Instituto Tecnológico Superior de Puruándiro

Ingeniería en Industrias Alimentarias

Química Orgánica
U I : Estereoquímica

Profesora: Angélica Torres Martínez

UNIDAD I

 Fundamentos de Química Orgánica y

Estereoisomería
Átomo de Carbono C
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
Implica la combinación de dos orbitales atómicos puros para formar
un nuevo orbital molecular “híbrido”
Representación de los números cuánticos para dar una idea
del estado o la posición de un electrón o par de electrones dentro del
átomo.
Tipos de Hibridación

eteno
  Introducción a la Estereoisomería

 La Estereoquímica se refiere a la Química en tres dimensiones. La

Estereoisomería describe isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo
orden pero presentan disposición espacial diferente.
 Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Existen isómeros
estructurales (confórmeros) que difieren debido a que sus átomos están unidos en orden diferente.
 Estos isómeros se clasifican en subcategorías (isómeros de cadena, de posición, de grupo funcional).

 Los estereoisómeros no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de sus átomos en el
espacio. Por ejemplo los isómeros cis y trans son estereoisómeros. Son isómeros debido a que tienen
la misma fórmula molecular, no son isómeros estructurales debido a que tienen unidos los átomos en
el mismo orden. Estos isómeros difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio.
(Aguilar, 1994)
EJEMPLOS DE ISÓMEROS
Isómeros estructurales
Diastereoisómeros -- Enantiómeros
DIASTEROISÓMEROS

Los diastereoisómeros o diastereó

meros son una clase
de estereoisómeros tales que no son
superponibles pero tampoco son
imagen especular uno del otro, es
decir, no son enantiómeros.
Isómeros Estereoisómeros
Isomería
Importancia de conocer su
estructura
 1.2 Quiralidad

Es la propiedad que tienen

ciertos objetos de poder existir
de dos formas, las cuales son
imágenes especulares una de
otra, tampoco se pueden
superponer.

(Motes, 2001)
¿QUÉ ES QUIRAL ?
1.2.1 Origen de la quiralidad en los
compuestos orgánicos.

En la química orgánica uno de los aspectos mas

importantes es el modo en que se orientan los
átomos en el espacio, debido a que el carbono es un
átomo tetracoordinado cuando tiene una hibridación
, estas orientaciones son limitadas en modo que la
menor energía tienen forma de un tetraedro
imaginario con el átomo de carbono en el centro y
los sustituyentes en cada uno de los vértices de
dicha figura.
1.2.2 Geometría Molecular

La geometría molecular es la disposición

tridimensional de los átomos que conforman
una molécula.

Es muy importante conocer correctamente la

geometría de una molécula, ya que está
relacionada directamente con la mayoría de
propiedades físicas y químicas, como por
ejemplo, punto de ebullición, densidad,
solubilidad, etc.
 1.3 Configuración absoluta

Configuración absoluta: Disposición espacial de
los cuatro átomos o grupos distintos alrededor de un
centro estereogénico (centro quiral).
Ejemplo: Una familia conformada por America (A),
Bribny (B), César (C) y Daniela (D). Si establecemos que
America será la conductora, Bribny la copiloto, y César se
sentará detrás del conductor…

NUNCA se debe de equivocar

Configuración relativa: Relación determinada

experimentalmente entre las configuraciones de dos
moléculas, aún cuando no se conozcan sus A B B A
configuraciones absolutas.
C D D C

Relativa en diferentes condiciones

 1.3 Configuración absoluta

Determinar la configuración relativa es conocer

como se sentarán los pasajeros en el coche:
quién es el conductor, quién ira detrás de él,
etc. Determinar la configuración absoluta
consiste en saber de dónde es el coche que
usarán y, por lo tanto cómo estarán ubicados los
pasajeros inequívocamente.
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1.3.1 Determinación de la configuración absoluta en
compuestos quirales.
Clasificacion:
Quirales. Aquellos que NO pueden superponerse en su imagen reflejada.

Aquirales: Aquellos que pueden superponerse sobre su imagen reflejada.

