UNIVERSIDAD DE SONORA

(UNIDAD NORTE CABORCA)

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICO-BIOLOGÍCAS

Y
AGROPECUARIAS

MANUAL DE PRÁCTICAS PARA PARA EL CURSO DE

QUÍMICA ORGÁNICA II

LICENCIATURA DE
QUÍMICO-BIÓLOGO CLÍNICO

ELABORADO
POR

RAMON EFRAÍN LUGO SEPÚLVEDA

Q.F.B.

H. Caborca, Sonora. Agosto de 2013

 ¡ ATENCIÓN !

Cada alumno deberá minimizar la totalidad de residuos generados durante la

práctica por lo que se recomienda investigar con anterioridad como efectuará dicha tarea.
Cada una de las prácticas deberá incluir (al momento del reporte y durante el
transcurso de la misma) un diagrama de flujo en el que se indican los pasos en la
minimización de los residuos que se generan.
Una vez concluida la práctica se deberá entregar al instructor o técnico académico
los residuos minimizados (según sea el caso) para su confinamiento posterior.

2
 ÍNDICE

Índice 3

Seguridad en el laboratorio 4

Práctica No. 1. Preparación y propiedades químicas de alquenos 6

Práctica No. 2.Preparación Y propiedades químicas del acetileno 9

Práctica No. 3. Nitración de Tolueno (orto y para 12

NITROTOLUENO)

Práctica No. 4. Obtención de etanol por fermentación 14

Práctica No. 5. Obtención de alcohol etílico anhidro 16

Práctica No. 6. Propiedades químicas de alcoholes 18

Práctica No. 7. Preparación de fenol y propiedades químicas 20

Práctica No. 8 Preparación de nerolina (éter β-metilnatílico) 23

PREPARACIÓN DE REACTIVOS 25

BIBLIOGRAFÍA 26

3
 SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
En un laboratorio de química orgánica, donde se trabaja con frecuencia, es un escenario
de accidentes, en algunos casos de poca importancia y en algunos de fatales
consecuencias. Los llamados “accidentes” no suceden, sino que son causados por
descuido o falta de atención en el trabajo.
Las indicaciones que se dan a continuación prevendrían la mayoría de dichos accidentes
además de que el alumno adquiriría hábitos de seguridad los cuales le serán de gran
valor en su desarrollo profesional.
Toda sustancia usada en química orgánica y las operaciones donde están implicadas,
son potencialmente peligrosas. Para evitar accidentes, deberá trabajarse con cautela y
normar el comportamiento en laboratorio por las exigencias de la seguridad PERSONAL
Y COLECTIVA.
INDICACIONES GENERALES
1. El uso de anteojos protectores es obligatorio. Aun para quienes usan anteojos
adaptados.
2. La bata blanca a usarse debe de ser de algodón y cubrir hasta la mitad de la rodilla
como mínimo y de preferencia debe de tener botonadura de seguridad (de velcro si es
posible)
3. Se prohíbe ingerir alimentos así como fumar. Es necesaria la familiarización con los
lugares donde están colocados los extinguidores, regaderas y lavaojos
4 Al calentar líquidos volátiles e inflamables;(éter etílico, acetona, sulfuro de carbono,
cloroformo) deberá hacerse en la campana extractora y siempre deberá usarse un baño
maría, de aceite o de arena y en parrilla eléctrica. NUNCA USAR MECHERO. En caso de
inflamarse un líquido de estos deberá de cubrirse el recipiente con un vidrio de reloj, tela
de asbesto, vaso de precipitados y cerrar llaves de gas para evitar propagar el incendio.
Es necesario CONSERVAR LA CALMA
5. Nunca dirigir un tubo de ensayo o la boca de un matraz con líquido en ebullición o
material en reacción, hacia si mismo o su vecino, el líquido puede ser proyectado. El
manejo de líquidos volátiles y corrosivos siempre debe hacerse en la CAMPANA DE
EXTRACCIÓN. Numerosas sustancias orgánicas se absorben fácilmente por la piel para
lo que deberá usar guantes y mascara protectora.
6. Al usar el mechero, prenderlo el tiempo mínimo y apagarlo cuando no se use.

