Química Orgánica

AMINAS

 Son compuestos de átomos de nitrógeno unidos a un grupo alquilo o aromático

 El par de electrones solitario en el nitrógeno los hace básicos y nucleofilicos.

 Muchas aminas son ―bioactivas‖ produciendo diversas respuestas biológicas

desde alteración del estado de animo, alucinaciones, o muerte.

 Ocurren en plantas y animales.

 Trimetilamina – animales; olor de peces

 Nicotina – tabaco

 Cocaína – estimulante; arbusto de coca

Trimetilamina Nicotina Cocaína

 Aminas se clasifican como primarias, secundarias o terciarias dependiendo del

número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno.

 Contraste con alcoholes y halogenuros de alquilo.

Alcohol terciario Amina terciaria Amina primaria

 Compuestos con cuatro grupos unidos al nitrógeno también existen, pero el

nitrógeno debe llevar una carga positiva.

 Sales de amonio cuaternarias.

Sal de amonio cuaternaria

 Aminas pueden estar sustituídas por grupos alquilo: alquilamina.

 Aminas pueden estar sutituídas por grupos aromáticos: arilamina.

Etilamina (una alquil amina) Anilina (una aril amina)

 Aminas con grupos funcionales adicionales se nombran considerando al grupo –NH2 un

sustituyente amino en la molécula padre.

Ácido 2,4-diaminobenzoico

Ácido 2,4-diaminobenzoico

 Aminas simétricas secundarias o terciarias se nombran añadiendo el prefijo di- o

tri- al grupo alquilo.
 Aminas secundarias o terciarias sutituídas no simetricamente se nombran como
una amina N-sustituída.

N-etil-N-metilciclohexilamina

 Aminas secundarias o terciarias sutituídas no simetricamente se nombran como

una amina N-sustituída.

 Hay nombres comunes. A la bencenamina se le llama anilina.

  Aminas heterocíclicas – compuestos en donde al átomo de nitrógeno forma parte
de un anillo.

 Cada anillo tiene su propio nombre parental.

 En todos los casos, el átomo de nitrógeno lleva el número 1.

Estructura y propiedades de las Aminas

 El átomo de nitrógeno tiene hibridación sp3.

 Tres sustituyentes ocupan tres esquinas de un

tetrahedro y el par solitario de electrones ocupa la
cuarta esquina.

 Angulos C—N—C cerca de 109o.

 Al igual que alcoholes, las aminas son altamente polares.

 Aquellas de menos de 5 átomos de carbonos son por lo general solubles en agua.

 Las primarias y secundarias forman enlaces de hidrógeno y tienen por tanto

puntos de ebullición más altos que alcanos de comparable peso molecular.

Comparación Puntos Ebullición

  Otra propiedad de las aminas es su olor.

 Las de bajo peso molecular huelen a pescado.

 Las diaminas (tales como putrescina [1,4-diaminobutano]) tienen olores pútridos

como su nombre sugiere.

Basicidad de las Aminas

 Debido al par solitario de electrones las aminas son básicas y nucleofílicas.

 Reaccionan con ácidos para formar sales ácido-base.

 Reaccionan con electrofilos.

Las arilaminas son bases más debiles que las alquilaminas debido a la estabilización por
resonancia debido al traslapo del par solitario de electrones con la nube aromática π del
anillo de benceno.

 Las amidas (RCONH2) son no-básicas.

 No reaccionan con ácidos.

 Sus soluciones acuosas son neutras.

 Los electrones solitarios son compartidos por traslapo de orbitales con el grupo
carbonilo vecino y están por tanto menos disponibles a formar enlaces con un
ácido.
Sintesis de Aminas Primarias
Rx de alquilación SN2 de halogenuros de alquilo

NO SE EMPLEAN DEBIDO A QUE NO PUEDE DETENERSE LA REACCIÓN EL

LA PRIMERA ETAPA!!!!

Aminación Reductiva de Aldehídos y/o cetonas

Aminas pueden ser sintetizadas en un solo paso por tratamiento de un aldehído o una
cetona con amoniaco o aminas en presencia de un agente reductor en un proceso
llamado aminación reductiva.

Amonia, aminas primarias y aminas secundarias producen aminas primarias,

secundarias y terciarias respectivamente.

Aminación Reductiva
 Mecanismo Aminación Reductiva

Reducción de Nitrobenceno

Reacción de Aminas: Acilación (Síntesis de Amidas)

Aminas Heterocíclicas