Grupo n03 Reporte de Practica 02 Compuestos Carbonilicos y Grupo Carboxilico

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Grupo N°3 - Reporte de Práctica 02 ( Compuestos

Carbonílicos Y Grupo Carboxílico)
Química Orgánica (Universidad Nacional Mayor de San Marcos)
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Universidad Nacional Mayor de San Marcos

(Universidad del Perú. Decana de América)
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA
INFORME DE LABORATORIO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Semestre Académico 2021-I
DOCENTE: Juana María Huamán Malla
PRÁCTICA N° 02
TEMA: COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO
CARBOXÍLICO
ESTUDIANTE:
• Alania Arcos Melany Pamela 20070119
• Esteban Santiago, Noemi Sandra 20070134
• Satudio Centeno, Joseph Alexander 20070159
CIUDAD UNIVERSITARIA, NOVIEMBRE 2021

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RESUMEN
En el presente informe se detalló el desarrollo de la práctica de laboratorio denominada
“Compuestos carbonílicos y grupo carboxílico”. El objetivo con el que fue realizado fue
identificar propiedades físicas tales como solubilidad, olor, color de aldehídos, cetonas y ácidos
carboxílicos; para ello se emplearon cuatro muestras las cuales fueron: formaldehído,
benzaldehído, acetona y ácido acético rotuladas en el orden correspondiente como M1, M2,
M3 y M4. Dichas muestras fueron sometidas primeramente a dos sustancias en las cuales se
corroboró su solubilidad al hacerlas reaccionar tanto en agua como en etanol. Seguidamente se
emplearon los reactivos de Fehling, Tollens, así como la 2,4-dinitrofenilhidracina (2,4-DNFH)
y el permanganato de potasio al 1% para los aldehídos y cetonas. Posteriormente a los ácidos
carboxílicos se les realizó una prueba de acidez utilizando cita de pH, así también se formaron
dos reacciones, una con Bicarbonato de Sodio frente a bases débiles y la segunda reacción de
esterificación para la cual se empleó ácido sulfúrico.
Palabras clave: Formaldehído, benzaldehído, acetona, ácido acético.

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ABSTRACT
In this report, the development of the laboratory practice called "Carbonyl compounds
and carboxylic group" was detailed. The objective with which it was carried out was to identify
physical properties such as solubility, odor, color of aldehydes, ketones, and carboxylic acids;
For this, four samples were used which were: formaldehyde, benzaldehyde, acetone and acetic
acid, labeled in the corresponding order as M1, M2, M3 and M4. Said samples were first
subjected to two substances in which their solubility was confirmed when they were reacted in
both water and ethanol. Then the reagents of Fehling, Tollens, as well as 2,4-
dinitrophenylhydrazine (2,4-DNFH) and 1% potassium permanganate were used for aldehydes
and ketones. Subsequently, the carboxylic acids were tested for acidity using a pH appointment,
thus two reactions were also formed, one with Sodium Bicarbonate against weak bases and the
second esterification reaction for which sulfuric acid was used.
Keywords: Formaldehyde, benzaldehyde, acetone, acetic acid.

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PRÁCTICA N° 02
COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICOS
OBJETIVOS
• Identifica propiedades físicas tales como solubilidad, olor, color de aldehídos, cetonas
y ácidos carboxílicos.
• Distingue entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características.
• Identifica a los ácidos carboxílicos.
• Analiza mediante ensayos cualitativos, algunas propiedades del grupo carboxílico.

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DETALLES EXPERIMENTALES
MATERIALES
• Gradilla.
• Tubos de ensayo pyrex.
• Probeta graduada de 10 o 20 mL.
• Cocinilla eléctrica.
• Vaso de 250 mL pyrex.
• Bagueta, pinza.
• Pipeta de 5 mL, una bombilla, una espátula, pizeta.
• Cinta de pH.
REACTIVOS
Muestras:
• M1 = Formaldehído M2 = Benzaldehído y M3 = Acetona
• M4 = Ácido acético
• Agua destilada.
• Etanol.
• Reactivo de Fehling.
• Reactivo de Tollens.
• Reactivo de 2,4 – dinitrofenilhidrazina.
• Solución de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 al 1%.
• Ácido acético concentrado (o Ácido benzoico).
• Bicarbonato de sodio.