4
7. No dejar aparatos funcionando sin vigilancia. Nunca caliente sistemas cerrados ya que
es posible una explosión
8. Familiarices con el lugar donde está ubicado el botiquín de primeros auxilios
9. Para evitar cortaduras en la mano proceda de la siguiente manera:
A) Si va a introducir un tubo en un tapón, asegúrese que el diámetro del orificio
sea el adecuado, pula al mechero el extremo del tubo y utilice jabón, glicerina o agua
como lubricante. Sujete el tapón con el índice y el pulgar NUNCA CON LA PALMA DE LA
MANO NI LO DIRIJA HACIA SU MANO O PECHO. Tome el tubo de vidrio lo más cerca
posible del extremo a introducir y empuje con fuerza pareja e imprímale un movimiento
rotacional
B) no trate de separar tubos de vidrio o termómetros de tapones sea de corcho o
hule endurecidos. Corte el tapón o el tubo. Es conveniente quitar los tapones del material
cuando éste aun está caliente, asa se evita que fríos se peguen.
C). Para perforar un tapón se procede primero por un extremo hasta la mitad y
posteriormente por la otra mitad, también sirve usar con este propósito, lubricante.
10. No arroje a la tarja metales alcalinos. Los restos de ellos se destruyen poniéndolos en
contacto con metanol o etanol. Sodio o potasio no deben de ser dejados expuestos al aire
ya que pueden iniciar un incendio. Péselos y consérvelos dentro de un hidrocarburo.
11. Técnicas de trabajo: con el fin de proteger el equipo se recomienda lo siguiente:
A) Usar siempre en las uniones vaselina y desmontar en equipo antes de que esté
completamente frio.
B) Cuando pese un sólido nunca lo haga directamente sobre el platillo de la
balanza. Ponga un papel delgado y de igual superficie y con bordes, sobre el platillo o
bien una cápsula.
C) No saque líquidos de los recipientes usando pipetas húmedas o que contengan
otros líquidos, si usa pipetas una que sea una para cada líquido, éstas deben estar
limpias y secas.
12. Nunca haga un experimento solo (a), de preferencia debe de haber una persona más
durante el desarrollo del experimento. Esto con la finalidad de que si hay algún percance
pueda prestar ayuda.

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 PRÁCTICA NÚMERO 1
PREPARACIÓN Y PROPIEDADES DE QUÍMICAS DE ALQUENOS
FUNDAMENTO:
La deshidratación total de alcoholes es un procedimiento de laboratorio sencillo
para preparar alquenos. Este se puede efectuar calentando el alcohol en presencia de un
catalizador ácido. Lo mas común es calentar el alcohol en un matraz con un ácido que
puede ser sulfúrico o el fosfórico.
La facilidad para deshidratar un alcohol sigue el orden:Alcohol 3> 2>1.
Los alcoholes primarios, como el acohol etílico, se deshidratan a temperaturas
muy altas, mientras que muchos alcoholes terciarios se deshidratan a temperatura
ambiente o por la simple acción del ácido sobre ellos.
En la obtención continua de un alqueno, resulta más rápido y económico el uso de
una columna rellena de alúmina activada (ácido de Lewis) la cual se calienta a 350-
400°C, por la que se hace pasar el acohol en forma de vapor. El alqueno junto con el
agua, se recoge en el refrigerante. En este proceso el rendimiento es mucho más alto que
en la deshidratación con ácido ademas no hay formación de subproductos ni malos
olores.
Los alquenos son hidrocarburos con mayor actividad química que los alcanos. Con
los halógenos, los ácidos halogenhídricos, ácido sulfúrico, hipohaloácidos (X 2/H2O)
forman productos de adición. los oxidantes como el permangato de potasio y otros, los
transforman en glicoles y pueden ser oxidados hasta ácidos carboxilicos o aldehidos y
acetonas con ruptura de la cadena C-C donde está el doble enlace.

