FACULTAD DE:

CIENCIAS VETERINARIAS Y BIOLÓGICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR: HUARANCA RUDDY / MENDOZA LUIS

INFORME DE PRÁCTICA

PRÁCTICA N°: 6
TÍTULO:
PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS
INTEGRANTES:
 ANTUANNET SEGURA GUTIÉRREZ
 ALEXA CONTRERAS CHAVEZ
 MARYCARMEN CARHUAMACA SANTE
 MARIA PIA CASAPIA KOCCHINFOC
 CAMILA FERNANDA CRUZADO VALENZUELA

PROFESOR:
HUARANCA RUDDY / MENDOZA LUIS

HORARIO DE PRÁCTICA
FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 17/10/20
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 22/10/20

LIMA – PERÚ
1.0 OBJETIVOS:

✓ Verificación y diferenciación de la diferente reactividad química de los tipos de enlace y la

influencia de las condiciones del medio de reacción.

✓ Verificación de la reactividad de los compuestos hidrocarbonados y los factores que influyen

una reacción mediante la visualización en el cambio de color, formación de precipitado u otros
parámetros de medida tangibles que demuestren que la reacción se ha llevado a cabo, de
manera que se puedan diferenciar los tipos de hidrocarburos.

2.0 MARCO TEÓRICO:

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno, dentro de los alifáticos/saturados e insaturados, se encuentran los alcanos, alquinos y
alquenos.

Alcanos: los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono
e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano

Propiedades físicas:
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores
para los compuestos lineales pues pueden compactarse más aumentando las fuerzas
intermoleculares. Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades químicas:
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja
polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el
permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada
energía de activación.

Alquenos: Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando
menos un doble enlace carbono-carbono. Fórmula general: CnH2n Por lo tanto, los alquenos sin
sustituyentes tienen el doble de hidrógenos que carbonos. La terminación sistémica de los
alquenos es ENO. El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente como
etileno, su nombre común. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petróleo crudo y
mediante la deshidrogenación de los alcanos.

Propiedades físicas:
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos
 puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades químicas:
Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En
estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos,
debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más
estable que es el más sustituido.

Alquinos: Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando
menos un triple enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n-2
La terminación sistémica de los alquinos es INO.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre común es acetileno, su nombre
sistémico etino.

Propiedades físicas y usos de los alquinos:

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto
son líquidos y los que tienen 16 o más átomos de carbono son sólidos. La densidad de los
alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

3.0 MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales Reactivos

• 01 gradilla • 01 reactivo de Baeyer ~ KMnO4 0.1%

• 15 tubos de ensayo (13 x 100mm) solución acuosa gotero 25mL
• 01 beaker 250mL • 01 alqueno (ácido oleico 5%) gotero
• 01 piseta con agua destilada 25mL
• 01 tapón de jebe con tubo de • 01 n – hexano gotero 25mL
desprendimiento • 01 tolueno o benceno gotero 25mL
• 01 soporte universal • 01 cal sodada 50g
• 01 pinza nuez doble • 01 acetato de sodio 50g
• 01 mechero • 02 ácido sulfúrico concentrado gotero
50mL
• 02 ácido nítrico concentrado gotero 50mL

4.0 PROCEDIMIENTO:
En el primer experimento se procederá a obtener un alcano (metano) a partir del
calentamiento de acetato de sodio y cal sodada, probando la existencia del gas con un
fósforo y observando la llama azul.
En el segundo experimento se identificarán diferentes hidrocarburos (ciclohexano, 1-metil-2-
metilbuteno y ciclohexeno) con el reactivo de Baeyer (sol. de KMnO4) sabiendo que solo los
alquenos reaccionan con éste, dando positivo para los dos últimos con un cambio de color
 en la solución de púrpura a incoloro y como producto de la reacción un precipitado de color
marrón (MnO2).
En la tercera experiencia se reconocieron alquenos a través de un test de ácido sulfúrico
obteniendo sulfonato de etilo el cual es soluble en agua formando etanol .
Por último se realizó una prueba con ácido nítrico para la identificación de compuestos
aromáticos como el benceno dando como positiva una cambio en el color de la mezcla a un
color amarillento con textura oleosa y un olor fuerte.

5.0 RESULTADOS:

1. Obtención y reconocimiento de un alcano

EVALUACIÓN
Desarrolle la ecuación química que resume lo que sucede cuando se calienta la mezcla de acetato
de sodio y cal sodada.

C2H3NaO2 + Ca(OH) + calor ----------> CH4 + CO2 + H2O

¿Hubo reacción química cuando el gas desprendido se hizo llegar a un tubo de ensayo con el
reactivo de Baeyer? Explique.

No, al ser un alcano este tiene su tetravalencia completa y no es posible que reaccione con el test
de Baeyer.

