INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA
INDUSTRIAL

Practica 2
OBTENCION DEL BUTIRALDEHIDO

 Equipo 7

 Alumnas

Hernández Coyac Dafne Belén

Ríos Bautista Metzi Yaraví Briseida

Profesora:
María de Lourdes Ruiz Centeno
 Grupo: 2IM37

Fecha de entrega: 13 abril 2024

 INDICE

Teoría.................................................................................................................3
Reacción global..................................................................................................5
Mecanismo de reacción......................................................................................5
Matriz de compresión.........................................................................................6
Flujograma.........................................................................................................7
Cálculos estequiométricos................................................................................11
Observaciones..................................................................................................12
Conclusiones....................................................................................................13
 TEORÍA
Los aldehídos se pueden obtener de varias maneras
Oxidación de Alcoholes Primarios: Los alcoholes primarios pueden oxidarse para
formar aldehídos. Esta oxidación puede llevarse a cabo utilizando agentes oxidantes
como el dicromato de potasio (K2Cr2O7) en ácido sulfúrico (H2SO4), como en el
caso de la obtención de butiraldehído a partir de n-butanol mediante la reacción de
Pinnick.
Hidrólisis de Haloalcanos: Los haloalcanos pueden someterse a hidrólisis básica
para formar aldehídos. En esta reacción, el haloalcano se trata con una base fuerte,
como hidróxido de sodio (NaOH), para producir un alcohol, que luego se oxida a
aldehído.
Reducción de Ácidos Carboxílicos: Los ácidos carboxílicos pueden reducirse
selectivamente a aldehídos utilizando agentes reductores suaves, como el
borohidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de aluminio y litio (LiAlH4).
Hidratación de Alquinos: Los alquinos pueden hidratarse en presencia de ácido para
formar aldehídos. Este proceso implica la adición de una molécula de agua al triple
enlace del alquino, seguido de una tautomerización para formar el aldehído
correspondiente.
Reacciones de Organometálicos: Los compuestos organometálicos, como los
organolitio y los organomagnesio, pueden reaccionar con compuestos carbonilos
para formar aldehídos. Por ejemplo, la reacción de un organolitio con un aldehído
puede dar lugar a un alcohol que puede ser luego oxidado a aldehído.

La obtención de butiraldehído mediante la oxidación del n-butanol con dicromato de

potasio (K2Cr2O7) y ácido sulfúrico (H2SO4) sigue un proceso conocido como la
reacción de Pinnick. El dicromato de potasio (K2Cr2O7) actúa como agente
oxidante, convirtiendo el n-butanol en butiraldehído. El ácido sulfúrico (H2SO4) se
utiliza como catalizador para acelerar la reacción. El proceso implica la ruptura de
los enlaces del n-butanol, formando un aldehído y liberando agua y dióxido de
carbono como subproductos. En esta reacción, el n-butanol se oxida a butiraldehído,
y el dicromato de potasio se reduce a cromo trivalente (Cr^3+). El ácido sulfúrico
actúa como catalizador y proporciona las condiciones ácidas necesarias para la
reacción. El butiraldehído puede luego ser separado del producto de la reacción y
purificado para su uso posterior.
Reacción de Oxidación: En la primera etapa de la reacción, el n-butanol se oxida a
butiraldehído. Durante esta oxidación, el dicromato de potasio (K2Cr2O7) se reduce
a cromo trivalente (Cr^3+).
Catalizador Ácido: El ácido sulfúrico (H2SO4) actúa como catalizador en esta

reacción. Proporciona las condiciones ácidas necesarias para la oxidación del n-

butanol y la reducción del dicromato de potasio.
Separación del Producto: Tras la reacción, el butiraldehído se puede separar del
producto de la reacción mediante destilación. Dado que el butiraldehído tiene un
punto de ebullición más bajo que muchos de los otros componentes, puede ser
destilado y recogido por separado.
Purificación: El butiraldehído obtenido puede requerir purificación adicional para
eliminar impurezas y obtener un producto de alta pureza. Esto se puede lograr
mediante técnicas como la destilación fraccionada o la cristalización.
Selectividad del Producto: La reacción de Pinnick es generalmente selectiva para la
formación de butiraldehído como producto principal. Sin embargo, pueden formarse
otros subproductos, como ácido acético, ácido butírico u otros compuestos,
dependiendo de las condiciones de reacción y la eficiencia del proceso.
Condiciones de Reacción: Las condiciones óptimas de la reacción, como la
temperatura, la concentración de reactivos y el tiempo de reacción, pueden variar
según el sistema específico y deben ser cuidadosamente ajustadas para maximizar el
rendimiento y la selectividad del producto deseado.
Aplicaciones Industriales: La obtención de butiraldehído mediante la reacción de
Pinnick tiene importantes aplicaciones industriales. El butiraldehído se utiliza como
materia prima en la síntesis de diversos productos químicos, incluyendo plásticos,
resinas, productos farmacéuticos y productos químicos finos