MATERIAL NÚMERO REACTIVO CANTIDAD

Soporte 1 Reactivo de Baeyer 100 mL
Anillo 1 Ác. Sulfúrico concentrado c.b.p.
Tela de asbesto 1 Br2/CCl4 1 mL
Quickfit 1 Alcohol ter-amilico 30 mL
Pinzas p. bureta 1 Alcohol sec-amilico 30 mL
termometro 1 Ciclohexanol 10 g
Mechero 1 Agua destilada 500 mL
Gradilla 1 Sal de mesa 100 g
Pipeta 5 mL 1 NaOH al 10% 20 mL
Embudo de separación 1 Cloruro de calcio anhidro 5g
Baño maría 1 Hielo bolsa
Vasos pp de 250 mL 3
Equipo de protección personal

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PROCEDIMIENTO:
Iso-AMILENO: Prepare una mezcla 1:2 de ácido sufúrico-agua añadiendo con
cuidado y en pequeñas porciones, 14 mL de ác. sulfúrico conc. a 28 mL de agua fría en
un matraz de fondo redondo de 100 mL el matraz deberá enfriarse después de cada
adición en hielo. Posteriormente añada 27 mL de alcohol ter-amilico despacio y enfriando
c/v, monte un aparato de destilación simple y con cuidado caliente suavemente con el
mechero. Al refrigerante se le adapta una alargadera la que se introduce a través de un
tapón de algodón en el matraz colector, un erlenmeyer de 250mL que deberá estar
rodeado de una mezcla de hielo-sal.
Caliente fuertemente un poco el matraz donde esta la mezcla de alcohol-ácido
hasta que en el destilado no se condense más alqueno.
El producto (el 2-metil-2-buteno, pp) frío se pasa a un embudo de separación y se
le agregan 10 mL de una solución de hidróxido de sodio al 10% y se lava teniendo
cuidado de igualar la presión. La capa inferior acuosa se decanta, el alqueno se pone en
un Erlenmeyer seco en donde se le agrega un gramo de cloruro de calcio anhidro y se
agita además de enfriar para evitar pérdidas del producto por evaporación.
2-PENTENO: El procedimiento es el mismo excepto que se tiene que sustituir el
acohol ter-amilico por 27 mL de alcohol sec-amilico y la mezcla de ácido sulfúrico es 1:1 el
cual se prepara añadiendo 27 mL de ácido sulfúrico a 27 mL de agua.
Se recoge la fracción que hierve a 34-41°C. El producto es una mezcla de dos
isómeros geométricos, la mayor parte trans-2-penteno (p.eb.=36.1°C) con algo de cis-2-
penteno (p.eb.=37.7°C)
CICLOHEXENO: Montar un aparato de destilación con adición (matraz de 2-3
bocas), en el matraz coloque 5 g de ciclohexanol y unos cuerpos de ebullición. En el
embudo de separación coloque 10 mL de una mezcla de ácido sulfúrico y agua 1:1.
Proceda a calentar el matraz; por medio del embudo de separación adicionar gota
a gota la mezcla de ácido-agua de tal manera que se mantenga la reacción moderada,
agitando el recipiente. Proseguir el calentamiento y recoger la fracción que destila entre
65-85°C, secar el destilado con 0.5 g de CaCl 2 anhidro
PRUEBAS PARA ALQUENOS

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 PRUEBA DE BAEYER: Ponga 0.5. del destilado en un tubo de ensayo y agregue
2-3 gotas de permanganato de potasio alcalino, vea como lo decolora y se forma un pp.
café.
DECOLORACION DEL Br2/CCl4: Ponga 0.5 mL de el destilado y agregue de 2-3
gotas de sol de bromo en tetracloruro de carbono, observe como lo decolora.
FLAMABILIDAD: En un vaso de pp. o un vidrio de reloj ponga un mL de alqueno
obtenido y con cuidado acerquele un fósforo encendido y observe el color de la flama.
HIDRATACION: A 2 mL de agua contenidos en un tubo se añaden 2 mL de ácido
sulfúrico concentrado y la mezcla se enfría con hielo exteriormente. A continuación se
echan 4 mL de producto obtenido y se agita fuertemente, enfriando al mismo tiempo. Si
no se separa una capa del alcohol correspondiente se saturará la solución con cloruro de
sodio para que parezca éste.

