UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO

FACULTAD DE INGENIERÍA
INGENIERÍA BIOMÉDICA
ASIGNATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD 4. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
PROFESOR: M.C. MARÍA CAROLINA ESPINOSA ARZATE
NOVIEMBRE 2019
CONTENIDO

• 4.1 Nomenclatura y propiedades de ácidos carboxílicos

• 4.1.1. Acidez de los ácidos carboxílicos
• 4.1.2. Conversión de ácidos carboxílicos en ésteres
• 4.2. Ésteres
• 4.2.1. Nomenclatura
• 4.2.2. Propiedades y reacciones
• 4.3. Ésteres organofosfatados y anhidros
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS

• Ácido alifático
R = alquilo
• Ácido aromático
R = arilo
• Ácidos grasos
R = ácidos alifáticos de cadena
larga
 Nomenclatura

1. Cambio de la terminación del alcano

correspondiente de o a oico, se antepone la
palabra ácido.
2. La cadena se numera iniciando con el átomo
de carbono del grupo carboxilo, para
determinar las posiciones de los
sustituyentes a los largo de la cadena.
3. Prioritarios frente a otros grupos, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.
4. Los ácidos insaturados se designan usando el
nombre del alqueno y/o alquino, y los
términos estereoquímicos correspondiente.
5. Moléculas con más grupos ácido se
denominan como dioico, empezando por
donde estén más cerca los sustituyentes.
6. Aniones de ácidos carboxílicos: los iones
carboxilatos se nombran cambiando la
terminación –ico a ato, se omite la palabra
ácido.
Ácido fórmico = ion formiato
7. Cuando –COOH está junto a un anillo se
toma el ciclo como cadena principal, se
denomina ácido cicoalcanocarboxílico.
8. Los ácidos aromáticos Ar-COOH se
nombran como derivados del ácido
benzoico.
9. Los compuestos bencenoides con 2
grupos –COOH se nombran como ácidos
ftálicos.
Nomenclatura
NOMBRES
COMUNES
 Ejercicios
Nomenclatura
 a) Ácido propanoico
b) Ácido 2-etilhex-3-enoico
c) Ácido ciclohex-3-
enocarboxílico
d) Ácido 3-hidroxihex-2-
Ejercicios enoico
e) Ácido butanodioico
Nomenclatura f) Ácido 3-
ciclopentilpropanoico
g) Ácido but-2-enodioico
h) Ácido 5-bromo-2-
metilpentanoico
i) Ácido 3-
hidroxiciclohexanocarboxílico
j) Ácido 2-hidroxi-3-
oxohexanoico
k) Ácido propanodioico
l) Ácido bromoacético
Estructura

• Molécula casi plana

• Átomo de C con hibridación sp²

• Conformación eclipsada es la más

estable

• Pares de electrones deslocalizados

Propiedades Físicas

Punto de ebullición Punto de fusión Solubilidad

Mayores que alcoholes Más de 8C son sólidos. En agua: enlaces por
puente de H, hasta 4C.
con pesos comparables. Cadenas largas disminuye
Dobles enlaces en
cadenas largas (cis) En alcohol: enlaces por
puntos fusión bajos, puente de H, menos
(impide formación red polares que agua.
cristalina estable).
Disolventes no polares:
Ácidos dicarboxílicos, se disuelve como dímero
puntos de fusión altos
(fuerzas enlace puente H
son muy intensas).
 Ácidos. Conceptos generales

Ácido Ecuación de equilibrio

- Limitado a comportamiento en soluciones acuosas.
Arrhenius H⁺ + OH⁻ → H₂O - Ignora sustancias y especies disueltas diferentes a
ácido base los iones OH⁻ que se combinan con iones H⁺
- Soluciones no necesariamente acuosas.
Brönsted-Lowry HA + H₂O → H₃O⁺ + A⁻ - Par conjugado:
ácido 1 base 2 ácido 2 base 1 Ácido fuerte/base débil
Base fuerte/ácido débil

Lewis H⁺ + :Ӧ: ⁻ → H:Ӧ: Sustancias que no quedan incluidas en sistemas

Ḧ Ḧ anteriores se pueden clasificar como ácido o base
ácido base
Conceptos generales: ley del equilibrio
químico

•  
Ácidos de Brönsted. Constante de ionización
ácida.

