AMINAS ALIFTICAS Y AROMTICAS

INTRODUCCION. - Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (:NH3), en el que
uno o ms grupos alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno. Las aminas son molculas nitrogenadas
con estructura piramidal, similar al amoniaco. El nitrgeno forma tres enlaces simples a travs de los
orbitales con hibridacin sp3. El par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridacin sp3 y es el
responsable del comportamiento bsico y nuclefilo de las aminas. De hecho, las aminas constituyen
las bases orgnicas ms importantes que se encuentran en la naturaleza, resultan de la sustitucin
electrofilia de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Las aminas se clasifican de
acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno, estas son aminas primarias, aminas
secundarias y aminas terciarias.

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren compuestos coloreados, tambin son compuestos que mientras ms nmero de
carbonos se encuentren unidos a la molcula el olor se hace similar al del pescado.

PROPIEDADES FISICAS

Las aminas de bajo peso molecular son gases a temperatura ambiente. Las ms pesadas y
complejas son lquidos o slidos.
las aminas presentan puntos de ebullicin elevados debido a que las molculas formas puentes
de hidrogeno.
las aminas que tienen menos de seis carbonos son solubles en agua porque forman puentes de
hidrgeno con ella. aminas de ms de seis carbonos son insolubles en agua y solo se disuelven
en solventes orgnicos.
Como el amoniaco, las aminas son compuestos polares y pueden formar puentesde hidrgeno intermol
eculares, salvo as terciarias. Las aminas tienen puntos de ebullicin ms
alto que los compuestos no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o cidos
carboxlicos.
Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes. As, la
etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C.

PROPIEDADES QUIMICAS

Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la
sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas
primarias, aminas secundarias y terciarias.
ESTRUCTURA Y CLASIFICACIN
Si un grupo -R reemplaza uno de los tomos de hidrogeno de una molcula de amoniaco, se
produce una amina primaria (la).
Si dos de los tomos de hidrogeno del NH3 se reemplazan por dos grupos R. se produce una
amina secundaria (2a).
 Si los tienes tomos de hidrogeno del NH3, se reemplazan por tres grupos R se produce una
amina terciaria (3a).

Ejemplos:
H-N-H R-N-H R-N-H R-N-R
H H R R
AMONIACO AMINA 1 AMINA2 AMINA 3
AMINAS ALIFATICAS
R-NH2 R-N-R R-N-R
H R
Amina aliftica amina aliftica amina aliftica
primaria secundaria terciaria
AMINAS AROMATICAS
Ar-NH2 Ar-N-Ar Ar-N-Ar
H Ar
Amina aromatica amina aromatica amina aromatica
primaria secundaria terciaria

Ejemplos:
Las aminas se clasifican en aminas aromticas y aminas alifticas

NOMENCLATURA
Se forman con los nombres de los grupos alquilos enlazadosal nitrogeno, seguidos del sufijo amina.
Se utilizan los prefijos di tri y tetra para indicar que hay dos o cuatro sustituyentes identicos.

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la

molcula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los
gr upos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

QUIRALIDAD DE LAS AMINAS

Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrogeno se convierte en quiral y la
imagen especular no es superponible con la molecula. Sin embargo las aminas son opticamente
inactivas debido a la inversion del nitrogeno, que interconviene los dos enantiomeros entre si,
dando lugar a una mezcla racemica.

POLARIDAD DE LAS AMINAS. -

Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par asilado de electrones se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Adems, las aminas primarias y secundarias tienen
enlaces N-H que les permite formar puentes de hidrgenos.

SALES DE AMONIO. -
La mayora de las aminas, que contienen ms de seis tomos de carbono, son relativamente
insolubles en agua. En presencia de cido diluido (en disolucin acuosa). Estas aminas forman las
sales de amonio correspondientes, por lo que se disuelven en agua. Cuando la solucin se
transforma en alcalina, se regenera la amina.

SOLUBILIDAD. -
La amina regenera o bien se separa de la solucin acuosa, o se extrae con un disolvente orgnico.
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puente de
hidrogeno entre si y son el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las
molculas con ms de seis tomos de carbono en la que posee el anillo aromtico.
Ejemplo:

ACIDEZ Y BASICIDAD DE LAS AMINAS. -

Las aminas se comportan como bases a travs del par del nitrgeno. Tambin se comportan como
cidos dbiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes (organolpticos)
PUNTO DE EBULLICION. -
El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan
el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto
hace que los puentes de hidrogeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes.
Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo
peso molecular.
Ejemplos:
Sntesis de las aminas. -
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
Produccin de aminas a partir de derivados halogenados.
CH3-CH2-Cl + HNH2 CH3-CH2-NH2 + HCl
Cloro-etano etil amina
Las aminas inferiores se presentan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol
en presencia de xido de thorio o de aluminio caliente.
CH3 + H-NH2 CH3-NH2 + HOH
Metil amina
La reduccin de diversos compuestos como nitrogenados, nitrilos, aldehdos o cetonas tambin
tiene entre sus productos finales las aminas.

