UNIVERSIDAD NACIONA JORGE BASADRE GROHMANN – TACNA

Facultad de Ingeniería

E.P. DE Ingeniería Química

CURSO: Química Orgánica II

PRACTICA DE LABORATORIO: N0 7

NOMBRE DE PRÀCTICA: Ácidos Carboxílicos I parte

PROFESOR: Dr. Raúl Paredes Medina

ESTUDIANTE: Alexander Maquera Apaza

CÒDIGO: 2015-120009

GRUPO: miércoles 9-11H

FECHA DE REALIZACION: 2016/07/06

FECHA DE ENTREGA: 2016/07/13

TACNA-PERU

2016
 PRACTICA DE LABORATORIO Nº 7
Título: Ácidos Carboxílicos I parte

I. Objetivo

1. Comprobar experimentalmente las propiedades de algunos ácidos mono

carboxílicos.
2. Comprobar algunas propiedades del ácido benzoico.

II. Principios teóricas

Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo

funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los ácidos carboxílicos. Este nuevo grupo
suele representarse como -COOH. Dado que el grupo funcional ácido carboxílico está
relacionado estructuralmente con las cetonas y con los alcoholes, podría esperarse ver
algunas propiedades familiares a ellos. En efecto, los ácidos carboxílicos son similares a
las cetonas y a los alcoholes en algunos aspectos, aunque también tienen grandes
diferencias. Como en las cetonas, el carbono carboxílico tiene hibridación sp2, con
ángulos de enlace de 120º aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los ácidos
carboxílicos están fuertemente asociados por puentes de hidrógeno entre las moléculas.
Este hecho hace que los ácidos carboxílicos tengan un punto de ebullición bastante alto
con respecto a los alcoholes de peso molecular comparable.

Propiedades químicas de los Ácidos: Formación de dímeros (aumenta el p.eb.)

Dos puentes de hidrógeno

Los ácidos carboxílicos tienen un pKa bajo (pH menor que 7.0) es decir son compuestos
ácidos. Por lo tanto la desprotonación para dar carboxilato es relativamente fácil,
mientras que la protonación es más difícil. Suelen reaccionar con bases como el
hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales correspondientes.

Un ácido carboxílico Una sal de ácido carboxílico

(Insoluble en agua) (Soluble en agua)

Los ácidos carboxílicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar
H3O+ y el anión carboxilato, RCOO-. Como en todo ácido, es posible definir una
constante de acidez, Ka.
 Casi en la mayoría de los ácidos carboxílicos, la constante de acidez Ka es del orden de
10-5, que corresponde a un pKa de 4.72.

III. Procedimiento y Resultados experimentales

1.- Formación de sales:

 En el primer tubo (ácido acético(ac) con NaOH) luego de agitar se observó una solución
turbia y en la parte inferior del tubo se acumulaban pequeños restos de sólidos de
NaOH.

Acido acético + hidróxido de sodio

CH3COOH + NaOH(S) H2O CH3COONa + H2O

 En el segundo tubo de ensayo (ácido oleico(ac) con NaOH) se produce una solución
homogénea, de carácter exotérmico.

Ácido oleico + hidróxido de sodio

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + NaOH H2O CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COO-Na+ + H2O.

. ACIDO OLEICO oleato de sodio

 En el tercer tubo de ensayo (ácido benzoico(ac) con NaOH) el NaOH se disuelve y el

producto es soluble en agua porque se forma una solución homogénea incolora; pero;
al agregarle HCl(c) se forma un precipitado blanco; en el cuarto tubo de ensayo ocurre
lo mismo con el ácido salicílico.

Acido benzoico + hidróxido de sodio + acido clorhídrico

COOH COONa

+ NaOH + H2O
ÁCIDO BENZOICO BENZOATO DE SODIO COOH

HCl + NaCl

ácido benzoico

Acido salicílico + hidróxido de sodio + acido clorhídrico

COOH COONa
OH OH
+ NaOH + H2O
COOH
ÁCIDO SALICÍLICO SALICILATO DE SODIO
OH
HCl
+ NaCl
 ANÁLISIS: Ya que los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que los
alcoholes, fenoles y agua, cuando reaccionan con bases fuertes (como el NaOH) forman
sus correspondientes sales con ruptura del enlace (-O+H). Luego de que se formo una
sal de un ácido carboxílico, al agregarle un ácido mineral, la sal del ácido carboxílico se
convierte en el ácido original; esto se debe a que un acido mineral es más fuerte que un
acido carboxílico.

