Olivera Cortés Perla Genoveva

3QM4 14/03/2023
SÍNTESIS DE BENZALACETOFENONA (CHALCONA)
Equipo n° 15 Práctica 2
REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT
Laboratorio de Química Bioorgánica

PROCEDIMIENTO

Mezclar 1.0 mL (1.03 g, 10 mmol) de benzaldehído 2

Agitar constantemente con la varilla de vidrio por un 3
Adicionar 5 mL de etanol frío e introducir el
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con 1.2 mL (1.03 g, 1mmol) de acetofenona, agregar lapso de 20 minutos a temperatura ambiente, al vaso en baño de hielo, agregar un trocito de
0.2 g (5 mmol) de hidróxido de sodio pulverizado término de la cual se notará una solución de color hielo.
(Nota 1) a dicha mezcla. naranja (Nota 2).
Etanol frío
Hidróxido de sodio
Benzaldehído 20 min 5 mL
0.2 g (5 mmol)
1.0 mL (1.03
g, 10 mmol)

Acetofenona Vaso de precipitado

1.2 mL (1.03 100 mL

g, 1mmol) Caracterización del producto obtenido.

Inducir la precipitación raspando las paredes del Lavarlo con 5 mL de etanol frío y después con 5mL En un tubo de ensayo agregar una pizca de
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vaso con ayuda de la varilla de vidrio, filtrar el sólido de agua helada, dejar secar. la benzalacetofenona disuelta en etanol
formado. Segundo lavado con agua adicionar dos gotas de solución de Br2/CCl4,
fría agitar suavemente y observar si hay algún
5 mL cambio de color.

Adicionar Agitar suavemente

Primer lavado con etanol

frío Benzalacetofenona 2 gotas Br2/CCl4 Observar
Raspar las paredes del Filtrar el sólido formado + Etanol
vaso 5 mL

Comprobar la pureza del producto obtenido por Determinar el punto de fusión del producto
2 Simultáneamente tomar otro tubo de ensaye y 3 4
cromatografía en capa fina. seco (dejar secar) y compararlo con el punto
rotularlo como testigo con 1 mL de etanol y de fusión de la dibenzalacetona pura 56-58 º
adicionar dos gotas de solución de Br2/CCl4. C.
Usaremos como fase
móvil una solución
Adicionar Agitar suavemente de hexano-acetato de
etilo 8:2
Benzalacetofenona (una
pizca) y acetato de etilo
Exponer
Etanol 2 gotas Br2/CCl4 Observar

1 mL Revelar
Cálculo del Rf.
NOTA 1. No es necesario obtener un polvo fino sino sólo trozos pequeños.
NOTA 2. Tratar de no ensuciar las paredes del vaso.
Soln. KMnO4 al 10%