UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

Química Orgánica I

TEMA:
“ISOMERÍA”

Docente
Gustavo José Sandoval Cañas

Quito – Ecuador
2023
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OBJETIVO DE APRENDIZAJE:
-Explicar y comprender las estructuras y
propiedades de las moléculas orgánicas.

TEMAS DE ESTUDIO:
-Quiralidad y enantiómeros.
-Nomenclatura R y S.
-Diasterómeros, compuestos meso.
-Nomenclatura E y Z.
-Centros de quiralidad
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ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
-Difieren en la forma que están unidos sus
-Compuesto con una misma FM pero estructuras átomos.
diferentes.
ESTEREOISÓMEROS
-Tienen la misma constitución pero difieren en
el orden espacial de sus átomos.
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ISOMERÍA CIS-TRANS

-Rotación restringida: doble enlace o estructura

cíclica.
-Ciclos: Cis, tiene dos sustituyentes en un mismo lado
del plano. Trans, tiene sustituyentes en lados
opuestos.
-Doble enlace: Cis, H en el mismo lado. Trans, H en
lados opuesto.
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CONFORMACIÓN Vs. CONFIGURACIÓN

-Conformación (confórmero), diferente

ordenación espacial de un mismo compuesto.
(anti y gauche). No se se separan, difieren en
estabilidad.

-Configuración diferente, estereoisómeros,

compuestos diferentes. Se separan,
interconvertir (romper enlaces).
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¿Es bueno comer

zanahorias para
tener una mejor
visión?
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ISÓMEROS GEOMÉTRICOS, SISTEMA E, Z

-Alquenos que no tienen H unido a cada uno de sus C

sp2.
-Determinar prioridad relativa de los grupos unidos a
los C’s sp2 .
-Reglas para determinar.
-Z (zusammen), dos grupos de alta prioridad en el
mismo lado.
-E (entgegen), dos grupos en lados opuestos.
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REGLAS E, Z.

1. Prioridades: depende del número

atómico de los átomos unidos a los C’s
sp2. Mayor número, mayor prioridad.

2. Si existen 2 átomos IGUALES unidos

a los C’s sp2, se compara los átomos
unidos a esos iguales.

3. Si un átomo está unido por doble o

triple enlace, se considera como si
estuviese unido a dos o tres átomos
iguales por enlaces simples.
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QUIRALIDAD

-Objeto quiral, imagen especular NO

SUPERPONIBLE. Imagen en el espejo no es
igual a la original.
-Objeto aquiral, imagen especular
SUPERPONIBLE. Imagen en el espejo es
igual a la original.
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CENTRO ASIMÉTRICO

-Quiralidad en la molécula se debe al CENTRO

ASIMÉTRICO (centro quiral o estereogénico,
estereocentro).
-Centro asimétrico, átomo unido a 4 grupos
diferentes.
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UN CENTRO ASIMÉTRICO

-Enantiómeros (enantion = opuesto),

imágenes especulares no
superponibles.
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ENANTIÓMEROS

-Fórmulas en perspectiva.
-Cuñas adyacentes.

-Estructuras de Fisher (CH).

-Línea horizontal hacia
nosotros.
-Línea vertical hacia atrás.
-Múltiples centros.
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SISTEMA R, S (Cahn-Ingold-Prelog) REGLAS

1. Número atómico del átomo unido al

centro asimétrico determina la prioridad
del grupo, mayor número, mayor
prioridad.

2. Ordenar los grupos en orden decreciente

(mayor a menor). Sin tomar en cuenta el menor
grupo (H), porque está atrás.
Si el orden está en dirección de las manecillas
del reloj es R (rectus = derecha).
Si el orden está en contra de las manecillas es S
(sisnister = izquierda)

3. Si el grupo de menor número no está atrás, se

debe intercambiar. Luego se ordena.
Si el compuesto después del intercambio es R, el
original era S o visceversa.
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COMPUESTOS ÓPTICAMENTE ACTIVOS

-Enantiómeros, comparten muchas propiedades.

-No es la misma interacción con la luz polarizada.
-Luz polarizada, oscila en una dirección (un plano).
Pasa por un polarizador.
-1815, Jean Baptista Biot, compuestos son capaces
de desviar el plano de la polarización.

-Ópticamente activos, giran el plano de luz polarizada.

-Quiral, hace rotar el plano de la polarización.
-Dextrógiro (+), gira en sentido de las agujas de reloj.
-Levógiro (-), gira en sentido contrario.
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MEDIDA DE LA ROTACIÓN -[𝛂] es la rotación específica,

-T = temperatura en grados Celsius,
-l = longitude de onda de la luz incidente
-Ángulo de rotación se mide con el polarímetro. -𝛂 = la rotación observada,
-l =longitud de la cubeta en dm.
-Luz monocromática por un polarizador, luego -c = concentración de la muestra en g/100mL.
pasa a través de la muestra con una sustancia.
-Si hay cambio en el plano de polarización se
visualiza.
-Rotación observada (alfa, 𝛂)
-Rotación específica: rotación producita por el
líquido de 1g en 100 mL soln.

The light source is generally a sodium lamp, which emits light at a fixed wavelength of 589 nm, called the D line of sodium.
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MEZCLA RACÉMICA

-Solución con un enantiómero es ópticamente pura o enantioméricamente pura.