2.- Acción reductora:

Al tener una solución acuosa de ácido acético con Na2CO3 se neutraliza y

empieza a burbujear (expulsión de CO2); la neutralización se comprueba con papel
tornasol, de color rojo a azul. Luego cuando le añadimos FeCl3 y lo calentamos se
forma un precipitado que está suspendido en medio de la solución.

Acido acético + carbonato de sodio + tricloruro férrico

2CH3COOH + Na2CO3 + FeCl3 + 3H2O (CH3COO)2Fe . 3H2O + Na2CO3 + HCl

. ácido acético ACETATO FERROSO TRIHIDRATADO

Al tener una solución acuosa de ácido benzoico y agregarle FeCl3 se forma

una solución de un color amarillo tenue, pero luego de calentarlo la solución
intensifica su color llegando a un anaranjado con presencia de poco precipitado.

Acido benzoico + tricloruro férrico

3.- Halogenación:

Al inicio se observo una solución de color anaranjado, luego de agitar y el

transcurrir de minutos la solución empieza a tomar un color amarillo.

Agua de bromo + acido oleico

H2O
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH + Br2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOBr + HBr

ANÁLISIS:

Los ácidos carboxílicos sufren reacciones de sustitución; en este caso el

enlace del bromo molecular se rompe y uno de los iones reemplaza al H+ en un
carbono alfa del ácido carboxílico.

4.- Oxidación:

El compuesto Cr2O3 es un sólido rojizo que al añadirle ácido fórmico, hace

que se desprendan burbujas de la solución, dichas burbujas son CO2
 Cr2O3 + 3HCHO CO2↑ + 3H2O + …

A diferencia de los demás ácidos carboxílicos, el ácido fórmico y el oxálico si

sufren reacciones de oxidación – reducción frente a agentes reductores.

5.- Esterificación:

El aroma del ácido benzoico con etanol y ácido sulfúrico cambia luego de ser
calentado a un aroma más agradable, similar al olor de las rosas.

CONCLUCION:

Se pueden convertir los ácidos carboxílicos en sus correspondientes ésteres

mediante una reacción de condensación que se conoce como “reacción de esterificación”

Olor a rosas

COOH COOCH2CH3

+ CH3CH2OH H2SO4 + H2O

IV. Conclusiones

1. Los ácidos carboxílicos tienen la posibilidad de formar puentes de hidrogeno.

2. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones de sustitución.
3. En la solubilidad de compuestos carboxílicos el ácido benzoico es solamente
soluble en el etanol e insoluble en agua y n- hexano aun siendo llevado a baño
María

V. Bibliografía

1. Manual del Ingeniero Químico.

2. Raúl Paredes Medina Química Orgánica II.
3. Guía de práctica de ácidos carboxílicos I–Parte proporcionada por el profesor
Raúl Paredes

VI. Cuestionario
 Mencione los usos de los ácidos fórmico, acético, benzoico y salicílico.
o Ácido fórmico
Se usa por sus propiedades antisépticas en la conservación de jugos de frutas, en la
fabricación de colorantes y en la preparación de aldehídos, el perfume de algunos
esteres fórmicos se utiliza en productos de confitería. Este se reduce con nitrato de
plata amoniacal, con formación de espejo de plata, que se utiliza en la fabricación
de espejos.

o Ácido acético
Se emplea en la preparación de la anilina, algunas medicinas, cosméticos, etc.

o Ácido benzoico
Se emplea como agente conservante y para preparados farmacéuticos, perfumería,
como catalizador en la fabricación de plásticos y hules sintéticos.
 o Ácido salicílico
Se lo emplea en la preparación de aspirina, alguno de sus derivados se utiliza en
perfumería y como agente conservante de alimentos.

 ¿Para qué se agrega CaCl2 sobre la solución de jabón?

Para demostrar que el jabón deja de tener poder detersivo. Habiendo Ca en solución se
forma jabón de calcio insoluble. A esto se le llama cortar el jabón.
Por eso cuando se tiene un agua dura (con muchas sales de Ca), se dice que el jabón se
corta.