Centro quiral: Carbono tetraédrico que tienen 4 grupos distintos. Estos

determinan la quiralidad de un compuesto.
 1.3.2 Proyecciones de Fischer
 Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de
Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del
plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto
intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.
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 Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación
eclipasada. Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo
en la proyección. Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la
derecha en la proyección, y los que van al fondo (lineas a trazos) se disponen a la
izquierda.
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Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical, puede girarse
la molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer
aparentemente diferentes, pero que en realidad representan la misma molécula.
Para comprobar que la proyección está bien hecha, vamos a dar notación R/S a
la molécula y a su proyección.

Ahora haremos la proyección de una molécula con dos

centros quirales
 1.3.4 Sistema de nomenclatura R.S
 Para dar notación R/S en proyecciones de Fischer se siguen las mismas reglas que para una
molécula dibujada en el espacio.
 1. Se dan prioridades por números atómicos a los sustituyentes que parten del carbono
asimétrico.
 2. Se gira comenzando por el grupo de prioridad (a) hacia (b) y (c). Si el grupo (d) se encuentra
en la vertical, el giro en el sentido de las agujas da notación R y en sentido contrario a las agujas
S.
 Cuando el grupo (d) se encuentra en la horizontal es lo contrario.
 Notación R/S a una proyección de Fischer con dos centros quirales.

La notación R/S puede utilizarse para dibujar

una molécula en proyección de Fischer, o
bien, para pasar de la proyección de Fischer
a la forma espacial de la molécula.
1.3.3 Sistema de nomenclatura D,L

 El caso más frecuente de ausencia de plano de simetría se debe a que algún

carbono tetraédrico está unido a cuatro radicales distintos. Este carbono recibe el
nombre de carbono asimétrico.

 1º.- La cadena carbonada se sitúa en vertical, con las valencias que la integran en
dirección a la parte posterior del plano.
 2º.- La cadena se orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida
hacia abajo.
 3º.- Las valencias que no integran la cadena carbonada resultan horizontales y
dirigidas hacia la parte anterior del plano
Cuando se aplica esta convención, se denomina isómero D al que presenta el grupo
funcional a la derecha del espectador e isómero L al que lo tiene hacia la
izquierda (Tabla inferior):
 en los azúcares se considera grupo funcional al grupo OH del penúltimo
carbono (por ser el carbono asimétrico más alejado del grupo aldehído o cetona)
 en los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del
segundo carbono (carbono a)

En la siguiente tabla se ilustra el caso del

gliceraldehído y el de un aminoácido:

Tabla
  Dextrógiro y levógiro

 Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luz polarizada en el sentido de

las agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa por (+). Las
sustancias que rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levógiras
levógiras y se representa por (-).

Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos

opuestos. Mediante un polarímetro puede medirse dicho ángulo
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 1.4 Actividad óptica
 La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz
polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro
  Luz Polarizada

La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las direcciones.
Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas
electromagnéticas vibran en un plano. Este plano de oscilación coincide con el plano de
propagación de la onda.
  Enantiómeros y la luz
polarizada

 Cuando la luz polarizada pasa a través de

una cubeta que contiene una sustancia
quiral, se produce una rotación en el plano
de polarización.
Las sustancias quirales rotan la luz
polarizada y se dice de ellas que son
ópticamente activas (presentan actividad
óptica). Aquellas sustancias que no
producen rotación en la luz polarizada son
ópticamente inactivas.

(Cedrón J.C, Landa V. y Robles J., 2011)

Interesante …
Referencias
Aguilar, J. M. (10 de Junio de 1994). Quimica Organica. Recuperado el 2020, de Estereoquimica:
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/jaime/Estroismria.pdf

Juan Carlos Cedrón, Victoria Landa y Juana Robles. (2011). Quíica General. Obtenido de
Estereoquimica:
http://corinto.pucp.edu.pe/quimicageneral/contenido/344-geometria-molecular-teoria-rpecv.html

Motes, C. (01 de 06 de 2001). UDLAP. Obtenido de Antesendetes :

http://catarina.udlap.mx/u_dl_a/tales/documentos/lqu/vertiz_k_w/capitulo2.pdf

Gómez Sierra, C. (2009). Introducción a la química orgánica. Instituto Politécnico Nacional.

https://elibro.net/es/ereader/itep/101711?page=28

Maria del Pilar Cabildo Miranda, López García, C. y García Fraile, A. (2011). Química orgánica.
UNED - Universidad Nacional de Educación a Distancia.
https://elibro.net/es/ereader/itep/85140?page=26