área
Central, Complejo Vaquerías y Campo Escuela. Como asimismo
personas que presten servicios en los ámbitos de la UNC.
3. Lineas de Accion:
● Prevención: sensibilización, capacitación, información e
investigación.
● Sistematizacion de informacion y estadisticas.
● Intervención institucional ante situaciones o casos de violencia de
género.
Principios rectores de la atención a personas afectadas por violencias de

género:
a. Gratuidad
b. Respeto
c. Confidencialidad
d. Contención
e. No revictimización
f. Diligencia y Celeridad
Situaciones o casos de violencias de género:

a. Uso de palabras escritas u orales que resulten discriminatorias,
hostiles, humillantes u ofensivas para quien las reciba.
b. Agresiones físicas, acercamientos corporales u otras conductas
físicas y/o sexuales, indeseadas u ofensivas para quien las reciba.
c. Requerimientos sexuales que impliquen promesas implícitas o
expresas de un trato preferencial respecto a la situación actual o futura de
estudio/trabajo, proyecto de investigación o extensión, de quien las recibe.
d. Requerimientos sexuales que impliquen amenazas, implícitas o
expresas, que provoquen daños o castigos referidos a la situación, actual o
futura, de empleo, estudio, utilización o participación en un servicio
administrativo, proyecto de investigación o acción social, de quien la recibe.
e. Hechos de violencia sexual descritos bajo la rúbrica “Delitos contra
la Identidad Sexual” ubicados en el Libro Segundo, Título III del Código
Penal argentino, denominados “abuso sexual simple”, “abuso sexual
calificado”, “abuso sexual con acceso carnal” o los que en el futuro pudieren
tipificarse.
f. Hechos de violencia sexual no descritas en los términos del artículo 119 y
sus agravantes del Código Penal argentino y que configuran formas de
acoso sexual.
g. Acoso sexual: todo comentario reiterado o conducta con
connotación sexual que implique hostigamiento y/o asedio que tenga por fin
inducir a otra persona a acceder a requerimientos sexuales no deseados o
no consentidos. Las situaciones presentes no limitan otras que pudieran
surgir y tendrán que ser analizadas en su particularidad.
Consultas y denuncias: Deben ser realizadas en la oficina del Plan, por la
persona interesada o por alguien con conocimiento directo de los hechos, en
forma personal, telefónica, o por correo electrónico. Serán receptadas por
personas capacitadas para ello. Se garantizará un espacio físico adecuado para
la privacidad de las personas. Será respetado el hecho de que por alguna causa
la persona denunciante prefiere que otras personas no estén presentes. y se
tramitará apoyo psicológico a las personas denunciantes, si así lo requieran.
La persona que denuncia deberá exponer las circunstancias, lugar,
tiempo, participes y todo elemento que pueda conducir a la comprobación del
hecho. Se conformará un acta de denuncia donde conste fecha, nombre y
apellido, documento y domicilio de la persona que denuncia así como la
declaración efectuada y las pruebas testimoniales o documentales si las hubiere.
El acta será leída en voz alta y firmada por todas las personas partícipes en el
acto. En el caso que la persona denunciante lo considere la denuncia podrá ser
ampliada.
En caso de realizarse una denuncia, ésta será remitida a la Fiscalía
Permanente de la UNC para que inicie una investigación.
IMPORTANTE:
● Es responsabilidad de todas las personas que tomen conocimiento
por situaciones de violencia de género la derivación y el
acompañamiento a la Oficina del Plan.
● La denuncia realizada allí no limita o excluye de la realización de
una denuncia en unidades judiciales de distrito, en la línea gratuita
o en la unidad judicial de violencia familia de la provincia de
Córdoba.
Régimen sancionatorio: En caso de que se determinara culpable de ejercer

cualquier tipo de violencia a la o las personas acusadas, se sancionaran según
consignan los artículos del punto 5 del Plan de Acciones, en acuerdo con lo
establecido en la Ordenanza del Honorable Consejo Superior 9/12 y su texto
ordenado aprobado por Resolución Rectoral 204/2016.
En el caso de que la sanción sea aplicada a unx o más estudiantes, se
respetará su derecho a la educación establecido en la declaración 8/2009 de
Derechos Estudiantiles.
En todos los casos, la reincidencia se considerará un agravante y se
atenderán a las circunstancias de tiempo, lugar y modo para el encuadramiento
de la conducta.
¿Dónde realizar consultas y/o denuncias?

Comisión Interclaustro de Feminismos y Géneros (CIFeG) de la
Facultad de Ciencias Químicas.
Correo electrónico: cifegfcqunc@gmail.com, genero@fcq.unc.edu.ar
Oficina del Plan:
Consultorio 133, planta alta - Sede DASPU de Ciudad Universitaria.
Atención:
● Lunes y Miércoles de 15 a 18 hs.
● Martes y Jueves de 9 a 12 hs.
Tel. 0351-5353629
Correo electrónico: violenciasdegenero@extension.unc.edu.ar
ANEXO I (Res HCD ____/18)

¿Sabías que existe una comisión de feminismos y géneros en la facu?
La Comisión Interclaustros de Feminismos y Géneros

(CIFeG) de la Facultad de Ciencias Químicas es un espacio
de participación abierto y de construcción colectiva: cualquier
persona dentro de la facu puede sumarse a nuestras
reuniones.
Tenemos como objetivo promover un ambiente de respeto

hacia la diversidad y las disidencias sexuales, libre de violencias de género y
discriminación de cualquier tipo. Para contactarnos, podés escribirnos un mail a:
genero@fcq.unc.edu.ar o cifegfcqunc@gmail.com
Comisión Interclaustro de Feminismos y Géneros - FCQ
¡Te esperamos!
Datos Útiles:
● Secretaría de Lucha contra la Violencia a la Mujer y Trata de Personas

(Polo de la Mujer): Entre Ríos 680, Córdoba. Teléfono:
(0351)4288700/01
● Centro de Atención Integral para varones: Rondeau 258, Córdoba.
Teléfono: (0351) 4342188/9
Laboratorio Nº 1
OXIDANTES Y REDUCTORES TÍPICOS. CAMBIOS DE ESTADO

DE OXIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO EN COMPUESTOS
ORGÁNICOS. ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD DE ESPECIES
ORGÁNICAS E INORGÁNICAS. IDENTIFICACIÓN DE ESPECIES
MEDIANTE REACCIONES QUÍMICAS
Objetivos generales
Desarrollar experimentos que pongan de manifiesto la capacidad oxidante o
reductora de ciertos compuestos inorgánicos. Diferenciar compuestos orgánicos
de acuerdo a su capacidad de ser oxidados. Estudiar la estabilidad de los iones
de compuestos inorgánicos en solución acuosa. Desarrollar reacciones químicas
redox, con especial énfasis en la utilización de las mismas para la identificación
de especies en sistemas inorgánicos y orgánicos.
Conceptos
Oxido-reducción.
Balance de ecuaciones.
Potencial de electrodo estándar.
Estabilidad de iones en solución acuosa.
Identificación de compuestos.
Introducción
El concepto de óxido-reducción fue introducido en asignaturas anteriores
a Laboratorio III, por lo que se recomienda la revisión utilizando los textos de
Química General. Es importante recordar algunos agentes oxidantes y
reductores típicos: especies de la hemi-reaccion, ambiente químico
característico, poder oxidante/reductor y balance (Anexo. Agentes
oxidantes/reductores típicamente empleados en el laboratorio). El
comportamiento redox estudiado en base a las reacciones en las especies y
compuestos inorgánicos, se aplica en el Laboratorio III a la caracterización del
comportamiento de oxido-reducción de especies y compuestos de la Química
Orgánica. En tal sentido, el estudiante dispone de información del fundamento,
la técnica para la identificación del estado de oxidación en compuestos orgánicos
para realizar el balanceo de hemi-reacciones y los productos frecuentemente
obtenidos frente a agentes oxidantes/reductores típicos (en el Anexo:
Comportamiento redox de compuestos orgánicos).
A- Actividad Teórico-Práctica
La siguiente actividad incluye problemas y preguntas que debe tratar de

desarrollar previamente, consultando la bibliografía sugerida (Bibliografía
detallada al final del documento), para lograr un mejor aprovechamiento del
tiempo con docentes de actividades prácticas y laboratorios.
1) Consulte la tabla de los potenciales estándar de electrodo (disponible al final

de la guía) y encuentre un agente oxidante capaz de transformar:
a) Cl- a Cl2
b) Pb a Pb2+
c) Fe2+ a Fe3+
2) Consulte la tabla de potenciales estándar de electrodo y encuentre un agente

reductor que pueda convertir:
a) Fe2+ a Fe
b) Ag+ a Ag
3) Consulte la tabla de potenciales estándar de electrodo, encuentre los

productos de las siguientes reacciones e iguálelas:
a) permanganato de potasio + ioduro de potasio + ácido sulfúrico
b) permanganato de potasio + sulfato ferroso + hidróxido de sodio
c) dicromato de potasio + sulfato ferroso + ácido sulfúrico
d) ácido nítrico + cobre
e) bromuro de potasio + bromato de potasio + ácido sulfúrico
f) persulfato de sodio + ioduro de potasio
g) tiosulfato de sodio + triioduro de potasio
h) sulfuro de sodio + triyoduro de potasio
i) sulfato de cobre + zinc
j) nitrato de plomo + zinc
k) sulfito de sodio + triyoduro de potasio
4) ¿Cuál es el estado de oxidación del C elemental? ¿Cuál es el estado de

oxidación del C en el metano y en el dióxido de carbono?
5) Dadas las siguientes moléculas orgánicas de origen e importancia biológica,

identifique los grupos funcionales presentes que pueda reconocer:
2
O
H OH
a) d)
H O H OH
OH
O H O
HO O NH2
H OH HO O aminoácido
H H H OH
n
fenilalanina
H H
celulosa
CH3 CH3 OH
O
CH3 CH3 H
b) O OH
e)
CH3 H H
O testosterona,
H hormona masculina
O CH3 OH
cortisona, fármaco antiinflamatorio CH
para el tratamiento de la artritis reumatoide H H
f)
NH2 H H
c) O noretindrona
N compuesto sintético,
N
adenina, base púrica base de la mayoría de los
del ADN agentes anticonceptivos
N
H N
6) Complete la estructura del fármaco antiinflamatorio ibuprofeno considerando

que Z es un ácido carboxílico, X es un grupo isobutilo [(CH3)2CH-CH2] e Y es
un grupo metilo.
Y
7) a) Calcule el cambio del estado de oxidación del carbono en la conversión de

un alcohol (metanol) a un aldehído (formaldehído) y posteriormente a un
ácido carboxílico (ácido fórmico). ¿Se trata de un proceso de oxidación o
de reducción?
H O O
C C C
H
H H H H OH
OH
metanol formaldehido ácido fórmico
b) Realice un cálculo similar para la conversión de alcohol isopropílico (2-

propanol) en acetona.
8) Complete con el/los producto/s faltantes e indique si las siguientes

transformaciones corresponden a reacciones de oxidación o reducción del
compuesto orgánico:
3
a) CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH
OsO4
b)
H 2O 2
c)
d)
O OH
9) Una aplicación interesante de la oxidación de alcoholes, es la determinación

de la cantidad de etanol en sangre de una persona que ha ingerido bebidas
alcohólicas. Explique cómo podería armar un analizador de aliento que, a
través de reacciones químicas, permita determinar la presencia de alcohol
en el aliento de una persona.
10) Indique un ensayo químico podría realizar para diferenciar cada par de los
siguientes compuestos. Mencione qué esperaría observar en cada ensayo:
O
a) C
H3C CH3 H3C OH
acetona etanol
b)
H3C OH H3C OH
etanol ácido acético
O O
c)
C C
H3C CH3 H3C H
acetona acetaldehido
11) Complete las siguientes ecuaciones químicas:
4
O
H2SO4
a) C + KKCr
2 Cr2
O
2 O 77
H3C CH3
H2SO4/calor
b)
H3C OH
K2Cr2O7
O
c)
C OH + HIO4
H C
H2
O
d)
+ LiAlH4
H3C OH
O
e) C
K2CrO
+ KCr O
H3C H 2 2 77
12) Discuta las condiciones de estabilidad de los aniones S2O32-(ac), NO2-(ac) y

SO32-(ac) en solución acuosa y los usos de este conocimiento en el laboratorio.
13) A partir de los potenciales redox presentados en la tabla al final de la guía,

indique en cuáles de los siguientes casos el agua oxigenada actúa como
oxidante y en cuáles como reductor.
a) agua oxigenada + ioduro de potasio + ácido sulfúrico.
b) agua oxigenada + permanganato de potasio + ácido sulfúrico.
c) agua oxigenada + dicromato de potasio + ácido sulfúrico.
14) Complete las siguientes reacciones óxido-reducción del ión ioduro.

a) ioduro de potasio + sulfato de cobre (II).
b) ioduro de potasio + nitrito de sodio + ácido sulfúrico diluído.
15) Compare el poder oxidante de nitrato, fosfato y arseniato a partir de las

reacciones de estos aniones con ioduro. Escriba las reacciones
correspondientes e indique los cambios que esperaría ver al realizar cada uno
de los experimentos en el laboratorio.
5
16) Proponga un método que le permita diferenciar las siguientes soluciones

entre sí:
- nitrato de sodio y nitrito de sodio.
- fosfato de sodio y arseniato de sodio.
- sulfato de sodio, sulfuro de sodio y tiosulfato de sodio.
- etanol y acetona.
- alcohol isopropílico y t-butanol.
Escriba las reacciones que ocurren en cada ensayo e indique los cambios que
esperaría observar al realizar el experimento en el laboratorio.
17) Un docente coloca en un gotero agua destilada, y en otro agua oxigenada,

olvidando rotular a cada uno de ellos. Al día siguiente al disponerse a
utilizarlos se da cuenta de su descuido. Sin embargo, al cabo de unos minutos,
y luego de realizar un ensayo con una alícuota del contenido de cada gotero
logra determinar cuál corresponde al agua destilada, y cuál al agua oxigenada.
¿Qué ensayo propondría realizar para determinar la identidad de cada gotero?
Indique las reacciones químicas que ocurren y qué espera observar.
6
IMPORTANTE: Modelo de informe para el TP 1. Indique los colores

observados en los productos o reactivos.
REACCIONES DE ÓXIDO-REDUCCIÓN
I) AGENTES OXIDANTES TÍPICOS
a) Permanganato de potasio en medio ácido
__MnO4-(ac) + __ I-(ac) +___H3O+ (ac)  __Mn2+ (ac) + __I3-(ac) + ___H2O(l)
I3-(ac)  I-(ac) + I2
I2 + amilosa(almidón) → I2-amilosa(ac)
¿Qué ocurre cuando se calienta la reacción?
b) Permanganato de potasio en medio neutro o alcalino
__ MnO4-(ac) + __ Fe(OH)2(s) +__ H2O(l)  __Fe(OH)3(s) + __MnO2(s) + __ OH-(ac)
c) Dicromato de potasio en medio ácido
___ Cr2O72-(ac) + __ Fe2+ (ac) +__ H3O+ (ac)  ___Cr3+ (ac) + __Fe3+ (ac) + __H2O (l)
d) Ácido nítrico
__ NO3-(ac) + __ Cu(s) +__ H3O+ (ac)  __Cu2+ (ac) + ___NO(g) + __H2O(l)
__NO(g) + __O2(g) → __NO2(g)
e) Bromato de potasio en medio ácido
__ BrO3-(ac) + __ Br -(ac) +__ H3O+(ac)  __Br2(l) + __H2O(l)
f) Sales de persulfato
__ S2O82-(ac) + __ I-(ac)  __I3-(ac) + __ SO42-(ac)
I3-(ac)  I-(ac) + I2
I2 + amilosa(almidón) → ________________
g) Triyoduro de potasio
1) __ I3-(ac) + __ S2O32-(ac)  __I-(ac) + __ S4O62-(ac)
2) __ I3-(ac) + __ S2-(ac)  __I-(ac) + __ S(s)
II) AGENTES REDUCTORES TÍPICOS
7
a) Zinc
1) __ Zn(s) + __ Cu2+(ac)  __Zn2+(ac) + __Cu(s)
2) __ Zn(s) + __ Pb2+(ac)  __Zn2+(ac) + __Pb(s)
b) Sulfito de sodio
_SO32-(ac) + __I3-(ac) + __H2O(l)  __SO42-(ac) + _I-(ac) + _ H3O+
III) CAMBIO EN EL ESTADO DE OXIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

EN COMPUESTOS ORGÁNICOS.
a) Reactivo de Tollens
_RCHO(l)+ _Ag(NH3)2(OH)(ac)+_OH-(ac) _RCOO-NH4+(ac) +_Ag(s)+ H2O(l)+_NH3(l)
b) Test de oxidación con K2Cr2O7
__ Cr2O72-(ac) + CH3CH2OH(l) + __ H3O+(ac)  ___Cr3+ (ac) + ______(l) + __H2O (l)
__Cr2O72-(ac) + CH3C(OH)HCH3(l) + _H3O+(ac) _Cr3+ (ac) + ________(l) + _H2O (l)
__ Cr2O72- (ac) + CH3C(O)CH3(l) + __ H3O+(ac)  ...............................................
__ Cr2O72- (ac) + (CH3)3COH(l) + __ H3O+(ac)  ...............................................
8
B-Actividad Experimental
RECOMENDACIONES GENERALES
- Revisar las normas de seguridad del laboratorio y contestar los
ejercicios de pre-laboratorio.
- Los estudiantes serán evaluados durante el desarrollo de la actividad
experimental, por lo que se recomienda estudiar el tema.
OXIDANTES Y REDUCTORES TÍPICOS
I) AGENTES OXIDANTES TÍPICOS
I.a) Permanganato de potasio en medio ácido

Coloque en un tubo de Kahn 5 gotas de solución de ioduro de potasio 0,1
M y 3 gotas de solución de ácido sulfúrico 1 M. Agregue dos gotas de solución
de permanganato de potasio 0,01 M, agitando. Agregue agua destilada hasta la
mitad del tubo. Identifique el producto formado con el agregado de solución de
almidón (1-2 gotas). Caliente cuidadosamente el tubo y observe. Déjelo enfriar
y observe. Interprete los resultados.
I.b) Permanganato de potasio en medio neutro o alcalino

Coloque en un tubo de ensayo 5 gotas de solución de sulfato ferroso 0,1
M. Agregue 8 gotas de solución de hidróxido de sodio (5 %) y luego, gota a gota
y agitando, solución de permanganato de potasio 0,01 M (aprox. 8-10 gotas).
Deje reposar para que sedimente. Observe los cambios producidos en cada
etapa de la reacción. Interprete lo observado.
I.c) Dicromato de potasio en medio ácido

Coloque en un tubo de Kahn 5 gotas de K2Cr2O7 (3%), 1 mL de H2SO4
(1M) y 10 gotas del compuesto orgánico. Mezcle cuidadosamente luego del
agregado de cada gota. Dado que la oxidación de los alcoholes primarios y
secundarios es lenta se sugiere observar los cambios de reacción luego de 5 o
10 minutos (o calentar en baño de agua).
Utilice tubos de ensayos rotulados y pruebe el test con: etanol, alcohol
isopropílico, t-butanol y acetona. Observe y registre los cambios. Interprete los
resultados.
I.d) Ácido nítrico

En un tubo de ensayo, coloque una viruta de cobre y 2 mL de solución de
ácido nítrico 8 M y tape el tubo de ensayo con un tapón de goma. Observe el
9
color del gas que se libera y el color de la solución después de unos minutos de
reacción. Interprete los resultados obtenidos.
I.e) Bromato de potasio en medio ácido

En un tubo de Kahn coloque 5 gotas de solución de bromuro de potasio
0,1 M y 3 gotas de solución de ácido sulfúrico 1 M. Agregue 5 gotas de solución
de bromato de potasio 0,1 M y agite. Interprete los resultados.
I.f) Sales de persulfato

Coloque en un tubo de Kahn 10 gotas de ioduro de potasio y 2 gotas de
almidón. Agregue 5 gotas de persulfato de amonio y caliente suavemente 5-10
min. Observe e interprete los resultados.
I.g) Triyoduro de potasio

Coloque en un tubo de Kahn 5 gotas de una solución de KI3 y 1 gota de almidón.
Adicione lentamente solución de tiosulfato de sodio 0,1 M (una o dos gotas) hasta
decoloración de la solución. Interprete los resultados.
II) AGENTES REDUCTORES TÍPICOS

II.a) Zinc
Coloque 10 gotas de solución de sulfato de cobre 0,2 M en dos tubos de Kahn e
introduzca en uno de ellos una granalla de zinc. Deje ambos tubos en reposo
durante cinco minutos. Observe el color de la solución resultante en el tubo que
contiene la granalla y compárelo con el que sólo tenía la solución de sulfato de
cobre. Observe cómo se ha modificado la superficie del zinc. Interprete los
resultados. Recupere la granalla.
II.b) Sulfito de sodio
Coloque 5 gotas de solución de triyoduro de potasio (KI3) en un tubo de Kahn.
Añada 2 o 3 gotas de sulfito de sodio. Observe e interprete.
III) CAMBIO EN EL ESTADO DE OXIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

EN COMPUESTOS ORGÁNICOS.
III.a) Reactivo de Tollens (Demostrativo).

