Práctica 1: Síntesis de ciclohexeno.

Integrantes: Olivera Cortés Perla

Genoveva y Martin Barrera Nayivi.
Resultado: Porcentaje de rendimiento obtenido de la síntesis de ciclohexeno
Equipo: 15 Grupo: 3QM4
m
ρ= Fecha de entrega: 08/03/23

Peso molecular de ciclohexanol: 100

v
g/mol
m=ρ ( v )
Peso molecular ciclohexeno: 82

( g
)
g/mol
m= 0.95 ( 5 mL )
Ciclohexanol 5 ml mL
m=4.75 g
g
100 % −−−−−−−−−−−82
mol
4.75 g−−−−−−−−−−−X =3.895 rendimientoteorico 100 %
Ciclohexeno 4 mL

v=4 mL
m
ρ=
v

(
m= 0.811
g
mL )
( 4 mL )

m=3.244 g
3.895−−−−−−−−−−−100 % 
3.244−−−−−−−−−−−83.28 % rendimiento práctico
Discusión.
Ácido fosfórico

Bromo diatómico

Ciclohexanol
Ciclohexeno 1,2 - dibromociclohexano
Análisis de resultados.

Al estar en competencia la sustitución nucleofílica unimolecular con la eliminación unimolecular, se debe favorecer la reacción de eliminación sobre la de sustitución, para
ello se proporciona calor. Además, para beneficiar la formación de producto (ciclohexeno), usamos el principio de Le Châtelier, así pues, el matraz con hielo hace que la
reacción se incline hacia el lado de los productos.

La parte fundamental de este experimento fue la obtención de ciclohexeno como producto de una eliminación unimolecular, en la que las especies que reaccionaron fueron
ciclohexanol y ácido fosfórico. Como se buscaba recuperar una mayor cantidad de ciclohexeno, se hicieron dos extracciones con hexano de 5 mL cada una. Después en el
embudo de separación se recuperó la fase orgánica, la cual fue de 14 mL, de los cuales 10 mL corresponden al hexano, y los 4 mL restantes al ciclohexeno.

Para la prueba de pureza, solamente se usó una gota de Br2, el cual es de color rojo, pero al reaccionar con el ciclohexeno, se volvió incoloro.

Conclusión: La deshidratación de alcoholes es una reacción de eliminación catalizada por ácidos, por ello se utilizó ácido fosfórico que fue el catalizador del ciclohexanol y
por ello se logró obtener ciclohexeno en nuestra fase orgánica. Al agregar gotas de Br 2 se comprobó la pureza de nuestra extracción (obtención de ciclohexeno), ya que al
romperse la molécula de Br2 pierde su color rojo característico y se torna de color transparente.

Cuestionario.

1. Explicar qué líquido se obtiene en el primer destilado. En el primer destilado se recupera ciclohexeno, y en una menor proporción agua, así como ácido
fosfórico.
2. Explicar cuál es la razón de saturar el primer destilado con NaCl. La solución de cloruro de sodio se utiliza para favorecer la separación de la fase orgánica y
la fase acuosa pues favorece que se rompa la emulsión que se formó.
3. Explicar para qué se agrega Na2CO3 al destilado. Para neutralizar al ácido fosfórico que estaba en el primer destilado
 4. Explicar cuál es la razón de lavar con una solución de carbonato de sodio. La solución de carbonato de sodio fue usada para neutralizar al ácido fosfórico,
que aún se encontraba en el primer destilado. Las burbujas que se forman son a causa de la liberación de dióxido de carbono.

2 H3PO4 (aq) + 3 Na2CO3 (aq) → 3 H2O (l) + 3 CO2 (g) + 2 Na3PO4 (aq)

Bibliografía.

Mohrig J., Alberg D., Hofmeister G., Schatz P. y Noring C. (2014). Laboratory Techniques in Organic Chemistry. Editorial W. H. Freeman and Company.

• Keese R., Muller R.K. y Toube T.P. (1990). Métodos de Laboratorio para Química Orgánica. Editorial Noriega Limusa.