Tópicos

❖Nucleósidos y nucleótidos

❖Estructura

❖Nomenclatura

❖Tipos de nucleótidos

❖Importancia biológica
 Nucleósidos y nucleótidos
Son moléculas nitrogenadas complejas
Los nucleótidos son esteres fosfóricos de los nucleósidos
• Son las subunidades estructurales de los ácidos nucleicos (ADN y ARN)
• Monómeros formados por tres componentes:
 Estructura
Cada nucleótido esta formado por:

• Uno o varios fosfatos

• Un azúcar de 5 carbonos (pentosa)
• Una de las cinco bases nitrogenadas
(según sea el caso A, G, C, T o U)
 Pentosas

• Cada Carbono se enumera prima (‘): 1’, 2’, 3’, 4’, 5’.
• Cicladas
• Aldopentosas de dos tipos:

B-D-ribofuranosa – ARN

B-D-desoxirribofuranosa – ADN
(sin Oxigeno en su C2’)
Bases nitrogenadas
Anillos aromáticos heterociclos con C y N en sus vértices.
Dos tipos:

Bases pirimidínicas Bases púricas

Derivadas de la pirimidina Derivadas de la purina
Timina, Uracilo y Citocina Adenina y Guanina en ADN y ARN
T exclusiva en ADN
U exclusivo en ARN
C en ADN y ARN
Enlace N-glucosidico
Formación de un nucleosido

C1’ de la pentosa

N1 N9
base pirimidica base purica

Liberando una molécula de agua (H2O)

 Ácido fosfórico
• En forma de grupo fosfato.
• Le confiere el carácter acido al nucleótido.
• Pueden unirse hasta 3 fosfato.

Entre grupos fosfato

Enlace anhídrido
(de alta energía)

Nucleotidos no nucleicos

ATP - ADP NAD - FAD

Enlaces fosfoester

Unión del nucleósido con el acido fosfórico

Por esterificación

Entre el grupo –OH del carbono5’ o 3’

de la pentosa y el acido fosfórico.

Origina el nucleótido
Nomenclatura
Tienen distintos criterios de clasificación: Se nombran según dos criterios:
• Numero de fosfatos • Como esteres fosfatos del nucleosido
• Tipo de azúcar y de base nitrogenada • Como ácidos
 Nucleósidos
Ribosa no se pone prefijo.

Desoxirribosa lleva prefijo desoxi-

Prefijo que indica la base nitrogenada:

cit- tim- ur- aden- guan-

Terminación:
Pirimidina -idina
Purica -osina
Nucleótidos

• Forman parte de los ácidos nucleicos

• Presenta cargas negativas

• Mas solubles

Se nombran como el nucleosido del que procede

Eliminando la “a” final

Añadiendo la terminación:
5’-fosfato o monofosfato
Nucleótidos no nucleicos
• No forman parte de ácidos nucleicos
• Se encuentran libres en las células
• Constituyen compuestos de gran importancia
biológica
• Contiene enlaces ricos en energía.

Nucleotidos coenzimaticos

Presentan otra bases nitrogenadas

Catalizan reacciones de oxido-reducción
 Principales nucleótidos
Monomericas de • ADN Contiene la información genética que
ácidos nucleicos posibilita la síntesis proteica
• ARN
Donadores de • ATP
Intermediarios de energía
grupos fosforilo
• GTP
Transportadores • NAD - NADH
Co-factores en reacciones catalizadas
de electrones
• FAD
Segundos • AMPc Involucrados en la comunicación de
mensajeros señales
• GMPc
Donadores de • CDP-Acetilglicerol
Participa en vías metabólicas
lípidos y azucares
• UDP, GDP