PREGUNTAS

1. Escriba el mecanismo de deshidratación de alcoholes

2. Escriba las ecuaciones de todas las reacciones

3. ¿Cuál de los siguientes alcoholes se deshidrataría: Muy fácilmente, fácilmente y

Difícilmente: Propanol, trimetilcarbinol, 2,2,-dimetil-1-propanol, ciclohexanol y alcohol sec-
butílico

4. ¿Cuál es la materia ideal para obtener puro al 2-penteno?

8
 PRÁCTICA NÚMERO 2
PREPARACIÓN Y PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ACETILENO
FUNDAMENTO:
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el único importante
desde el punto de vista industrial. El acetileno y en general los alquinos se producen de la
descomposición térmica de los hidrocarburos, y también se pueden obtener por hidrólisis
de carburo de calcio. Este método es muy usado para la obtención industrial de dicho
hidrocarburo, esta procedimiento en realidad no es mas que una protólisis en la que un
ácido diprótico muy débil (el acetileno) se forma de su base conjugada (el ion acetiluro /
carburo), la cual acepta dos protones de un ácido más fuerte (el agua).
La presencia de un triple enlace aumenta la reactividad de estos hidrocarburos,
quienes forma compuestos de adición, pero más lentamente que una olefina. Los
hidrógenos del acetileno y de cualquier alquino verdadero, son sustituibles por metales,
propiedad que los diferencia de las olefinas y puede emplearse para separalos, y
caracterizarlos.
MATERIAL NÚMERO REACTIVO CANTIDAD
Soporte 1 Carburo de calcio (trozos) 100 g
Matraz de destilación 1 Plata amoniacal 10 mL
Tapón horadado 1 Br2/CCl4 1 mL
Embudo de separación 1 Cobre amoniacal 30 mL
Manguera 1 Sodio 0.1 g
Tubos ensayo 13x100 5 Benceno 10 mL
Vasos de pp. 100 mL 1 Reactivo de Baeyer 100 mL
Baño maría 1 Ácido nítrico 5 mL
Gradilla 1
Pipetas 5 mL 2
Vidrio de reloj 1
Papel filtro 1
Papel indicador piesa
Equipo de protección personal

PROCEDIMIENTO:
Haga un arreglo como el que se ilustra en la figura 1., todo el material deberá estar
limpio y completamente seco, con el fin de que el carburo no sea descompuesto antes de
tiempo por el agua.

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Figura 1. Arreglo para la obtención de acetileno por desplazamiento de agua por protoliosis de
carburo de calcio.

En el matraz de destilación ponga 5 g de carburo de calcio en trozos pequeños

mientras que en el embudo de separación ponga 20-30 mL de agua. El tapón del matraz
se ajusta muy bien a éste y asegúrese de que no haya ninguna flama a una distancia de
tres meros del generador de acetileno. Entonces se deja gotear el agua sobre el carburo,
muy lentamente. Llene por desplazamiento de agua los tubos de ensayo y guárdelos para
hacer las reacciones que se indican.
1er tubo: Descártelo pues el acetileno forma mezclas explosivas con aire.
2do. tubo: Préndale fuego con cuidado y anote la naturaleza y aspecto de la flama.
3er tubo: Agréguele unas gotas de reactivo de Beayer y anote los cambios
observados.
4to. tubo: Agréguele unas gotas de bromo en tetracloruro y anote todo cambio
observado.
El acetileno que sigue saliendo por la manguera se burbujea por espacio de dos
minutos en la solución de plata amoniacal y en la de cobre. Los sólidos formados se filtran
y se les quita la mayor cantidad de agua posible (con trapo o papel), caliente con cuidado
este sólido en la punta de una espátula y observe lo que ocurre.
El acetileno que sigue saliendo por la manguera se burbujea por espacio de dos
minutos en el baso que contiene benceno a esta solución se le agrega un pedazo de
sodio pequeño y observe lo que pasa. Después de que deje de burbujear el sodio ponga
el líquido en un vidrio de reloj y con cuidado evapore en una plancha el benceno, al sólido
que queda agréguele unas gotas de agua y tómele el pH. (para este caso la manguera de
desprendimiento debe de estar seca por lo que se recomienda que este paso se haga
desde un inicio)

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 PREGUNTAS
1. Escriba todas las ecuaciones correspondientes a las pruebas realizadas. (incluir la
obtención)

2. ¿En qué forma se vende el acetileno empleado en soldadura?