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PROCEDIMIENTOS DE LAS EXPERIENCIAS
1. PROPIEDADES FÍSICAS.
1.1. Características Organolépticas (Color, Olor)
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de la Muestra = 1. Observe sus características,
color, olor, estado. Repita con las muestras restantes 2, 3 y 4. Anote sus observaciones.
➢ Desarrollo de la Experiencia:
M1 = FORMALDEHÍDO
COLOR: Incoloro
OLOR: Fuerte e irritante.
ESTADO: A temperatura ambiente se
encuentra en estado gaseoso. A temperaturas
menores de – 20 °C es un líquido.
M2 = BENZALDEHÍDO
COLOR: Incoloro
OLOR: Olor a almendras agradable.
ESTADO: Líquido. Ligeramente soluble en

agua.
M3 = ACETONA
COLOR: Incoloro
OLOR: Característico, como el de una
manzana podrida.
ESTADO: Líquido. Se evapora fácilmente,
es inflamable y soluble en agua.
M4 = ÁCIDO ACÉTICO
COLOR: Incoloro
OLOR: Característico como el del vinagre
que utilizamos en la cocina.
ESTADO: Líquido

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Según lo estudiado, ¿cuáles serían sus resultados?
➢ Respuesta:
De acuerdo con lo visto en clase. Los resultados de cada una de las muestras deberían
arrojar que son sustancias incoloras que se encuentran generalmente en estado líquido y que
poseen un olor fuerte y característico.
1.2. Solubilidad (Solventes: agua y etanol)
• En un tubo coloque 1 mL de agua y agregue gota a gota la muestra en estudio. Observe
detenidamente. Repita el mismo procedimiento para el etanol.
• El mismo ensayo deberá repetirse para cada una de las muestras problemas.
➢ Desarrollo de la Experiencia:
SOLVENTE: AGUA
✓ Formaldehído + Agua: Observación:
El formaldehído se disuelve en agua
(400 ml gas / L de agua a 20 °C). La
disolución se degrada lentamente
formando paraformaldehído.
✓ Benzaldehído + Agua: Observación:
El benzaldehído es ligeramente soluble
en agua (0.4 mL por 100 mL de agua a
25 °C).
Observación:
El agua y la cetona son miscibles de
✓ Acetona + Agua: manera que la única forma de separarlos
una vez mezclados es mediante
destilación fraccionada, cuando la
diferencia en el punto de ebullición de
los líquidos que se quiere separar es
aprox. menor de 20 °C.

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✓ Ácido acético + Agua:
Observación:
Como es un ácido débil, su disociación en el agua es incompleta. Sin embargo, la parte que sí se
ioniza es neutralizada en disolución cuando las moléculas de agua orientan sus átomos
parcialmente cargados alrededor de los iones.
SOLVENTE: ETANOL
✓ Formaldehído + Etanol:
Observación:
Baja solubilidad debido a la
polaridad.
✓ Benzaldehído + Etanol:
Observación:
Baja solubilidad debido a la
polaridad.
✓ Acetona + Etanol: Observación:

La acetona es una sustancia
química presente en la
naturaleza que es soluble en
solventes orgánicos como el
etanol.

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✓ Ácido acético + Etanol:
Observación:
La esterificación de ácido acético con etanol es un sistema de reacción clásica reversible donde la
conversión se logra mediante el equilibrio y con una diferencia de volatilidad entre los productos.
Según lo estudiado, ¿cuáles serían sus resultados?
➢ Respuesta:
Conforme a lo aprendido, los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrógeno con las moléculas polares del agua. Puesto que los primeros de la serie
(formaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que
aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. En ese
sentido, el benzaldehído es una sustancia poco soluble en agua. Por otra parte, debido a que el
ácido acético es un ácido débil, su disociación en el agua es incompleta por lo que su porción
no ionizada es también soluble en agua debido a su carácter polar.
De la misma manera, si tomamos como referencia al etanol como solvente, podemos
afirmar que debido a que los alcoholes se adicionan al grupo carbonilo de los aldehídos en
presencia de ácidos anhidros para generar acetales, puesto que al disolver un aldehído en un
alcohol se establece un equilibrio entre el aldehído y el producto resultante denominado
hemiacetal; entre las cetonas y los alcoholes ocurre un proceso de forma similar.
Así también, el ácido acético es una sustancia muy soluble en el etanol, debido a que
los ácidos carboxílicos se diluyen fácilmente en los alcoholes porque forman con ellos enlaces
puede de hidrógeno.