-Solución con Igual cantidad de dos enantiómeros, es una mezla racémica (ópticamente inactiva).
-Solución con diferente cantidad (porcentaje) de enantiómeros puede ser ópticamente activa.
-Exceso de enantiómeros (ee), es el porcentaje de exceso de uno de los dos enantiómeros.

-La rotación específica de una sustancia pura de adrenalina en agua es -53 a 25oC. Un químico idea una nueva forma de
sintetizar adrenalina pura, pero se sospecha que el producto está contaminado con el enantiómero no deseado. La rotación
específica que se encontró fue de -45. Calcular el ee del producto.
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ENANTIÓMEROS Y DIASTEROMEROS

-Enantiómeros, tiene imagen especular uno del otro.

-Diasterómeros, no tienen imagen especular uno del otro.
DIFERENTES PROPIEDADES FÍSICAS
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MÁS DE UN CENTRO QUIRAL

-Máximo de estereoisómeros = 2n (n = centros).

-4 estereoisómeros son enantiómeros.
-1 y 2, imagen especular no superponible =
enantiómeros.
-3 y 4, enantiómeros.
-1 y 3, idénticos, no son imágenes especulares =
DIASTERÓMEROS.
-Diasterómeros no es enantiómero.
-1y3,4, 2y3, 2y4, diasterómeros.
-Diasterómeros, propiedades físicas y químicas
diferentes.
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ESTEREOISÓMEROS DE COMPUESTOS CÍCLICOS
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SIMETRÍA Y QUIRALIDAD
-Moléculas con dos o más centros quirales pueden
presentar o no quiralidad.
-Plano de simetría en moléculas.
-Simetría rotacional (rotación de 180º) o simetría
reflexional (reflexión al otro lado del plano).
-Quiralidad no depende de la simetría rotacional.
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-La presencia o ausencia de simetría rotacional es irrelevante para la quiralidad.

-Un compuesto que tiene un plano de simetría será aquiral.
-Un compuesto que no posee plano de simetría muy probablemente será quiral.
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COMPUESTOS MESO

-Algunos compuestos con dos centros quirales

solo tienes 3 estereoisómeros.
-Isómero faltante es la imagen especular de 1.

-Meso, 2 o más centros asimétricos y un plano de

simetría.
-Plano, corta la molécula, mitad es la imagen especular
de la otra. Molécula aquiral.
-Compuestos con los mismos cuatro grupos unidos a dos
diferentes centros asimétricos tiene 3 estereoisómeros: 1
mesos y 2 enantiómeros.
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PROYECCIONES DE FISCHER

-Se usa cuando existen múltiples centros

quirales (Azúcares, Emil Fischer, 1931).
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SITEMAS MÓVILES CONFORMACIONALES

-Escribir la estructura de Haworth o en

perspectiva (cuñas y guiones).
-Imaginar un plano de simetría en cada uno de
los dibujos.
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COMPUESTOS QUIRALES SIN UN CENTRO QUIRAL

-Atropisómeros, estereoisómeros que resultan de la rotación obstaculizada de un enlace simple.

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-Alenos, compuestos que tiene dos dobles enlaces adyacentes.

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SEPARACIÓN DE ENANTIÓMEROS

-Enantiómeros No se puede separar por técnicas habituales.

-Mezcla racémica (racemus=racimo), cantidades iguales de
enantiómeros.
-Separación por cromatografía.
-Columna rellena con material quiral, adsorbe compuestos
orgánicos.
-Compuestos se mueven a diferentes velocidades, afinidad
diferente al material.
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COLUMNAS
CROMATOGRÁFICAS

POR CRISTALIZACIÓN

AGENTES QUIRALES
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RECEPTORES

-Receptor es una proteína que se une a determinada

molécula.
-Enantiómeros diferentes propiedades fisiológicas.
-Receptores reconocen un enantiómero en específico.
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CONCLUSIONES

-Estereoisómeros, isómeros espaciales (centros asimétricos).

-Isomería cis-tras, rotación restringida. En ciclos, ver posición de los sustituyentes. En alquenos, ver posición de los H.
-Conformación es diferente de configuración.
-Interconversión cis a trans para la visión.
-Sistema E, Z, diferente de cis/trans, revisar prioridad de sustituyentes según número atómico.
-Objeto quiral, imagen especular no superponible.
-Objeto aquiral, imagen especula superponible.
-Quiralidad se debe al centro asimétrico, pero puede existir moléculas quirales sin centro asimétrico.
-Enantiómeros, moléculas con imágenes especulares no superponibles (propiedades físicas idénticas).
-Diasterómeros, molécula sin imagen especular y no son superponibles (no son enantiómeros, propiedades diferentes).
-Sistema R/S, prioridad según el número atómico. Giro horario es R. Giro antiohorario es S.
-Compuesto quiral es ópticamente activo, propiedad para desviar la luz polarizada. Polarímerto. Rotación especfíca.
-Compuesto meso, cuando no desvía la luz polarizada, mismos sustituyentes en dos centros asimétricos diferentes.
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Referencias
Bruice Y. Química Orgánica, 5ta Edición, 2007.
Carey F., QUÍMICA ORGÁNICA, 6ta. edición, 2006.
Klein D., Organic Chemistry, 4ta. Edición, 2021.
Wade L.,QUÍMICA ORGÁNICA, 7ma edición, 2012.