UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES

FACULTAD DE INGENIERIA CURSO BASICO GRUPO: A

QUIMICA ORGANICA I (QMC 200)

GUIA DE PROBLEMAS 2DO PARCIAL

(PRIMERA PARTE)
SINTESIS
1. De cada uno de los siguientes conjuntos escoja cual de los dos alcoholes se
deshidrata mas fácilmente.
a) CH3-CH2-CH2-CH2OH ó CH3-CH2-CHOH-CH3
b) (CH3)2COH-CH2-CH3 ó (CH3)2CH-CH2-CH2OH
c) (CH3)2CH-CHOH-CH3 ó (CH3)2COH-CH2-CH3
2. ¿Que condiciones o reactivos se requieren para llevar a cabo las siguientes
formulaciones?
a) CH3-CH2-CHBr-CH3 → CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2OH → CH3-CH=CH2
c) CH3-CHCl-CH2Cl → CH3-CH=CH2
3. Escriba los productos obtenidos de la deshidratacion de los siguientes
alcoholes y además indicar cual es el producto mayoritario
a) 3-etil, 4 metil- 2 hexanol
b) 2,2 dimetil 4-octanol
c) 3-etil heptanol
4. Escriba el mecanismo de reacción de deshidratación de los siguientes
alcoholes e indicar todos los productos (escribir la transposición si fuera
necesario)
a) 2,3 dimetil 2-butanol
b) 2,2 dimetil 3-pentanol
c) 5-cloro 2,4,6 trimetil 3-heptanol

REACCIONES
5. Sugiera estructuras para los alquenos de donde se pueden obtener los
siguientes productos de reacción. En algunos casos puede haber mas de
una respuesta:
a) …………………?+H2/Pd→2-metilpentano
b) …………………?+H2/Pd→2,3 dimetilpentano
 c) …………………?+Br2/CHCl3→2,3 dibromo 5-etiloctano
d) …………………?+HCl/eter→2-cloro-3-propilciclobutano
6. Sugiera estructuras para los alquenos que den los siguientes productos de la
reacción; en algunos casos puede haber más de una respuesta.

7. Haga una predicción de los productos de las siguientes reacciones

8. Muestre las estructuras de los alquenos que dan los siguientes productos por
el rompimiento oxidativo con KMnO4 en disolución ácida:

9. Dibuje la estructura de un alqueno que sólo produzca acetona (CH 3)2-CO,

en ozonólisis seguida por el tratamiento con Zn.

10. Realizar las siguientes reacciones:

a) 2,5,5-trimetil-3-hepteno hidrolizar en medio acido
b) Hidrolizar el 3-metil-buteno a fin de obtener un único producto
c) Hidrolizar el 3-metil-buteno para obtener el 3-metil-butanol
 11. Se desea hidrolizar el 3-metil buteno para obtener uno o varios alcoholes;
demuestre como se podría obtener: I) Una mezcla de dos alcoholes , II) Un
solo alcohol secundario, III) Un único alcohol primario

EJERCICIOS DE PLANTEO
12. Comenzando con alcoholes de cuatro carbonos o menos, indíquese todos
los pasos para una posible síntesis de cada uno de los compuestos siguientes:
a) 1,2 – dicloro propano b) 1,2 – dicloro butano c) 1,2 – propanodiol d) 1-
bromo-2metil-2propanol
13. Un hidrocarburo desconocido A con la fórmula C6H12 reacciona con 1
equivalente molar del H2 sobre un catalizador de paladio. El hidrocarburo A
también reacciona con OsO4 para dar un diol B. Cuando se oxida con
KMnO4 en disolución ácida, A da dos fragmentos. Un fragmento es el ácido
propanoico,CH3CH2CO2H, y el otro fragmento es la cetona C. ¿Cuáles son
las estructuras de A, B y C? Escriba todas las reacciones y muestre su
razonamiento.
14. Un alqueno A, de formula molecular (C8H12) puede conducir a dos isómeros
di halogenados cuando se adicionaría ácido yodhidrico. Se sabe que A
produce por ozonolisis y una posterior hidrolisis un único compuesto el 2-metil-
propanodial. Indica la estructura de A asi como su razonamiento.
15. El compuesto A tiene la fórmula C10H16. Por hidrogenación catalítica sobre
paladio, reacciona con 1 equivalente molar del H2. El compuesto A también
experimenta una reacción con ozono, seguida por tratamiento con zinc,
para producir una dicetona asimétrica, B (C10H16O2).
(a) ¿Qué estructuras tienen A y B? (b) Escriba las reacciones.
16. Un compuesto desconocido X (C5H9Br) no reacciona con bromo o con
KMnO4 diluido. Si se trata con tercbutoxido de potasio, X da lugar a un solo
producto, Y (C5H8). A diferencia de X, Y decolora el bromo y cambia el
KMnO4 de violeta a marrón. La ozonolisis – reducción de Y da lugar a Z
(C5H8O2). Proponga estructuras coherentes para X, Y, Z.
17. A,B,C, son tres compuestos isómeros de formula molecular C7H12, al
hidrogenar los tres por separado se obtiene el mismo compuesto C7H14. La
ozonolisis y posterior hidrolisis de cada uno se obtiene también tres nuevos
compuestos isomeros entre si D, E, F respectivamente, de formula C 7H12O2, D
y E son ceto-aldehidos, mientras que F es un aldehído (2,4-dimetil-pentadial)
isómero de D y E, indica las estructuras de cada uno de ellos

18. El compuesto “Ä” tiene formula C11H16O y se encontró que es un alcohol

óptimamente activo. A pesar de su instauración aparente no absorbió
hidrogeno por reducción sobre catalizador de paladio. Al tratar “A” con
acido sulfúrico diluido hubo una deshidratación y se produjo “B”, un alqueno
óptimamente inactivo con formula C11H16, como producto principal. Al
ozonizar al alqueno “B” se generaron dos productos. Uno se identificó como
propanal CH3CH2CHO, el otro fue un compuesto C, que se demostró era una
cetona C8H8O. Cuales con las estructuras de A, B, C.