El reactivo de Tollens consiste en una solución de Ag(NH3)2OH. Para
prepararlo se procede de la siguiente forma:
Coloque en un tubo de ensayo limpio 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de
una solución de AgNO3 (5%), y agregue 2 gotas de solución de NaOH (5%).
Agregue 3 mL de una solución de NH3 1 M, hasta que el precipitado inicialmente
formado se disuelva. Agregue 5 gotas del aldehído (glucosa) al reactivo de
Tollens y caliente en un baño a 60°C por 10 minutos.
Un depósito de plata, "espejo de plata", sobre las paredes del tubo indica que el
test es positivo.
10
RCHO + 2 Ag(NH3)2OH → RCOO-NH4+ + 2Ag(s) + H2O + NH3
IV) PERÓXIDO DE HIDRÓGENO, ¿SE OXIDA O SE REDUCE?

El agua oxigenada, ¿es un agente oxidante o un agente reductor? Para
responder esta pregunta se estudiará su comportamiento frente a compuestos
diferentes: ioduro de potasio, permanganato de potasio y dicromato de potasio.
IV.a) Peróxido de hidrógeno como agente oxidante en medio ácido

Coloque 10 gotas de solución de ioduro de potasio 0,1 M y 5 gotas de
ácido sulfúrico 1M en un tubo de Kahn. Adicione una o dos gotas de almidón y,
gota a gota, solución de peróxido de hidrógeno 1M hasta observar un cambio en
el contenido del tubo de ensayo. Interprete.
IV.b) Peróxido de hidrógeno como agente reductor en medio ácido

Repita el experimento con solución de dicromato de potasio 0,01 M en
lugar de permanganato de potasio.
V) REACCIONES DE OXIDACIÓN DEL ANIÓN IODURO

V. Con nitrito de sodio
Coloque cinco gotas de solución de nitrito en un tubo de Kahn, adicione 2
ó 3 gotas de ácido sulfúrico diluido, y luego agregue una gota de solución de
ioduro de potasio. Trasvase una gota de la mezcla resultante a un tubo de
ensayo, diluya con agua destilada hasta un tercio del volumen del tubo de ensayo
y finalmente añada una gota de almidón. Explique lo observado.
VI) Comparación del poder oxidante de nitrato, fosfato y arseniato

En dos tubos (1, 2) de Kahn coloque:
Tubo 1: cinco gotas de fosfato disódico 0,1 M + dos gotas de H2SO4 1 M +3 gotas
de KI.
Tubo 2: cinco gotas de arseniato disódico 0,1 M + dos gotas de H2SO4 1 M +3
gotas de KI.
Añada finalmente dos o tres gotas de almidón a cada tubo y espere
algunos minutos. Observe e interprete.
VII) EFECTO DEL MEDIO EN LA ESTABILIDAD DE ANIONES

VII.a) Tiosulfato de sodio en medio ácido
Coloque 5 gotas de una solución de tiosulfato de sodio 0,1 M en un tubo
de Kahn. Agregue 2 mL de solución de HCl 0,1M. Agite y espere unos minutos.
Observe e interprete.
VII.b) Sulfito de sodio en medio ácido
11
Coloque en un tubo de ensayo aproximadamente 10 gotas de solución de

sulfito y acidifique con ácido sulfúrico 2 M. Coloque una cinta de pH en la boca
del tubo de ensayo embebido en agua. Observe y explique lo observado.
VIII) IDENTIFICACION DE ESPECIES QUIMICAS (Solo Seminarios)
12
ANEXO
Agentes Oxidantes y Reductores típicamente usados en el

laboratorio
Peroxidisulfato (S2O82-, incoloro): El ácido peroxidisulfúrico (H2S2O8) es un

agente oxidante extremadamente poderoso. Las sales de peroxidisulfato son
oxidantes muy fuertes debido a la presencia del enlace peróxido –O-O–. El
potencial estándar del anión peroxodisulfato (S2O82) tiene un valor Eº = 2,01 V.
S2O82- + 2 e-  2 SO42-
Su capacidad oxidativa es tan alta que puede oxidar incluso al ión Mn2+(ac)
convirtiéndolo en ión permanganato (MnO4-(ac)).
Permanganato (MnO4-, violeta): El poder oxidante del anión permaganato

depende del pH del medio en que ocurre la reacción como puede leerse de la
información de la siguiente tabla:
Eº (V)
MnO4 + 4 H + 3e  MnO2(s) + 2 H2O
- + -
1,68
MnO4- + 8 H+ + 5e-  Mn2+ + 4 H2O 1,51
MnO4 + 2 H2O + 3e  MnO2(s) + 4 OH
- - -
0,595
Nitrato (NO3-, incoloro): Lo mismo ocurre con el ión nitrato, cuya dependencia
con la acidez del medio se muestra en la siguiente tabla.
Eº (V)
NO3 + 4 H + 3e  NO(g) + 2 H2O
- + -
0,96
NO3- + 2e- + H2O  NO2- + 2OH- 0,01
Dicromato (Cr2O72-, naranja): El anión dicromato es un oxidante fuerte y solo

se forma en medio fuertemente ácdio. A medida que aumenta el pH, el ión
cromato (CrO42-) se vuelve la especie predominante y decrece sensiblemente el
poder oxidante de estas soluciones.
Eº (V)
Cr2O72- + 14 H+ + 6e-  2 Cr3+ + 7 H2O 1,33
CrO4 + 4 H2O +3e  Cr(OH)3(s) + 5OH
2- - -
-0,13
Bromato (BrO3-, incoloro), Hipobromito (BrO-, incoloro): Los aniones

bromato e hipobromito también son oxidantes fuertes.
Eº (V)
BrO3 + 4 H + 4e  BrO + 2 H2O
- + - - 1,34
2 BrO- + 4 H+ + 2e-  Br2 + 2 H2O 2,09
Triyoduro (I3-, marrón/granate): se forma en solución acuosa a partir del

equilibrio
I3-(ac)  I2(s) + I-(ac)
es un oxidante mucho más suave que los anteriores:
13
Eº (V)
I3-
+ 
2e- 3I- 0,54
Sin embargo, es usado como agente indicador cromático de la presencia de
especies reductoras.
Zinc metálico: es un buen agente reductor tanto en medio ácido como alcalino:
Eº (V)
Zn + 2e  Zn(s)
2+ - -0,76
Zn(OH)42-+ 2e-  Zn(s) +4OH- -1.99
Sulfito (SO32-, incoloro):

Eº (V)
SO32- +2 OH-  SO42- 2e-
+ H2O + -0,93
2-
El ión sulfito (SO3 (ac)) en medio básico es una especie reductora e inestable ya
que el oxígeno del aire puede oxidarlo a sulfato:
SO32-(ac) + ½ O2(g) → SO42-(ac)
Asimismo, dado que proviene de un ácido débil, la acidificación de medio
produce su re-protonación y subsiguiente desprendimiento de dióxido de azufre
gaseoso (SO2):
SO32-(ac) + 2 H+(ac) → H2SO3 (ac) → SO2(g) + H2O
A partir de este caso, puede verse la importancia de la composición del medio
de disolución en la estabilidad de las especies químicas.
Peróxido de hidrógeno (H2O2, incoloro):

Eº (V)
H2O2 + 2 H+ + 2e-  2 H2O 1,77
H2O2 + 2e + H2O  H2O + 2 OH
- - 0,87
O2 + H2O + 2e-  HO2- + OH- -0,08
O2 + 2 H2O + 2e-  H2O2 + 2 OH- -0,15
El H2O2 puede actuar en medio ácido como un agente oxidante moderado y en
medio alcalino como agente reductor. Es remarcable indicar que ya sea que el
H2O2 se reduzca o se oxide, los respectivos productos (H2O, O2) corresponden
a especies ya presentes en las condiciones más frecuente del trabajo en el
laboratorio.
Tiosulfato (S2O32-, incoloro):
Eº (V)
2 S2O32-  S4O62- + 2e- -0,08
El ión tiosulfato es un agente reductor estable en medio neutro y alcalino, pero
se descompone en medio ácido produciendo dióxido de azufre (SO2) y azufre
elemental sólido. Este proceso puede expresarse como un proceso redox a´partir
de las siguientes hemi-reacciones:
S2O32-(ac) + 6 H+(ac) + 4e-  2 S(s) + 3 H2O Eº = 0,50 V
S2O3 (ac) + H2O  2 SO2 + 2 H (ac) + 4e
2- + - Eº = - 0,40 V
Sumando ambas hemirreacciones se obtiene:
2 S2O32-(ac) + 4 H+(ac)  2 S(s) + 2 SO2 + 2 H2O ∆Eº = 0,10 V
14
Se obtiene un ∆Eº > 0 que indica que la reacción es favorable

termodinámicamente y, por tanto, S2O32- será inestable en medio ácido.
Nitrito (NO2-(ac), incoloro): proviende del ácido nitroso (HNO2(ac)) que es un

ácido relativamente débil (pKa = 3,2) y, consecuentemente, las soluciones de
nitrito son débilmente básicas. Es inestable respecto a la dismutación, reacción
por la cual forma nitrato (NO3-(ac)) y monóxido de nitrógeno (NO(g)). Este último
es oxidado por el oxígeno del aire y producir dióxido de nitrógeno de color pardo
(NO2). Cuando se agrega cuidadosamente ácido a nitrito de sodio sólido en frío,
se forma un líquido azul pálido, fugaz (debido a la presencia de ácido nitroso), y
la posterior formación de humos marrones correspondientes al NO2(g). La adición
de ácido a una solución acuosa de nitrito de sodio conduce a resultados
similares. Las reacciones que ocurren son:
NO2-(ac) + H+(ac) → HNO2(ac)

3 HNO2(ac) → 2 NO(g) + HNO3(ac) + H2O
NO(g) + ½ O2(g) → NO2(g)
El último punto que se tratará en este trabajo práctico es el desarrollo de un
procedimiento analítico para diferenciar compuestos inorgánicos (y compuestos
orgánicos) entre sí. Por ejemplo, se desarrollarán estrategias para diferenciar
una solución de nitrito de sodio de una de nitrato de sodio; para diferenciar una
muestra conteniendo etanol de otra que contiene acetona, etc. Para esto es muy
importante que recuerde y utilice los conocimientos que ha adquirido en la
asignatura.
Comportamiento redox de compuestos orgánicos
A continuación se brinda una breve presentación acerca del estado de

oxidación del átomo de carbono en diversos compuestos orgánicos.
En las reacciones orgánicas, no siempre es fácil determinar si un átomo
de carbono gana o pierde electrones. Sin embargo, la oxidación y la reducción
de compuestos orgánicos son reacciones comunes en un laboratorio.
Existen diversos métodos para calcular el número de oxidación. En
compuestos que contienen sólo un átomo de carbono, como en el metano (CH4)
o el dióxido de carbono (CO2), el número de oxidación puede ser calculado a
partir de la fórmula molecular. Ambas moléculas son neutras, de modo que la
suma algebraica de todos los números de oxidación debe ser igual a cero.
Asumiendo que el estado de oxidación del hidrógeno es igual +1, el estado de
oxidación del carbono en el CH4 es –4. De manera similar, para el CO2,
asumiendo que el estado de oxidación del oxígeno es –2, el estado de oxidación
del átomo de carbono es +4. Esta clase de cálculo es una manera simple que
permite desarrollar una lista de compuestos orgánicos con el correspondiente
estado de oxidación para el carbono, como se muestra en la Tabla 1.
15
Tabla 1. Número de oxidación del átomo de carbono en diferentes compuestos

que poseen un solo carbono.
Fórmula Fórmula Número de
Compuesto
estructural molecular oxidación
H
Metano C CH4 –4
H
H
H
H
Metanol C CH4O –2
H
OH
H
O
Formaldehido C CH2O 0
H H
O
Ácido fórmico C CH2O2 +2

H OH
O
Ácido carbónico C H2CO3 +4

HO OH
Dióxido de carbono O C O CO2 +4
El metano posee el átomo de carbono en su forma más reducida, con el

número de oxidación más bajo (- 4). El dióxido de carbono y el ácido carbónico
poseen el átomo de carbono en su número de oxidación más alto (+4). Cuando
el metano o cualquier alcano sufren una reacción de combustión para formar
dióxido de carbono, el carbono es oxidado y el oxígeno es reducido. A partir de
los datos de la Tabla 1 y de la discusión previa, es posible hacer la siguiente
generalización:
La oxidación del átomo de carbono corresponde a un incremento en el

número de enlaces entre el carbono y el oxígeno o a una disminución en el
número de enlaces carbono-hidrógeno.
La reducción del átomo de carbono corresponde a un incremento en el
número de enlaces carbono-hidrógeno o a una disminución en el número de
enlaces carbono-oxígeno.
A partir de la Tabla 1 se puede observar que el metano posee cuatro

enlaces C – H y ningún enlace C – O; el dióxido de carbono posee cuatro enlaces
C – O y ningún enlace C – H. Además, para los diferentes hidrocarburos, en los
alcanos el carbono está en su estado más reducido y en los alquinos en el estado
16
más oxidado.
El estado de oxidación del átomo de carbono no está limitado a un

incremento en el contenido de átomos de hidrógeno o de oxígeno. Un elemento
más electronegativo que el carbono tendrá un efecto semejante al oxígeno sobre
el número de oxidación. El número de oxidación del carbono en el CH3Cl
(cloroformo) y en el CH3OH (metanol) es igual a – 2. Mientras que, un elemento
menos electronegativo que el carbono tendrá un efecto semejante al hidrógeno
sobre el número de oxidación. El número de oxidación del carbono en el CH3Li
(metil litio) es igual – 4.
En virtud de la discusión previa, se puede generalizar diciendo:
La oxidación del átomo de carbono ocurre cuando un enlace entre

carbono y un átomo menos electronegativo que el carbono, es reemplazado por
un enlace con un átomo que es más electronegativo que el carbono. El proceso
inverso es una reducción:
H H
oxidación
C C
H H
X reducción Y
H H
X menos electronegativo Y más electronegativo
que el carbono que el carbono
Para calcular el estado de oxidación del carbono en compuestos

orgánicos, se debe tener en cuenta la electronegatividad de los elementos
enlazados siguiendo las siguientes reglas:
1- Al estado de oxidación del carbono se le asigna un valor de –1, por
cada enlace con el átomo de hidrògeno (C-H).
2- Al estado de oxidación del carbono se le asigna el valor +1, por cada
enlace con átomos más electronegativos que él. (Por ejemplo O, N, S,
F, Cl, Br, I, etc.).
3- Los enlaces dobles y triples con un heteroátomo, se cuentan dos y tres
veces, respectivamente.
4- Al estado de oxidación del carbono se le asigna un valor 0 (cero) por
cada enlace a otro átomo de C.
17
En la Tabla 2 se resumen los estados de oxidación para el átomo de

carbono, teniendo en cuenta los sustituyentes.
Tabla 2. Estado de oxidación del átomo de carbono en compuestos orgánicos

Estado de
oxidación
-4 CH4
-3 RCH3
-2 CH3OH R2CH2
-1 RCH2OH R3CH
0 CH2O R2CHOH R4C
+1 RCHO R3COH
+2 HCOOH R2CO-
+3 RCOOH
+4 CO2
Sin embargo, en química orgánica resulta de mayor interés

determinar si una reacción corresponde a una oxidación o a una reducción,
más que determinar en forma precisa el número de oxidación de un átomo.
La habilidad para reconocer las reacciones de óxido-reducción es de suma
importancia al momento de decidir que clase de reactante se necesitará
para que, al tratar un determinado compuesto orgánico, lo convierta en el
producto deseado.
A continuación se presentan algunas de las reacciones de oxidación y

reducción más frecuentes de compuestos orgánicos, algunas de las cuales serán
llevadas a cabo en diferentes actividades prácticas durante el desarrollo de la
asignatura.
Oxidación y reducción de alcoholes y compuestos carbonílicos
Los alcoholes se oxidan a compuestos carbonílicos y la reducción de

estos últimos dan como producto alcoholes. Los alcoholes primarios pueden
oxidarse a aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios se
pueden oxidar a cetonas. Estas oxidaciones se utilizan ampliamente en el
laboratorio y en la industria, y también ocurren en los sistemas biológicos.
La oxidación de alcoholes terciarios no es una reacción importante en
química orgánica. Estos alcoholes no poseen átomos de hidrógeno sobre el
átomo de carbono que posee el grupo –OH, y para que la oxidación tenga lugar
debería romperse un enlace carbono-carbono. Estas oxidaciones requieren
18
condiciones drásticas y dan mezclas de productos.
OXIDACIÓN
alcano alcohol primario aldehido ácido carboxílico

(0 enlaces C - O) (1 enlace C - O) (2 enlaces C – O) (3 enlaces C - O)
no se oxida
alcano alcohol secundario cetona

(0 enlaces C - O) (1 enlace C - O) (2 enlaces C - O)
no se oxida
alcano alcohol terciario

(0 enlaces C - O) (1 enlace C - O)
REDUCCIÓN
Oxidación de alcoholes primarios.

Los alcoholes primarios se oxidan inicialmente a aldehidos, los cuales son
fácilmente oxidables al correspondiente ácido carboxílico.
La obtención del aldehido es difícil, ya que la mayoría de los oxidantes

son suficientemente fuertes para oxidar los alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos.
Ejemplo
19
CH2 H2SO4
+ Na2Cr2O7 H3C OH + Cr3+
H3C OH
etanol ácido etanoico

o ácido acético
Para limitar la oxidación de los alcoholes primarios a aldehidos se puede
emplear como agente oxidante clorocromato de piridina (PCC), un complejo de
trióxido de cromo con piridina y HCl. PCC oxida la mayoría de los alcoholes
primarios a aldehidos con rendimientos excelentes. A diferencia de la mayoría
de los oxidantes, PCC es soluble en solventes no polares tales como
diclorometano (CH2Cl2), donde además se solubilizan la mayoría de los
compuestos orgánicos. PCC también es un reactivo útil para oxidar alcoholes
secundarios a cetonas.
CrO3.piridina.HCl (PPC)
+ Cr3+
alcohol primario aldehido
clorocromato de piridina (PCC)
CrO3.piridina.HCl
El dicromato de sodio y el ácido crómico son de color naranja,

mientras que el ion Cr3+ es verde. El cambio de color que puede observarse
cuando ocurre la reacción es usado como test para determinar la presencia
de un alcohol oxidable (primario o secundario).
Algunos otros procedimientos han sido desarrollados para oxidar

alcoholes. Por ejemplo, el reactivo de Collins es un complejo de trióxido de cromo
en piridina y el reactivo de Jones es ácido crómico en acetona. Dos agentes
oxidantes fuertes son permanganato de potasio (KMnO4) y ácido nítrico (HNO3).
Ambos son menos costosos que los reactivos de cromo, y generan subproductos
que son menos peligrosos para el medio ambiente que los generados a partir de
los reactivos con cromo. Se pueden oxidar alcoholes secundarios a cetonas y
primarios a ácidos carboxílicos. Si las condiciones de reacción no son
cuidadosamente controladas se pueden romper enlaces carbono-carbono.
Particularmente, el KMnO4 también es útil como test de oxidación ya que posee
una coloración violeta intensa, que cambia a rosa pálido en medio ácido,
correspondiente al ion Mn2+ o forma un precipitado marrón correspondiente a
MnO2 en medio básico.
20
Tabla 3. Resumen de reacciones de oxidación de alcoholes

Para oxidar Producto Reactivo
Alcohol primario Aldehido PCC
ácido crómico (H2Cr2O7 ó

Na2Cr2O7 en H2SO4)
Alcohol primario Acido carboxílico
KMnO4
HNO3
ácido crómico (H2Cr2O7 ó
Na2Cr2O7 en H2SO4)
Alcohol secundario Cetona PCC
KMnO4
HNO3
Oxidación de alcoholes secundarios.

Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente a cetonas con buenos
rendimientos. El reactivo frecuentemente usado en el laboratorio es ácido
crómico, el cual se prepara disolviendo dicromato de sodio o potasio en una
mezcla de ácido sulfúrico y agua.
OH O
Na2Cr2O7 / H2SO4
CH C
R R' R R'
alcohol secundario cetona
La especie activa probablemente sea ácido crómico, H2Cr2O7 o el ion

cromato, HCrO4-. Adicionando trióxido de cromo (CrO3) a ácido sulfúrico diluido
se obtienen los mismos resultados.
Ejemplo
Na2Cr2O7 + + Cr3+
ciclohexanol ciclohexanona
El dicromato de sodio o potasio y el ácido crómico son de color naranja,

mientras que el ion Cr3+ es verde. El cambio de color que puede observarse
cuando ocurre la reacción es usado como test para determinar la presencia de
un alcohol oxidable.
Oxidación de aldehídos y cetonas
21
A diferencia de las cetonas, los aldehídos se oxidan muy fácilmente a

ácidos carboxílicos empleando agentes oxidantes tales como ácido crómico,
trióxido de cromo, permanganato y peroxiácidos. Inclusive pueden ser oxidados
por el oxígeno atmosférico.
aldehido ácido carboxílico
Ejemplo
Na2Cr2O7 + + Cr3+
isobutiraldehido ácido isobutírico
Además de la oxidación con permanganato o dicromato, los aldehídos se

oxidan mediante agentes oxidantes suaves, tal como Ag+ o Cu2+. El reactivo de
Tollens (solución alcalina de un complejo plata-amoníaco) se utiliza como prueba
para el reconocimiento de aldehídos. El aldehído se oxida a anión carboxilato y
el ion Ag+ se reduce a plata metálica. La prueba es positiva si aparece un espejo
de plata sobre las paredes del tubo de ensayo.
O H2O O
+ 2 Ag(NH3)2 + + 3 OH- + 2 Ag + 4 NH3 + 3 H2O
R H R O
reactivo de anión plata
Tollens carboxilato (espejo)
El reactivo de Fehling también se utiliza como test de reconocimiento de

aldehidos, cuando la oxidación ocurre se observa la aparición de un precipitado
rojizo de Cu2O.
O H2O O
+ 2 Cu+2 + OH- + Cu2O + 3 H2O
R H R O
reactivo de anión óxido de
Fehling carboxilato cobre(I)
Oxidación de los 1,2 dioles (glicoles)

La oxidación con ácido peryódico (HIO4) es una prueba de la presencia
de 1,2-dioles. Un compuesto que contenga tal agrupamiento, se oxida al ser
tratado con ácido peryódico (HIO4). En el caso de 1,2-diol los productos de
oxidación son dos aldehídos o cetonas.
22
Como se muestra en el siguiente ejemplo, la reacción de oxidación con

ácido peryódico ocurre a través de un intermediario cíclico, hecho que explica
por qué no se oxidan los grupos hidroxilo aislados.
Ejemplo
Reducción de ácidos carboxílicos

El hidruro de aluminio y litio (LiAlH4) es una base fuerte y reduce ácidos
carboxílicos a alcoholes primarios. Los aldehidos son intermediarios, pero no
pueden ser aislados porque se reducen más fácilmente que el ácido original.
ácido carboxílico alcohol primario
Reducción de cetonas y aldehidos

Borohidruro de sodio (NaBH4) reduce cetonas a alcoholes secundarios y
aldehidos a alcoholes primarios. Hidruro de aluminio y litio también puede
emplearse, pero es un agente reductor más fuerte y mucho más difícil de
manipular.
23
Reducción de alcoholes
Las reacciones de reducción de alcoholes son poco comunes, el producto
que se obtiene es un alcano.
ciclopentanol ciclopenteno ciclopentano
Oxidación y reducción de hidrocarburos

En los alcanos todos los enlaces C – C son simples, en los alquenos existe
al menos un enlace C = C doble y en los alquinos al menos uno triple C ≡ C. En
la Tabla 4 se presenta un ejemplo de cada uno de los hidrocarburos con el
correspondiente número de oxidación del átomo de carbono que participa en la
formación de los enlaces múltiples.
Tabla 4. Resumen de hidrocarburos
Hidrocarburos Grupo Ejemplo Número de

Funcional Oxidación C
Alcanos Ninguno CH4 -4
(parafinas)
oxidaci ón
metano
Alquenos C C
H 3C CH CH2 -2
((olefinas) propeno
doble enlace
Alquinos -1
reducci ón
C C
H 3C C CH
(acetilenos) t r i p le e n l a c e propino
Oxidación de alquenos
Los alquenos pueden oxidarse a dioles en presencia de tetróxido de osmio
(OsO4) y peróxido de hidrógeno (H2O2) o de permanganato de potasio (KMnO4).
Además del valor sintético, la oxidación de alquenos con permanganato
es un método químico simple para determinar la presencia de alquenos. Cuando
se agrega una solución de permanganato a un alqueno, se pierde el
característico color violeta intenso y aparece un precipitado marrón de MnO2.
Oxidación de alquinos
24
En presencia de permanganato tiene lugar una reacción similar a la

oxidación de alqueno. Si el alquino es tratado con una solución de permanganto
de potasio bajo condiciones neutras el producto es una dicetona.
H2O, neutro dicetona
Si el alquino es terminal se forma inicialmente un ceto-aldehido, el que

rápidamente se oxida al ceto-ácido correspondiente.
H2O, neutro
alquino terminal ceto-aldehido ceto-ácido
Reducción de alquenos y alquinos

En presencia de un catalizador adecuado, el hidrógeno se adiciona a
alquenos y alquinos para reducirlos al alcano correspondiente. Platino, paladio y
niquel son catalizadores comunes para estas reacciones de reducción.
alquino alqueno alcano
25
BIBLIOGRAFÍA
2004.
Reverté.1994.
26
Laboratorio Nº 2 (Parte 1 y 2)
PROPIEDADES DE GRUPOS REPRESENTATIVOS 1, 2, 13, 14

DE LA TABLA PERIODICA
GRUPOS 15, 16, 17 y 3-12 (METALES DE TRANSICIÓN)
Objetivo general
Estudiar propiedades, comportamiento para reacciones generales (acido-
base, precipitación, redox, formación de complejos) y reacciones específicas de
algunos elementos representativos y de la primera serie de transición.
Objetivos específicos
I) Desarrollar experimentos que manifiesten las propiedades de los
elementos de los grupos 1, 2, 13, 14 y sus compuestos (ácido-base, rédox,
reacciones de precipitación....).
II) Desarrollar experimentos demostrativos de la variación periódica de
algunas propiedades.
III) Realizar experimentos relacionados con las solubilidad de los
halogenuros de plata.
IV) Realizar experimentos que permitan caracterizar a compuestos del grupo
15, 16 y de los metales de la primera serie de transición (formación de
complejos amoniacales, hidróxidos, reacciones rédox, etc).
Conceptos
Tabla periódica
Espectro de emisión
Propiedades periódicas
Solubilidad
Acidez y basicidad
Carácter anfótero
Oxido-reducción
Solubilidad de los halogenuros de plata
Constantes de acomplejamiento
Complejos de metales de transición
Introducción
El reconocimiento de los hechos experimentales que caracterizan el
comportamiento de los elementos es de gran importancia tanto en la síntesis
química de nuevas substancias así como en la química analítica. En el
27
Laboratorio III nos centraremos en el estudio de los elementos destacados en la

siguiente tabla periódica:
En la bibiografía indicada (pag. 6) puede consultar sobre el comportamineto que

caracteriza a estos elementos para resolver los problemas de la Actividad
Teórico-Práctica, preparar las actividades programadas a realizar en el Trabajo
de Laboratorio y estudiar para parciales y examenes. En el ANEXO puede
encontrar una breve introducción al vasto y variado temario de las reacciones
generales y específicas de los elementos destacados. Por obvias razones de
tiempo, no realizaremos experiencias de laboratorio para cada tipo de reacción
(ácido-base, redox, formación de precipitados y complejos, etc.) con cada uno
de los elementos, pero su conocimiento será exigible en examenes parciales
y finales. Por este motivo, se recomienda enfáticamente consultar la bibliografía.
28
1) Al pulverizar una solución de cloruro de sodio a la llama ésta toma color

amarillo. ¿A qué se debe este fenómeno? ¿Qué colores toma la llama
cuando se pulverizan los cationes de los elementos de los grupos 1 y 2?
2) Los metales del grupo 1 son agentes reductores muy fuertes. Investigue sobre
la reactividad que exhiben en contacto con el agua. ¿Es esta tendencia
explicable en términos del cambio del poder reductor dentro del grupo?
3) a) Para M(OH)2, MCO3, MSO4 y MCrO4 del grupo 2, describa las tendencias
de las solubilidades de cada compuesto con el cambio del elemento del
grupo M.
b) ¿Cuál(es) tendencia(s) sería(n) de utilidad práctica para distinguir entre
cationes de elementos del grupo 2? ¿Qué par de elementos podrían
reconocerse en base a estas tendencias?
4) a) Los metales del grupo 2 son agentes reductores muy fuertes. Describa la
tendencia del poder reductor dentro del grupo.
b) Analice el comportamiento esperado para la reacción directa de Mg y Ba con
agua.
c) Teniendo en cuenta las solubilidades de los hidróxidos alcalinos del grupo 2
considere cómo afectará la variación del pH del medio al poder reductor de
los metales Mg y Ba.
5) Explique:
- ¿En qué consiste la mixtura magnesiana?
- ¿Por qué se debe agregar una solución reguladora?
- Cuando a la mixtura magnesiana se adiciona fosfato de potasio se forma un
precipitado ¿a qué compuesto corresponde este precipitado?
- ¿Cómo puede solubilizar el precipitado anterior?
- ¿Qué sucede si se calienta el precipitado?
6) Comente y describa las reacciones más importantes de bórax, por ejemplo: la

solubilidad en agua, reacción con alcoholes, reacción con los halógenos, etc.
7) a) Explique por qué las soluciones acuosas de Al3+ tienen pH ácido. Compare
el valor de pH de soluciones de Al3+, Sn2+ y Pb2+.
b) Explique qué ocurre cuando a soluciones de Al3+, Sn2+ y Pb2+ se le agrega
solución amoniacal diluída. Plantee las reacciones y equilibrios
correspondientes. ¿Cómo podría disolverse el precipitado?
29
8) Dado el potencial de reducción del aluminio, E0 Al3+/Al= -1,662 V, explique ¿por

qué se puede cocinar en ollas de aluminio sin que en poco tiempo se produzca
la eliminación del metal?
9) ¿Qué ocurre cuando virutas de aluminio se introducen en agua o cuando se

adiciona ácido o base? Analice para responder los potenciales de electrodo
de los pares Al3+/Al y H+/H2. Escriba las reacciones químicas que
correspondan.
10) Se tiene una muestra de tres cationes: Mg2+(ac), Ba2+(ac) y Al3+(ac), que por un
error se mezclaron y es necesario separarlos. Analice la situación y
establezca una secuencia de reacciones que permitan separar cada catión
de la mezcla e identificarlos.
11) a) El cromato de plomo (II) puede disolverse en solución acuosa por el

agregado de una base o un ácido fuerte. Dé una explicación.
b) Realice un análisis similar para el fosfato de aluminio.
12) Analice los potenciales estándar de electrodo del Sn2+ y Pb2+ frente al Fe3+ y
determine las reacciones que tienen lugar. ¿Cómo puede corroborar
experimentalmente la ocurrencia de las reacciones?
13) Indique la reacción que tiene lugar si a una solución de nitrato plumboso se
le adiciona:
a) una granalla de zinc. Justifique mediante los potenciales estándar de
electrodo.
b) solución diluída de ioduro de potasio. ¿Cómo podría disolver el
precipitado?
c) solución concentrada de ioduro de potasio.
d) solución de sulfato de sodio.
14) Indique cómo podría diferenciar los siguientes cationes o compuestos:

a) Mg2+ y Sn2+
b) Pb2+ y Sn2+
c) NaCl y LiCl
d) Pb(NO3)2 y Al(NO3)3
e) LiF y LiCl
15) Complete e iguale las siguientes reacciones. Analice teniendo en cuenta los
potenciales estándar de electrodo y la estabilidad del ion nitrito en solución
acuosa.
Nitrito de potasio + ácido sulfúrico (2 M) 
Nitrito de potasio + ioduro de potasio + ácido sulfúrico (diluído) 
30
Nitrato de potasio + ioduro de potasio + ácido sulfúrico 

Nitrito de potasio + permanganato de potasio + ácido sulfúrico (diluído) 
Nitrato de potasio + permanganato de potasio + ácido sulfúrico 
¿Qué ocurriría en las reacciones anteriormente mencionadas si no se adiciona
ácido?
16) a) Compare las propiedades de óxido-reducción de soluciones de arseniato

y fosfato frente a ioduro de potasio.
b) Complete las siguientes reacciones químicas e indique cómo podrían
disolverse los precipitados formados:
Fosfato ácido de sodio + cloruro férrico 
Arseniato ácido de sodio + cloruro férrico 
Fosfato ácido de sodio + mixtura magnesiana 
Arseniato ácido de sodio + mixtura magnesiana 
Fosfato ácido de sodio + nitrato de plata 
Arseniato ácido de sodio + nitrato de plata 
17) a) Analice el poder reductor de sulfuros, sulfitos y sulfatos frente al

permanganato de potasio, dicromato de potasio y solución de iodo/ioduro.
Justifique mediante los potenciales estándar de electrodos.
b) ¿Puede usar la precipitación con Ba2+ para diferenciar sulfito de sulfato?
Kps(BaSO4) = 1,08×10-10 ; Kps(BaSO3) = 5×10-10
c) ¿Puede diferenciar un precipitado de sulfito de bario de otro de sulfato de
bario mediante la adición de un ácido concentrado?
18) a) Complete las siguientes reacciones químicas:

Persulfato de amonio + ioduro de potasio 
Persulfato de potasio + cloruro de manganeso + (nitrato de plata,
catalizador) 
Persulfato de amonio + sulfato de cromo (III) + (nitrato de plata, catalizador)

b) ¿Qué estructura presenta el ion persulfato?
19) Desarrolle una secuencia de reacciones que permitan separar e identificar

los siguientes aniones:
a) Sulfito y sulfato
b) Cromato y sulfuro
20) El ion plata forma varios complejos en solución acuosa y precipita con
numerosos aniones. Con los halogenuros forma precipitados típicos que
pueden solubilizarse por formación de complejos, dependiendo de la
constante de acomplejamiento y del valor del Kps de la sal. Analice los valores
de las constantes y prediga la solubilidad de estas sales al agregar cada uno
31
de los ligandos dados. Indique si el precipitado solubiliza o no por el agregado

del ligando:
AgX (NH4)2CO3 (sat) NH3 (ac) Na2S2O3 (ac) KCN(ac)

AgF
AgCl
AgBr
AgI
Kps: AgCl: 2,0 x 10-10, AgBr: 5,0 x 10-13, AgI: 7,9 x 10-17
El AgF no precipita en solución acuosa de concentraciones regulares.
Los valores de las recíprocas de las constantes de acomplejamiento son:
Ag(NH3)2+: 6,3 x 10-8, Ag(S2O3)23-: 2,0 x 10-14, Ag(CN)2-: 3,6 x 10-21
21) Indique cómo procedería para establecer si una solución contiene:

a) Arseniato o fosfato
b) Sulfito o sulfuro
c) Ioduro o bromuro
d) Cloruro o bromuro
22) ¿Qué estados de oxidación presenta el vanadio y cómo se denominan sus

compuestos con el oxígeno?
23) ¿Qué ocurre cuando soluciones de metavanadato son alcalinizadas o

acidificadas? Plantee los equilibrios presentes en función del pH de la
solución.
24) Analice los potenciales de electrodo de los distintos estados de oxidación del
vanadio y compárelos frente a Zn metálico y peróxido de hidrógeno.
25) Dado el siguiente listado de cationes de metales de transición:
Cr3+ Mn2+ Fe2+ Fe3+ Co2+ Ni2+ Cu2+ Zn2+
a) ¿Cuáles forman complejos con el amoníaco? Plantee las reacciones que

ocurren cuando se les agrega amoníaco diluído (1 M) y concentrado (6
M).
b) ¿Cuáles forman hidróxidos anfóteros? Plantee las reacciones que ocurren
cuando se les agrega hidróxido de sodio diluído (0,5 M) y concentrado (6
M).
c) ¿Cuáles forman hidróxidos o complejos con el amoníaco que se oxidan
fácilmente por acción del oxígeno atmosférico? Escriba las reacciones
correspondientes.
32
d) ¿Cuáles forman hidróxidos que se oxidan frente a la adición de H2O2?

Escriba las reacciones correspondientes.
26) Complete las siguientes reacciones químicas.

a) Permanganato de potasio + hidróxido de sodio (25% P/P) + calentamiento

b) Sulfato manganoso + sulfuro de sodio 
c) Nitrato de zinc + ferrocianuro de potasio 
d) Sulfato de cobre + ferrocianuro de potasio 
e) Hidróxido de cromo + peróxido de hidrógeno (medio básico) 
f) Dicromato de potasio + peróxido de hidrógeno + ácido sulfúrico 
27) Complete las siguientes reacciones con el complejo formado en cada caso.
a) Sulfato férrico + sulfocianuro de potasio  A

A + Fluoruro de sodio  B
b) CoCl2•2H2O(s) + agua  C
C + sulfocianuro de potasio + acetona  D
D + Fluoruro de sodio  E
c) CoCl2•2H2O(s) + agua  F
F + cloruro de sodio + acetona  G
d) [Cu(H2O)6]2+(ac) + cloruro de sodio + acetona  H
e) Sulfato de cobre•5H2O(s) + agua  I

I + solución de amoníaco (6 M)  J
f) Sulfato de níquel(s) + agua  K

K + solución de amoníaco (6 M)  L
L + Dimetil glioxima  M
28) A una solución acuosa de Ni2+ se le adiciona amoníaco y da lugar a la

reacción A:
[Ni(H2O)6]2+ + 6 NH3  [Ni(NH3)6]2+ + 6 H2O (A)
La subsiguiente adición de etilendiamina produce la reacción B:

[Ni(NH3)6]2+ + 3 en  [Ni(en)3]2+ + 6 NH3 (B)
Analice las siguientes afirmaciones:

33
I) A y B ocurren porque los ligandos que producen mayor ∆o

reemplazan a los ligandos que producen menor desdoblamiento
entre eg y t2g.
II) A y B ocurren porque son termodinámicamente favorables.
III) A es impulsada porque NH3 produce mayor ∆o que H2O mientras
que B es impulsada por el efecto quelato.
29) Considere las siguientes soluciones que contienen una mezcla de diferentes
cationes
a) Co2+ , Fe3+ , Pb2+ , Ba2+
b) Zn2+ , Al3+ , Fe3+ , Mg2+ , Ni2+
Indique la secuencia de reacciones que permitan separar los componentes

de cada mezcla y proponga una reacción para la identificación de cada
catión.
34
B- Actividad Experimental
RECOMENDACIONES
- Lave muy bien el material de vidrio antes de realizar cada experiencia. De

ello depende la calidad de los resultados obtenidos.
- Se obtiene mayor información de los experimentos si se observan y se
comparan entre sí los resultados de cada uno de ellos.
- Diseñe el informe previo al laboratorio para poder dedicarle más tiempo

a la realización de los experimentos en el laboratorio y aprovechar mejor
la visualización de los resultados.
-----------------------------------------Primera Semana-----------------------------------------
I) GRUPOS 1 y 2
a) Coloración a la llama de algunos cationes de los grupos 1 y 2