3. Supóngase que en el laboratorio se tiene frascos con haptano, 1- hepteno, y 1-heptino

y que cada uno ha perdido su etiqueta. ¿Qué reacciones se podrían ensayar para
conocer cuál de los tres compuestos posibles contiene cada frasco?. Si el Problema se
complicase con la presencia de un cuarto frasco con 2- heptino, ¿Se podría todavía
resolver el problema?

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 PRÁCTICA NÚMERO 3
NITRACIÓN DEL TOLUENO (orto y para NITROTOLUENO)
FUNDAMENTO:
Cualquier sistituyente en el benceno lo hace mas o menos reactivo y le confiere
orientación. Los grupos alquilo orientan a los nuevos sustituyentes a las posiciones orto y
para preferentemene.
La sustitución de un hidrógeno en un hidrocarburo aromático por un grupo nitro se
efectúa empleando ácido nítrico fumante y un agente deshidratante (generalmente ácido
sulfúrico) el cual induce al ácido nítrico a ionizar de manera diferente a la normal; en este
caso para que forme el ion nitronio, partícula electrofílica que es quien efectúa el ataque
sobre el anillo aromático.
MATERIAL NÚMERO REACTIVOS CANTIDAD
Soporte 1. Tolueno 25 mL.
Embudo de separación 1. Ác. nítrico 30 mL.
Termómetro -10-250 1. Ác. sulfúrico 30 mL.
Quikfit 1. Na2 SO4 Anh. 3g
Anillo 11.
Probeta 1.
Equipo de protección personal

PROCEDIMIENTO:
Prepare una mezcla sulfonitrica de la siguiente manera: a 30 mL de ácido sulfúrico
concentrado (D=1.84) agréguele lentamente y con agitación 30 mL de ácido nítrico
concentrado (D=1.42) en cada adición enfrie. Coloque la mezcla en un matraz balón de
500 mL y adicione lentamente 25 mL de tolueno en porciones de 1-3 mL, agite
fuertemente el matraz con movimiento rotatorio y con la palma de la mano detecte la
temperatura, ésta debe de ser soportada por la piel, si la temperatura se eleva a mas de
60°, enfrie el matraz en un baño de agua fría. Repita este procedimiento hasta la adición
total del hidrocarburo, este proceso debe de tardar entre 40-65 minutos, una vez
terminada la adición caliente a baño maría, a 60° por 30 minutos.
Ponga la mezcla en un embudo se separación y lave tres veces con porciones de
agua destilada de 200 mL y finalmente se lava con solución sobre saturade de cloruro de
sodio. La capa oleosa mezcla de los mononitrotoluenos de color amarillo y aspecto
lechoso se seca con sulfato de sodio anhidro.
Mientras se seca prepare un aparato de destilación fraccionada y se destila el 50% del
volumen de la muestra manteniendo la temperatura entre 210-218°.

12
 PREGUNTAS
1. Dé el mecanismo de nitración.

2. Mencione tres grupos activantes del anillo aromático.

3. Mencione tres grupos orientadores a meta.

4. ¿Cuál es la base y cuál el ácido en la mezcla sulfonítrica?

5. ¿Cuál es la función de la edición de los 400 mL. de agua?

6. ¿Hay otra manera de nitrar un sustrato aromático? (¿Cuál es?)

