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INFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA # 2. ALCOHOLES Y FENOLES.


Diana Arias, Kevin, Carolina Medellín, Yoani Berrio.

Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias Básicas,


Tecnología e Ingeniería - ECBTI. Programa de Química. CEAD:
Fusagasugá.. Bogotá- Colombia. Tutor de laboratorio: Nombre
APELLIDO, (ejemplo@unad.edu.co).

Fecha de 5 de Febrero del CEAD de


José Acevedo y Gómez.
entrega 2020 entrega
Grupo Correo
Estudiant Correo electrónico
Código de electrónico
e estudiante
campus tutor campus
Diana ejemplo@unadvirtual. 1'000.000 ejemplo23@una
24
Arias edu.co .004 d.edu.co
Carolina ejemplow@unadvirtual 1'000.000 ejemplo25@una
1
Medellin .edu.co .003 d.edu.co
Kevin ejemplod@unadvirtual 1'000.000 ejemplo36@una
1
Moreno .edu.co .002 d.edu.co
Yoani Lyberrioc@unadvirtual 10076647 ejemplo89@una
24
Berrio .edu.co 09 d.edu.co

1. INTRODUCCIÓN

Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgánicos del agua


al remplazar uno de sus hidrógenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo
(fenol).

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios dependiendo


sobre qué tipo de carbono se encuentre enlazado el grupo funcional (–OH).
El orden y la velocidad de la reactividad de cada uno de ellos será objeto de
estudio en esta práctica. Los alcoholes también pueden ser mono
hidroxílicos o poli hidroxílicos cuando tienen uno o varios grupos hidroxilo
asociados a la misma cadena carbonada.
Los primeros miembros de la serie son líquidos incoloros, menos densos
que el agua, destilables sin descomposición y de olor característico. A partir
del C12 (alcohol dodecílico) son sólidos blancos de consistencia cerosa
semejantes a la parafina. Poseen gran tendencia a asociarse a través de
puentes de hidrógeno, causa de su elevado punto de ebullición y de la
solubilidad en agua de los cinco primeros alcoholes.
En la experiencia se comprobaran las propiedades físicas y el
comportamiento típico de estas sustancias. Para alcoholes, se probará su
acidez, reacciones de oxidación y de liberación del hidroxilo. Para fenoles,
acidez y reacciones de sustitución nucleofílica. Se espera igualmente,
comparar en los ensayos químicos, sustancias de estos dos grupos para
verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados en la
teoría.

2. OBJETIVOS

2.1. GENERAL
 Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles comprobando
así algunas características químicas particulares.
 Aprender los cuidados que se deben tener con cada uno de estos
materiales
 Adquirir destreza básica relacionada con los materiales de trabajo.
 Manejar fundamente las técnicas.
 Comprender el concepto.
 Identificar algunas de las propiedades físicas de los alcoholes y fenoles;
estado natural, color, olor, solubilidad en agua y en otros solventes.
 Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y fenoles
por medio de reacciones químicas.
 Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios y terciarios. A partir de
reacciones químicas.
 Comprobar experimentalmente las principales reacciones de los
alcoholes y fenoles.

2.2. ESPECÍFICOS

 Analizar el comportamiento químico del grupo hidroxilo.


 Apropiación del lenguaje que se habla en el laboratorio de química.
 Aprender a realizar los cálculos correspondientes para obtener los
valores teóricos y establecer las comparaciones con los valores
experimentados.
 Realizar diagrama de bloques de la práctica a realizar.
 Reconocer a los compuestos orgánicos más

3. MARCO TEÓRICO

Los alcoholes y fenoles son compuestos orgánicos que desde el punto de


vista estructural se relaciona con la molécula del agua: los alcoholes son
derivados alquilados del agua y los fenoles derivados arilados del agua
el grupo común para los tres compuestos es el hidroxilo, -OH. Las
propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles están
determinadas por la presencia de dicho grupo.
Los alcoholes y fenoles son incoloros tiene olores típicos y sabor
ardiente, y algunos son muy tóxicos.
Los alcoholes se comportan como ácidos débiles porque liberan con
facilidad el hidrógeno unido al oxígeno. Por eso reaccionan con metales
alcalinos para formar hidrógeno gaseoso y desplazan los grupos
alquílicos. El grupo alquílico hace menos ácido al alcohol que el agua, y
entre más grande sea, menos ácido es el alcohol. El metanol es el ácido
más fuerte y los alcoholes terciarios, los más débiles.
Los fenoles son compuestos ácidos. Los hidróxidos acuosos los
convierten en sus sales, las cuales son solubles en agua e insolubles en
solventes orgánicos. Presentan reacciones de sustitución nucleofílica.
Alcohol etílico, un líquido incoloro, transparente, móvil y muy volátil. Su
acción es anestésica, marcadamente germicida y astringente.
Fenol, en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo
funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es PH-OH. El
Fenol es conocido también como ácido fénico. Puede sintetizarse
mediante la oxidación parcial del benceno.
Alcohol isopropílico, también llamado 2-propanol, propan-2-ol, es un
alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy miscible con el
agua. Su fórmula química semi desarrollada es H3C-HCOH-CH3 y es el
ejemplo más sencillo de alcohol secundario, donde el carbono del grupo
alcohol está unido a otros dos carbonos. Es un isómero del propanol
Se usa también, en la limpieza de lentes de objetivos fotográficos, ya
que no deja marcas y es de rápida evaporación. Su obtención se da por
medio de la oxidación del propileo con ácido sulfúrico por hidrogenación
de la acetona.
4. MATERIALES, REACTIVOS Y PROCEDIMIENTO
Determine la oxidación de Tome un tubo de ensayo limpio y seco
Parte I Pruebas de acidez a. acuerdo al cambio de por cada sustancia analizada y
Ensayo con papel tornasol coloración. Registre sus datos. márquelo con el nombre de la misma.