(Demostrativo, una por comisión)
Examine el color a la llama de una solución concentrada de cloruro de
litio. Para ello se puede rociar la solución sobre la llama utilizando un
pulverizador.
Repita el experimento con cloruro de sodio, potasio, calcio, estroncio y
bario.
b) Poder reductor de metales de los grupos 1 y 2 (Demostrativo, una por

comisión)
1) Sodio metálico
Este experimento será desarrollado por el Jefe de Trabajos Prácticos con
fines demostrativos debido a las precauciones a tener en cuenta por la
exotermicidad de la reacción.
Corte una pequeña porción de sodio metálico con la ayuda de una pinza.
Observe la superficie y dureza del sólido. Coloque esta porción en un vaso de
precipitados que contiene 100 mL de agua destilada y 3 gotas de fenolftaleína.
2) Magnesio metálico
Coloque en tres tubos de Kahn un trozo de cinta de Mg en cada uno.
Agregar a cada uno de ellos:
Tubo 1: agua destilada hasta completar 1/3 del volumen total
Tubo 2: 10 gotas de HCl 0,2M
Tubo 3: 10 gotas de sulfato cúprico 0,2 M.
Observe e interprete los resultados.
35
Finalmente retire la viruta de Mg contenida en el tubo 2. Lávela con agua

destilada y colóquela en un tubo de Khan conteniendo agua destilada. Observe
e interprete los resultados. Caliente el tubo, observe e interprete los resultados.
Puede encontrar información acerca de las propiedades del magnesio metálico

en la página 710 del libro Química Analítica Cualitativa 18Ed. F. Burriel Martí, F.
L. Conde, S. A. Jimeno y J. H. Mendez. Para interpretar lo que ocurre en el tubo
3 mire el siguiente video: https://www.youtube.com/watch?v=xG6pe5Ua5HM
Recuerde ser crítico con respecto a la ausencia de medidas de seguridad
mostradas en los videos compartidos en Internet.
c) Solubilidad de hidróxidos y sales de metales del grupo 1 y 2
1) Hidróxidos del grupo 2

En seis tubos de Kahn identificados:
En Tubos 1 y 2 coloque 5 gotas de cloruro de magnesio
En Tubos 3 y 4 coloque 5 gotas de cloruro de calcio
En Tubos 5 y 6 coloque 5 gotas de cloruro de bario
Adicione a cada tubo 2 gotas de NaOH 1M. Observe e interprete.
Agregue en exceso NaOH a los tubos 1, 3 y 5. Observe si se solubiliza el
precipitado.
Agregue HCl 2 M a los tubos 2, 4 y 6. Observe si se solubiliza el
precipitado.
Interprete los resultados.
2) Sales de cromato y dicromato del grupo 2

Coloque en 6 tubos de Kahn 10 gotas de K2Cr2O7. Adicione a cada tubo:
Tubo 1 y 4: Sin agregado (mantenga solo la solución original)
Tubo 2 y 5: tres gotas de NaOH 2M
Tubo 3 y 6: tres gotas de HCl 3M
Observe los cambios en la coloración de cada tubo.
Agregue a los tubos 1, 2 y 3 cloruro de estroncio; y a los tubos 4, 5 y 6
cloruro de bario. Observe e interprete.
¿Cómo podría disolver el precipitado en aquellos tubos donde se observa
su formación?
3) Sulfatos del grupo 2

Coloque en tres tubos de Kahn 3 gotas de sulfato de sodio 1M. Proceda de
la siguiente manera:
Al Tubo 1 agregue cinco (5) gotas de cloruro de magnesio
Al Tubo 2 agregue cinco (5) gotas de cloruro de estroncio.
Al Tubo 3 agregue cinco (5) gotas de cloruro de bario
36
Observe, compare e interprete los resultados. ¿Podría disolver los

precipitados formados? ¿Cómo? Realice la experiencia.
d) Precipitación de amonio y magnesio como fosfato

Coloque en dos tubos de Kahn dos gotas de solución reguladora de
amoníaco-amonio y tres gotas de cloruro de magnesio (Mixtura magnesiana).
Proceda de la siguiente manera:
Al Tubo 1 agregue diez (10) gotas de fosfato disódico 0,1 M
Al Tubo 2 agregue diez (10) gotas de arseniato disódico 0,1 M
Adicione ácido nítrico 2 M a cada tubo de ensayo. Observe e interprete
los resultados.
II) GRUPO 13
a) Reacción de las sales del boro. Formación de alquil boratos.

(Se debe realizar bajo campana. Una por comisión) (Demostrativo, una
por comisión)
En una cápsula de porcelana limpia mezclar una cucharada de bórax con
2 mL de etanol y 1 mL de ácido sulfúrico concentrado; encienda el alcohol.
Observe el color del borde de la llama e interprete.
Los resultados de esta experiencia pueden mirarse en el siguiente video:

https://www.youtube.com/watch?v=OwQKqSa5FUM
b) Algunas reacciones típicas del aluminio

1) Como metal
Coloque algunas virutas de aluminio en tres tubos de Kahn y proceda de la
siguiente manera:
Al Tubo 1 agregue diez (10) gotas de agua
Al Tubo 2 agregue diez (10) gotas de ácido clorhídrico 1 M
Al Tubo 3 agregue diez (10) gotas de hidróxido de sodio 2M
Observe y registre los resultados.
Si no observa reacción, caliente ligeramente. Anote las diferencias
observadas en cada tubo. Interprete.
Puede interpretar los resultados esperados en esta experiencia consultando la

página 640 del libro Química Analítica Cualitativa 18Ed. F. Burriel Martí, F. L.
Conde, S. A. Jimeno y J. H. Mendez.
2) Propiedad ácido-base del ion Al3+ hidratado

2.1) Mida el pH de una solución de sulfato de aluminio 0,1 M.
37
2.2) En dos tubos de Kahn coloque 10 gotas de sulfato de aluminio 0,1 M

y agregue gota a gota y sin agitar al:
Tubo 1: dos gotas de NH3 0,1 M
Tubo 2: dos gotas de NaOH 0,1 M
Agregue al tubo 1 exceso de NH3 2 M, y al tubo 2 exceso de NaOH 2 M.
Agite. Interprete los fenómenos observados y escriba las ecuaciones químicas
correspondientes.
¿Cómo podría disolver el precipitado formado en el tubo 1? Proceda
experimentalmente a tal fin.
3) Precipitación de aluminio como fosfato

Agregue 10 gotas de fosfato disódico 0,1 M a un tubo de Kahn y luego
adicione 3 gotas de nitrato de aluminio. Divida el precipitado en dos partes. A la
primera agregue ácido nítrico diluido y a la segunda parte, agregue hidróxido de
sodio gota a gota. Explique lo observado mediante reacciones químicas.
III) GRUPO 14
a) Reacción del silicato de sodio con etanol (Demostrativo, una por

comisión)
Se estudiará una reacción de formación de polímeros inorgánicos a
partir de silicatos y un alcohol. En el silicato de sodio, el átomo de silicio está
unido a cuatro átomos de oxígeno. Cuando se mezclan el silicato de sodio con
un alcohol (etanol), las partículas de silicato comienzan a concatenarse uno
con otro para formar cadenas largas y los grupos etilos (que en la figura se
muestran como R) reemplazan a los átomos de oxígeno en el ion silicato. En
este proceso de polimerización, algunas cadenas se entrecruzan formándose
agua como producto de dicha reacción. Este proceso produce el polímero del
tipo de la goma (silicona).
Silicato Polímero
En este experimento simple se puede preparar un polímero bastante
complejo, una silicona. Se procede de la siguiente manera: colocar 20 mL de
solución de silicato de sodio en un vaso de plástico descartable y agregar 4 mL
de etanol al 95 %. Revolver en forma circular con una varilla de vidrio hasta que
se forme un sólido. Colocar el polímero formado en la palma de la mano (utilice
38
una bolsita de polietileno o guantes descartables ya que el silicato de sodio es

corrosivo) y trabaje presionando hasta formar una pelota esférica compacta.
Humedezca la pelotita de vez en cuando colocando bajo un chorro de agua
de la canilla o piseta.
En el siguiente video pueden ver la ejecución del experimento de manera casera:

https://www.youtube.com/watch?v=BhgsH_CxcxA&ab_channel=Elizabet
hmontelongosilva
mostradas en los videos compartidos en Internet
b) Propiedades ácido-base del Pb(II) y Sn(II) (Solo en Seminario)
1) Coloque en dos tubos de Kahn cinco gotas de nitrato de plomo (II).

Agregue a ambos solución de hidróxido de sodio hasta observar
precipitación. Al primer tubo agregue gota a gota exceso de hidróxido de
sodio 2 M, al segundo agregue gota a gota ácido nítrico 0,2 M. Interprete
lo que se observa.
Mire los siguientes videos de:

● Agregado de hidróxido de sodio en baja concentración y luego en exceso a
una solución conteniendo el catión plomo (II):
https://www.youtube.com/watch?v=0ZJIgsD6ydg
● Agregado de amoníaco acuoso en baja en concentración y luego en exceso a
una solución conteniendo el catión plomo (II):
https://www.youtube.com/watch?v=IMuCQ_6mRFo
● Agregado de hidróxido de sodio a una solución conteniendo el catión plomo (II)
y luego agregado de ácido: https://www.youtube.com/watch?v=M9KDyZBqI5M
2) Disuelva 0,1 g de cloruro de estaño (II) en 25 mL de agua destilada y mida

el pH de la solución con un papel indicador. Interprete el resultado.
IMPORTANTE: Utilice el sobrenandante del tubo de ensayo para realizar
el ensayo que sigue
Para estimar el pH en esta experiencia puede consultar la página 535 del libro
Química Analítica Cualitativa 18Ed. F. Burriel Martí, F. L. Conde, S. A. Jimeno y
J. H. Mendez.
c) Comparación de las propiedades rédox del Pb(II) y del Sn(II)
39
1) Coloque en un tubo de Kahn cinco gotas de la solución de cloruro de estaño

(II) obtenida en el experimento anterior, y en otro cinco gotas de nitrato de
plomo (II) 0,1 M. Añada a cada tubo dos gotas de nitrato férrico. Observe e
interprete.
A la solución resultante en cada caso agregue una gota de ferricianuro de
potasio. Compare las estabilidades de los estados de oxidación del estaño y
del plomo.
d) Reacciones de precipitación de Pb(II)
1) Cromato de Pb(II) (Solo en seminarios)

Coloque en un tubo de Kahn 10 gotas de solución de nitrato plumboso.
Agregue 3 gotas de cromato de potasio. Interprete lo observado.
Agregue una o dos gotas de ácido clorhídrido. Interprete lo observado a
partir de equilibrios químicos.
Puede visualizar esta experiencia en el siguiente video:
https://www.youtube.com/watch?v=ncjUzyGTeX0
mostradas en los videos compartidos en Internet
2) Sulfato de Pb(II) (Solo en Seminarios)

Coloque en un tubo de Kahn 10 gotas de solución de nitrato plumboso.
Agregue 5 gotas de sulfato de potasio. Interprete lo observado.
https://www.youtube.com/watch?v=LkEm8CDwt-U
3) Ioduro de Pb(II)
Coloque en dos tubos de ensayo 2 gotas de solución de nitrato de plomo
(II) 0,1 M y agregue a cada uno 4 gotas de solución de ioduro de potasio
0,1 M hasta obtener formación de un precipitado.
Añada agua destilada a ambos tubos hasta un tercio de su volumen. A uno
de ellos agregue ioduro de potasio sólido, y al otro caliéntelo con cuidado
hasta disolución y posteriormente déjelo enfriar. Interprete lo observado.
I) GRUPO 15
40
a) Comparación de las propiedades rédox de los compuestos de

nitrógeno, fósforo y arsénico
Repase los resultados obtenidos en el trabajo práctico Nº 1.
b) Reacciones de precipitación de fosfatos y arseniatos

Coloque en cuatro tubos de Kahn:
Tubo 1 y 2: diez gotas de fosfato disódico 0,1 M
Tubo 3 y 4: diez gotas de arseniato disódico 0,1 M
Añada a cada tubo dos gotas de nitrato de plata 0,1 M.
Agregue HNO3 8 M a los tubos 1 y 3; y NH3 2 M a los tubos 2 y 4.
Observe e interprete los resultados.
II) GRUPO 16
a) Reacciones redox de sulfuros y sulfitos

Compruebe el poder reductor de sales de sulfuros y sulfitos frente a
dicromato de potasio.
Colocar 5 gotas del agente oxidante (Cr2O72-) en un tubo de en sayo,
luego acidificar con 1 gota de H2SO4 2 M, y posteriormente agregar 2-3 gotas de
S2-. Repita el procedimiento utilizando SO32- en lugar de S2-.
41
-----------------------------------------Segunda Semana----------------------------------------
III) GRUPO 17
a) Propiedades de los compuestos halogenados
1) Comparación de las solubilidades de los halogenuros de plata

Coloque en un tubo de Kahn 10 gotas de solución de fluoruro de sodio 0,1
M y dos gotas de nitrato de plata 0,1 M. Observe e interprete.
Coloque en nueve tubos de Kahn 2 gotas de AgNO3 0,1 M. Añada a cada
uno:
Tubos 1, 2 y 3: diez gotas de solución de NaCl 0,1 M
Tubos 4, 5 y 6: diez gotas de solución de NaBr 0,1 M
Tubos 7, 8 y 9: diez gotas de solución de NaI 0,1 M
Agregue gota a gota (agitando luego de la adición de cada gota) a
cada uno:
Tubos 1, 4 y 7: solución de carbonato de amonio
Tubos 2, 5 y 8: solución de amoníaco
Tubos 3, 6 y 9: solución de tiosulfato de sodio 0,1 M.
En base a los resultados obtenidos complete la siguiente tabla. Compare
los resultados obtenidos con los que esperaba cuando resolvió el ejercicio (6) de
esta guía.
(NH4)2CO3 NH3 Na2S2O3

0,1 M 2M 0,1 M
AgF
AgCl
AgBr
AgI
IV) GRUPOS 3-12 (METALES DE LA PRIMERA SERIE DE TRANSICIÓN)
En cada uno de los siguientes experimentos a realizar, anotar las

observaciones lo más claramente que pueda e interpretarlas con la mayor
amplitud posible.
Al finalizar el análisis de las propiedades ácido-base, rédox, formación de
complejos, etc., de los iones en solución de los elementos de la 1ra. serie de
transición, compárelas.
a) Formación de hidróxidos y aminas de algunos metales de transición

Complete totalmente la siguiente tabla. Las celdas sombreadas no
requieren la realización del experimento propiamente dicha, dado que la
información correspondiente a incorporar en la tabla, ya ha sido obtenida en
42
actividades experimentales previas (recurra a sus informes). Ensayar los

cationes en forma comparativa con hidróxido de sodio, y con NH3. Conviene
realizar los ensayos para la formación de hidróxido simultáneamente (7 tubos de
Khan) observando y comparando detalladamente los resultados. Como es de
esperar, el exceso de hidróxido (NaOH concentrado) permitirá establecer cuál
de los hidróxidos de estos cationes son anfóteros y cuáles no. Para la formación
de complejos amoniacales se sugiere proceder de forma similar.
Catión Cr3+ Mn2+ Fe2+ Fe3+ Co2+ Ni2+ Cu2+ Zn2+

NaOH
(dil.)
NaOH
(1) (1) (1) (1) (1) (2)
(conc.)
NH3
1M
NH3 (3)
(1) (1) (1) (1)
6M (2)
En todos los casos se procede a partir de soluciones de cationes 0,1 M;
Excepto para estudiar el comportamiento del Fe2+, en cuyo caso se
deberá colocar una pizca de sulfato ferroso sólido, agregar agua
destilada hasta la mitad del tubo, disolver y realizar el ensayo
correspondiente.
(1) Agregar H2O2
(2) Calentar lenta y cuidadosamente después del agregado
(3) 15-20 gotas (esperar 20 min)
b) Vanadio (demostrativa, una por comisión)

Coloque en un tubo de ensayo 0,2 g de metavanadato de amonio y
agregue 5 mL de ácido clorhídrico 2 M. Solubilice el sólido agitando la solución.
Agregue el contenido de una espátula de Zn granulado. Tape el tubo y agite
cuidadosamente la solución (tenga cuidado dado que se libera hidrógeno) y
observe los cambios producidos
Separe el Zinc de la solución de vanadio tratada anteriormente y luego
añada a esta última, gota a gota, peróxido de hidrógeno. Observe e interprete.

https://www.youtube.com/watch?v=F61oa4paJlM
c) Manganeso
1) Estado de oxidación (VI) (Demostrativa, una por comisión) En un vaso
de precipitados de 50 mL, vierta 20 mL de solución de hidróxido de sodio al
43
25 % y caliente a ebullición unos minutos. Cuando la solución esté hirviendo,

agregue a ella 10 gotas de permanganato de potasio.
Tome una alicuota de 2 mL de la solución resultante y agregue HCl 3M,
observe e interprete.
Puede interpretar los resultados esperados en esta experiencia consultando la
página 686 del libro Química Analítica Cualitativa 18Ed. F. Burriel Martí, F. L.
Conde, S. A. Jimeno y J. H. Mendez.
2) Estado de oxidación (II)

Un ensayo de identificación característico de las sales de manganeso (II)
es su reacción de precipitación con soluciones de sulfuro de sodio que
producen un precipitado de color salmón. Agregar 10 gotas de MnSO4 0,1
M y solución de sulfuro de sodio (3-4 gotas, gota a gota) hasta formación
del precipitado salmón. Adicionando 1 gota de HCl 2 M se redisuelve el
precipitado. Realice este experimento bajo campana.

https://www.youtube.com/watch?v=N0fipev38lA
mostradas en los videos comp
d) Zinc (II)
Añada a una solución de zinc (II) una o dos gotas de ferrocianuro de
potasio. Observe e interprete.
e) Análisis cualitativo de cromo, hierro y cobre (Solo en Seminarios)

En este análisis se separará una mezcla de iones Cr3+, Fe3+ y Cu2+, y se
identificará cada ion teniendo en cuenta el comportamiento de estas especies
observado en los experimentos realizados anteriormente.
La separación comienza cuando se adiciona una solución acuosa de
amoníaco 6 M a la mezcla problema. Como el amoníaco es una base débil se
produce la precipitación de los hidróxidos de Cr3+ y Fe3+ y la formación del
complejo azul del cobre Cu(NH3)42+ que permanece en solución. Separe el
precipitado por filtración y al sobrenadante agregue ácido sulfúrico 2 M y luego
solución de ferrocianuro de potasio. Observe la aparición de un precipitado
marrón de Cu2Fe(CN)6.
Para lograr la separación de los otros dos cationes, se trata a los
hidróxidos con solución de peróxido de hidrógeno en medio básico. Debido a que
sólo el Cr(OH)3 se oxida, aparece un color amarillo en solución (ion cromato)
mientras que el Fe(OH)3 permanece precipitado. Se filtra, y se adiciona a la
solución nitrato de plomo, confirmándose la presencia del ion cromato por la
aparición de un precipitado amarillo de PbCrO4.
44
Finalmente el precipitado de Fe(OH)3 se disuelve en medio ácido y la

presencia de Fe3+, se verifica por la adición de solución de sulfocianuro de
potasio coloreándose la solución de rojo intenso.
En la actividad Teórico-Práctica se analizó este tipo de separaciones,
construyendo un diagrama de flujo que representa la secuencia analítica
anteriormente mencionada. Considere el aspecto de la solución problema
proporcionada para el análisis antes de comenzar el mismo.
Procedimiento
1) Disponga 6 tubos de Kahn.
2) Prepare una mezcla conocida mezclando soluciones de los tres iones: 2,5
mL 0,1 M de Cr(NO3)3, más 2,5 mL 0,1 M de Fe(NO3)3 y 2,5 mL 0,1 M de
Cu(NO3)2. Homogeinice bien la solución.
3) Elija una solución desconocida, anote el número identificatorio y el color.
4) Realice el análisis de la mezcla conocida y la desconocida
simultáneamente agregando amoníaco 6 M. Compare los resultados.
5) Rotule los tubos a medida que desarrolle su trabajo de manera que no
pueda confundirse durante el procedimiento.
6) Luego del análisis, deberá comentar los resultados obtenidos con el resto
de sus compañeros.
PRECAUCIONES ESPECIALES
Lave minuciosamente sus manos después de usar soluciones que contengan
plomo porque son venenosas.
45
ANEXO
La enumeración de los grupos de la tabla periódica desde el Grupo I al
VIII es actualmente aceptada internacionalmente pero la subdivisión de estos
grupos en elementos representativos y de transición y en subgrupos A y B ha
tenido interpretaciones dispares y usos en diferentes partes del mundo. En
consecuencia, la IUPAC1 (International Union of Pure and Applied Chemistry)
recomienda a partir del año 1990 la enumeración de los grupos de acuerdo a la
tabla que se da a continuación en la página siguiente.
Los elementos de los grupos 1, 2, 13, 14, 15, 16, 17 y 18 (a excepción
del hidrógeno) se conocen como Grupos Principales (representativos) y excepto
el grupo 18, los primeros elementos de cada Grupo Principal se denominan
Elementos Típicos. Los elementos de los grupos 3-12 se denominan Elementos
de Transición y a cada grupo se lo denomina comúnmente en función del primer
elemento del mismo, por ejemplo: elementos del grupo del boro (grupo 13) [B,
Al, Ga, In, Tl]; elementos del grupo del vanadio [V, Nb, Ta, Unp]; etc.
Tabla - Designación de grupos en la Tabla Periódica
Grupos 1* 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 n
[H]a He 1
Li Be B C N O F Ne 2
Na Mg Al Si P S Cl Ar 3
K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr 4
Rb Sr Y Zr Nb Mo Te Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe 5
Cs Ba La- Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn 6
Lub
Fr Ra Ac- Unq Unp Unh Uns Uno Une Uun Uuu Uub Uut Uuq Uup Uuh Uus Uuo 7
Lrc d
Antiguo IAe IIA IIIB IVB VB VIB VIIB VIII VIII VIII IB IIB IIIA IVA VA VIA VIIA VIII
s B B B A
Nombre
s
46
IA IIA IIIA IVA VA VIA VIIA VIII VIII VIII IB IIB IIIB IVB VB VIB VIIB O
*: Sistema de numeración propuesto por la IUPAC.
a: El H es anómalo en esta numeración y debe ser también considerado como
un elemento del grupo 17.
b: Elementos Lantánidos
c: Elementos Actínicos
d: Se piensa que estos elementos de número atómico superior a 103 se ubicarán
en los grupos indicados.
e: Nomenclatura alternativa.
Las propiedades químicas de los elementos varían regularmente a través