¿Hubo reacción química cuando al gas desprendido hizo contacto con la llama del mechero?
Explique.

Si, el metano es un hidrocarburo altamente combustible.

¿Es importante la longitud y diámetro de la columna en la separación de mezclas?

Sí, porque gracias a eso podemos separar los derivados de ciertos hidrocarburos como es el
petróleo.
2. Ensayo de Baeyer (solución acuosa de KMnO4)

Reactivo Hidrocarburo KMnO4/H2O OBSERVACIÓN

Alcanos Insolubles Dos fases, color violeta

Alquenos Solubles en agua Dos fases, se ve una precipitación

color marrón

Aromáticos Insolubles Dos fases

Muestra problema Solubles en agua Dos fases, se ve una precipitación

color marrón

EVALUACIÓN
¿Cómo verificó que la reacción se llevó a cabo?

Se verificó porque se forma un precipitado de color marrón, desapareciendo el color violeta y

volviéndose transparente.

Plantear una ecuación general para esta reacción

¿A qué se debe la formación de un precipitado de color marrón?

La formación de un precipitado de color marrón se debe a que el permaganato ha oxidado las

ligaduras dobles y se ha reducido a dióxido de manganeso.

¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?

Ya que es un fuerte oxidante(solución alcalina de permanganato) , la prueba de Baeyer logra

reaccionar las muestras.

3. Ensayo con ácido sulfúrico

 Reactivo Hidrocarburo H2SO4 OBSERVACIÓN

Alcanos No se mezclan (no hay reacción) Dos fases y color transparente.

Alquenos Insoluble Dos fases, color transparente y

blanquecino

Aromáticos Insoluble Dos fases. En la parte superior de la

muestra se ve de un color naranja y en
la inferior de un color blanquecino,
transparente.

Muestra problema Insoluble Dos fases, color transparente y

blanquecino

EVALUACIÓN
¿Cómo visualizó que la reacción ha procedido?

La reacción que ha procedido se visualizó por la insolubilidad y la muestra de dos fases. Esto
también sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de aromáticos y alcanos porque ellos no
reaccionan a temperatura ambiente.

¿Por qué se formó una sola fase?

En el caso de los hidrocarburos saturados estos reaccionan volviéndose a un color transparente.

La insolubilidad que tienen los hidrocarburos saturados en ácido sulfúrico se puede usar para
analizar muestras que los posean.

¿Qué es la reacción exotérmica?

Una reacción exotérmica es cualquier reacción química que llegue a desprender energía. Esta se
da principalmente en reacciones de oxidación, porque son reacciones químicas en las que hay
una transferencia electrónica.

¿A qué conclusión llegó con su muestra problema?

La muestra problema es un alqueno, ya que reaccionó de la misma forma.

4. Ensayo con ácido nítrico

 Reactivo Hidrocarburo HNO3 OBSERVACIÓN

Alcanos - No se detecta reacción

Alquenos - No se detecta reacción

Aromáticos Reacción positiva Es miscible

Muestra problema Reacción negativa Forma dos fases

EVALUACIÓN

¿Qué tipo de hidrocarburo desarrolla esta reacción, señale las evidencias observadas?

Los aromáticos reaccionan con este ácido de manera positiva no forman fases además podemos
percibir un olor agradable

Proponga la ecuación química de esta reacción cuando el hidrocarburo es el tolueno.

6.0 DISCUSIÓN:

● Inflamabilidad: la mayoría de los solventes orgánicos son altamente inflamables y

tóxicos en la realización de la práctica se comprobó exponiendo el benceno a la
llama el cual produjo una combustión incompleta.

● Halogenación:En la práctica al adicionar al agua de bromo el benceno no hubo ninguna reacción

ya que para que se lleve a cabo de que estar en presencia de un catalizador para
que se logre la interacción del bromo con el benceno ya que el catalizador
interacciona con un bromo de manera que el otro Br adquiera la suficiente
 polaridad para la interacción con el benceno.

● Oxidación. En la práctica al adicionar permanganato de potasio al benceno no hubo una

reacción esto debido a que el benceno tiene una elevada estabilidad y una
particular reactividad química.

● Sulfonación:
Al adicionar ácido sulfúrico al benceno y llevarlo a calentamiento esta mezcla se
homogeniza esto se debe a que debido a la interacción con el benceno el H2SO4 este
desprende un ion SO3 a este se enlaza el H del benceno y se une al benceno
adicionalmente se genera agua.

● Nitración: Al adicionar HNO3 al benceno en presencia de H2SO4 como catalizador se forma el

catión nitronio lo que ocasiona la nitración del benceno al dejar enfriar y adicionar agua fría se
percibe un olor agradable parecido al de las almendras debido al nitrobenceno.