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2. ALDEHÍDOS Y CETONAS.
2.1. Reacción con el Reactivo de Fehling
• Coloque en un tubo de ensayo 1 mL del Reactivo de Fehling.
Nota: Prepárelo mezclando 0,5 mL de las soluciones de Fehling A (Solución de sulfato
de cobre) y Fehling B (Solución alcalina de tartrato doble de sodio y potasio).
• Adicione 1 mL de muestra a estudiar y lleve a ebullición la solución cuidadosamente.
Anote sus observaciones. (Repita para las otras muestras M1, M2 y M3. Escriba las
Rxs. Producidas.
✓ Muestra: Formaldehído
✓ Muestra: Benzaldehído
✓ Muestra: Acetona
2.2. Reacción de Tollens
• Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de muestra. Añada 1 mL del reactivo de Tollens
(solución de nitrato de plata amoniacal). Observe la formación de un espejo de plata en
las paredes del tubo.

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• Si esto no ocurriera, caliente el tubo en un baño de agua hirviente.
• Repita la Rx. con las muestras M1, M2 y M3.
• Escriba la Rx. con las muestras M1, M2 y M3.
2.3. Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)
• Disuelva 0,5 mL de muestra problema en 1 mL de etanol y agregue gota a gota (hasta
unas 10 gotas) de la solución de 2,4-DFNH.
• Si no se forma un precipitado de inmediato, añada 2 gotas más de reactivo y espere 15
minutos.
• Repita con las muestras M1, M2 y M3.
• Escriba las reacciones que se han producido.

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Formaldehído 2,4 – DNFH 2,4 - dinitrofenilhidrazona
Benzaldehído 2,4 – DNFH 2,4 – dinitrofenilhidrazona
Acetona 2,4 – DNFH 2,4 - dinitrofenilhidrazona
2.4. Reacción con Permanganato de Potasio al 1%
• A un tubo que contiene 1 mL de permanganato de potasio al 1 % agréguele 3 gotas de
ácido sulfúrico concentrado.
• Agregue la Rx. con las Muestras 1, 2 y 3.
• Compare los resultados con las otras muestras.
• Escriba la Rx. que se ha producido en cada caso.

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El reactivo de Fehling presenta un precipitado de color rojo brillante, es decir, dio positivo la
oxidación del aldehído. Mediante el reactivo de Tollens, se observó la plata como precipitado.
La cetona no se oxidó con el reactivo de Fehling y Tollens, sin embargo, cuando se agregó el
catalizador al permanganato de potasio que reaccionaba con la cetona se observó la formación
del óxido de manganeso mediante la coloración café presentó una oxidación.
3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
3.1. Prueba de Acidez
En un tubo de ensayo coloque 1 mL de ácido acético, con una pinza tome un pedacito
de papel indicador (o cinta de pH) e introdúzcalo en el tubo, luego retírelo y verifique

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que el valor indique menor a 7 (muestra ácida). Según lo estudiado que debería dar si
tomara una cinta.
Desarrollo de la experiencia:
Muestra Papel indicador
La cinta debería de tomar la coloración que le corresponde a la soluciones ácidas.
Debido al ph del ácido ácetico esta cinta tomaría una coloración naraja oscura, indicando que
su ph está entre lo valores 3 y 4 como se observa acontinuación.
Figura 1. Color del papel indicado
Sin embargo se necesita de un ph-metro para saber con exactitud el valor del ph del
ácido acetico.
3.2. Reacción de Bicarbonato de Sodio (Ácido acético o ácido benzoico)
Reacción con Bases débiles
• Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de ácido acético (o 0,1 g de ácido benzoico) y
añada 3 mL de bicarbonato de sodio o 0,2 g de bicarbonato.

