Aldehídos

Por
 Equipo editorial

¿Qué son los aldehídos?

Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por
fórmula general RCHO. R representa una cadena alifática o
aromática; C el carbono; O el oxígeno y H el hidrógeno. Se
caracterizan por poseer un grupo carbonilo, al igual que las
cetonas y los ácidos carboxílicos, por lo que a los aldehídos se
les denominan también como compuestos carbonílicos.

El grupo carbonilo le confiere al aldehído muchas de sus

propiedades. Son compuestos que se oxidan con facilidad y son
muy reactivos a las adiciones nucleofílicas. El doble enlace del
grupo carbonilo (C=O) presenta dos átomos que tienen
diferencias en su avidez por los electrones (electronegatividad).

El oxígeno atrae con mayor fuerza a los electrones que el

carbono, por lo que la nube electrónica se desplaza hacia él
haciendo que el doble enlace entre el carbono y el oxígeno sea
de naturaleza polar, con un momento dipolar importante. Esto
hace que los aldehídos sean compuestos polares. 

En otras palabras, los aldehídos son un tipo de compuestos

orgánicos surgidos de la oxidación de determinados alcoholes.

Estructura química de los aldehídos 

 Estructura química de los
aldehídos
Los aldehídos consisten de un carbonilo (C=O) al cual se enlaza
directamente un átomo de hidrógeno. Esto lo diferencia de otros
compuestos orgánicos, como las cetonas (R2C=O) y los ácidos
carboxílicos (RCOOH).

En la imagen superior se muestra la estructura molecular en

torno al –CHO, grupo formilo. El grupo formilo es plano debido a
que el carbono y el oxígeno tienen hibridación sp2. Esta
planaridad lo hace susceptible al ataque de especies nucleófilas,
y por tanto, se oxida con facilidad.

¿A qué se refiere dicha oxidación? A la formación de un enlace

con cualquier otro átomo más electronegativo que el carbono; y
para el caso de los aldehídos es un oxígeno. Así, el aldehído se
oxida a un ácido carboxílico, –COOH. ¿Y si se redujera el
aldehído? Se formaría en su lugar un alcohol primario, ROH.

Los aldehídos solo se producen a partir de alcoholes primarios:

aquellos donde el grupo OH se encuentra al final de una cadena.
Del mismo modo, el grupo formilo siempre está al final de una
cadena o sobresale de ella o del anillo como un sustituyente (en
caso de haber otros grupos más importantes, como el –COOH).

Propiedades físicas y químicas de los

aldehídos
Al ser compuestos polares, sus puntos de fusión son mayores
que los de los compuestos no polares. Las moléculas de
aldehídos no son capaces de unirse intermolecularmente
mediante puentes de hidrógeno, por tener solo átomos de
carbono unidos a átomos de hidrógeno.

Debido a lo anterior, los aldehídos tienen puntos

de ebullición inferiores a los alcoholes y ácidos carboxílicos.

Puntos de fusión
Formaldehído -92; Acetaldehído -121; Propionaldehído -81; n-
Butiraldehído -99; n-Valeraldehído -91; Caproaldehído  -;
Heptaldehído – 42; Fenilacetaldehído -; Benzaldehído -26.

Puntos de ebullición
Formaldehído -21; Acetaldehído 20; Propionaldehido 49; n-
Butiraldehido 76; n-Valeraldehido 103; Caproaldehido 131;
Heptaldehido 155; Fenilacetaldehído 194; Benzaldehído 178.

Solubilidad en agua expresada en g/100 g de H2O

Formaldehído, muy soluble; acetaldehído, infinita;
propionaldehído, 16; n-Butiraldehído, 7; n-Valeraldehído,
ligeramente soluble; caproaldehído, ligeramente soluble;
fenilacetaldehído ligeramente soluble; benzaldehído, 0,3.

Los puntos de ebullición de los aldehídos tienden a aumentar en

forma directa con el peso molecular. Por lo contrario, hay una
tendencia a disminuir la solubilidad de los aldehídos en agua a
medida que aumenta su peso molecular. Esto se refleja en las
constantes físicas de los aldehídos recién citados.

Reactividad de los aldehídos

Reacción de oxidación
Los aldehídos pueden oxidarse al ácido carboxílico
correspondiente en presencia de cualquiera de estos
compuestos: Ag(NH3)2, KMnO4 o K2Cr2O7.