REACCIONES Y OBTENCIN DE AMINA

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que derivan del amoniaco por sustitucin de
hidrgenos de la molcula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales como: alquilo, arilo,
aralquilo segn el nmero de hidrgenos sustituidos pueden ser primarios segundarios o terciarios.
Las reacciones con el asido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, segundarias y
terciarias.
Ejemplo

Las aminas primarias Las aminas segundarias
reaccionan con reaccionan lentamente en el
desprendimiento de caliente con el cido nitroso
nitrgeno formando nitroso minas con
apariencia aceitosa.
Amina primaria Amina segundaria
R-CH2-NH2+HONO R-NH-R+HONO
Alcohol Alcohol
R-CH2OH+ N2 +H2O R-NNO-R + H2O
Las aminas terciarias tratadas con
exceso de cido nitroso conducen a la
formacin de nitritos
Amina terciaria
R-NR-R + HONO
Nitrito de trialquimonio
R-N(R)HNO2-R

La sntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de halo alcanos sin que se formen
mezclas de aminas segundarias y terciarias.
La transposicin de Hoffman es una reaccin qumica que permite obtener a partir de una amida
primaria y dixido de carbono. La reaccin ocurre mediante un mecanismo de reaccin complejo
que incluye una transposicin del grupo alquilo

Las aminas se obtienen por reduccin de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio. La
transposicin Hoffman convierte las amidas en aminas con un carbono que el halo alcano de
partida. La sntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del cido ftlico.

NITRILOS: Son compuestos orgnicos nitrogenados que resultan de la unin del alquilo con un
cianuro CN como grupo principal funcional, son derivados orgnicos del cianuro de los que el
hidrogeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Los nitrilos se nombran terminando en el nombre alcano en nitrilo como (metano nitrilo, etano
nitrilo, propano nitrilo.
Al igual que los compuestos rgano metlicos el hidruro de aluminio y litio ataca a los nitrilos
transformndolos en aminas
Ejemplo:

REDUCCION DE LOS NITRILOS: Es cuando el hidruro de aluminio y litio transforma los nitrilos
en aminas y el DIBAL en aldehdos.

REDUCCION DE LOS NITRILOS COMPUESTOS: Son intermediarios verstiles y de mucha

utilidad en las industrias qumicas son usualmente materiales de partida para diversas aplicaciones
comerciales pero los compuestos alifticos exhiben una diversidad qumica debido a que se forma
una variedad de compuestos segn condiciones de reaccin.

AMOLISIS DE HALOGENUROS: Pertenece al tipo de reacciones que denominamos sustitucin

nucleoflica el halogenuro orgnico es atacado por el amoniaco nucleoflico el mismo modo que los
es por los iones hidrxido alcoxido cianuro acetiluro y la molcula de agua.
Al igual que estas reacciones de sustitucin nucleofilica mencionada la amonolisis se circunscribe
sobre todo a los halogenuros de alquilo o a halogenuros de alquilo sustituidos adems la
eliminacin tiende a compartir con la sustitucin como sucede con otras reacciones de este tipo: el
amoniaco puede atacar a un hidrogeno para formar un alquenos y a un carbono para formar una
amina por consiguiente la amonolisis da los rendimientos ms elevados con halogenuros primarios
(donde predomina la sustitucin) y es prcticamente intil para los terciarios (donde predomina la
eliminacin).
Ejemplo:

BASICIDAD FORMACION DE SALES: A consecuencia de su elevada basicidad los alcaloides no

se presentan libres en las plantas sino neutralizados con formacin de sales. Los cidos libres para
esta neutralizacin no proceden general mente de los lquidos celulares normales, sino que son
aportados por las plantas especialmente para este fin. Por ello es frecuente que en muchas
especies se observe, simultneamente con la aparicin de los alcaloides, la acumulacin de cidos
carboxlicos caractersticos, los que a veces aun cuando no tengan en absoluto ninguna relacin
estructural con los alcaloides.
Ejemplos:
Alquilacin de aminas (RNH2 + RX RNHR +HX)

Ejemplo:

CH3-CH2-NH2 + CH3 I CH3-CH2-NH-CH3 + HI

Etil amina yoduro de metilo Etil metil amina yoduro de hidrogeno
Formacin de aminas

