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QCO.

Magnolia Zuiga Olaguibel

AMINAS
ESTRUCTURA DE LAS AMINAS
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco
(:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno.
Las aminas se pueden clasificar segn el nmero de grupos alquilo que estn unidos al
nitrgeno. Si slo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria
y si hay tres es terciaria.
Amoniaco

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Ejemplos:

Amina Primaria

NH2

H3C

R-NH2

CH3
C NH2

CH3
Terc-Butilamina
Anilina
Amina Segundaria

R'

Amina Terciaria

N
R'

CH2CH3

R''

N-etilanilina
CH2CH3
N

CH2CH3

N
H
Piperidina

N
Quinuclidina

N,N-Dietilanilina
Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrgeno con disolventes
hidroxlicos como el agua y los alcoholes. Por esta razn, las aminas de bajo peso
molecular (hasta 6 tomos de carbono) son relativamente solubles en agua y en alcoholes.
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Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que


conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos.
Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne
de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se
encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable.
La propiedad ms caracterstica de las aminas es su olor a pescado descompuesto. Algunas
diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente
sus olores.

H2N

H2N

NH2

(1,4-butanodiamina)

NH2

(1,5-pentanodiamina)

Putrescina

Cadaverina

Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms importantes
que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores,
eurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones ms. Debido a su
alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos. A
continuacin, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas biolgicamente
activas.
OH

HO

HO

NH2

NH2

HO

HO

HO
R= CH3 adrenalina (epinefrina)

N
H
Serotonina

Dopamina

R=H noradrenalina (norepinefrina)


NH 2

NH2

Anfetamina (Estimulante)

CH3

CH3
O

Novocaina (anestsico)

CH3

H3C

N(CH3)3

Acetilcolina

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HO

O
OH
N

NH2

HO

OH

H 3C

Acido nicotnico (vitamina)


(vasodilatador)

Piridoxina (vitamina B6)

Histamina

La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los


niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desrdenes psiquitricos,
incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles
anormales de serotonina en el cerebro.
La acetilcolina es una molcula pequea e inica y por tanto altamente soluble en agua. Las
molculas de acetilcolina son liberadas por la membrana presinptica en grupos de 104
molculas, difundindose en la regin de contacto entre las prolongaciones nerviosas de
dos neuronas adyacentes y dando lugar a la transmisin del impulso nervioso de una clula
nerviosa a otra.
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son
biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales
depredadores. A continuacin, se indican las estructuras de algunos alcaloides
H3C
representativos.
O
N

CH3
N

H
(S)-coniina

R = R=H morfina

OCH3
O

O
Ph

Cocana

N
H
CH 3

nicotina

Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como analgsicos, todos


son txicos y causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. El flososo griego
Scrates fue envenenado con coniina. Los casos benignos de intoxicacin por alcaloides
pueden producir alucinaciones o efectos psicolgicos que se asemejan a la tranquilidad o a
la euforia.
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NOMENCLATURA DE LAS AMINAS


a) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al
nitrgeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para
describir dos, tres o cuatro sustituyentes idnticos.
CH 3
CH 2 NH 2

CH3CH2-NH2

H 2CH 3C

CH 3CH2
N
CH 3

Etilamina

Bencilamina

N
CH 3

Dietilmetilamina Ciclohexildimetilamina

b) Las aminas con estructura ms complicada se pueden nombrar llamando al grupo - NH 2


como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un
localizador que indique su posicin en la cadena o anillo de tomos.

c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se
elige como cadena principal la que contenga un mayor nmero de tomos de carbono y el
compuesto se nombra sustituyendo la terminacin -o de alcano por la terminacin -amina.
La posicin del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas laterales se indica mediante
los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo N- para cada cadena aliftica que
se encuentre sobre el tomo de nitrgeno.

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PROPIEDADES FSICAS:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases
con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la
molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se
absorben a travs de la piel.

Amina secundaria
aromatic

Amina terciaria
aromtica

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de


formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromtico.
Punto de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es
menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las
aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de
las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Pto. de fusin(C)

Pto. de
ebullicin(C)

Solubilidad (gr/100 gr
de H2O)

Metil-amina

-92

-7,5

Muy soluble

Dimetil-amina

-96

7,5

Muy soluble

Trimetil-amina

-117

91

Fenil-amina

-6

184

3,7

Difenil-amina

53

302

Insoluble

Metilfenil-amina

-57

196 +

Muy poco soluble

Nombre

PROPIEDADES QUMICAS:
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un
protn formando un in alquil-amonio.
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Sntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes


con amoniaco.
Produccin de aminas a partir de derivados halogenados

Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de


alcohol en presencia de xido de thorio o de aluminio caliente.

La reduccin de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehdos o cetonas


tambin tiene entre sus productos finales las aminas.
REACCIONES PARA RECONOCER AMINAS EN EL LABORATORIO.
Para diferenciar las aminas entre s en el laboratorio se
hacen reaccionar con una solucin de nitrito de sodio y cido clorhdrico, esto da origen a
cido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendr un comportamiento diferente frente al
cido nitroso, dependiendo adems de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reaccin.

En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifticas reaccionan con el cido nitroso para
dar un alcohol con desprendimiento de nitrgeno y agua.

Las aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso a temperatura elevada en presencia
de cido sulfrico diluido se comportan como las aminas alifticas, pero si la reaccin
ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua.

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Las aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso
generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos Nnitrosos.

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