Informe de la Práctica No 4.
FORMACION DE BASES DE
SCHIFF Y NITRACIÓN DE ÁCIDO SALICíLICO
Lemy Barba Rosado; Stephanie Jiménez Meriño.
Laboratorio de Química Orgánica III, Programa de Química, Universidad del Atlántico.
(10/05/2018)
Introducción
Las aminas son derivados orgánicos del
amoniaco con uno o más grupos alquilo o
arilo enlazados al átomo de nitrógeno. se
pueden clasificar según el número de grupos
alquilo que están unidos al nitrógeno. Si sólo
hay uno, la amina es primaria. Si hay dos
grupos, la amina es secundaria y si hay tres es
terciaria.
Como sustancias, las aminas incluyen
algunos de los compuestos biológico más
importantes. Las aminas tienen muchas
funciones en los organismos vivos, como la
biorregulación, neurotransmisión y defensa
contra los depredadores. Debido a su alto
grado de actividad biológica, muchas aminas
se usan como fármacos y medicinas.
Los compuestos aromáticos experimentan
reacciones de sustitución nucleofílica
aromática, de tal forma que un electrófilo
reacciona con el anillo aromático y sustituye
un hidrogeno. en la reacción de nitración, el
electrófilo es el catión nitronio NO2 +. Los
anillos aromáticos se nitran con una mezcla
de HNO3/H2SO4 concentrado.
El electrófilo es el ion nitronio, NO2 +, que se
genera del ácido nítrico, por protonación y
perdida de agua. Este ion genera un
carbocatión intermediario, cuando este pierde
un protón se genera el nitrobenceno como
producto de sustitución.
Objetivos
General
• Reconocer y analizar las propiedades
físicas y algunas reacciones químicas de
los ácidos carboxílicos y sus derivados.
Específicos
 Identificar mediante pruebas las
reacciones de hidrolisis de los
derivados de ácidos carboxílicos.
 Analizar las propiedades físicas de
los ácidos carboxílicos
Marco teórico
IMINAS
Las iminas son análogos de nitrógeno de
cetonas y aldehídos, con un enlace doble
carbono-nitrógeno en lugar del grupo
carbonilo. Las iminas también son llamadas
bases de Schiff en honor a Hugo Schiff,
químico alemán que describió su formación
en 1864. Las iminas se involucran por lo
regular como intermediarios de síntesis, en
biosíntesis y en síntesis industrial
Uno de los mejores métodos para preparar las
aminas (en organismos vivos y en el
laboratorio) requiere de la preparación de una
imina, para posteriormente reducirla a la
amina
En las condiciones apropiadas, el amoniaco o
una amina primaria reaccionan con una
cetona o un aldehído para forman una imina,
es un proceso en dos etapas. La primera etapa
es una adición nucleofílica de la amina al
grupo carbonilo, para formar un compuesto
llamado carbinolamina.
La segunda etapa es la deshidratación de la
carbinolamina para obtener el producto
aislado de la reacción, una imina N-alquilo N-
aril sustituida (carey pág. 735)
El pH apropiado es crucial para la formación
de iminas. La segunda mitad del mecanismo
1
es catalizada por ácido, por tanto, la
disolución debe ser un poco ácida. Sin
embargo, si la disolución es demasiado ácida,
la amina vuelve a protonarse y deja de ser
nucleofílica, inhibiendo el primer paso. La
formación de la imina es más rápida NITRACION DE ACIDO SALICILICO
alrededor de un pH de 4.5.
El electrófilo (E+) en esta reacción es el ion
La formación de iminas es reversible y la
nitronio
mayoría de las iminas pueden hidrolizarse de
manera inversa a la amina y la cetona o
aldehído. El principio de la reversibilidad
microscópica afirma que la reacción inversa
tiene lugar en las mismas condiciones
siguiendo la misma vía, pero en orden
inverso. Por tanto, el mecanismo para la
hidrólisis de una imina es simplemente el Procedimiento experimental
inverso del mecanismo para su formación.
(wade pag 842.845)