Reducción a alcoholes
Pueden hidrogenarse con ayuda de catalizadores de níquel,
platino o paladio. Así, el C=O se transforma a C-OH.

Reducción a hidrocarburos
En presencia de Zn(Hg), HCl concentrado o en NH2NH2 los
aldehídos pierden el grupo carbonilo y se convierten en
hidrocarburos.

Adición nucleofílica
Hay varios compuestos que se adicionan al grupo carbonilo,
entre ellos están: reactivos de Grignard, cianuro, derivados del
amoníaco y alcoholes.

Nomenclatura de los aldehídos

Cuatro
aldehídos. Fuente: Gabriel Bolívar
En la imagen superior se ilustran cuatro aldehídos. ¿Cómo se
nombran?
Dado que son alcoholes primarios oxidados, al nombre del
alcohol se le cambia la terminación –ol por –al. Así, el metanol
(CH3OH) si se oxida a CH3CHO se llama metanal (formaldehído);
CH3CH2CHO etanal (acetaldehído); CH3CH2CH2CHO propanal y
CH3CH2CH2CH2CHO butanal.

Todos los aldehídos recién nombrados tienen el grupo –CHO al

final de la cadena. Cuando este se encuentra en ambos
extremos, como en A, a la terminación –al se le adiciona el
prefijo di-. Como A tiene seis carbonos (contando los de ambos
grupos formilos), deriva del 1-hexanol y su nombre por tanto
es: hexanodial.

Cuando hay un sustituyente, como un radical alquílico, un doble

o triple enlace, o un halógeno, se enumeran los carbonos de la
cadena principal dándole al –CHO el número 1. Así, el aldehído
B se llama: 3-yodohexanal.

No obstante, en los aldehídos C y D el grupo –CHO no tiene

prioridad para identificar dichos compuestos de otros. C es un
cicloalcano, mientras que D un benceno, ambos con uno de sus
H sustituidos por un grupo formilo.

En ellos, como la estructura principal es cíclica, al grupo formilo

se le nombra carbaldehído. Así, C es el ciclohexanocarbaldehído,
y D el bencenocarbaldehído (más conocido como benzaldehído).

Usos de los aldehídos

Existen en la naturaleza aldehídos capaces de conferir sabores
agradables, tal es el caso del cinnamaldehído, responsable del
sabor característico de la canela. Por eso se suelen utilizar como
saborizantes artificiales en muchos productos, como golosinas o
alimentos.

Formaldehído
El formaldehído es el aldehído que se produce industrialmente
en mayor cantidad. El formaldehido obtenido por la oxidación
del metanol se utiliza en una solución al 37% del gas en agua,
bajo el nombre de formalina. Esta se usa en el curtido de pieles
y en la conservación y embalsamamiento de cadáveres.

Asimismo el formaldehído se usa como germicida, fungicida e

insecticida para plantas y vegetales. Sin embargo, su mayor
utilidad es la contribución a la producción de material
polimérico. El plástico llamado bakelita se sintetiza por la
reacción entre el formaldehído y el fenol.

Bakelita
La bakelita es un polímero de estructura tridimensional de gran
dureza utilizado en numerosos utensilios del hogar, como los
mangos de ollas, sartenes, cafeteras, cuchillos, etc.

Polímeros semejantes a la bakelita son hechos a partir de

formaldehído en combinación  con los compuestos urea y
melamine. Estos polímeros se usan no solo como plásticos, sino
además se utilizan como pegas adhesivas y material de
recubrimiento.

Plywood
El plywood es el nombre comercial de un material formado por
láminas delgadas de madera, unidas por polímeros producidos a
partir del formaldehído. Las marcas Formica y Melmac se
fabrican con la participación de este. La formica es un material
plástico usado en el recubrimiento de muebles.

El plástico Mmlmac se utiliza en la elaboración de platos, vasos,

tazas, etc. El formaldehído es materia prima para la síntesis del
compuesto metilen-difenil-diisocianato (MDI), precursor del
poliuretano.

Poliuretano
El poliuretano se usa como aislante en neveras y congeladores,
acolchado para muebles, colchones, recubrimientos, adhesivos,
suelas, etc.

Butiraldehído
El butiraldehído es el principal precursor para la síntesis del 2-
etilhexanol, el cual se emplea como plastificante. Tiene un
agradable aroma de manzana que permite su uso en alimentos
como saborizante.

Además se utiliza para la producción de aceleradores del

caucho. Interviene como un reactivo intermedio en la
manufactura de solventes.