•  
Ácidos de Brönsted. Constante de ionización
ácida.

•  
4.1.1. Acidez de los ácidos carboxílicos
 

Ka ≈ 10⁻⁵

RCOO⁻ más estable que RO⁻

R atrae electrones:
estabiliza al anión
refuerza el ácido
 Acidez de ácidos dicarboxílicos y efecto de
sustituyentes
Fórmula Nombre Ka pKa Ka₂ pKa ÁCIDOS BENZOICOS:
₂
Efecto ácido más fuerte:
HCOOH Ácido fórmico 1.77 x10⁻⁴ 3.75
CH₃COOH Ácido acético 1.76 x 10⁻⁵ 4.74 - Atractores de densidad
electrónica
HOOC-COOH Ácido oxálico 5.4 x 10⁻² 1.27 5.2 x 10⁻⁵ 4.28 - Posiciones orto y para
HOOCCH₂COOH Ácido malónico 1.4 x 10⁻³ 2.85 2.0 x 10⁻⁶ 5.70
cis-HOOCCH=CHCOOH Ácido maleico 1.0 x 10⁻² 2.00 5.5 x 10⁻⁷ 6.26 SUSTITUYENTES
trans-HCOOCCH=CHCOOH Ácido fumárico 9.6 x 10⁻⁴ 3.02 4.1 x 10⁻⁵ 4.39
R depende de:
1,2-C₆H₄(COOH)₂ Ácido ftálico 1.1 x 10⁻³ 2.96 4.0 x 10⁻⁶ 5.40
1,3-C₆H₄(COOH)₂ Ácido isoftálico 2.4 x 10⁻⁴ 3.96 2.5 x 10⁻⁵ 4.60 - Cantidad
- Fuerza
ClCH₂COOH Ácido cloroacético 1.4 x 10⁻³ 2.86 - Distancia respecto
Cl₂CHCOOH Ácido cicloroacético 5.5 x 10⁻² 1.26 a -COOH

Cl₃CCOOH Ácido tricloroacético 5.9 x 10⁻¹ 0.23

 Sales de los ácidos carboxílicos

Reacción de neutralización: se obtienen sales

Bases:
Hidróxido ( M ⁺OH⁻),
amoniaco (:NH₃),
bicarbonato de Ácido Base fuerte Sal
sodio(NaHCO₃)

NIVEL MOLECULAR:
Regulación del pH de
fluidos corporales
 Características de las sales de ácidos

Más Son sólidos

Iones Son bases,
solubles en con poco
carboxilato buenos
agua que olor.
(RCOO⁻) receptores
sus ácidos Funden a T
de protones
precursores altas.
 Ejemplos de las sales de ácidos

(RCOO⁻) M⁺
M⁺ = Li⁺, Na⁺, K⁺
Timerosal Benzoato de Sorbato de Na
Jabón sodio
(mertiolate) óK
 4.1.2 Conversión de ácidos carboxílicos en
ésteres.

DERIVADOS
DE ÁCIDO:
Se forman
a partir de
RCOOH Cloruros Anhídridos Ésteres Amidas
de acilo de ácido
Grupo ACILO
Ácido carboxílico
sin OH
 Cloruros de acilo

Son los más reactivos de los derivados de ácido

Agentes: PCl ₃, PCl₅, SOCl₂
Cloruros de acilo

Anhídrido de ácido

Esterificación (síntesis de éster)

Ácido carboxílico

Amida
Anhídridos de ácido

Buen reactivo para

Éster transferencia de acilos

Ácido carboxílico

Amida

Ejemplo: ácido salicílico + anhídrido acético = ácido acetil salicílico

 Esterificación de ácidos
carboxílicos

ácido carboxílico + alcohol

+ catalizador ácido fuerte
+ calor = éster + agua

Escriba las estructuras de los ésteres

que se forman por esterificación directa
del ácido acético con los alcoholes:

Alcohol metílico
Alcohol propílico
Alcohol isopropílico
 4.2 Ésteres

• Compuestos moderadamente
polares

• Característica estructural de
todas las grasas y aceites
comestibles, dan aroma a las
frutas (madurez de éstas).