Bases de Schiff

Acido salicilico

Resultados

Solubilidad y acidez

Sustancia Solubilidad en Acidez pH

2
 agua solubles en ella dependiendo del tamaño de la
Ácido acético soluble 1 cadena carbonada, el ácido acético es un
Acido Poco soluble, 14 ácido carboxílico alifático con cadena de
benzoico soluble en carbonos corta; es soluble en agua, la
NaOH polaridad del agua y el momentum dipolar del
Acido Poco soluble, 14 ácido favorece la formación de puentes de
benzoico soluble en hidrogeno ,que se forman entre el oxígeno
NaOH del carbonilo y el hidrogeno del agua de
Tabla 1. Resultados obtenidos para la prueba igual forma entre el oxigeno del agua con un
de solubilidad y acidez. hidrogeno del hidroxilo contenido en el ácido
carboxílico, la acidez del ácido se debe a que
se disocia en el agua para formar un
sustancia Observación protón(ion hidronio ) y el ion carboxilato.
Ácido acético + Soluble (presencia de La poca solubilidad del ácido benzoico se
NaHCO3 efervescencia) debe a la presencia del anillo bencénico, que
Acido benzoico+ Poco soluble es no polar, y disminuye el momentum
NaHCO3 dipolar de la molécula,
Fenol + NaHCO3 Poco soluble La solubilidad del ácido benzoico en NaOH,
β - naftol + NaHCO3 Insoluble que es una base fuerte y lo desprotona por
completo formando la sal de este acido y los
Tabla 2. Resultados obtenidos para el ensayo
protones presentes son solubles en agua
de clasificación.
haciéndolo más soluble en presencia de esta
base.
El NaHCO3 es una base y produce
Sustancia Hidrólisis observaciones formación de sales de carboxilato al
Acetamida Básica Soluble, olor reaccionar con un ácido carboxílico ,la
+ NaOH amoniacal solubilidad del ácido acético en NaHCO 3
pH=13 solubiliza rápidamente debido a efectos
Acetamida Acida Soluble electrónicos , por la presencia de un grupo
+ H2SO4 pH=1 metilo haciendo que el grupo carboxilo tenga
Tabla 3. resultados para las pruebas de un mayor momentum dipolar y hay
hidrólisis de amidas. formación de enlaces por puentes de
hidrogeno haciendo que la molécula sea más
soluble y este a su vez esta favorecido
sustancia Observaciones estéricamente porque esta menos impedido;
0,5 g de grasa Formación de un la efervescencia observada es debido al
desprendimiento de CO2
+NaOH+EtOH precipitado aceitoso, la
El acido benzoico ,es poco soluble debido al
+NaCl grasa desapareció al
que el anillo bencénico está más impedido
suministrarle calor,
estéricamente por tanto la reacción es mucho
formación de precipitado
más lenta debido al efecto estérico del anillo,
blanco al agregar NaCl
que hace que el momentum dipolar de la
Tabla 4. Resultados para la prueba de
molécula disminuya por tanto la moléculas es
hidrólisis de esteres.
más apolar y es poco soluble , el β - naftol y
el fenol son alcoholes que no presentan
interacción con el NaHCO 3, la poca
solubilidad de estos compuestos es debida a
Análisis de resultados que el en presencia del NaHCO3,este impide
la posibilidad de formar uniones por puente
Los ácidos carboxílicos tienen la capacidad
de formar puentes de hidrógenos de hidrógeno afectando la solubilidad de la
molécula, a su vez el anillo bencénico es
intermoleculares con el agua, lo que los hace
hidrofóbico y debido al tamaño del anillo

3
bencénico este hace que estas moléculas sean Bibliografía
insolubles por la poca posibilidad de formar Carey, F.A (2006, pág. 807-809.) química
puentes de hidrogeno con la otra molécula. orgánica 6ª edición. México.:
La hidrolisis de amidas en medio básico da MCGRAW-HILL/INTERAMERICANA
como producto de reacción una sal de ácido y
amoniaco de allí el olor amoniacal L.G. Wade, J. (2011 pág. 937.) química
característico de esta hidrolisis, esto se debe a orgánica 7ª edición, volumen 2. México.:
que el hidróxido ataca al grupo carbonilo PEARSON EDUCACIÓN S.A.
posteriormente se elimina el ion amiduro
produciendo un ácido carboxílico, que luego Mcmurry, J. (2008, pág. 789-791) química
es desprotonado; dando como resultado los orgánica 7ª edición. México.:
productos antes mencionados, el pH básico de CENGAGE LEARNING EDITORES, S.A
esta reacción se debe al exceso de base.
En la hidrolisis acida el producto de reacción
es un ácido y una sal de amonio, en esta
reacción el acido protona el grupo carbonilo
para activarlo hacia el ataque nucleofílico,
posteriormente lo activa hacia el ataque
nucleofílico, que luego protona el grupo
amino que sale como amina. el pH básico de
esta reacción se debe al exceso de acido
En la hidrolisis de esteres, las grasas del cebo
fueron insolubles en agua por tanto se utilizó
etanol como disolvente, el calentamiento
aceleró la cinética de la reacción,
favoreciendo la solubilidad del cebo; la
hidrolisis en un medio básico, en presencia de
NaOH que hidroliza la grasa, El ion
hidróxido ataca al grupo carbonilo, la
eliminación del ion alcóxido forma el ácido, y
una transferencia de protón rápida produce el
ion carboxilato y el alcohol. Se consume
completamente la base para desprotonar el
ácido.

Conclusión