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• Nota: La reacción debe transcurrir en medio líquido para una mayor velocidad. Puede
calentarlo en baño maría. Anote sus observaciones. Una efervescencia da resultado
positivo.
Desarrollo de la experiencia:
Puede evidenciarse que ha sucedido la reacción debido a que se genera un
burbujeo/efervescencia por la liberación de dióxido de carbono.
• Escriba la Reacción producida.
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3(𝑎𝑐) → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2 𝑂(𝑙) + 𝐶𝑂2(𝑔)
3.3. Reacción de Esterificación
• Coloque en un tubo 1 mL de ácido acético y 1 mL de etanol.
• Agregue por las paredes 2 gotas de ácido sulfúrico.
• Caliente en baño maría por unos minutos.
• ¿Qué compuesto se forma? Anote sus observaciones: ¿Olor?
𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑐) → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5(𝑎𝑐) + 𝐻2 𝑂(𝑙)
Alcohol Ácido carboxílico Éster Agua
El éster que se genera es el Acetato de etilo, al enfriarse o colocarse en agua fría se
puede observar que el acetato de etilo de cristaliza. Este posee un olor característico a frutas.

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ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Las características organolépticas son percibidas mediante los sentidos, con el objetivo
de determinar el olor, sabor, aspecto y color. Sin embargo, los compuestos químicos estudiados
son tóxicos cuando nos exponemos por un tiempo prolongado, por ello solo se observó el color,
olor y aspecto para el formaldehido, benzaldehído, acetona y ácido acético. Las muestras son
sustancias incoloras, existe una diferencia significativa respecto al formaldehido en
comparación con las demás muestras, ya que es una sustancia que presenta el menor punto de
ebullición y a temperatura ambiente se encuentra en estado gaseoso, generalmente el
benzaldehído, acetona y ácido acético se encuentran en estado líquido. Además, la mayoría
poseen olores fuertes, excepto el benzaldehído que presenta un olor a almendras, aunque por
un tiempo prolongado de exposición generan irritaciones en las fosas nasales, entre otros daños.
Las cetonas y aldehídos pueden formar puentes de hidrógeno con el agua hasta un
límite, “a medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua
decrece” (1), es decir, cuando la cadena carbona es mayor a cuatro disminuye la solubilidad.
“Los ácidos carboxílicos más pequeños son solubles en agua. Conforme aumente la cadena
(porción no polar) su solubilidad disminuye” (2). Por ello, cuando la cadena carbonada es más
extensa la solubilidad disminuye. Se desarrolló la prueba de solubilidad con el agua con la
acetona, formaldehido, ácido acético y benzaldehído, debido a la cadena corta de carbonos de
los dos primeros compuestos permitió que sean solubles, en cambio, el benzaldehído presenta
baja solubilidad. Por otra parte, debido a que el ácido acético es un ácido débil, su disociación
en el agua es incompleta por lo que su porción no ionizada es también soluble en agua debido
a su carácter polar. Cada compuesto presenta diferentes características, por ello existen
variaciones respecto a la solubilidad. El etanol es un solvente polar y el formaldehido, acetona
y benzaldehído son disolventes polares, por ello cuando se realizó la experiencia se observó
mezclas homogéneas, existe diferencia con el ácido acético debido a que presenta un carácter

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apolar por el grupo -CH3 a pesar de ser una sustancia bastante polar por el grupo -COOH.
Además, los aldehídos y cetonas experimentan reacciones de adición cuando un alcohol
interviene para formar los hemiacetales.
Tabla 1
Reacción con el Reactivo de Fehling
Muestras Reacción Producto

Formaldehído Reacción rápida Ácido fórmico + óxido de cobre
+ agua
Benzaldehído Reacción lenta, incluso Ácido Benzoico + óxido de
tiende a no reaccionar cobre + agua
Acetona No hay reacción No hay reacción
Fuente: Elaboración propia
La preparación del reactivo de Fehling consta de la mezcla de la solución de sulfato de
cobre con la solución de tartrato de sodio y potasio en medio básico. Se encargó de determinar
la presencia de aldehídos, por ello cuando se oxidó, se observó la formación de un precipitado
de color rojo brillante porque el ion cúprico 𝐶𝑢+2 se redujo a ion cuproso 𝐶𝑢+ dando positivo
a aldehído. No existe una reacción inmediata al añadir las muestras en los tubos de ensayo que
contenían el reactivo de Fehling, para acelerar la reaccionar se calentó los tubos de ensayo en
baño amarilla a una temperatura de 85° - 90°, en la tabla 1 se especificó que el formaldehido
reacciona y la acetona no reacciona porque es una cetona, el benzaldehído presentó una
reacción lenta, ya que es un aldehído aromático que presenta una estructura resonante que
disminuye la reactividad.
Tabla 2
Reacción con el Reactivo de Tollens
Muestras Reacción Producto