Tome un tubo de ensayo limpio Ahora caliente suavemente


y seco por cada sustancia cada tubo. Ocurre oxidación si . Luego adicione 0,5mL (si la muestra es
analizada y márquelo con el cambia el color anaranjado de líquida) o una pequeña cantidad de la
nombre de la misma. la solución a color verde. sustancia a analizar (si la muestra es sólida).

. Luego adicione 0,5mL (si la muestra Añada 2mL de solución de permanganato


Luego adicione 0,5mL (si la
es líquida) o una pequeña cantidad de potasio diluida, agite y caliente
muestra es líquida) o una pequeña
de la sustancia a analizar (si la suavemente en baño maría, espere por lo
cantidad de la sustancia a analizar
muestra es sólida). menos 5 minutos.
(si la muestra es sólida). Y adicione
1mL de agua destilada y agite por
un minuto. Agregue 1mL de solución de bicromato Escriba las observaciones,
de potasio y tres gotas de ácido sulfúrico un color marrón o café es
concentrado (PRECAUCIÖN: Cuidado al indicativo de oxidación.
Con la ayuda de la varilla de agitación tome una
manipular el ácido sulfúrico, evite
pequeña muestra y colóquela sobre un trocito
proyecciones)
de papel tornasol azul. Busque que el papel se Tome un tubo de ensayo
humedezca y observe si existe algún cambio o limpio y seco por cada
no. Cuando vaya a utilizar otra muestra, no Tome un tubo de ensayo limpio sustancia que va analizar, y
olvide lavar y secar la varilla para evitar y seco por cada sustancia que márquelo con el nombre de
contaminación de los reactivos y errores en los va analizar, y márquelo con el la misma.
ensayos. nombre de la misma.

Luego adicione 0,5mL (si la


Reacciones de oxidación
Registre sus resultados indicando muestra es líquida) o una
el color final del papel tornasol, pequeña cantidad de la
Escriba sus observaciones y obtenga sus
determine si se trata de una sustancia a analizar (si la
conclusiones. Diferencia con esta prueba alcoholes
sustancia ácida o básica. muestra es sólida). 3. Agregue
primarios de secundarios y terciarios.
una lenteja de hidróxido de
potasio y caliente.
b. Ensayo con hidróxido de calcio Observe si se formó un enturbiamiento, esto
es debido a la producción de un cloruro de
. Si observa dos fases, extraer
alquilo insoluble en agua. En caso de que se
con una pipeta Pasteur la
Tome un tubo de ensayo limpio y seco forme, registre el tiempo en que lo hace.
fase del éter etílico
por cada sustancia analizada y
márquelo con el nombre de la misma. Adicione al tubo anterior 1mL del
reactivo de Lucas. Adicione gota a gota bisulfuro
Tome 0,5mL (si la muestra es líquida) o de carbono hasta formación
una pequeña cantidad de la sustancia a de un precipitado amarillo
Tome un tubo de ensayo limpio y seco, y pálido. Esto es indicativo de la
analizar (si la muestra es sólida), y
adicione la sustancia que va analizar. 0,5mL presencia de un alcohol.
agregue 1mL de solución saturada de
(si la muestra es líquida) o una pequeña
hidróxido de calcio.
cantidad de la sustancia a analizar (si la
muestra es sólida). Escriba los resultados
observados
. Espere la formación de un precipitado.
 Remplazo del grupo hidroxilo

. Determine el tiempo en que


5. RESULTADOS Y CÁLCULOS

Sustancia Prueba de acidez


Analizada Papel Tornasol Con hidróxido de calcio
A
B
c

Sustancia Remplazo Reacciones de Ensayo Reacción


analizada del grupo oxidación del con
hidroxilo Ensayo Ensayo con xantato cloruro
con permanganato férrico.
bicromato de potasio
de potasio
en medio
ácido

6. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Es diferente a los resultados y cálculos. En esta sección se da
explicación desde el punto de vista químico a las observaciones y
fenómenos observados en el laboratorio. Se analiza, por ejemplo, por
qué el punto de fusión obtenido en el laboratorio es diferente al
reportado en la literatura; o en un test de identificación de alcoholes, los
alcoholes primarios no reaccionan con el reactivo de Lucas; entre otros
análisis que se desarrollan a partir de la comparación entre lo observado
y la teoría.

7. CONCLUSIONES

 Los alcoholes tiene una gran gama en la industria y en la


ciencia como solvente y combustible.
 A medida que aumenta la longitud aumenta su insolubilidad del
alcohol.
 Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión
y ebullición y al aumentar el tamaño de la molécula disminuye
su solubilidad en el agua.
 Debido a la existencia de momentos dipolar en los alcoholes,
tiene poder de solvatación, lo que permite su utilización como
disolventes.
 Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados,
por lo que se emplea frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes.
 Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados
sintéticos del gas natural y del petróleo.
 La oxidación se puede observar mediante la perdida de color
purpura pasa a color café.
 El grupo –OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes
de hidrogeno con sus moléculas compañeras, con otra molécula
neutra, y con aniones.
 Se puedo concluir que los alcoholes hijos compuestos que se
presentan en la cadena carbonada o más grupos hidroxilo o
oxidrilo (-OH) este grupo OH no está ONUDI.

8. REFERENCIAS

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