ALCOHOLES

 Puntos de ebullición:
Las responsables, de mayor punto de ebullición, son dos importantes fuerzas intermoleculares: los enlaces
por puente de hidrógeno (O-H) y las atracciones dipolo-dipolo (C-O /H-O)

 Propiedades de solubilidad:
Varios de los alcoholes de baja masa molecular son miscibles con el agua
Al grupo hidroxilo lo llamamos hidrofílico, que significa “amigo del agua”, debido a su afinidad por el agua y
otras sustancias polares.
El grupo alquilo del alcohol lo llamamos hidrofóbico (“repele al agua”), ya que actúa como un alcano:
quebranta la red de enlaces por puente de hidrógeno y las atracciones dipolo-dipolo de un disolvente polar
como el agua, aunque le da solubilidad en disolventes orgánicos no polares.

Acidez de los alcoholes

Formación de alcóxidos de sodio y potasio

 Acidez de los fenoles

Síntesis de alcoholes:

 Sustitución nucleofílica en un haluro de alquilo (SN2)

 Síntesis de alcoholes a partir de alquenos
1. Hidratación catalizada por un ácido

2. Oximercuración-desmercuración

3. Hidroboración-oxidación

4. Hidroxilación: síntesis de 1,2-dioles a partir de alquenos

 5. Adición de acetiluros a compuestos carbonílicos

Reactivos organometálicos para síntesis de alcoholes

Reactivos de Grignard
Los yoduros de alquilo son los haluros más reactivos, seguidos por los bromuros y los cloruros. Los fluoruros de
alquilo por lo general no reaccionan.

reactividad: R-I > R-Br > R-Cl >> R-F

Reactivos organolitio

Adición a un formaldehído: formación de alcoholes primarios

Adición a aldehídos: formación de alcoholes secundarios

Adición a cetonas: formación de alcoholes terciarios
Oxidación de alcoholes
Oxidación de alcoholes secundarios
Oxidación de alcoholes primarios

Clorocromato de piridinio (PCC)

Deshidrogenación
Oxidación de Swern
Reducción de alcoholes

Reacciones de alcoholes con ácidos hidrohálicos (haluros de hidrógeno)

- Reacciones con ácido bromhídrico

 - Reacciones con ácido clorhídrico

- Haluros de fósforo

Reacciones de alcoholes con cloruro de tionilo

Reacciones de deshidratación de alcoholes

- Formación de alquenos
Deshidratación bimolecular para formar éteres

Reacciones exclusivas de los dioles

- Reordenamiento pinacólico

- Ruptura de glicoles con ácido periódico

Esterificación de alcoholes

Ésteres de ácidos inorgánicos (pag 537)

ÉTERES
Estructura y polaridad de los éteres

Aunque los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes, siguen siendo compuestos muy polares.

Puntos de ebullición

Los éteres puros no pueden unirse por enlaces por puente de hidrógeno debido a que no tienen un grupo O-H. Los
éteres tienen momentos dipolares grandes que resultan en atracciones dipolo-dipolo, pero estas atracciones
parecen tener muy poco efecto sobre sus puntos de ebullición.

los éteres son mucho más volátiles que los alcoholes que poseen masas moleculares similares.

Síntesis de Williamson de éteres

Síntesis de éteres fenílicos

Síntesis de éteres por alcoximercuración-desmercuración

Síntesis industrial: deshidratación bimolecular de los alcoholes

Ruptura de éteres por HBr y HI

Autooxidación de los éteres

Sulfuros (tioéteres)