QUÍMICA ORGÁNICA I CURSO: 2020-2021 CII

Ejercicios de estereoquímicas Estudiantes: Juselly Velasco Castro

1. Las penicilinas constituyen una familia de antibióticos que tienen la fórmula general
indicada abajo.

a) Determinar cuántos carbonos asimétricos están presente.

3 carbonos asimétricos

b) Determinar cuántos estereoisómeros pueden corresponder a dicha estructura.

8 estereoisómeros

c) Asignar la configuración R o S a cada uno de los centros quirales de dicha fórmula.

2. Representar las estructuras de los siguientes compuestos:

a) 1R,3R-Diclorociclohexano
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b) 3R-Cloro-4R-metilhexano

c) Isómero meso del 1,3-dimetilciclopentano

d) Isómero ópticamente activo del 1,2-dimetilciclobutano

3. Para cada par de moléculas, indicar la relación existente:

Son iguales y
poseen la misma
Estereoisómeros
fórmula

Isómeros Misma molécula

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4. Indica todos los centros quirales (asimétricos) de las siguientes moléculas:

• Limoneno: 1
• Mentol: 3
5. Asignar la configuración R o S a cada carbono quiral de las moléculas indicadas:

Sentido horario.
Configuración S.

Configuración R y S
Configuración S

6. Analice las relaciones existentes entre la representación de referencia y las otras

representaciones
CH2 CH3
CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 OH
H H H H
H CH2OH
HO CH2OH CH CH3
CH2OH HO CH2OH
OH CH3
H

❑ Enantiómero ❑ Enantiómero ❑ Enantiómero

❑ Diastereoisómero ❑ Diastereoisómero ❑ Diastereoisómero
❑ Meso ❑ Meso ❑ Meso
❑ No hay estereoquímica ❑ No hay estereoquímica ❑ No hay estereoquímica
❑ Igual representación ❑ Igual representación ❑ Igual representación