Formaldehído Reacción rápida Ácido fórmico + plata +
amoniaco + agua

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Benzaldehído Reacción lenta, incluso Ácido Benzoico + óxido de

tiende a no reaccionar cobre + agua
Acetona No hay reacción No hay reacción
Fuente: Elaboración propia
El reactivo de Tollens es la solución de nitrato de plata amoniacal. Además, “El reactivo
de Tollens tiene muchas posibilidades de ilustrar aspectos como reacciones de identificación
de aldehído” (3). Cuando la plata es reducida de 𝐴𝑔+ a 𝐴𝑔0 se observó la formación de un
espejo de plata en el tubo de ensayo, es decir, dio positivo para aldehído. Al reaccionar el
reactivo de Tollens con las muestras se calentaron los tubos de ensayo en baño amarilla a una
temperatura de 35° - 45° para acelerar la reacción, se identificó al formaldehido y la reacción
del benzaldehído puede ser lenta o no hay, incluso con calentamiento, ya que la resonancia del
anillo aromático lo impide y no puede oxidarse.
Tabla 3
Reactivo de Fehling Reactivo de Tollens

Solución de sulfato de cobre con la Solución de nitrato de plata amoniacal
solución de tartrato de sodio y potasio en
medio básico
Baño amarilla (85° - 90°) Baño amarilla (35° - 45°)
Existe diferencias entre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens, como se
especifica en la tabla 3, el baño amarilla a la cual se sometió en cada experiencia fue diferente,
ya que las soluciones presentan puntos de ebullición distintos.
El compuesto 2,4 – dinitrofenilhidrazinas se encarga de identificar el grupo carbonilo
mediante la formación del 2,4 – dinitrofenilhidrazonas. Además, los compuestos carbonílicos
saturados producen un color amarillo, los insaturados dan color naranja y los aldehídos o
cetonas aromáticos forman un color rojo. Es decir, la reacción del 2,4 – DNFH permite

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identificar el grupo carbonilo formando precipitados y coloraciones. Al reaccionar el 2,4 –
DNFH con el formaldehido y benzaldehído se observó coloración amarilla, para la acetona una
coloración anaranjada y con el tiempo se precipita.
En la siguiente experiencia se agregó el permanganato de potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4) en los tubos
de ensayo que contenían las muestras se observó, el formaldehido y el benzaldehído
presentaron coloración marrón debido a la presencia del óxido de manganeso, es decir, los
aldehídos se oxidan fácilmente hasta convertirse en ácidos carboxílicos. Posteriormente, al
agregar el ácido sulfúrico el cambio de coloración de los aldehídos fue relativamente rápida.
La acetona reacciona cuando se agrega el catalizador.
Tabla 4
Comparación de reacciones de oxidación
Reactivo Precipitado Coloración

Reactivo de Fehling Óxido de cobre Rojo brillante
Reactivo Tollens Plata Espejo de plata
Permanganato de potasio + Óxido de manganeso Café
catalizador
Los aldehídos son más reactivos que las cetonas, en las experiencias de oxidación
realizadas se determinó que las cetonas son resistentes al oxidarse, por ello en las reacciones
químicas con el reactivo de Fehling, reactivo de Tollens y permanganato de potasio no se
observó reacción. Además, existieron diferencias en los precipitados y los colores que se
generan como resultado positivo a la oxidación del aldehído.
El ácido carboxílico presenta el grupo carboxilo -COOH, siendo una combinación del
grupo carbonilo y el grupo hidroxilo, teniendo en cuenta que presentan diferentes
características con los alcoholes y cetonas. Además, los ácidos carboxílicos son más fuertes
que los alcoholes, fenoles, entre otros. En la prueba se utilizó el papel indicador de pH o papel