de la tabla periódica ya que estas propiedades dependen fundamentalmente de
la configuración electrónica de los elementos. Así por ejemplo, la fuerza de unión
de los electrones externos del átomo con el núcleo, la relación carga/radio de los
iones, etc. son funciones periódicas. Por lo tanto, las propiedades químicas
observadas se basan en estos hechos y son también propiedades que cambian
periódicamente. Esto posibilita predecir en determinadas circunstancias, las
propiedades y comportamientos de un determinado elemento y de los iones
respectivos en medio acuoso. Si bien esto no puede generalizarse para todos
los elementos, constituye un recurso nemotécnico útil para el análisis cualitativo.
En este laboratorio se analizarán experimentalmente las propiedades periódicas
de algunos elementos y se interpretarán los comportamientos observados.
El carácter notable de la química de los metales de los grupos 1 y 2
(alcalinos y alcalino térreos), está dado por la estrecha similitud entre los
miembros de una misma familia. En los elementos del grupo 13 (IIIA: B, Al, Ga,
In, Tl) existe una cierta similitud entre ellos pero en general, presentan una
variación acentuada de las propiedades con algunos contrastes remarcables.
Por ejemplo, al pasar del boro al talio, se encuentra un cambio de la propiedad
de semimetálica a metálica, de compuestos ácidos a anfóteros y básicos, y de
halogenuros en los cuales el enlace es netamente covalente a aquellos que
presentan carácter iónico. Tales contrastes en las propiedades químicas de los
elementos y compuestos que aparecen por primera vez en el grupo 13 (IIIA),
surgirán también en los grupos siguientes, 14, 15 y 16 (IVA, VA y VIA
respectivamente).
La gran semejanza existente entre los elementos de los grupos 1 y 2 (IA
y IIA) y menos evidente en el grupo 13 (IIIA), es aún menos aparente en el grupo
14 (IVA). El carbono es, sin duda un elemento no metal y, aunque la química del
silicio es en ciertos aspectos característica de un no metal, las propiedades
eléctricas y otras propiedades físicas del elemento, corresponden a un
semimetal. El germanio es de todos los puntos de vista un semimetal. Aunque
una forma alotrópica del estaño tiene las propiedades eléctricas de un semimetal,
el estaño, y particularmente el plomo, muestran las características químicas y
47
físicas de los metales. Los elementos del grupo 14 (IVA) tienen en común los
estados de oxidación +2 y +4, pero mientras que el estado +4 es de suma
importancia para el carbono y el silicio, el estado +2 tiene importancia creciente
para el germanio y el estaño, y es el estado de oxidación más importante del
plomo. Así, en lugar de una semejanza acentuada entre los elementos, en el
grupo 14 (IVA), se encuentran variaciones graduales de un tipo de
comportamiento a otro.
En general en los grupos 13-17, es claro que el elemento más liviano del
grupo, tiene propiedades químicas que difieren muy notoriamente de las de los
miembros más pesados del grupo. Como ejemplo en el grupo 15, el nitrógeno y
el fósforo son no metales, el arsénico y el antimonio son semimetales, y el
bismuto es un metal con una conductividad eléctrica pequeña.
El nitrógeno y el fósforo son no metales, el arsénico y el antimonio son
semimetales y el bismuto es un metal con una conductividad eléctrica más bien
pequeña. Aunque los estados de oxidación característicos de estos elementos
pueden ser considerados como -3, +3 y +5, existen algunas particularidades. El
nitrógeno aparece con estados de oxidación entre -3 y +5, y a medida que se
desciende en el grupo, se encuentra que el estado +5, y particularmente el
estado -3 llegan a ser crecientemente inestables y raros.
El fósforo es el duodécimo elemento en abundancia en la naturaleza, y
frecuentemente se lo encuenra en forma de fosfatos, tales como Ca2(PO4)2.H2O.
Por otra parte, el arsénico, antimonio y bismuto no son abundantes en la
naturaleza, y se presentan principalmente como óxidos y sulfuros. A diferencia
del ácido fosfórico, el ácido arsénico en solución ácida es un agente oxidante
moderado.
En el grupo 16, el oxígeno es el miembro más abundante e importante, se
presenta comúnmente como un gas diatómico, y en su química presenta casi
exclusivamente estados de oxidación negativos. El agua oxigenada es un agente
oxidante poderoso y es inestable respecto a su descomposición para formar
oxígeno y agua. Dado que contiene oxígeno en el estado de oxidación intermedio
(-1), el peróxido de hidrógeno, puede actuar como agente oxidante o reductor.
El azufre, selenio, telurio y polonio, se presentan como sólidos de
estructuras más bien complejas y forman compuestos en los cuales aparecen
estados de oxidación positivos y negativos.
El azufre se combina directamente con los elementos metálicos para
formar sulfuros. Los sulfuros de los metales de los grupos 1 y 2 son solubles en
agua, y los iones sulfuro se hidrolizan extensamente. La acidificación de las
soluciones de sulfuros solubles lleva al desprendimiento de sulfuro de hidrógeno,
un gas venenoso.
El azufre forma una diversidad muy grande de oxiácidos y oxianiones, del
cual el más importante es el ácido sulfúrico. Por otro lado, el ácido
peroxidisulfúrico (H2S2O8) es un agente oxidante extremadamente poderoso. En
48
soluciones ácidas, el ion tiosulfato (S2O32-) se descompone en azufre y dióxido

de azufre:
S2O32-(ac) + 6 H+(ac) + 4e-  2 S(s) + 3H2O Eº = 0,50 V

S2O32- (ac) + H2O  2 SO2 + 2 H+(ac) + 4e- Eº = - 0,40 V
En soluciones neutras o básicas el ion tiosulfato actúa como un agente

reductor suave y forma el ion tetrationato (S4O62-). Por ejemplo, el ion tiosulfato
reduce el yodo a ion yoduro, reacción que se emplea ampliamente en el análisis
cuantitativo:
2 S2O32-(ac)  S4O62-(ac) + 2 e- Eº = 0,08 V

I3- (ac) + 2 e-  3 I- (ac) Eº = 0,54 V
El ion tiosulfato también forma complejos estables con algunos iones

metálicos, como por ejemplo la plata:
Ag+(ac) + 2 S2O32-(ac)  [Ag+(S2O32-)2]3-(ac)
por lo que las soluciones de ion tiosulfato pueden ser empleadas para disolver
cloruro y bromuro de plata, cuyas sales son poco solubles en agua.
Los halógenos (grupo 17) se encuentran entre los elementos no metálicos

más reactivos contrastando con sus vecinos, los gases nobles. Los halógenos
se caracterizan por su elevada electronegatividad y afinidad electrónica. Como
el flúor es el elemento más electronegativo de todos los elementos, no se
encuentra nunca en un estado de oxidación positivo. El resto de los halógenos
presentan generalmente estados de oxidación desde –1 hasta +7 (con la posible
excepción del astato cuya información química es muy escasa).
El vanadio, situado en el grupo 5, es empleado en la aleación de aceros.

Su efecto es aumentar la ductilidad y la resistencia a la tensión de la aleación. El
compuesto más importante del vanadio es el pentóxido (V2O5), el cual es un
óxido anfótero, y conduce en medio ácido a la formación del ion pervanadilo
(VO2+):
V2O5 + 2 H+(ac) → VO2+(ac) + H2O
El ion pervanadilo, que en solución acuosa presenta color amarillento,

puede reducirse mediante el agregado de zinc en medio ácido a ion vanadilo
(VO2+) de color azul, que posteriormente se oxida a ion vanádico (VO+) de color
verde y finalmente a ion vanadoso (V2+) de color violeta.
49
El cromo es un metal duro, resistente a la corrosión y es empleado como

constituyente de las aleaciones. El estado de oxidación más estable del cromo
es +3. Los compuestos de cromo (II) son agentes de reducción y los de cromo
(VI) son agentes de oxidación fuertes.
En solución acuosa el ion Cr3+ se encuentra rodeado por seis moléculas
de agua, Cr(H2O)63+, y presenta coloración verde. El ion cromato (CrO42-), en
solución acuosa presenta color amarillo, y el ion dicromato (Cr2O72-) presenta
color naranja. Este último es un fuerte agente oxidante en medio ácido.
El manganeso presenta varios estados de oxidación (+2, +3, +4, +6 y +7).

El estado natural del manganeso es el óxido MnO2. En solución acuosa el Mn3+
es inestable debido a que éste es un agente oxidante fuerte, en tanto es estable
en estado sólido formando el Mn2O3. La química del Mn(IV) no es amplia, dado
que el único compuesto estable del manganeso en este estado es el MnO2. El
manganato (MnO42-), en el cual el manganeso tiene estado de oxidación VI,
presenta coloración verde en solución acuosa; en tanto el permanganato (MnO4-
), un poderoso oxidante en el cual el manganeso presenta estado de oxidación
VII, presenta coloración violeta.
El hierro, el cobalto y el níquel son metales duros, de altos puntos de
fusión. La química de estos elementos se limita principalmente a los estados de
oxidación más bajos, +2 y +3.
El hierro constituye el 47% de la corteza terrestre y es, entre los metales
el segundo en abundancia después del alumnio. El hierro (III) existe en solución
acuosa como ion hidratado [Fe(H2O)6]3+.
El cobalto existe en la naturaleza como sulfuro y arseniuro. Como el hierro,
el cobalto tiene dos estados de oxidación importantes: +2 y +3. El Co3+ es
inestable en solución acuosa, en tanto las soluciones de Co2+ son estables y
presentan coloración rosa.
El níquel continúa la tendencia de la estabilidad decreciente de los
estados de oxidación más altos, establecida por los otros elementos de
transición. El único estado de oxidación importante que presenta en solución
acuosa es (+2). Los estados de oxidación +3 y +4 aparecen solamente en
algunos compuestos.
En el laboratorio se estudiarán las propiedades de los elementos y

compuestos de los grupos representativos 1-15. Tanto en el grupo 15 como en
los grupos 16, 17 y 18 (gases nobles) se incluyen a la mayoría de los elementos
no metálicos. Se analizará el comportamiento de los halogenuros (estado de
oxidación –1) y su reacción con el ion plata. Los halogenuros de plata forman un
precipitado cuyo color e insolubilidad se intensifican en el orden Cl < Br < I. En
este experimento se interpretará la solubilidad de estos halogenuros de plata en
forma cualitativa, comparando sus valores de Kps con las constantes de
acomplejamiento del ion Ag+ con diferentes ligandos.
50
Se estudiarán también las propiedades de algunos elementos de la primera

serie de transición. Hay dos razones para el estudio de estos elementos
independientemente del resto de los elementos más pesados de la segunda y
tercera serie de transición: en primera instancia el primer elemento de una serie
difiere marcadamente de los elementos más pesados y se obtiene poca
información de las comparaciones entre ellos. Por otro lado, la química de las
soluciones acuosas de los elementos de la primera serie, es mucho más simple
y se ha empleado más intensamente la teoría del campo de los ligandos para la
explicación de los espectros de los complejos y sus propiedades magnéticas.
51
BIBLIOGRAFÍA
Reverté.1994.
52
Laboratorio Nº 3 (Parte 1 y 2)
REACTIVIDAD E IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES.

ALCOHOLES y AMINAS- GRUPO CARBONILO. REACCIÓN DE
SAPONIFICACIÓN.
Objetivo general
Estudiar las propiedades generales ácido-base, rédox y reactividad de
alcoholes, aminas. Estudiar reacciones para su caracterización. Comparar las
propiedades de estos grupos funcionales con las de especies inorgánicas: agua,
amoníaco y otras especies. Estudiar la reactividad de sustancias que poseen
grupo carbonilo. Formación de ácidos carboxílicos, reacciones de saponificación.
Objetivo específico
I) Determinar la presencia de aminas mediante los ensayos de Dragendorff y
Mayer. Clasificarlas en primarias, secundarias y terciarias empleando técnicas
espectroscópicas. Comprobar el carácter básico de las aminas, comparar sus
propiedades básicas con respecto al amoníaco.
II) Comprobar el carácter ácido de los alcoholes, mediante el ensayo con sodio
metálico y clasificarlos en primarios, secundarios o terciarios mediante el test de
Lucas. Comparar las propiedades ácidas con ácidos inorgánicos y orgánicos.
Estudiar reacciones de oxidación de alcoholes.
III) Evaluar el comportamiento redox de aldehidos y cetonas. Estudiar reacciones

de caracterización: Formación de hidrazonas. Reacción del haloformo.
IV) Obtención de un tensioactivo (jabón) mediante la reacción de saponificación

de un aceite vegetal.
Conceptos
Acidez y basicidad
Solubilidad
Reacciones de óxido-reducción
Reacciones de adición
Sustitución nucleofílica
Espectroscopía IR y RMN de 1H
Grupos funcionales-Saponificación
53
Introducción
Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos

orgánicos están determinadas por los grupos funcionales que presentan dichos
compuestos. Los grupos funcionales se definen como grupos específicos de
átomos o enlaces que hacen parte de una cadena de carbonos mayor. Los
grupos funcionales como alcoholes, aminas, compuestos que contengan grupo
carbonilo (cetonas, aldehidos, ácidos carboxilicos etc) son contituyentes de
muchos compuestos utilizados en la vida cotidiana de los seres vivos. Pueden
utilizarse como reactivos y disolventes, forman parte de tejidos, saborizantes,
plásticos y medicamentos. Dentro de los compuestos carbonílicos también se·
incluyen las proteínas, carbohidratos y los ácidos nucleicos, constituyentes de
las plantas y animales. De ahí la importancia de estudiar sus propiedades y
reacciones caracteristicas de iedentificación (para mas detalles ver anexo).
1) ¿A qué se debe el carácter básico de las aminas?
2) Dadas las constantes básicas para el amoníaco (Kb= 1,8 10-5) y las siguientes
aminas, CH3NH2 (Kb= 4,3 10-4) y (CH3)3N (Kb= 5,5 10-5), calcule el pH de
soluciones de cada uno de estos compuestos considerando una
concentración de 0,01M. ¿Podría diferenciar estos compuestos midiendo el
pH con papel de tornasol?
3) ¿A qué se debe que una amina primaria sea más básica que el amoníaco?
¿Qué ocurre en el caso de las aminas secundarias y terciarias?
4) A continuación se presentan los espectros IR de N-butilamina, N,N-

dibutilamina y N,N,N-tributilamina. Asigna cada uno de los espectros con la
amina correspondiente, localizando la banda de absorción N-H, así como
otras bandas características del compuesto.
54
5) El amoníaco y las aminas tienen la propiedad de reaccionar con algunos

cationes metálicos para forman complejos desarrollando en algunos casos
cambios de coloración durante el proceso de reacción. Así este tipo de
reacciones se las puede emplear como reacciones de identificación de
55
algunas sales metálicas. Escriba las reacciones de acomplejamiento que tiene

lugar cuando se mezcla nitrato de níquel con amoníaco y etilendiamina.
6) Escribir la ecuación balanceada para la reacción de sodio con alcohol etílico.

¿Esta reacción será más rápida o más lenta que la reacción de sodio con
agua?
7) Escribir la ecuación balanceada para la reacción que tiene lugar cuando el

etóxido de sodio se trata con agua. ¿Qué indica esta reacción respecto a la
acidez relativa del agua y del alcohol etílico y respecto a la basicidad de los
iones hidróxido y etóxido?
8) Compare el pH del agua y de soluciones de 0,02 M de HCl y CH3COOH. De

estos valores obtenidos ¿qué puede decir acerca de la acidez de los
alcoholes?
(Datos: KH2O = 1,8.10-16, KHCl = 1,6 x102, KCH3COOH = 1,6 x 10-5, KCH3OH = 3,2 x
10-16 )
9) Escribir las reacciones de los alcoholes 2-butanol y 2-metil-2-propanol con el

reactivo de Lucas. ¿Cómo se puede explicar que los alcoholes butílicos sean
mucho más solubles en agua que los cloruros correspondientes?
10) ¿Por qué algunos alcoholes secundarios deben ser calentados levemente
para que reaccionen con el reactivo de Lucas?
11) El test de Lucas funciona únicamente para alcoholes que son solubles en el
reactivo. Dé una explicación al respecto.
12) ¿Cómo distinguiría mediante ensayos químicos cada uno de los compuestos
de los siguientes pares?
a) propanona y etanal
b) propanona y 2-propanol
c) ciclohexanona y propanona
13) Un compuesto desconocido de fórmula molecular C7H6O, reacciona con 2,4-

dinitrofenilhidrazina dando un precipitado rojo. Cuando el compuesto
desconocido se trata con iodo en medio básico, no se observa la aparición de
precipitado. Finalmente muestra un espejo de plata cuando es tratado con
solución de plata amoniacal. Sabiendo que el PM es de 106, ¿cuál es la
estructura del compuesto desconocido? Explique cada una de las reacciones
de identificación realizadas.
56
14) Indique qué ensayos químicos podría realizar para diferenciar los siguientes
compuestos: etanol; t-butanol y ciclohexeno. ¿Podría emplear
espectroscopía IR y/o RMN1H? Explique.
15) ¿Qué es una reacción de transesterificación? Escriba la reacción de

transesterificación entre el acetato de metilo y propanol.
16) ¿Cuál es el nombre genérico del producto obtenido en la transesterificación

de un éster empleando un alcohol de cadena larga?
17) Determine el rendimiento de la reacción de transesterificación, partiendo de

10 g de aceite de oliva y obteniéndose 7 g de metil éster del ácido oléico.
Suponiendo que el aceite fuera el triéster de glicerina y tres moléculas de
ácido oleico, buscar las estructuras químicas y los pesos moleculares.
18) ¿Cuál es la función del KOH empleado en este trabajo práctico en la reacción
de transesterificación?
19) Escriba el mecanismo de saponificación de una grasa con hidróxido de sodio.
20) Para la reacción de saponificación, si no se dispone de hidróxido de sodio,

¿qué otro reactivo se podría emplear en la realización de esta práctica?
¿Qué estructura química tendría el jabón formado?
21) ¿Por qué se lava el jabón con solución de sal y no con agua?
22) En un tubo de ensayo se disuelve una pequeña cantidad de jabón preparado

y lavado. ¿Qué pH tendrá esta solución? ¿Cómo lo demuestra
experimentalmente?
23) Si la grasa fuera el triéster de glicerina con los ácidos oleico, esteárico y
palmítico, ¿qué productos se formarían en la reacción de saponificación?
24) ¿Por qué los jabones tienen propiedades tensioactivas?
25) En la reacción de saponificación ¿Por qué se necesita una mezcla de

etanol y agua en lugar de usar solamente agua?
26) El acetato de sodio y el propionato de sodio son jabones poco efectivos

¿por qué?
57
I) AMINAS
a) Comparación de las propiedades básicas de las aminas y amoníaco (Una

por comisión).
Realizar estas pruebas bajo campana. Colocar 0,5 mL de butilamina en
un tubo de ensayo y medir el pH con un pH-metro. Comparar los resultados.
b) Determinación de la presencia de aminas, empleado los ensayos de