7.0 CONCLUSIÓN:
1. Los alcanos la decoloración ocurre solo cuando la mezcla con el bromo se coloca bajo la
presencia de luz de gran intensidad. La luz favorece la reacción con el bromo por parte de los
alcanos. Los hidrocarburos aromáticos tampoco reaccionan en este caso.
2. Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos 3 tipos de hidrocarburos, vemos como
reaccionan con diferentes sustancias, y mediante esto pudimos determinar las diferentes
semejanzas y diferencias que existen entre los alcanos, alqueos y alquinos.
3. Solo con la prueba de Baeyer es difícil distinguir un alqueno de un alquino, pues para ambos la
prueba resulta positiva, por lo tanto se hace necesario la implementación de otras pruebas,
como la de formación de acetiluros.

8.0 RECOMENDACIÓN:

● No debe trabajar nunca una persona sola en el laboratorio y muy especialmente en el caso de
realizarlo fuera de horas habituales, por la noche o realizando operaciones con riesgo. Cuando
se realicen operaciones con riesgo, las personas que no intervengan en ellas deben estar
perfectamente informadas de las mismas. También debe comprobarse la ventilación general
del laboratorio
● Debe regularse adecuadamente la eliminación de residuos. Tener especial cuidado en no
eliminar por el desagüe, aunque sea en pequeñas cantidades productos tales como: los que
reaccionan violentamente con el agua, Muy tóxicos (incluyendo metales pesados), inflamables,
pestilentes, lacrimógenos, no biodegradables y cancerígenos.

9.0 REFERENCIAS:

- Génesis/química. Química II/Hidrocarburos.

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm.
- Química, Full. Todo sobre la quimica organica e inorganica. 2 de Noviembre de 2013.
http://www.fullquimica.com/2011/08/decantacion.html.
 - http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf

- https://www.quimicaorganica.org/benceno/277-nitracion-del-benceno.html

10.0 ANEXO:

10.1 CUESTIONARIO:
1. Se tiene cuatro frascos con muestra de hidrocarburos (saturados, insaturados y aromáticos)
y de cada uno de los frascos se toman muestras para realizar las pruebas químicas para
identificarlos. El siguiente cuadro muestra los resultados de las pruebas. En la columna de
“identificación” coloque el tipo de hidrocarburos.

Muestra Bromo/CCl4 Baeyer H2SO4 IDENTIFICACIÓN

1 - - - alcano

2 ++++ +++ +++ alqueno

3 + - - aromático
(A mayor número de cruces “+” es más rápida la reacción; el signo “-“ no reacciona)

2.¿Qué productos monobromados se producen, si el neohexano reacciona con el bromo? ¿Cuál

es la explicación del por qué uno de ellos se producirá en mayor porcentaje?
Se tendra dos Br y los radicales de neohexano. Se obtendran diferentes combinaciones de derivados
bromaticos del alcano.

3. Complete (con estructuras y nombres) las siguientes ecuaciones químicas de reacción (si es
que producen en cada uno de ellos, más de un producto, señale cuál de ellos es el principal):
a) Isopentano + Br2/CCl4 ---------> bromuro de pentino??
b) 1 – penteno + KMnO4 + H2O -----> 1,2 pentanodiol
c) CH3CH2CH = CHCH3 + KMnO4 + H2O --------> 3, 4 pentanodiol
d) Fenantreno + H2SO4------------> acido fenantrenesulfuricos
e) 2 – buteno + H2SO --------> sulfato acido de alquilo
4. Proponga dos métodos para determinar la presencia de insaturaciones en una muestra de
lípidos.
Para identificacion de insaturaciones se puede utilizar el Metdoo Schiff o el Metodo de OTAN

5. Si 60 gramos de un compuesto (peso molecular 240), consume 40 gramos de bromo,

¿cuántos enlaces dobles tiene 1 mol del compuesto?
# de moles del compuesto = 60/240
# de moles del puesto = 0.25
1 mol del comp-------6.022 x 10^23
0.25 mol del comp ---- X
x = 1.500 x 10^23 moleculas del compuesto.
1mol Br 80gr--------6.022 x 10^23 atomos Br
40 gr ------ Y
Y = 3.011 x 10^23 atomos de Br.

→ se entiende que hay 1 enlace adobe por cada mol del compuesto

6. Haga un breve resumen sobre el índice de octanaje.

En la combinacion del combustible, el octanaje indica la resistencia a combustion. Uno muy detonante
se le da el valor de 100 en este caso. El otro se le asigna el de 0 (n-heptano). De esta manera, si se
tiene gasolina de 98, se traducir a 98% de isooctano y 2% de n-heptano. El indice de octanos tambien
puede contener aditivos. Esta mezcla es la proporcion entre un combustible muy detonante y otro de
poca detonacion.