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CONCEPTOS BÁSICOS
ESTEREOQUIMICA
ISÓMEROS CONFORMACIONALES
Los isómeros conformacionales son aquellos estero isómeros con disposiciones atómicas
diferentes que pueden intercambirse por rotación entorno a enlaces simplñes son compuestos que
no pueden aislarse físicamente debido a que su interconversion es demasiado rápida
ISOSMEROS CONFIGURACIONALES
Son auellos esteroisomeros quesolo difieren por el arreglo de esus atomos en el espacio pueden
aisalrse fisicamente
ENANTIOMEROS
Son los estereoisómeros de una sustancia quiral que tiene una relación de las imágenes
especulares. Los enantiómeros deben tener configuraciones opuestas en todos los centros quirales.
En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen. La
presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo)
hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.
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ESTRUCTURA TETRAEDRICA DEL CARBONO
Las moléculas de tipo CH3X y CH2XY son idénticas a sus imágenes especulares, pero una
molécula del tipo CHXYZ no lo es. Esta molécula se relaciona con su imagen especular de la
misma forma en la que la mano derecha se relaciona con la mano izquierda.
QUIRALIDAD
[Type text]
una molécula es quiral si puede escribirse de dos formas que sean una la imagen especular
de la otra.
Una clase muy importante de moléculas quirales son aquellas que tienen uno o varios
carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les denomina carbonos
asimétricos o, más modernamente, centros
estereogénicos o estereocentros.
CENTRO QUIRAL:
ACTIVIDAD OPTICA
Esto no es cierto necesariamente para moléculas con más de un esterocentro. Este es el caso
de las formas meso.
La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es una
propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y
del disolvente empleado en la medición.
REGLA 1
• Examine los cuatro átomos directamente unidos al centro quiral y asigne prioridades en
orden decreciente de numero atómico. El átomo con el numero atómico mas alto tiene el
primer lugar, y el de numero menor el cuarto lugar
REGLA 2
[Type text]
• Si no es posible jerarquizar mediante la regla 1, se comparan los números atómicos de los
segundos átomos de cada sustitúyete y se continúa con el tercero o cuarto átomo hasta
llegar a la primera diferencia.
REGLA 3
• Los átomos con varios enlaces son equivalentes a la misma cantidad de átomos con enlace
sencillo.
Nomenclatura s/r
Los químicos Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R/S para
nombrar la configuración absoluta de un estereocentro.
Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrás y se observa el sentido de giro para ir
desde el grupo de más prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que quedan. Si el
sentido es el de las agujas del reloj, la configuración es R (rectus). Al contrario es S (sinister).
[Type text]
➢ Si alguno de los átomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble o triple,
se supone que aquél está unido por enlaces sencillos a un numero respectivamente
doble o triple de átomos.
➢ Compuestos meso Compuestos que a pesar de tener centros quirales es aquiral en virtud
de contar con un eje de simetría.
➢ Los compuesto meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal
forma que una mitad es la imagen especular de la otra:
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➢ Consideremos un ejemplo más de compuestos con dos centros estereogénicos: el
aminoacido treonina. Tracemos su cuatro posibles estereoisómeros:
➢ Un par de enantiómeros tiene casi todas sus propiedades físicas idénticas. Las
compuestos quirales.
racémica.
[Type text]
La actividad óptica se mide en un polarímetro.
Ejemplo: +15-15 = 0
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Mezcla racémica
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