Dragendorff y Mayer, reactivos empleados para la identificación de
alcaloides.
El procedimiento para estos reactivos generales comienza con la

disolución de la amina en 1 mL de agua. Se agregan luego 2 a 3 gotas de ácido
clorhídrico 1 N hasta la disolución si la droga es sólida. A esta solución se agrega
una gota del reactivo correspondiente.
Realizar los ensayos de Dragendorff y Mayer comparando butilamina,

butanol y acetona. Finalmente ensayar sobre una muestra de quinina el cual es
un alcaloide de la corteza del quina utilizado en el tratamiento de la malaria.
H
HO N
H
MeO
N
Quinina
II) ALCOHOLES
a) Comparación de las propiedades ácido-base de alcoholes con respecto

al agua, ácidos inorgánicas y orgánicas
− Colocar 3 mL de alcohol etílico en tubo de ensayo cortado. Medir el pH
con un pH-metro. Repetir este experimento con los siguientes ácidos y
comparar los resultados obtenidos:
H2O - Etanol - HCl 0,01M - Ácido acético 0,01 M
b) Clasificación de alcoholes en primarios, secundarios y terciarios. Test

de Lucas
Poner 20 gotas del reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y agregar de
3 a 4 gotas del alcohol. Tapar el tubo y agitar vigorosamente. Los alcoholes
terciarios, dan una turbidez en la solución de forma inmediata a medida que el
halogenuro de alquilo se genera y se separa de la solución acuosa. Luego de un
58
corto tiempo, el halogenuro inmiscible forma una capa separada. Los alcoholes
secundarios producen una turbidez luego de los 2-5 minutos y algunos de ellos
deben ser calentados levemente para que reaccionen con el reactivo.
Los alcoholes primarios se disuelven en el reactivo dando una solución clara.
Este ensayo se aplica sólo a alcoholes que son solubles en el reactivo, lo cual
significa que alcoholes con más de 6 átomos de carbono no pueden ser
analizados. Los compuestos a analizar son: 1-butanol (n-butanol), 2-butanol (s-
butanol) y 2-metil-2-propanol (t-butanol).
Preparación del reactivo: enfriar 10 mL de HCl en un vaso de precipitados
usando un baño de hielo. Disolver 16 g de ZnCl2 en el ácido con agitación y bajo
enfriamiento.
NOTA
Preparación de algunos reactivos para aminas y alcaloides
El reactivo de Mayer: se prepara disolviendo 1,3 g de bicloruro de mercurio
en 60 mL de agua y 5 g de yoduro de potasio y se afora a 100 mL. Los alcaloides
se detectan como un precipitado blanco o de color crema soluble en ácido
acético y etanol.
El reactivo de Dragendorff: se prepara mezclando 8 g de nitrato de
bismuto pentahidratado en 20 mL de ácido nítrico al 30% con una solución de
27,2 g de yoduro de potasio en 50 mL de agua. Se deja en reposo por 24 horas,
se decanta y se afora a 100 mL. La presencia de alcaloides se detecta por la
formación de un precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona esta reactivo a
una solución ácida de alcaloides. De los precipitados lavados se puede recuperar
los alcaloides con una solución saturada de carbonato de sodio.
Algunas sustancias oxigenadas con alta densidad electrónica como es el
caso de las cumarinas, chalconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden dar falsos
positivos con el reactivo de Dragendorff.
El reactivo de Dragendorff modificado: Comprende dos soluciones:
Solución a: 0,85 g de subnitrato de bismuto disueltos en una mezcla de 10 mL
de ácido acético y 40 mL de agua.
Solución b: 8 g de yoduro de potasio disueltos en 20 mL de agua.
Se mezclan 5 mL de solución a con 5 mL de solución b y 20 mL de ácido
acético para luego completar a 100 mL con agua.
c) Síntesis de ciclohexanol a partir de ciclohexanona
Se realizara obtención de ciclohexanol mediante la reducción química de

ciclohexanona utilizando NaBH4 como reductor. Para esto se toman 2 tubos de
Khan (rotular A y B) y se colocan 2 gotas de solución de ciclohexanona (10% en
acetonitrilo), luego se adicionan 1 mL de agua destilada. Al tubo A se le adiciona
59
un grano de NaBH4 y se deja reaccionar hasta que se disuelva todo el reductor.

El tubo B será el testigo de la cetona sin reaccionar. Finalmente, se colocan dos
gotas de KMnO4 0,01 M (observar cambios entre gota y gota). El tubo A decolora
el KMnO4 y se observa un precipitado marrón de MnO2, mientras que el tubo B,
donde no hubo reacción, permanece violeta. Se recomienda que los resultados
se interpreten en el momento.
III) Cetonas y Aldehídos
PRECAUCIONES
Los aldehídos aromáticos tienen olor penetrante. Los alumnos deben realizar el
agregado de estos compuestos bajo campana. Se debe tener cuidado al manejarlos,
evitando el contacto con la piel. Muchos derivados de la fenilhidrazina son posibles
agentes cancerígenos, deben ser manejados con precaución.
Realizar los ensayos con 2,4-difenilhidrazina (2,4-DNFH) para identificar

el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas, con yodoformo para identificar
compuestos metil carbonílicos y con permanganato de potasio, dicromato de
potasio y el reactivo de Tollens para diferenciar entre aldehídos y cetonas
siguiendo las indicaciones especificadas en la siguiente tabla. Observar los
resultados e interpretar.
Ensayo con Ensayo con Ensayo con Test de

2,4-DNFH 1 yodoformo 2 K2CrO7 3 Tollens 4
acetona
benzaldehído
1 Ensayo del grupo carbonilo con 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH): en un tubo de khan
adicionar 1 gota del compuesto orgánico + 10 gotas de etanol + 5 gotas de 2,4-DNFH. Agitar.
2 Reacción del yodoformo: en un tubo de Khan agregar 1 gota del compuesto orgánico + 20
gotas de solución de NaOH 5 % + 20 gotas de solución KI3 0,1 M. Dejar reposar unos minutos y
si no precipita el yodoformo a temperatura ambiente, colocar el tubo en un baño de agua a 60 °C
durante 10 minutos. Se puede aislar el sólido y determinar el punto de fusión (aproximadamente
120 °C).
3 Ensayo con K CrO : en un tubo de Khan agregar 10 gotas del compuesto orgánico + 3 gotas
2 7
de K2CrO7 3 % + 5 gotas de HCl 1 M. Agitar. Colocar el tubo en un baño a 60 ºC durante 10

minutos.
4
Test de Tollens: en un tubo de Khan adicionar 3 gotas AgNO3 5 % + 3 gotas de NaOH 1 % +
12 gotas NH3 1 M (o hasta disolver el precipitado formado). Agregar 5 gotas del compuesto
orgánico y colocar el tubo de ensayo en un baño a 60 ºC durante 10 minutos.
IV) REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN: FABRICACIÓN DE JABÓN
SEGURIDAD
La soda cáustica es un producto extremadamente corrosivo e irritante. Dada la alta
concentración de este reactivo, evitar su contacto con las manos. En caso de contacto
60
accidental, se debe lavar de inmediato la zona afectada con abundante agua.

Asimismo, evitar tocar el jabón con las manos hasta que no haya sido lavado
exhaustivamente.
a) Procedimiento experimental
En un erlenmeyer de 250 mL pesar 10 gr de aceite, añadir 20 mL de
solución de soda cáustica y 20 mL de etanol.
Calentar la mezcla suavemente (aproximadamente 50 ºC) sobre plancha
de calentamiento durante 30 minutos, con agitación suave y constante.
Seguidamente, sacar el erlenmeyer de la plancha e inmediatamente
añadir a la mezcla de reacción caliente 150 mL de solución saturada de NaCl.
Agitar vigorosamente y sumergir el erlenmeyer en un baño de hielo.
Separar el jabón formado de la solución mediante filtración al vacío y
lavarlo 3 veces con porciones de 15 mL de agua fría. Por último, recoger el jabón
con una espátula y colocarlo en un molde. Dejar secar en estufa durante una
semana.
b) Caracterización del jabón sintetizado
1) Preparación de la solución de jabón

Colocar el jabón sintetizado (aproximadamente una espátula) en un tubo
de ensayo y agregar agua destilada completando ¾ del volumen del
mismo.
Determinar el pH de la solución de jabón preparada con cinta de pH.
Tapar y agitar vigorosamente. Observar la formación de espuma.
2) Ensayo con cloruro de calcio

Tomar una alícuota de 5 mL de la solución de jabón preparada en la
experiencia i y colocar en un tubo de ensayo. Agitar. Adicionar 20 gotas de
solución de cloruro de calcio (CaCl2) al 5 % p/v. Tapar y agitar
vigorosamente. Observar e interpretar los resultados. Comparar con la
experiencia 1.
3) Ensayo con nitrato férrico

Tomar una alícuota de 5 mL de la solución de jabón preparada en la
experiencia i y colocar en un tubo de ensayo. Agitar. Agregar 10 gotas de
solución de nitrato férrico (Fe(NO3)3) 0,1 M. Tapar y agitar vigorosamente.
Observar e interpretar los resultados. Comparar con la experiencia 1.
4) Ensayo con fosfato de potasio

Trasvasar la mitad del contenido del tubo de la experiencia 2 a un tubo de
ensayo y adicionar 20 gotas de solución de fosfato de potasio (K3PO4) al
61
20 % p/v. Tapar y agitar vigorosamente. Observar e interpretar los

resultados. Comparar con los tubos de las experiencias 1 y 2.
Repetir este ensayo con la mitad del contenido del tubo de la experiencia
3. Comparar con los tubos de las experiencias 1 y 3.
ANEXO
I) Aminas
Las aminas son compuestos con propiedades básicas y por lo tanto son
solubles en medios ácidos como HCl, H2SO4 y en solventes orgánicos polares
como dietiléter y en agua cuando la cadena hidrocarbonada es inferior a 6
átomos de carbono.
Se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, según estén
sustituidos los hidrógenos del amoníaco por uno, dos o tres grupos alquilo o arilo,
respectivamente. El grado de sustitución en las aminas se evidencia claramente
mediante la técnica espectroscópica de IR, mientras que la estructura del resto
hidrocarbonado se puede elucidar empleando la espectroscopía RMN 1H.
Uno de los grupos de aminas más reconocidos son los alcaloides, los
cuales son compuestos nitrogenados, que se comportan como bases frente a los
ácidos, formando sales. En su gran mayoría son de origen natural, sobre todo
del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintéticos y otros
exclusivamente sintéticos. Presentan notables propiedades fisiológicas y
toxicológicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso
central, con predominio en alguno de sus niveles. Por estas razones pueden ser
usados como fármacos. En algunos casos, el uso prolongado de alguno de estos
de estos compuestos produce acostumbramiento, con dependencia física y
psíquica y un aumento de la tolerancia. Algunos ejemplos se muestran a
continuación, a modo de ejercico localize en la estructura el átomo de nitrógeno
que le brinda el carácter básico a los alcaloides.
HO
N
MeO
CO2Me
H N NH2
H O Me O MeO
NMe
N H H H OMe
O O
H HO
O
Estricnina Morfina Cocaína Mezcalina
Las técnicas de reconocimiento son basadas en la capacidad que tienen

las aminas o alcaloides en estado de sal (extractos ácidos), de combinarse con
el iodo y metales pesados como bismuto, mercurio, tugsteno formando
precipitados; estos ensayos preliminares se pueden realizar en el laboratorio o
en el campo.
62
En la práctica, se utilizan reactivos generales para detectar alcaloides

como: la solución de yodo-yoduro de potasio (Reactivo de Wagner), mercurio
tetrayoduro de potasio (reactivo de Mayer), tetrayodo bismuto de potasio
(reactivo de Dragendorff), solución de ácido pícrico (reactivo de Hager), ácido
sílico túngtico (reactivo de Bertrand), p-dimetilamino benzaldehido (reactivo de
Ehrlich); nitración de alcaloides (reacción de Vitali-Morin se usa para alcaloides
en estado base). En el trabajo práctico se realizarán los ensayos de Dragendorff
y Mayer.
II) Alcoholes
Un alcohol es similar al agua, ya que puede actuar como base y aceptar
un protón para dar un alcohol protonado, ROH2+; y también puede actuar como
ácido y perder un protón para dar un ion alcóxido, RO-. Igual que el agua, un
alcohol es un ácido o una base muy débil; el equilibrio de la reacción de
ionización de un alcohol puro o en solución acuosa está desplazado hacia la
especie asociada de la ecuación.
En disolución acuosa diluida, los alcoholes tienen aproximadamente los
mismos valores de pKa que el agua (pKa metanol = 15,5; pKa etanol = 15,9; pKa
t-butanol ~= 18). Sin embargo, en estado líquido puro (sin agua), los alcoholes
son ácidos mucho más débiles que el agua. El pKa del metanol puro es alrededor
de 17 y los otros alcoholes son ácidos aún más débiles. Para comparar, el valor
de pKa del agua pura es 15,7 (no 14, que es el pKw).
Un alcóxido es la sal de un alcohol (el nombre es análogo a un hidróxido).
Los alcóxidos son bases fuertes, generalmente más fuertes que los hidróxidos.
Para preparar un alcóxido a partir de un alcohol, se requiere una base más fuerte
que el alcóxido mismo. La sodamida o amiduro de sodio (NaNH2) y los
carbaniones (por ejemplo reactivos de Grignard) son bases bastante fuertes para
sustraer un protón de un alcohol.
63
El método más conveniente para la preparación de alcóxidos consiste en

el tratamiento del alcohol con un metal alcalino, como sodio o potasio. La
reacción no es una reacción ácido-base, sino una reacción de oxidación-
reducción. El metal alcalino se oxida a catión y los hidrógenos de los grupos –
OH se reducen a hidrógeno gaseoso.
CH3OH Na CH3O Na 1/2 H2 (g)
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según

la naturaleza del carbono donde se une el grupo funcional OH. Los alcoholes
primarios y secundarios son fácilmente oxidados, mientras que los terciarios no
lo son. Una combinación del ensayo de Lucas y del ensayo de oxidación con
dicromato de potasio permite diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios
y terciarios.
El ensayo de Lucas consiste en la aparición de un cloruro de alquilo como
un líquido insoluble, cuando un alcohol se trata con una mezcla de ácido
clorhídrico y cloruro de zinc (Reactivo de Lucas).
ZnCl2
ROH + HCl RCl + H2O
Los alcoholes primarios no reaccionan a temperatura ambiente, y
por lo tanto se observa que el alcohol simplemente se solubiliza. Los alcoholes
OH
H+
+ H2O
ciclohexanol ciclohexeno
secundarios reaccionan lentamente, mientras que los terciarios reaccionan
instantáneamente. Estas reactividades relativas se pueden explicar teniendo en
cuenta que la reacción ocurre con la formación de un ion carbonio intermediario
(Mecanismo de SN1). Los iones carbonio primarios son especies inestables y no
se forman en condiciones de reacción del test. Esto explica que no se observen
resultados positivos para alcoholes primarios.
Deshidratación de alcoholes: Síntesis de alquenos
La deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos minerales fuertes,

tales como ácido sulfúrico y fosfórico, es un método importante de síntesis de
64
alquenos. En los alcoholes secundarios y terciarios, la deshidratación sigue un

mecanismo de eliminación (que se estudia en Química Orgánica I). Los ácidos
protonan el grupo hidroxilo del alcohol permitiendo su eliminación como agua
(grupo saliente). La pérdida posterior de un protón del ion carbonio intermediario
produce un alqueno. Debido a que el ácido sulfúrico cuando se calienta produce
vapores tóxicos de dióxido de azufre y un residuo derivado de la reacción de
polimerización entre el catión ciclohexilo y ciclohexeno, se usa ácido fosfórico, a
pesar de que la reacción de deshidratación sea más lenta.
El equilibrio que tiene lugar en esta reacción es desplazado hacia el
producto, ciclohexeno (p.eb. 83ºC), por destilación del mismo de la mezcla de
reacción a medida que se produce. De esta forma se puede obtener un alto
rendimiento de ciclohexeno. Debido a que el material de partida, ciclohexanol,
tiene un punto de ebullición que no es muy alto (p.eb. 161ºC), la destilación debe
ser realizada cuidadosamente no permitiendo que la temperatura supere 100ºC.
Inevitablemente, junto con el ciclohexeno co-destila el agua producida
durante la reacción como así también una pequeña cantidad de ácido fosfórico.
El ácido es eliminado lavando el destilado con una solución de carbonato de
sodio. Para eliminar el agua de la co-destilación, y cualquier traza de agua
introducida en la fase de extracción, el producto debe ser secado sobre cloruro
de calcio anhidro.
Pruebas de identificación de alquenos

Las reacciones de adición a los dobles enlaces C=C son usadas
frecuentemente como test para determinar la presencia de un doble enlace en
una molécula orgánica. Así compuestos que contienen dobles enlaces
reaccionan decolorando una solución de bromo que presenta color rojo.
δ
O O
electrones no
C δ C
H3C CH3 H3C CH3 compartidos
µ = 2,85 D
III) Cetonas y Aldehídos
El grupo carbonilo está formado por un átomo de carbono con hibridación

sp2 unido a un átomo de oxígeno mediante un enlace σ y otro π. El grupo
carbonilo es polar, debido a que los electrones que forman el enlace σ, y
especialmente los que constituyen el enlace π, están desplazados hacia el átomo
de oxígeno que es más electronegativo que el carbono. El átomo de oxígeno del
grupo carbonilo tiene dos pares de electrones de valencia no compartidos. Todos
estos hechos estructurales contribuyen a la reactividad del grupo carbonilo.
65
Un compuesto carbonílico puede ser atacado tanto por un agente

electrofílico o nucleofílico.
R
R
C O
R C O
R E+
Nu-
Un hidrógeno α respecto al grupo carbonilo es ácido debido

principalmente a la estabilización por resonancia del anión resultante.
El amoníaco es un agente nucleofílico, y al igual que otros nucleófilos,

puede atacar al carbono carbonílico de aldehídos y cetonas. La reacción se
cataliza por trazas de ácidos. La primera etapa es la adición del amoníaco al
grupo carbonilo formando un hemiaminal. Este producto de adición es inestable
y puede eliminar agua para dar una imina.
O OH - H2O
H+
RCH + H NH2 RCH NH2 RCH NH
una imina
Las iminas se hidrolizan fácilmente. Sin embargo, los productos del tipo
imínico formados a partir de aldehídos o cetonas (hidrazonas y oximas) y un
compuesto nitrogenado del tipo H2N-NH2 (hidrazina) o H2N-OH (hidroxilamina)
son bastantes estables.
O2N O2N
+ H3C
H3C H
C O + NH2-NH NO2 C N-NH NO2 + H2O
H3C H3C
2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
de la propanona
Las hidrazonas, en especial las 2,4-dinitrofenilhidrazonas (2,4-DNFH) de

alto peso molecular, son generalmente sólidas. Estos derivados se utilizaron
extensamente como medio de identificación, antes del masivo uso de los
espectrómetros. Una cetona líquida, de estructura desconocida, se puede
transformar en su 2,4-DNFH sólida, purificar posteriormente por cristalización y
66
una vez pura, comparar su punto de fusión con el de otras 2,4-DNFH de

estructuras conocidas.
La reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina sirve como test de
identificación de aldehídos y cetonas, ya que al agregar la hidrazina al
compuesto carbonílico en solución, se observa la formación de un sólido cuyo
color varía de amarillo a rojo, correspondiente a la 2,4-DNFH.
La diferenciación entre un aldehído y una cetona se puede realizar
mediante reactivos de oxidación específicos (Consulte Guía de Actividades del
Laboratorio No 1).
Por otra parte, la α-halogenación es la base del ensayo químico llamado
prueba del yodoformo para compuestos metil carbonílicos. El grupo metilo de
una metil cetona se yoda totalmente hasta la formación de un sólido amarillo
denominado yodoformo (CHI3).
La prueba del yodoformo no es únicamente específica para metil cetonas.