REACCIÓN GLOBAL
 MECANISMO DE REACCIÓN
Teniendo en cuenta que

K 2 Cr2 O7 + H 2 S O4 + H 2 O → H 2 Cr 4 O 4 + K 2 S O4 + CrO3 + H 2 O
 MATRIZ DE COMPRESIÓN

PRODUCTOS
FLUJOGRAMA
 CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS
m n−Butanol= (5 ml ) 0.869 ( g
ml )
=4.345 g

(4.345 g)(1 mol)

Rn− Butanol = =0.0586 mol
74.12 g /mol

m acido sulfurico= ( 4 ml ) 1.85 ( g

ml )
=7.364 g

(7.364 g)(1 mol)

R Acido sulfurico = =0.07508 mol
98.08 g /mol
m K 2 Cr2 O 7=5.6 g

(5.6 g)(1 mol)

R K 2 Cr2 O 7 = =0.01878 mol
294.185 g/mol
V H 2O =6.3 mL=0.0063 L

0.01878 moles
M Solu = =2.9809 M
0.0063 L
1 mol de butanal
0.0586 mol de n−Butanol × =0.0586 mol de butanal
1 mol de n−Butanol

Reactivo limitante: n-Butanol

Rendimiento teórico
72.11 g
m Butiraldehido =0.0586 mol × =4.2256 g
1 mol
4.2256 g
V Butiraldehido= =5.2820 mL
0.8 g/mL

rendimiento practico
% de rendimiento= × 100
rendimiento teorico
2.1 mL
% de rendimiento= ×100=40 %
5,2820 mL
 OBSERVACIONES
Coloración del Reactivo: Al mezclar el n-butanol con el dicromato de potasio
(K2Cr2O7) y el ácido sulfúrico (H2SO4), se observa un cambio en el color de la
solución. El dicromato de potasio es de color anaranjado, mientras que el producto
final de la reacción, el Cr2(SO4)3, es de color verde.
Formación de Gas: Durante la reacción, es posible observar la formación de
burbujas de gas. Esto puede deberse a la liberación de dióxido de carbono (CO2)
como subproducto de la oxidación del alcohol.
Calentamiento de la Mezcla: La reacción es exotérmica, lo que significa que libera
calor. Por lo tanto, es posible observar un aumento en la temperatura de la mezcla
reaccionante durante el proceso.
Formación de Capa Orgánica: Después de completar la reacción, es posible observar
la formación de una capa orgánica en la parte superior de la solución. Esta capa
contiene el butiraldehído formado, que es menos denso que la solución acuosa
restante.
Olor Característico: El butiraldehído tiene un olor característico, a menudo descrito
como similar al del almendro amargo. Por lo tanto, es posible detectar la presencia
de butiraldehído por su olor durante la práctica.
Purificación y Recolección del Producto: Después de la reacción, el butiraldehído
puede ser purificado y recogido mediante técnicas de destilación para eliminar
impurezas y obtener un producto de alta pureza.

CONCLUSIONES
En la práctica pudimos concluir algunos puntos como
Efectividad del Proceso: La reacción de Pinnick es efectiva para oxidar el n-butanol
y producir butiraldehído como producto principal. La formación de una capa
orgánica en la parte superior de la solución indica la separación exitosa del
butiraldehído del resto de los componentes.
Necesidad de Control de Condiciones: Es importante controlar las condiciones de la
reacción, como la temperatura y la concentración de reactivos, para garantizar un
rendimiento óptimo y una selectividad adecuada hacia el producto deseado.
Seguridad en el Manejo: Dado que la reacción puede ser exotérmica y producir
calor, así como la liberación de gases, se debe tener cuidado al manipular los
reactivos y mantener un ambiente seguro en el laboratorio.
Purificación del Producto: La purificación del butiraldehído obtenido es crucial para
eliminar impurezas y garantizar la calidad del producto final. Esto se puede lograr
mediante técnicas de destilación u otros métodos de purificación.
Aplicaciones Prácticas: El butiraldehído obtenido puede tener varias aplicaciones
prácticas en la síntesis de compuestos orgánicos, como intermediario en la
producción de plásticos, resinas y productos farmacéuticos.