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tornasol se usó para medir la concentración de los iones hidrógenos contenidos en el ácido
acético, dicho valor es cualitativo, por ello el valor del pH no será exacto. Sin embargo, el pH
se encuentra en el rango de 3 a 4, entonces es un ácido débil, teniendo un margen de error con
el valor original que es 4.78 de acidez, incluso cuando el pKa es bajo se puede inferir que el
compuesto es más ácido. Además, para calcular un valor cuantitativo se requiere del pH-metro,
es un sensor que se encarga de medir el pH de una disolución.
El bicarbonato de sodio es un compuesto sólido cristalino de color blanco cuya formula
es 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 . La experiencia se desarrolló usando el ácido acético como muestra y al reaccionar
con una base como el bicarbonato de sodio se forma la sal llamada acetato de sodio, también
dióxido de carbono y agua. En la reacción ácido-base se ionizó el bicarbonato de sodio en
𝑁𝑎+ 𝑦 𝐻𝐶𝑂3 −, luego el hidrogeno del grupo hidroxilo del ácido acético fue reemplazado por
el 𝑁𝑎+ , por ello se formó el acetato de sodio. Durante la experiencia se comprobó la reacción
cuando se observó una efervescencia generada por el dióxido de carbono, es decir, dio un
resultado positivo.
La reacción de esterificación se da “entre un ácido orgánico carboxílico (R-COOH) y
un alcohol (R'-OH), obteniéndose un éster (RCOO-R') y agua” (4). Por ello, en la experiencia
se hizo reaccionar el ácido acético con etanol en presencia del catalizador ácido sulfúrico
concentrado, el calentamiento fue necesario para la formación del éster hasta que se observó
unas burbujas. Como producto se obtuvo éster llamado acetato de etilo y agua, el producto
formado es un líquido incoloro y el olor es dulce o similar a la silicona. Además, de acuerdo
con la composición de los ésteres presentan olores diferentes.

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CONCLUSIONES
Se puede concluir que algunos compuestos pertenecientes al grupo carbonilo, como los
aldehídos y cetonas utilizan como mecanismo de reacción la adición nucleofílica. Además, se
puede diferenciar los aldehídos de las cetonas porque generalmente los aldehídos son más
reactivos que las cetonas debido a que está más polarizado. Así mismo se destaca la forma de
identificar compuestos pertenecientes al grupo carbonilo utilizando el 2,4-
dinitrofenilhidracina, debido a que solo reacciona con Aldehídos (formando precipitado de
color naranja), cetonas (Formando precipitados de color amarillo) y ácidos carboxílicos.
Al analizarlos por separado se concluye que una forma de diferenciar aldehídos y
cetonas es utilizar reacciones de oxidación debido a que los aldehídos se oxidan con facilidad
mientras que las cetonas no se oxidan fácilmente. Asimismo, se puede identificar un ácido
carboxílico al mezclarlo con bicarbonato debido a que en la reacción se genera dióxido de
carbono en forma de gas el cual se puede observar a través de burbujas. Así mismo durante el
desarrollo de la práctica se destacó la esterificación, en el cual se sintetiza un éster a partir de
un ácido carboxílico y un alcohol, señalando además sus usos en la industria alimentaria y la
preparación de la aspirina a través de una reacción de acetilación.

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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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[Internet]. [Consultado 31 Oct 2021]. Disponible en:
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html
2. Cruz, F., Haro, J., López, I. y Alatorre, S. Guía temática para el curso de Química
Orgánica II[Internet]. Iztapalapa: Universidad Autónoma Metropolitana; 2017
[Revisado 2017; consultado 31 Oct 2021]. Disponible en:
http://publicacionescbs.izt.uam.mx/DOCS/guiatemaqorg.pdf
3. Pinto, G., Hernández, M., y Martin, M. El reactivo de Tollens: de la identificación de
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[Internet]. 2015[Consultado 30 Oct 2021]; 11(3):173-180. Disponible en:
https://www.researchgate.net/publication/282568021_El_reactivo_de_Tollens_de_la_
identificacion_de_aldehidos_a_su_uso_en_nanotecnologia_Aspectos_historicos_y_ap
licaciones_didacticas
4. Ramírez, B. Obtención de acetato de etilo por destilación reactiva con resina ácida
como catalizador. [Tesina]. Lima: Universidad Nacional del Callao; 2015. Disponible
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http://repositorio.unac.edu.pe/bitstream/handle/20.500.12952/1020/225.pdf?sequence
=1&isAllowed=y