El yodo es un agente oxidante suave y, por consiguiente, cualquier compuesto
que se pueda oxidar a producto metil carbonílico dará resultados positivos.
IV) ÁCIDOS ORGÁNICOS

Los aceites y grasas tienen una importancia biológica y alimentaria
indiscutible, pero además son la materia prima fundamental en la fabricación de
muchos productos de uso cotidiano.
Desde el punto de vista industrial, el tipo de reacción más importante de
los ácidos orgánicos y sus derivados es la reacción de transferencia de grupo
acilo. Dentro de estas, la transesterificación permite obtener un éster a partir de
otro, modificando la parte correspondiente al alcohol del mismo. En esta práctica,
se transforma un éster de poco valor (aceite de cocina usado) en otro que
presenta gran valor industrial y ecológico: un combustible para motores diesel.
El aceite es un triéster de la glicerina y tres ácidos grasos (ácidos
orgánicos de cadena larga). Si se somete un aceite a la transesterificación con
metanol, se obtendrán la glicerina y los ésteres metílicos de los ácidos grasos.
Estos ésteres metílicos son susceptibles de ser empleados como combustible en
motores diesel, los cuales son denominados combustibles bio-diesel. La
combustión de estos combustibles produce una mezcla de gases mucho menos
contaminantes que los obtenidos al quemar el gas-oil convencional. Por otro
lado, la materia prima utilizada es aceite de cocina, disminuyendo el consumo de
67
productos derivados del petróleo, lo que tiene grandes ventajas desde el punto
ecológico, aunque esto último es muy cuestionado desde un punto de vista
económico-ético en cuanto al empleo de alimentos como combustibles.
En este trabajo práctico, llevaremos a cabo la reacción de
transesterificación entre aceite de cocina usado y metanol catalizada por
hidróxido de potasio. La reacción transcurre muy rápido, y los productos de la
misma son inmiscibles, pudiendo ser separados con facilidad mediante
decantación.
O O
H2C O O R H2C OH H3CO O R

NaOH dil.
+ CH3OH +
CH O O R´ CH OH H3CO O R´
H2C O R´´ H2C OH H3CO R´´
triglicérido glicerol éster metílico
R = cadena carbonada del ácido graso

pueden ser iguales o diferentes
La aplicación más antigua de los aceites y grasas consiste en la

fabricación del jabón de lavar mediante la hidrólisis alcalina de estos ésteres de
glicerina o triglicéridos, reacción conocida como saponificación.
En esta reacción, el triglicérido tratado con exceso de NaOH o KOH se
hidroliza, separándose glicerol de las moléculas de jabón (carboxilatos de sodio
o potasio).
O O
H2C O O R H2C OH Na+ O O R

+ NaOH +
CH O O R´ CH OH Na+ O O R´
H2C O R´´ H2C OH Na+ O R´´
triglicérido glicerol carboxilato de sodio

(jabón)
R = cadena carbonada del ácido graso
pueden ser iguales o diferentes
Cuando las tribus germánicas de la época del imperio Romano hervían

sebo de cabra con potasa que obtenían por lixiviación de las cenizas del fuego
de leña, efectuaban la hidrólisis de triglicéridos, que es la misma reacción
química que realizan los fabricantes de jabón modernos. En la actualidad, al
jabón obtenido industrialmente se le agregan aditivos como perfumes, esencias,
etc. En esta actividad experimental, se preparará jabón a partir de aceite de
cocina y soda cáustica y se precipitará empleando una solución concentrada de
NaCl.
Los jabones son una mezcla de diferentes sales sódicas o potásicas de
ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos), generalmente de 12 a 18
átomos de carbono, porque las grasas de la que provienen contienen distintos
68
ácidos esterificados con la glicerina. Por ejemplo, el ácido oleico, componente

del aceite de oliva en un 80%, tiene 18 átomos de carbono.
O
OH
ácido oleico
Los jabones se utilizan, por sus propiedades tensioactivas y detergentes,

como agentes de limpieza. Estos compuestos son limpiadores adecuados en
aguas blandas mientras que en aguas duras pierden eficacia porque forman
sales insolubles con calcio, hierro y magnesio, denominadas nata de agua dura,
que precipitan. Los jabones son sustancias biodegradables debido a que los
microorganismos son capaces de consumir las moléculas lineales del jabón
convirtiéndolas en agua y dióxido de carbono, eliminándolos del medio ambiente.
Los jabones son moléculas anfipáticas porque en su estructura presentan
la cadena hidrocarbonada larga y apolar (R, lipofílica o liposoluble), denominada
cola hidrofóbica, y el extremo polar o iónico (–COO- Na+, hidrofílico o lipofóbico),
denominado cabeza polar. Cuando estas moléculas se encuentran en agua,
forman micelas en las cuales las cadenas apolares se orientan hacia el interior y
los extremos polares se proyectan hacia afuera. Cuando un número suficiente
de moléculas de jabón rodean la grasa (suciedad), esta queda retenida en el
interior de la micela, manteniéndose en suspensión en el agua. De esta manera,
se forma una emulsión estable de grasa y agua que puede separarse de la
superficie de lavado. Esta propiedad de emulsionar, y por lo tanto de limpiar, no
se limita al jabón sino que también la comparten otras moléculas anfipáticas
como los detergentes (R-OSO3- Na+).
BIBLIOGRAFÍA
2004.
69

Reverté.1994.
70
Laboratorio Nº 6
SÍNTESIS DE SULFATO CÚPRICO PENTAHIDRATADO Y DE

HALOGENUROS DE ALQUILO. CARACTERIZACION DE
PRODUCTOS MEDIANTE MÉTODOS FÍSICOS, REACCIONES
ESPECÍFICAS Y REACTIVIDAD (REACCIONES DE
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR Y
BIMOLECULAR (SN1 y SN2))
Objetivo general
Realizar síntesis de compuestos orgánicos e inorgánicos a fin de enriquecer los
aprendizajes prácticos – experimentales
Objetivos específicos
Realizar la síntesis de cloruro de t-butilo a partir del alcohol correspondiente por
mecanismo de sustitución nucleofílica unimolecular. Analizar la síntesis de
sulfato de cobre a partir de cobre y ácido nítrico mediante una reacción de óxido
reducción.
Conceptos
Oxido-reducción
Solubilidad
Cálculo de rendimiento
Estructuras cristalinas (conceptos fundamentales)
Espectroscopía UV- visible Reacciones químicas de identificación de especies.
Sustitución nucleofílica unimolecular y bimolecular (SN1 y SN2).
Reactividad química Separación, secado y destilación simple y por arrastre.
Análisis espectroscópico. Espectroscopía infrarroja y de resonancia magnética
nuclear.
Introducción
Síntesis de CuSO4•5H2O
La síntesis de este compuesto iónico se realizará a partir de cobre
metálico. El cobre pertenece al grupo de los metales denominados “metales
nobles” caracterizado por una baja tendencia a oxidarse, en contraste con lo que
se observa con la mayoría de los metales activos que son buenos agentes
reductores (grupo 1,2, Al, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Zn). Debido a esto, la síntesis
requerirá la oxidación del metal para la obtención de los iones Cu2+ en disolución
acuosa y, posteriormente, llevar a cabo la formación del sulfato cúprico
71
pentahidratado. (Para mayor detalle, consulte los fundamentos, análisis y

caracterización en Anexo-I-Síntesis CuSO45 H2O).
Síntesis de cloruro de t-butilo

El cloruro de t-butilo puede ser preparado fácilmente dejando que el
alcohol t-butílico reaccione con ácido clorhídrico según la ecuación (2). La
reacción se realiza en una ampolla de separación. A medida que ésta transcurre
el halogenuro de alquilo insoluble que se forma se separa como una fase
superior. La reacción procede vía un mecanismo de SN1 . (Para mayor detalle,
consulte los fundamentos, análisis y caracterización en Anexo-I)
72
1) Escriba las ecuaciones balanceadas que ocurren cuando a un trozo de cobre

metálico se le adiciona ácido nítrico y posteriormente ácido sulfúrico.
Identifique en la reacción redox el agente oxidante y el agente reductor.
2) A partir de la ecuación balanceada, calcule el volumen necesario de HNO3 de

concentración 8 M, necesario para reaccionar con 1,5 g de cobre metálico.
3) ¿Por qué es preferible realizar la síntesis del sulfato de cobre mediante la

oxidación del cobre sólido empleando una solución de ácido nítrico en
exceso?
4) ¿Por qué puede separarse por cristalización de una solución saturada

(mezcla), el CuSO4 del Cu(NO3)2? (Consulte las solubilidades en agua de
ambos compuestos en manuales de laboratorio).
5) Si se hace reaccionar una masa inicial de 1,5 g de Cu metálico y exceso de

HNO3, calcule el rendimiento de la síntesis si se obtuvieron 4,1 g de
CuSO4•5H2O. Mencione algunos factores por los cuales en la síntesis
realizada en el laboratorio se obtiene un rendimiento menor.
6) ¿Cómo podría purificar los cristales de CuSO4•5H2O obtenidos en la síntesis?
7) Analice la estructura cristalina del CuSO4•5H2O y comente la distribución

espacial de las 5 moléculas de agua que posee el hidrato, ¿cuál se eliminará
más fácilmente cuando se calienta el cristal?
8) ¿Cómo podría verificar que el sólido sintetizado es el sulfato de cobre

pentahidratado?
9) ¿Qué procedimiento realizaría para la preparación de 1-bromohexano y de 2-

bromo-2-metilbutano?
10) ¿Cuáles son las limitaciones en el empleo de los hidrácidos en las síntesis
de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes?
11) El ácido sulfúrico es usado para eliminar el n-butanol sin reaccionar del
bromuro de n-butilo crudo, cuando éste es sintetizado a partir del alcohol.
Explique cómo elimina el alcohol y escriba la ecuación correspondiente.
12) Como productos secundarios de la reacción anterior, se pueden formar

dibutiléter y 1-buteno. Explique cómo se forman y cómo son eliminados con
73
ácido sulfúrico. Escriba las reacciones correspondientes.
13) Escriba una ecuación balanceada para la reacción de bisulfito de sodio con
bromo.
14) Busque la densidad de cloruro de n-butilo. Asuma que este halogenuro ha

sido preparado en lugar del bromuro. Determine si el halogenuro de alquilo
aparecerá como la capa superior o inferior en la ampolla de separación en
cada etapa del aislamiento: luego del reflujo; luego de la codestilación; luego
del agregado de agua al destilado; luego del lavado con ácido sulfúrico; luego
de lavar con carbonato de sodio.
15) En la síntesis de cloruro de t-butilo se usa bicarbonato de sodio acuoso para
lavar el crudo de reacción. ¿Por qué no es conveniente lavarlo con hidróxido
de sodio acuoso?
16) Algo de 2-metilpropeno se puede formar en la reacción anterior como

producto secundario. Escriba el mecanismo para su producción. ¿Cómo
puede ser eliminado durante la purificación?
17) ¿Cómo se elimina el t-butanol en este experimento? Busque la solubilidad

del alcohol y del halogenuro de alquilo en agua.
18) ¿Por qué en ambas síntesis los halogenuros de alquilo crudos deben ser
secados cuidadosamente con cloruro de calcio antes de la última
destilación?
19) El único halogenuro de alquilo que se forma en la reacción del 3-metil-2-

butanol con HBr es un producto de transposición. Escriba la estructura del
producto y muestre cómo se forma.
20) En el test con ioduro de sodio en acetona, ¿por qué debería reaccionar más
rápido 2-bromobutano que 2-clorobutano?
21) ¿Qué compuesto de cada uno de los siguientes pares, reaccionaría más
rápidamente con ioduro de sodio en acetona?
74
Cl Cl
H3C
a)
H3C CH3 H3C
CH3
b) Cl Cl
c) Cl CH2Cl
75
SÍNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO
Se realizará en dos partes

Parte 1 (realizada por el docente encargado)
En cada trabajo práctico, el volumen de la síntesis cambiará, de acuerdo al

número de grupos por laboratorio.
Colocar en un Erlenmeyer de 500 mL la cantidad necesaria de 2-metil-2-
propanol t-butanol y ácido clorhídrico. Coloque una barra de agitación magnética
y tape la boca del Erlenmeyer con papel aluminio (no coloque un tapón, así podrá
liberar presión). Este paso debe realizarse en campana.
Agite la mezcla a temperatura ambiente en forma vigorosa, durante 30
minutos.
Información y cálculos realizar por estudiantes: Para cada síntesis se parten de

0,106 moles de 2-metil-2-propanol (t-butanol, PM = 74,2, δ = 0,7887 g.mL-1, p.eb.
82-83ºC, p.f. 25ºC) y 25 mL de ácido clorhídrico, previamente enfriado en un
baño de hielo.
Preguntas a responder:
Suponiendo su comisión está constituida por diez grupos:
¿qué volumen de 2-metil-2-propanol deberá utilizar?
¿qué volumen de ácido clorhídrico deberá utilizar?
¿por qué considera debe enfriar el ácido antes de utilizarlo?
¿Cuál es el mecanismo de esta síntesis?
Luego del tiempo de agitación, trasvase la mezcla de reacción a una

ampolla de separación de 500 mL, deje la mezcla reposar por unos minutos
hasta que las capas se hayan separado. Descarte la capa inferior ácida.
Por último, divida la fracción que contiene el halogenuro entre el número
de grupo de estudiantes que posee.
Parte dos (realizada por estudiantes)

Cada estudiante dispondrá en su mesada de una ampolla de decantación
de 125 mL para realizar los lavados del halogenuro sintetizado.
Coloque el halogenuro en la ampolla, agregue 10 mL de solución de
carbonato ácido de sodio al 10%, agite vigorosamente durante unos minutos,
tome la precaución de liberar la presión gaseosa, deje reposar y elimine la fase
acuosa.
Luego, introduzca en la ampolla 10 mL de agua fría, agite vigorosamente
y elimine la fase acuosa.
76
Finalmente, recolecte el halogenuro, agregue cloruro de calcio anhidro

para secar la preparación Filtre el líquido secado a través de un embudo con un
papel de filtro plegado y coléctelo en un Erlenmeyer previamente tarado.
¿Qué dato necesita para saber la fase que contiene su producto de interés?
Busque esa información en bibliografía.
¿Qué función tiene el agregado de carbonato ácido de sodio?
¿Qué función tiene el agregado de agua? ¿por qué debe estar fría?
¿Qué función tiene el agregado de cloruro de calcio?
¿por qué es necesario almacenar el halogenuro de alquilo obtenido seco?
Calcule el rendimiento de la reacción
REACTIVIDAD DE HALOGENUROS DE ALQUILO EN REACCIONES DE SN1

y SN2
a) Ioduro de sodio o ioduro de potasio en acetona
*Rotule convenientemente una serie de tubos de ensayos limpios y secos. Ponga
en cada tubo 3 gotas de cada uno de los halogenuros de alquilo que se le
proporcionarán durante la actividad práctica. Agregue al material en cada tubo,
3 gotas de una solución al 15 % de NaI en acetona, anotando el tiempo de cada
adición. Luego de la adición, agite bien el tubo asegurando un adecuado
mezclado del halogenuro de alquilo y el solvente. Registre el tiempo necesario
para que se forme algo de precipitado. Luego de 5 minutos a temperatura
ambiente, ponga los tubos de ensayo que no contienen precipitado en un baño
de agua a 50ºC. Sea cuidadoso, no deje que la temperatura del baño supere los
50ºC, debido a que la acetona ebullirá proyectándose fuera del tubo. Al final de
los 6 minutos, enfríe los tubos de ensayo a temperatura ambiente y anote si ha
ocurrido alguna reacción. Registre los resultados y explique por qué cada
compuesto tiene la reactividad que usted ha observado. Explique las
reactividades en término de estructura. Generalmente, halogenuros reactivos
dan un precipitado dentro de los 3 minutos, halogenuros de reactividad
moderada dan un precipitado con calentamiento; y halogenuros no reactivos no
dan precipitado aún luego de ser calentados.
b) Nitrato de plata en etanol

*Rotule un grupo de tubos de ensayo limpios y secos y ponga en cada uno 3
gotas del halogenuro de alquilo, como en el apartado anterior. Al material en
cada tubo de ensayo, agregue 3 gotas de una solución al 5% de nitrato de plata
en etanol, y anote el tiempo de cada adición. Luego de la adición, agite muy bien
el tubo de ensayo, asegurando un correcto mezclado del halogenuro de alquilo
y del solvente. Registre el tiempo requerido para que se forme algo de
precipitado. Luego de 5 minutos, caliente cada solución que no produjo
77
precipitado a ebullición en un baño de agua a 80 oC. Note si se forma algún

precipitado. *Registre los resultados y explique por qué cada compuesto tiene la
reactividad observada. Explique las reactividades en término de estructura.
Nuevamente, los halogenuros reactivos darán un precipitado dentro de los 3
minutos, halogenuros de reactividad moderada darán un precipitado cuando son
calentados, y halogenuros no reactivos no precipitarán en ninguna circunstancia,
ni aún calentados.
SÍNTESIS DEL CuSO4•5H2O

Se realiza 1 síntesis por comisión distribuyéndose para que NO HAYA MÁS DE
1 OPERADOR a la vez en la campana (Los pasos 2 y 3 deben realizarse bajo
campana).
1) Pesar 1,5 g de Cu metálico en un vaso de precipitados de 250 mL.

2) Agregar 5 mL de HNO3 8 M permitiendo la eliminación del gas que se libera.
Cuando el burbujeo disminuye, agregar 5 mL más de HNO3 8 M. Antes de colocar
el vaso de precipitados sobre una plancha de calentamiento agregar 5 mL más
de HNO3 8 M y dejar reaccionar hasta obtener la disolución total del cobre y la
eliminación de las trazas de NO2.
3) Agregar lentamente 15 mL de H2SO4 8 M. Este paso se debe realizar en
campana.
4) Colocar el vaso de precipitados con la solución en un baño de agua con hielo,
al cabo de unos 5 minutos comienza a precipitar.
5) Retirar el vaso de precipitados del baño y, sin agitación, agregar lentamente
10 mL de acetona.
6) Colocar el vaso de precipitados nuevamente en el baño de agua con hielo
durante 15 a 20 minutos. El CuSO45 H2O comenzará a cristalizar. (La solución
debe quedar translúcida).
7) Separar los cristales del sobrenadante utilizando un embudo de Büchner con
un papel de filtro, y por succión con trompa de agua (fuera de la campana).
Desconectar la trompa de agua y lavar los cristales con aproximadamente 5-15
mL de acetona. Conectar nuevamente la trompa de agua para eliminar el resto
del solvente.
8) Transferir los cristales a un vidrio de reloj (previamente pesado) y dejar secar
al aire de 20 a 30 minutos aproximadamente. Es conveniente esparcir los
cristales lo mejor posible para facilitar el secado.
9) Determinar por pesada la masa de cristales obtenida y calcular el rendimiento.
10) Recuperar el CuSO45 H2O en el recipiente rotulado.
¿Cuál es la reacción de esta síntesis?
¿Podría usar H2SO4 en lugar de HNO3? Consulte los potenciales Redox.
¿por qué lava con acetona fría?
78
Calcule el rendimiento de la reacción

INSTRUCCIONES Y PRECAUCIONES ESPECIALES
Durante la síntesis de CuSO4•5H2O, hay liberación de NO2 (gas tóxico) por lo
cual, la síntesis debe realizarse bajo campana.
NOTAS
 Es muy importante que cada alumno cuente con sus antiparras para la
realización de este práctico.
 Cuando se realiza las reacciones de caracterización de los halogenuros se
debe tener precaución de no arrastrar el CaCl2.
 Las reacciones de caracterización con bromuro de n-butilo se realizan con
el compuesto sintetizado por la/s comisión/es anterior/es, por lo cual se debe
tener la precaución de reservar el producto de la síntesis en heladera.
 El cloruro de t-butilo excedente de cada práctico debe guardarse en heladera
con CaCl2 para mantenerlo seco. Este haluro se utilizará en el práctico de
cinética.
 Dado que la limpieza y el orden es muy importante, cada grupo deberá
verificar que su equipo esté completo y limpio antes de retirarse del aula.
Bibliografía de consulta específica

-G. Brauer. “Química Inorgánica Preparativa”. Reverté. 1968.
-H. Grubitsch. “Química Inorgánica Experimental”. Aguilar, Madrid (1959).
- R.J.Angelici. “Técnica y síntesis en Química Inorgánica”. Reverté. 1979.
79
ANEXO
I-Síntesis de CuSO4•5H2O
El cobre metálico no se “disuelve” en ácidos fuertes, tales como HCl o
H2SO4 debido a que la reacción no es favorable termodinámicamente (G > 0).
Sin embargo, el metal es oxidado por el ion nitrato en solución de HNO3, para
dar una solución azul que contiene [Cu(H2O)6]2+; el producto de reducción del
ion nitrato es un gas incoloro, NO(g), que por reacción con el oxígeno del aire
forma NO2(g), un gas de color pardo.
Si a la solución acuosa de Cu(NO3)2 se le agrega H2SO4 en condiciones
apropiadas, se obtiene CuSO4•5H2O (cristales).
El CuSO4•5H2O es muy soluble en agua y poco soluble en acetona
(sustancia volátil, inflamable y completamente miscible con el agua). Si a una
solución acuosa de CuSO4•5H2O se le agrega acetona, la solubilidad del
compuesto disminuirá, y disminuirá aún más si se reduce la temperatura. De esta
forma, el CuSO4•5H2O puede ser separado por filtración.
A menudo, cuando un compuesto es cristalizado a partir de una solución
acuosa, los iones del cristal se encuentran hidratados. Un hidrato es una
sustancia que tiene asociada a cada fórmula unidad, cierto número de moléculas
H
O
S
Cu
80
de agua. En el CuSO4•5H2O, el Cu2+ presenta una configuración octaédrica (ver