• Tienen fragancias agradables

• Presentes en constituyentes de
células corporales
 Nomenclatura:
4.2.1. Nomenclatura
1. Se busca la parte del ácido, y se
nombra con el anión de ese ácido.
(Terminación –ato en lugar de -oico).

Parte
Unión éster 2. Escribir el nombre del grupo alquilo de
del ácido la parte alcohólica del éster, unidos por la
preposición de.

Parte del
alcohol
 Unión éster
Parte
del ácido

Parte del
alcohol
 Lactonas

Ácido 4-hidroxibutanoico Lactona del ácido

4-hidroxibutanoico
Ésteres cíclicos. (γ-butirolactona)

Se forman a partir de un
hidroxiácido de cadena abierta.

Se nombran agregando el
término lactona antes del
nombre del ácido precursor.

La letra griega designa el

átomo de C que tiene el grupo
OH para cerrar el anillo.
ESPIRONOLACTONA

Potente antagonista sintética

que bloquea la acción de los
andrógenos.

Uso principal: para tratar la

hipertensión e insuficiencia
cardiaca. Acné y vello facial
excesivo en mujeres.
Ácido L-ascórbico Antibióticos macrólidos
Mezcla equilibrio entre formas (lactonas de anillos grandes)
cíclicas y acíclica, predomina
cíclica.
 Dacrón
(poliéster)
Ésteres importantes.
Ejemplos Fabricación de telas, películas base para cintas
de grabación. Reemplazo de tejidos en cirugía

Salicilatos
Analgésicos y antipiréticos
Mylar

Película metalizada reflejante

Ésteres del ácido p-
hidroxibenzoico (parabenos)
Inhiben hongos y levaduras (cosméticos, PET
fármacos y alimentos)

Poli(tereftalato de etileno)

[Ácido tereftálico (ácido p-ftálico) esterificado con etilenglicol]

 Propiedades
4.2.2. Propiedades y
Reacciones. Moléculas polares

No pueden donar puentes de Hidrógeno (afecta al punto

de ebullición)

Puntos de ebullición menores respecto al ácido precursor.

Catalizada por enzimas

o ácidos fuertes
Hidrólisis Proceso químico de
digestión de grasas y
aceites
Reacciones
Bases fuertes.
Saponificación Reacción no
reversible
 Hidrólisis

Catalizado por ácido, nucleófilo Agua:

ácido carboxílico + alcohol

Transesterificación.

Catalizado por ácido, nucleófilo,

exceso de alcohol:
Éster + alcohol
Hidrólisis
Saponificación
 4.3. Ésteres
organofosforados y
anhídridos

• Ésteres y anhídridos de más amplia Ácido fosfórico

distribución en seres vivos: ésteres de
ácidos fosfórico, difosfórico y Alcohol + ácido difosfórico = éster difosfatado
trifosfórico.

• Composición de un éster difosfatado:

grupos éster, anhídrido , y donadores
de H (OH).
Alcohol + ácido trifosfórico = éster trifosfatado
• Ésteres difosfato y trifosfato forman
parte del ADP y ATP
CATABOLISMO:

1ª. Digestión

2ª. Conversión de AA,

monosacáridos y ácidos
grasos, en compuestos que
entran al ciclo del ácido
cítrico (Krebs)

3ª. Ciclo del

4ª. Por cada
ácido cítrico.
NADH formada,
Se obtienen
se producen 3 ATP
2 CO ₂
 Enlace
fosfoanhídrido
ATP y ADP ¿por qué almacenan
Energía?

Tienen una fuente de E

interna

Tensión en cadena del

anhídrido, genera repulsión

Favorece ruptura
exotérmica del sistema
Referencias

Holum, J.R. (2015). Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica

para Ciencias de la Salud. LIMUSA. México.

Matta, M. S., & Wilbraham, A. C. (1989). Introducción a la química orgánica y

biológica. Addison-Wesley-Iberoamericana.

Wade, L.G. (2017). Química Orgánica. Volumen 2. Pearson. México.