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ANEXOS
ANEXO 1
CUESTIONARIO
1. ¿Con qué reactivo comprueba la presencia del grupo carbonilo?
Respuesta: El 2,4-dinitrofenilhidracina, cuando reaccionan con aldehídos y cetonas se forman
precipitados de color amarillo/naranja.
2. ¿Qué compuestos reaccionan con el reactivo de Fehling?
Respuesta: Se basa en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído que pasa a ácido
reduciendo la sal cúprica de cobre (II), en medio alcalino, a óxido de cobre (I). Éste forma un
precipitado de color rojo.
3. ¿Cómo se prepara el Reactivo de Fehling?
Respuesta: La solución de Fehling se prepara combinando dos soluciones separadas: la A de
Fehling, que es una solución acuosa azul profunda de sulfato de cobre (II), y la B de Fehling,
que es una solución incolora de tartrato de sodio y potasio acuoso (también conocida como sal
de Rochelle) hecho fuertemente álcali con hidróxido de potasio. Estas dos soluciones, estables
por separado, se combinan cuando es necesario para la prueba porque el complejo de cobre (II)
formado por su combinación no es estable. El reactivo activo es el complejo bis (tartrato) de
Cu2+, que actúa como agente oxidante. Los tetraaniones tartrato sirven como ligandos alcóxido
bidentados.
4. ¿Cómo se prepara el Reactivo de Tollens?
Respuesta: Al nitrato de plata acuoso se agregará una gota de hidróxido de sodio diluido, la
cual formará un precipitado marrón de óxido de plata. Luego se agregará amoníaco hasta que
el precipitado se disuelva y se vuelva incoloro, a partir de lo anterior se obtiene el nitrato de
plata amoniacal [Ag (NH3)2]NO3.

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5. ¿Cómo se prepara el Reactivo 2,4-DFH?
Respuesta: En un vaso de precipitado de 10 ml disuelva 0.5 g del 2,4-dinitroclorobenceno en
5 ml de etanol al 96% tibio. Agregue gota a gota 0.7 ml de hidrato de hidracina con agitación
constante. Al terminar la adición caliente la mezcla (sin que ebulla) por 10 min. Enfríe y filtre
al vacío, el precipitado se lava en el mismo embudo con 3 ml de agua caliente y luego con 3
ml de alcohol tibio. La preparación del 2,4 – dinitrofenilhidrazina consta de la reacción de 2,4
– dinitroclorobenceno con hidrazina, como se observa en la imagen.
6. ¿De qué son las burbujas que se forman al agregar bicarbonato a un ácido
carboxílico?
Respuesta: La reacción del bicarbonato de sodio a un ácido carboxílico genera una
efervescencia. El burbujeo se presenta por la liberación del dióxido de carbono a partir de la
descomposición del ácido carbónico en presencia de agua. Además, el ácido carboxílico se
neutraliza al reaccionar con la base.
7. ¿Qué sucedería si en vez que de utilizar cinta de pH uso fenolftaleína con el ácido
acético?
Respuesta: La fenolftaleína también es utilizada como indicador de pH. En soluciones
fuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En soluciones fuertemente ácidas es
naranja.