Figura), y está enlazado con 4 moléculas de agua, todas en un plano, a través
de los oxígenos. En los dos vértices opuestos, el catión Cu2+ está enlazado con
los oxígenos de los iones SO42- (estos últimos tetraédricos). La quinta molécula
de agua, está ligada por enlace-hidrógeno a dos oxígenos de los iones SO42- y a
un hidrógeno de una de las moléculas de H2O de la esfera de coordinación del
Cu2+.
II-Síntesis de compuestos orgánicos: bromuro de n-butilo y cloruro de t-

butilo
En el primer procedimiento se prepara un halogenuro de alquilo primario,
el bromuro de n-butilo a partir del n-butanol, como se indica en la ecuación (1):
OH
+ NaBr + H2SO4 Br +
NaHSO4 + H2O
n-butanol bromuro de n-butilo
En el segundo procedimiento, se prepara un halogenuro de alquilo

terciario, el cloruro de t-butilo, según la ecuación (2):
OH Cl
+ HCl + H2O
H3C CH3 H3C CH3
CH3 CH3
t-butanol cloruro de t-butilo
Estas reacciones ocurren por mecanismos diferentes. La síntesis de

bromuro de n-butilo procede por un mecanismo SN2, mientras que el cloruro de
t-butilo es preparado por una reacción SN1.
a) Bromuro de n-butilo
El bromuro de n-butilo, puede ser preparado fácilmente haciendo
reaccionar 1-butanol con bromuro de sodio y ácido sulfúrico según la ecuación
(1). El bromuro de sodio reacciona con ácido sulfúrico para producir ácido
bromhídrico. El exceso de ácido sulfúrico sirve para desplazar el equilibrio hacia
la derecha, y así acelerar la reacción produciendo una mayor concentración de
ácido bromhídrico. El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo de 1-butanol,
permitiendo así el desplazamiento del agua. El ácido también protona el agua a
medida que es producida, desactivándola como nucleófilo e impide que el
halogenuro de alquilo se revierta a alcohol por el ataque nucleofílico de la misma.
La reacción de formación del bromuro de n-butilo procede vía un mecanismo de
SN2 como se indica a continuación:
81
rápida
OH
+ H+ OH2
lenta
OH2
+ Br- Br
+ H2O
b) Cloruro de t-butilo
El cloruro de t-butilo puede ser preparado fácilmente dejando que el
alcohol t-butílico reaccione con ácido clorhídrico según la ecuación (2). La
reacción se realiza en una ampolla de separación. A medida que ésta transcurre
el halogenuro de alquilo insoluble que se forma se separa como una fase
superior.
La reacción procede vía un mecanismo de SN1 como se indica a
continuación:
OH OH CH3
+ rápida lenta + H2O

H+ C
H3C H3C
CH3 CH3 H3C CH3
H3C H3C
CH3 Cl
+ Cl- rápida
C
H3C
H3C CH3 CH3
H3C
II) Propiedades de compuestos halogenados
a) Test de Beilstein
Los haluros de alquilo pueden ser identificados en forma fácil y confiable
mediante el test de Beilstein. Es el método más simple para determinar la
presencia de un halogenuro de alquilo pero no diferencia si el halógeno es
cloro, bromo o yodo, porque todos ellos producen resultado positivo. Un test de
Beilstein positivo es el resultado de la generación del haluro de cobre volátil,
cuando un halogenuro de alquilo es calentado con óxido de cobre. El haluro de
cobre (CuX excitado) proporciona a la llama un color azul-verdoso.
III) Reactividades de algunos halogenuros de alquilo

La reactividad de los halogenuros de alquilo en reacciones de sustitución
nucleofílica depende, entre otros, de dos factores importantes: la estructura del
sustrato y las condiciones de reacción (solvente, entre otras).
a) Ioduro de sodio o ioduro de potasio en acetona

Un reactivo compuesto de ioduro de sodio o de potasio disuelto en
82
acetona es útil para clasificar los halogenuros de alquilo de acuerdo a su

reactividad en una reacción de SN2. El ion ioduro es un excelente nucleófilo y
desplaza al bromo o cloro del halogenuro de alquilo. Acetona es un solvente
menos polar que el agua o los alcoholes; en consecuencia el ioduro de sodio y
el ioduro de potasio son solubles en acetona, pero los bromuros y cloruros
correspondientes son insolubles. Consecuentemente a medida que los iones
bromuro o los iones cloruro son producidos, éstos son precipitados de la
solución. De acuerdo al principio de Le Chatelier, la precipitación de un producto
de la solución de reacción desplaza el equilibrio hacia la derecha, tal es el caso
de la reacción descripta aquí:
acetona
R - Cl + NaI R-I + NaCl
acetona
R - Br + NaI R-I + NaBr
b) Nitrato de plata en etanol

Un reactivo compuesto por nitrato de plata disuelto en etanol, es útil para
clasificar los halogenuros de alquilo de acuerdo a su reactividad en una
reacción de SN1. El ion nitrato es un nucleófilo pobre y el etanol es un solvente
de moderado poder ionizante. El ion plata, debido a su habilidad para coordinar
al ion halogenuro saliente para formar un halogenuro de plata precipitado, asiste
en gran medida a la ionización del halogenuro de alquilo. Nuevamente, como
uno de los productos de reacción es un precipitado, aumenta el rendimiento de
la reacción.
C2H5OH
+ R - O C2H5
R
R - Cl +
Ag+
- AgCl
Cl
C2H5OH
R+ R - O C2H5
R - Br +
Ag+
- AgBr
Br
c) Formación de éter en etanol
83
Es una metodología útil para clasificar los halogenuros de alquilo de

acuerdo a su reactividad en una reacción de SN1. En esta reacción se forma
un éter entre el halogenuro de alquilo y etanol, que es el solvente y un nucleófilo
débil, siguiendo un mecanismo SN1. En la reacción positiva se libera el hidrácido
luego de la reacción de sustitución. El ácido se detecta por medio de un indicador
ácido-base, rojo de metilo o heliantina. Por otro lado el halógeno se puede
detectar como un precipitado, agregando nitrato de plata.
Cl + H3C CH2OH
OH2C CH3 + HCl
+ H3C CH2OH + HCl

Reactividad
Cl OH2C CH3
estructura
Cl + H3C CH2OH + HCl

OH2C CH3
84
Tablas útiles para el cursado de Laboratorio III

Los datos han sido tomados de F. Burriel Martí, F. Lucena Conde, S. Arribas
Jimeno, J. Hernández Méndez, Química Analítica Cualitativa, 18º Ed.,
THOMSON ED., 2006; y de otras bibliografías disponibles en internet
Color y solubilidad de compuestos poco solubles o

insolubles en agua
Se resaltan: hidróxidos anfóteros (celeste), hidróxidos del grupo II (verde), sulfatos

del grupo II (gris), haluros de plata (amarillo)
Compuesto Color Solubilidad pKps

Ag2O pardo s.a., NH3 7,7
Ag2CO3 blanco amarillento s.a., NH3 11,0
Ag2CrO4 rojo s.a., NH3 12,0
AgNO2 blanco s.a., NH3 4,1
Ag3AsO4 rojo-pardo s.a, NH3 22,0
Ag3PO4 amarillo s.a, NH3 17,6
Ag2SO3 blanco s.a, NH3 13,8
Ag2SO4 blanco s. HNO3, NH3 4,8
AgCl blanco NH3 conc. 9,7
AgBr amarillo ins. NH3 conc. 12,3
AgI amarillo ins. NH3 16,1
Al(OH)3 blanco s.a., álc. 27,0

AlPO4 blanco s.a., álc. 18
Ba(OH)2 blanco s.H2O, s.a. 2,2

BaCO3 blanco s.a. 8,3
BaCrO4 amarillo s.a. 9,7
Ba3(AsO4)2 blanco s.a. 50,1
Ba3(PO4)2 blanco s.a. 29,3
Ba2S2O3 blanco Descompone en medio H+ N/D
BaSO3 blanco s. HCl 8,0
BaSO4 blanco ins.a. 10,0
Ca(OH)2 blanco s.a. 5,0

CaCO3 blanco s.a. 8,4
Ca3(AsO4)2 blanco s.a. 18,2
Ca3(PO4)2 blanco s.a. 26,0
CaSO3 soluble soluble soluble
CaSO4 blanco s.a. 4,6
Co(OH)2 rojo s.a. 15,4

CoCO3 rojo s.a. 12,1
Co(OH)3 negro s.a. 44,5
Cr(OH)3 verde s.a., álc. 30,2

CrPO4 verde s.a. 22,6
92
Cu(OH)2 azul s.a., NH3 18,8

CuCO3 verde N/D 9,6
CuCrO4 pardo s.a. 5,4
Cu3(AsO4)2 verde azulado s.a. 35,1
Cu3(PO4)2 azul s.a. 36,9
Fe(OH)2 verde s.a. 14,7

FeCO3 verde s.a. 10,5
Fe(OH)3 pardo rojizo s.a. 37,0

FeAsO4 N/D N/D 20,2
FePO4 amarillo s.a. 21,9
Mg(OH)2 blanco s.a. 11,1

MgCO3 blanco s.a. 5,0
Mg3(AsO4)2 blanco s.a. 19,7
Mg3(PO4)2 blanco s.a. 27,2
MgNH4PO4 blanco s.a. 12,6
MgSO4 soluble Soluble Soluble
Mn(OH)2 blanco s.a. 12,7

MnCO3 blanco s.a. 9,3
Mn3(AsO4)2 N/D N/D 28,7
Mn3(PO4)2 N/D N/D 22
MnS rosa s.a. dil.
Ni(OH)2 verde s.a. 15,8

NiCO3 verde s.a. 8,2
Ni3(AsO4)2 N/D N/D 25,5
Ni(OH)3 negro s.a. conc
Pb(OH)2 blanco s.a., álc. 14,4

PbCO3 blanco s.a., álc. 13,5
PbCrO4 amarillo s.a., álc. 13,4
PbSO3 blanco s. HNO3
PbSO4 blanco s.a. conc., álc. 7,8
Pb3(AsO4)2 N/D N/D 35,4
Pb3(PO4)2 blanco N/D 42,1
PbCl2 blanco s. H2O c., HCl conc. 4,8
PbBr2 N/D N/D 5,7
PbI2 amarillo s. H2O c., IK 7,6
Sn(OH)2 blanco s.a., álc. 26,5

SnI2 rojo s. HCl.
SnSO4 blanco Soluble en agua y ácidos
Sr(OH)2 blanco s.a. 3,4

Sr3(AsO4)2 N/D N/D 48,7
Sr3(PO4)2 N/D N/D 27,8
SrCO3 blanco s.a. 9,0
SrCrO4 amarillo N/D 4,4
93
SrSO3 N/D N/D 7,4

SrSO4 blanco ins. a. 6,5
Zn(OH)2 blanco s.a., álc 14,8

Zn3(AsO4)2 27,5
Zn3(PO4)2 blanco s.a., álc 32,0
s.a. soluble en ácidos minerales

alc. álcalis
ins. Insoluble
N/D: no disponible
Potenciales redox de compuestos inorgánicos

Reacción Potencial normal
o formal (V)
Ag+(ac) + e-  Ag(s) 0,80
Al3+(ac) + 3e-  Al(s) -1,66
Al(OH)3(s) + 3e-  Al(s) + 3 OH- -2,31
Al(OH)4- + 3e-  Al(s) + 4 OH- -2,33
H3AsO4 + 2 H+ + e-  HAsO2 + 2 H2O 0,56
H3AsO4 + 3 H+ + 2e-  AsO+ + 3 H2O 0,55
AsO43- + 2 H2O + 2e-  AsO2- + 4 OH- -0,71
BrO3- + 4 H+ + 4e-  BrO- + 2 H2O 1,34
2 BrO- + 4 H+ + 2e-  Br2 + 2 H2O 2,09
Br2 + 2e-  2 Br- 1,09
Cl2(g) + 2e-  2Cl-(ac) 1,40
Co3+ + e-  Co2+ 1,81
Cr2O72- + 14 H+ + 6e-  2 Cr3+ + 7 H2O 1,33
CrO42- + 2 H2O + 3e-  CrO2- + 4 OH- -0,16
Cr3+ + e-  Cr2+ -0,41
Cu2+(ac) + 2e-  Cu(s) 0,34
Fe3+ + e-  Fe2+ 0,77
Fe(OH)3(s) + e-  Fe(OH)2(s) + OH- -0,56
2 H+ + 2e-  H2(g) 0
I3- + 2e-  3I- 0,54
Li+ + e-  Li(s) -3,05
Mg2+ + 2e-  Mg(s) -2,37
MnO4- + e-  MnO42- 0,56
MnO4- + 4 H+ + 3e-  MnO2(s) + 2 H2O 1,68
MnO4- + 8 H+ + 5e-  Mn2+ + 4 H2O 1,51
MnO4- + 2 H2O + 3e-  MnO2(s) + 4 OH- 0,595
MnO42- + 2 H2O + 2e-  MnO2(s) + 4 OH- 0,60
HNO3 + 2 H+ + 2e-  HNO2 + H2O 0,93
NO3- + 2e-  NO2- 0,84
NO3- + 2 H+ + e-  NO2(g) + H2O 0,78
NO3- + 4 H+ + 3e-  NO(g) + 2 H2O 0,96
Na+ + e-  Na(s) -2,71
O2(g) + 2 H+ + 2e-  H2O2 0,68
O2(g) + 4 H+ + 4e-  2 H2O 1,23
H2O2 + 2 H+ + 2e-  2 H2O 1,78
H3PO4 + 2H+ + 2e-  H3PO3 + H2O -0,28
Pb4+ + 2e-  Pb2+ 1,69
94
Pb2+ + 2e-  Pb(s) -0,13

S2O82- + 2 H+ + 2e-  2 HSO4- 2,123
S2O82- + 2e-  2 SO42- 2,01
H2SO3 + 4 H+ + 4e-  S + 3 H2O 0,45
S4O62- + 2e-  2 S2O32- 0,22
SO32- + 6 H+ + 6e-  S2- + 3 H2O 0,23
S + 2e-  S2- -0,48
2 SO32- + 3 H2O + 4e-  S2O32- + 6 OH- -0,57
SO42- + H2O + 2e-  SO32- + 2 OH- -0,93
S2O32-(ac) + 6 H+(ac) + 4e-  2 S(s) + 3H2O 0,50 V
2 SO2 + 2 H+(ac) + 4e-  S2O32- (ac) + H2O 0,40 V
Sn4+ + 2e-  Sn2+ 0,15
Sn2+ + 2e-  Sn -0,14
VO2+ + 2 H+ + e-  VO2+ + H2O 1,00
VO2+ + 2 H+ + e-  V3+ + H2O 0,34
V3+ + e-  V2+ -0,26
V2+ + 2e- V -1,18
Zn2+ + 2e- Zn -0,76
Constantes de formación de complejos
M + n L  MLn βn = [MLn] / ([M][L]n)
Ejemplo:
Ag+/NH3
Ag+ + 2 NH3  Ag(NH3)2+
log β2 = 7,2 β2 = [Ag(NH3)2+] / ([Ag+] [NH3]2)
log β 1 log β 2 log β 3 log β 4 log β 5 log β 6

Ag+/NH3 3,3 7,2
Ag+/S2O32- 8,8 13,7 14,2
Co2+/NH3 2,0 3,5 4,4 5,1 5,1 4,4
Co3+/NH3 7,3 14 20,1 25,7 30,7 35,1
Cu2+/NH3 4,0 7,5 10,3 11,8 11,2
Fe3+/SCN- 2,2 3,6 5,0 6,3 6,2 6,1
Fe3+/F- 5,5 9,7 12,7 14,9 15,4
Ni2+/NH3 2,7 4,9 6,6 7,7 8,3 8,3
Pb2+/I- 1,3 2,4 3,1 4,4
Zn2+/NH3 2,2 4,5 6,9 8,9
95
96

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LABORATORIO III

Dr. Fabricio Bisogno Dra. María Belén Blanco

Facultad de Ciencias Químicas

El presente Material Didáctico “Guía de Actividades” fue confeccionada, corregida y

PROGRAMA DE LABORATORIO III

Unidad 2: Síntesis y caracterización de compuestos orgánicos e inorgánicos.

Unidad 3: Propiedades periódicas. Metales de transición. Complejos.

Unidad 4: Velocidades de reacciones químicas. Mecanismos de reacción,

Unidad 5: Propiedades generales de grupos de elementos representativos.

Unidad 6: Generalidades de grupos funcionales. Analogías con especies

Unidad 7: Análisis cualitativo. Análisis cualitativo inorgánico y orgánico.

2.2. Nro. total de evaluaciones

2.3. Nro. mínimo de actividades obligatorias requeridas para obtener la

2.4. Evaluaciones Parciales

Tipo de evaluación: ORAL: ESCRITA: X

2.4.1. Evaluaciones Parciales: Nota mínima necesaria 6 (seis) puntos

2.4.2. Cálculo del Promedio Ponderado de Notas de Parciales.

2.5. Correlatividades para cursar y rendir (R: regular, A: aprobada)

La regularidad en Laboratorio III se obtiene de la forma descripta en el

Para lograr un máximo aprovechamiento de las actividades a realizar, se

1) Deberá conocer el tema teórico vinculado con la actividad a realizar. Durante

2) Se sugiere concurrir a las clases teórico prácticas, que si bien no son

4) Deberán cumplirse rigurosamente todas las normas de seguridad que se

5) Lea cuidadosamente el procedimiento de cada experimento y analice los

6) Es aconsejable que usted disponga de un cuaderno de laboratorio donde

7) Antes de comenzar a trabajar, controle el material de laboratorio. En caso de

8) En ningún caso se podrá abandonar el laboratorio, una vez concluido el

9) Ante cualquier duda consulte a sus docentes. Una pequeña duda no

LEER, CUMPLIR y HACERLO CUMPLIR

¿Cuán importante crees que es trabajar de forma responsable y correcta

A.2- SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Normas generales de seguridad

¿Qué riesgos pensás que existen en el laboratorio de enseñanza?

La seguridad en el laboratorio abarca muchísimos aspectos, sin embargo,

1) Siempre estará presente en el laboratorio un docente, encargado de la

2) En el laboratorio se va a trabajar siempre con material de vidrio y con

3) Las sustancias químicas con las que se puede trabajar en el laboratorio

4) Usa los elementos de protección personal y ropa adecuada para realizar

5) Los envases que contienen los reactivos químicos presentan etiquetas

6) El orden en el área de trabajo puede influir mucho en la probabilidad de

que ocurra algún accidente. Tener al alcance los materiales necesarios

7) El conocimiento de la técnica experimental a utilizar y de los fundamentos

8) En la misma línea de pensamiento que el punto anterior, para evitar

Entonces…. debes seguir las reglas SIEMPRE y NUNCA.

La mayoría de estas reglas son de sentido común

Teniendo en cuenta los puntos anteriores,

Señalización de peligro en la química. Diamante de materiales peligrosos.

Históricamente, la peligrosidad de un reactivo químico venía indicada con los

- Diamante superior: de color rojo, indica riesgo de inflamabilidad.

- Diamente izquierdo: de color azul, indica riesgo a la salud.

daños temporales o permanentes, aún si se presta atención médica.

- Diamente derecho: de color amarillo, indica riesgo de reactividad.

- Diamante inferior: de color blanco, indica riesgos especiales

Si bien no se pretende que los estudiantes aprendan de memoria la información

Figura 1. Diamante de materiales peligrosos.

¿Cuál crees que es la responsabilidad a cumplir por los estudiantes ante

Ante cualquier accidente que ocurra en el laboratorio, debes recordar que la

− Incendio declarado: ante la presencia de fuego en el laboratorio, la

− Incendio de reactivos: los solventes orgánicos son los compuestos más

− Derrames: si se derrama algún reactivo de peligrosidad en la mesada o

− Lesiones en la piel por quemaduras o irritación por reactivos: si ocurre

− Lesiones en los ojos: si ocurre salpicado de un reactivo en los globos

− Cortes: ante cortes en la piel, la primera acción a realizar es lavar bien la

− Intoxicación por ingestión: es poco común, pero si sucede, es necesario

MnO4-(ac) + I-(ac) +_H3O+ (ac)  Mn2+ (ac) + I3-(ac) + _H2O(l)