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Tópicos

❖Aminoácidos

❖Clasificación

❖Propiedades

❖Titulación de aminoácidos

❖Importancia biológica
Aminoácidos

a.a. (CnHnNnOn)
Compuestos por un átomo de carbono central unido a cuatro grupos diferentes:
• un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxilo (-COOH)
• una cadena lateral o grupo radical (R) que los diferencia
• un átomo de hidrogeno (-H)
Carbono asimétrico o quiral
Átomo de carbono alfa (Cα) central genera esteroisomeros

Presenta 2 enantiómeros (isómeros ópticos)


Imagen especular no superponibles entre uno y otro

Los seres humanos solo utilizan aminoácidos de la serie L


Clasificación de los aminoácidos
Aminoácidos no polares o hidrófobos

Alifáticos
• Tienen una cadena carbonada
Glicina es el a.a. mas pequeño
Glicina y Prolina dificultan el plegado proteico
Metionina contiene azufre

Aromáticos
• Presentan un anillo de benceno
• Absorben fuertemente la luz UV
Aminoácidos polares sin carga
Hidroxilados Cisteina
• Tienen cadenas alifáticas hidroxiladas
• Bastante hidrófilos
Serina y Treonina son a.a. hidroxilados
Asparagina y Glutamina son las amidas del
Aspartato y Glutamato
Grupo tiol (-SH)
Tirosina además es aromático

Puente disulfuro
entre dos cisteínas

Cistina
Aminoácidos polares con carga
Carga positiva Carga negativa
Básicos Ácidos
• Cadenas laterales polares • Sus amidas tienen cadenas acidas
contienen uno o más –NH2 en el radical grupo -COOH en el radical
cargados positivamente a pH 7.0 cargados negativamente a pH 7.0

Histidina puede estar


protonada (carga+) o
desprotonarse (carga0)
a pH fisiológico

Participa en catálisis
enzimática
Características de los aminoácidos
Solidos

Cristalinos

FISICAS

Hidrosolubles

PROPIEDADES Punto de
fusión elevado

QUIMICAS Anfótero
Molécula anfótera

Propiedades acido – base

Se comporta diferente dependiendo del pH del medio


Titulación de aminoácidos
Posee de 2 a 3 regiones con capacidad
amortiguadora Punto isoeléctrico
pH al cual el aminoácido presenta carga neta cero
• Polares y No polares pI = 7pH
• Ácidos pI = <7pH = negativos
• Básicos pI = >7pH = positivos

pKa = pH con igual concentración de forma protonada y desprotonada


Curvas de titulación de aminoácidos
Principales aminoácidos

Mensajeros • Neurotransmisores
químicos • Hormonas

• Arginina
Intermediarios • Citrulina
metabólicos • Ornitina
• Síntesis de urea

Precursores • Bases nitrogenadas


moléculas
• Hemo y clorofila
nitrogenadas

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