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Figura 2. Rangos de acción de la fenolftaleína
Sin embargo, la medida del pH no es exacta ni aproximada pues solo se puede distinguir si es
fuertemente ácida, ácida, neutra, alcalina y fuertemente alcalina. Por lo que para saber a mayor
exactitud el pH del ácido acético se recomienda usar un ph-metro.
En el caso del ácido acético, el color de la fenolftaleína sería incolora debido a que su pH va
entre 3 y 4 mostrando que posee un carácter ácido.
8. ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la Rx? de esterificación?
Respuesta: La función del ácido sulfúrico es activar y acelerar la reacción (Como catalizador)
con el fin de que no tome mucho tiempo en realizarse, y pueda ser observada con claridad. El
beneficio del ácido sulfúrico en la esterificación es que actúa como donante de protones,
aumentando la velocidad de reacción entre el ácido y el alcohol. Ya que el ácido carboxílico
suele actuar de forma débil.
9. En uno de los videos que se vio en clase fue la preparación de la Aspirina: Indique
qué tipo de Reacción es y cómo se realizó.
Respuesta: La reacción que se produce es la síntesis de
ASA (Acido acetil salicílico) por medio de la acetilación.
Para realizarse esta reacción se mezcló 2gr de ácido
salicílico y 6 ml de anhidrido acético en un tubo de
ensayo, se agito la mezcla para que ocurra la reacción y se le agregó 12 gotas de ácido fosfórico
como medio ácido que la reacción requería. Luego el tubo de ensayo con la solución fue puesta
a baño María para que el ácido salicílico se solubilice. Después de 10 min se retiró del baño
maría y por último se vertió la solución en agua fría para facilitar la cristalización del ácido
acetilsalicílico.

Grupo n03 Reporte de Practica 02 Compuestos Carbonilicos y Grupo Carboxilico

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Grupo N°3 - Reporte de Práctica 02 ( Compuestos

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Universidad Nacional Mayor de San Marcos

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Semestre Académico 2021-I

DOCENTE: Juana María Huamán Malla

TEMA: COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO

• Alania Arcos Melany Pamela 20070119

• Esteban Santiago, Noemi Sandra 20070134

• Satudio Centeno, Joseph Alexander 20070159

CIUDAD UNIVERSITARIA, NOVIEMBRE 2021

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En el presente informe se detalló el desarrollo de la práctica de laboratorio denominada

corroboró su solubilidad al hacerlas reaccionar tanto en agua como en etanol. Seguidamente se

emplearon los reactivos de Fehling, Tollens, así como la 2,4-dinitrofenilhidracina (2,4-DNFH)

y el permanganato de potasio al 1% para los aldehídos y cetonas. Posteriormente a los ácidos

esterificación para la cual se empleó ácido sulfúrico.

Palabras clave: Formaldehído, benzaldehído, acetona, ácido acético.

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dinitrophenylhydrazine (2,4-DNFH) and 1% potassium permanganate were used for aldehydes

second esterification reaction for which sulfuric acid was used.

Keywords: Formaldehyde, benzaldehyde, acetone, acetic acid.

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COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICOS

• Distingue entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características.

• Identifica a los ácidos carboxílicos.

• Analiza mediante ensayos cualitativos, algunas propiedades del grupo carboxílico.

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• Tubos de ensayo pyrex.

• Probeta graduada de 10 o 20 mL.

• Vaso de 250 mL pyrex.

• Pipeta de 5 mL, una bombilla, una espátula, pizeta.

• M1 = Formaldehído M2 = Benzaldehído y M3 = Acetona

• Reactivo de 2,4 – dinitrofenilhidrazina.

• Solución de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 al 1%.

• Ácido acético concentrado (o Ácido benzoico).

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PROCEDIMIENTOS DE LAS EXPERIENCIAS

1.1. Características Organolépticas (Color, Olor)

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de la Muestra = 1. Observe sus características,

ESTADO: Líquido. Ligeramente soluble en

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Según lo estudiado, ¿cuáles serían sus resultados?

poseen un olor fuerte y característico.

1.2. Solubilidad (Solventes: agua y etanol)

• En un tubo coloque 1 mL de agua y agregue gota a gota la muestra en estudio. Observe

detenidamente. Repita el mismo procedimiento para el etanol.

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✓ Ácido acético + Agua:

✓ Acetona + Etanol: Observación:

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✓ Ácido acético + Etanol:

Según lo estudiado, ¿cuáles serían sus resultados?

Conforme a lo aprendido, los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de

aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. En ese

no ionizada es también soluble en agua debido a su carácter polar.

De la misma manera, si tomamos como referencia al etanol como solvente, podemos

alcohol se establece un equilibrio entre el aldehído y el producto resultante denominado