Ejemplo:
HCL
CH3-CH2-CH2-NH2 + NaNO2 CH3-CH2-CH2-N NCI + NaCI + H2O
Propil amina nitrito de sodio cloruro de propendiazonio cloruro de
Sodio agua

Ejemplo de aromatico
NO2 N NCL
HCL
+ NaNO2 +NaCL + H2O
Fenil amina cloruro de benzendiozonio

Situacin electrofilia en el anillo (orto y piro)

NO2 Br NH2 Br

+ Br2

Br
2,4,6- tri bromo anilina
Basicidad (acepta protones)
Ejemplo: H
CH3-NH2 + H2O CH3-NH2 + OH

Kb= [productos]
[Reactivos]
H
Kb = [CH3 NH2] [OH ] = 4.4X10-4
[CH3 NH2]
NH3 + H2O NH4 + OH
Kb = [NH4] [OH ] =1.8X10-5
[NH3]
La metil amina es ms bsica que el amoniaco porque su constante K es mayor.
Otros ejemplos de aminas
O
H3C C Br2 OH- H3C - NH2 + CO2
NH2 H2O
Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante tratamiento con
bromo bsico. Esta reaccin es conocida como transposicin de Hoffman.
O NH2
C NH2

Br2 OH- + CO2

H2O

La amida reacciona con el bromo en medio bsico formando una N bromoamida, que
reagrupa a isocianato. La hidrolisis del isocianato produce el cido carbonico, que
descarboxila para dar la amina.
Halogenuros de alquilo
CH3 Br + NH3 + NaOH CH3NH2+ NaBr+ H2O
Bromuro de metilo amoniaco metilamina
CH3-CH2CL+NH3+NaOH CH3CH2NH2+NaCL+H2O
Cloruro de etilo amoniaco etilamina
REACCIONES DE LAS AMINAS ALIFATICAS Y AROMATICAS:
CH3Br
: NH3 CH3-NH3+HBr

CH3Br CH3
CH3-NH2 CH3-NH2+HBr

CH3 CH3Br CH3

CH3-NH CH3-NH+HBr
CH3

CH3 CH3Br CH3

CH3-NH CH3-N-CH3+HBr
CH3 CH3

Amina secundaria
H
2CH3-CH2-Br+NH CH3-CH2-N-CH2-CH3+2HBr
Bromoetano Dietilamina

Amina Terciaria
3CH3-CH2-Br+NH3 CH3-CH2-N-CH2-CH3+3HBr
CH2-CH3
Bromoetano Trietilamina
Aminas Alifaticas

(CH3)2CH-N-H -N-CH3 CH3-CH2-N-CH3

H H CH3
Isopropilamina Ciclohexilmetilamina EtilDimetilamina

CH3 H CH3
CH3-C-CH3 CH3CH2-N-CH3 CH3-N-CHCH2CH3
NH2 CH3
t-Butilamina Etilmetilamina sec-Butildimetilamina
(1) (2) (3)
 H
H2NCH2CH2CH2COOH H2NCH2CH2OH CH3-N-CH(CH2)4CH3
CH3
cido y- aminobutirico 2-aminoetanol(Etanolamina) 2-(N-Mmetilamino) heptano
(1) (1) (2)

Aminas Aromticas CH3

NH2 N C2H5
Br Br

2,4,6-Tribromoanilina N-Etil-metilanilina
(1) (3)

N(CH3)2 CH3

NO NH2
p-Nitroso-N,N-dimetilanilina p-Toluidina

H H
N O2H N NO2

Difenilamina 4,4-Dinitrodifenilamina
(2) (2)

H O
N O NH-C
H + CH3-C CH3 + HBr
Br

Anilina Bromuro de etanoilo acetanilide

H O O
CH3-CH2-N +CH3-C CH3-CH2-NH-C +HCl
H Cl CH3
Etilamina cloruro de etanoico N-etil-etanamida
Dnde se encuentran las aminas?
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza en los aminocidos y conforman las
protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al agradarse las
protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. las
cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las
protenas en aminas y se produce un olor desagradable.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.

USOS Y APLICACIONES DE LAS AMINAS

Las aminas tienen mltiples aplicaciones en diversos campos como:
Preparacin de agentes reveladores Papelera
en fotografas Tejidos
Colorantes Cosmticos
Jabones Plsticos
Desinfectantes Productos agroqumicos
Compuestos activos en droga Refuerzo de explosivos especiales
Herbicidas Fibras artificiales
Insecticidas Disolvente y antioxidante
Elaboracin de caucho Detector de fugas de gases
Productos farmacuticos

USOS Y APLICACIONES DE LAS AMINAS