Acetaldehído
El acetaldehído se usaba en la producción de ácido acético. Pero
esta función del acetaldehído ha disminuido en importancia, ya
que ha sido desplazado por el proceso de carbonilación del
metanol.

Síntesis
Otros aldehídos son precursores de los oxoalcoholes, los cuales
se utilizan en la producción de detergentes. Los llamados
oxoalcoholes se preparan agregando monóxido de carbono e
hidrógeno a una olefina para obtener un aldehído. Y finalmente
se hidrogena el aldehído para obtener el alcohol.

Algunos aldehídos se usan en la fabricación de perfumes, como

el caso del Chanel Nº 5. Muchos aldehídos de origen natural
tienen olores agradables, por ejemplo: el heptanal posee olor a
hierba verde; el octanal, olor a naranja; el nonanal, olor a rosas
y el citral, olor a lima.

Ejemplos de aldehídos

Glutaraldehído
 Gluta
raldehído. Fuente: By Jynto [CC0], from Wikimedia Commons
El glutaraldehído presenta en su estructura dos grupos formilos
en ambos extremos.

Comercializado bajo el nombre de Cidex o Glutaral, se usa como

desinfectante para esterilizar los instrumentos quirúrgicos. Se
utiliza en el tratamiento de verrugas en los pies, aplicándose
como un líquido.

También se emplea como un agente fijador de los tejidos en los

laboratorios de histología y patología.

Benzaldehído
Es el aldehído aromático más simple, que se encuentra formado
por un anillo bencénico donde se enlaza un grupo formilo.

Se encuentra en el aceite de almendra, de allí su olor

característico que le permite su uso como saborizante de
alimentos. Además, se utiliza en la síntesis de compuestos
orgánicos relacionados con la fabricación de fármacos y en la
elaboración de plásticos.

Gliceraldehído
Es una aldotriosa, un azúcar constituida por tres átomos de
carbono. Presenta dos isómeros que se denominan
enantiómeros D y L. El gliceraldehído es el primer monosacárido
que se obtiene en la fotosíntesis durante la fase oscura (ciclo de
Calvin).
Gliceraldehído-3-fosfato

Glice
raldehído. Fuente: Jynto y Ben Mills
En la imagen superior se ilustra la estructura del gliceraldehído-
3-fosfato. Las esferas rojas junto a la amarilla corresponden al
grupo fosfato, mientras que las negras al esqueleto carbonado.
La esfera roja enlazada a la blanca es el grupo OH, pero cuando
se enlaza a la esfera negra y esta última a la blanca, entonces
es el grupo CHO.

El gliceraldehído-3-fosfato interviene en la glucólisis, un proceso

metabólico en el cual la glucosa es degradada al ácido pirúvico
con la producción de ATP, un reservorio energético de los seres
vivos. Además de la producción de NADH, un agente reductor
biológico.

En la glucólisis el gliceraldehído-3-fosfato y la dihidroacetona

fosfato se originan por el clivaje de D-fructosa-1-6-bifosfato.

El gliceraldehído-3-fosfato interviene en el proceso metabólico

conocido como ciclo de las pentosas. En este se genera el
NADPH, importante reductor biológico.

11-cis-Retinal
 11-cis-
Retinal
El β-caroteno es un pigmento natural presente en varios
vegetales, especialmente en la zanahoria. Experimenta una
ruptura oxidativa en el hígado, transformándose así en el
alcohol retinol o la vitamina A. La oxidación de la vitamina A y la
posterior isomerización de uno de sus dobles enlaces, forma el
aldehído 11-cis-retinal.

Piridoxal fosfato (vitamina B6)

Pir
idoxal fosfato, o vitamina B6. Fuente: Jynto y Ben Mills.
Es un grupo prostético unido a varias enzimas, la cual es la
forma activa de la vitamina B6 y participa en el proceso de
síntesis del neurotransmisor inhibitorio GABA.

¿Dónde está el grupo formilo en su estructura? Nótese que este

se diferencia del resto de los grupos enlazados al anillo
aromático.

Salicilaldehído
Es una materia prima para la síntesis del ácido acetilsalicílico,
medicamento analgésico y antipirético conocido como aspirina.

Bibliografía
APA

Equipo editorial. (7 de enero de 2022). Aldehídos. Lifeder.

Recuperado de https://www.lifeder.com/aldehidos/.