13
 PRÁCTICA NÚMERO 4
OBTENCIÓN DE ETANOL POR FERMENTACION
FUNDAMENTO:
La fermentación de azucares es conocida por el hombre desde la antigüedad,
vasta con ver cuan antiguo es el vino y vinagre. El alcohol como tal no fue conocido hasta
que fue destilado por los árabes en el siglo XI.
La fermentación de un azúcar se efectúa según la siguiente reacción:
C6 H12 O6 levadura 2CH3-CH2-OH + 2CO2 + calor
Como se ve se produce calor, aquí se debe tener cuidado de controlar la
temperatura con el fin de que las levaduras no mueran (se detenga la fermentación).
Se puede fermentar cualquier fuente de carbohidratos, así tenemos que el almidón
tiene que ser hidrolizado primeramente a glucosa y dextrinas, el azúcar común de mesa
tiene que ser también hidrolizado o glucosa y fructosa. Cuando se fermenta una fuente de
carbohidratos como el azúcar común deberá de adicionarse sales que contengan
nitrógeno, magnesio y fósforo las que sirven como nutrientes para las levaduras.
Si la fermentación es un juego de uva natural no es necesaria esta adición ya que
la uva trae los nutrientes necesarios.

MATERIAL NÚMERO REACTIVOS CANTIDAD

Licuadora 1 Uvas C.b.p.
Recipiente grande 1 Azúcar común C.b.p
Brixómetro 1 Sales con N2 P y Mn 0.01 % del peso de la uva
Embudo 1 Levadura 10 g
Bandeja 1 Ác. fosfórico C.b.p.
Papel indicador
Equipo de protección personal

PROCEDIMIENTO:
Muela o licue las uvas y ponga el jugo en el recipiente, determínele el porcentaje
de glucosa con el brixometro, si es menor de 25° brix ajústelo con azúcar de mesa si es
mayor, adiciónele agua común hasta que indique 25 brix.
Ajuste el pH a 3.5 con ácido fosfórico además de adicionar 0.01% de sales que
contengan N2, y Mg. Los 10 gr. de levadura se disuelven en 100 mL. de jugo de uva
calentados a 60 C. y se espera a que empiece la fermentación, una vez iniciada se vierte
sobre el total del jugo y se tapa con tapón agitándose fuertemente, se quita el tapón y se

14
deja en un lugar fresco (25°C.) revisándose que la temperatura no exceda de 30 C. Para
que la fermentación se termine se requiere de unos 3-4.días
Cuele el vino obtenido y destile por fraccionamiento recogiendo tres fracciones A:
77-83C., B: 83-88C., y C: 88-95C. Repita el proceso de destilación con las fracciones
juntas hasta que se obtenga un alcohol de 80-90GL.
(Nota: este proceso es para la obtención de un vino que no se deberá tomar)

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 PRÁCTICA NÚMERO 5
ALCOHOL ETÍLICO ANHIDRO
FUNDAMENTO:
El etanol absoluto o anhidro tiene un gran número de usos, sobre todo en síntesis
orgánicas, pero sin embargo no se puede obtener por destilación fraccionada, pues forma
con el agua una mezcla azeotrópica que destila a una temperatura inferior a la del alcohol
etílico puro.
Hay métodos físicos para obtener alcohol etílico anhidro, como es el formar un
azeótropo ternario alcohol-agua-benceno que tiene un p.eb. de 65C o un método
químico como el de formar un compuesto con el agua que tiene al alcohol, al agregar
óxido de calcio, este forma hidróxido de calcio insoluble quedando el alcohol anhídro, el
cual se separa por destilación simple.

MATERIAL NÚMERO REACTIVOS CANTIDAD

Quikfit 1 Alcohol de 96 % 500 mL.
Soportes 2 Oxido de calcio 100 g
Baño María 1 Sulfato de cobre anh. 1 gr.
Vasos de 250 mL 1 Algodón C.b.p.
Mechero 2 CaCl2 1 gr.
Equipo de protección personal

PROCEDIMIENTOS:
Ponga en un matraz balón 200 mL. de alcohol de 96 y agregue 80 gr. de óxido de
calcio en pedazos de unos 5-15 mm. De diámetro. La mezcla se calienta brevemente,
sobre un baño maría hasta alcanzar 60C, se tapa el matraz y se deja para la próxima
sesión.
Después de este reposo refluje sobre un baño María por una hora y destile en
condiciones anhidras efectuando la prueba para detectar con el sulfato de cobre anhidro.
Si el alcohol esta anhidro el sulfato de cobre permanecerá incoloro, pero si hay agua
cambiara a color azul.
El anterior fue un método químico, el siguiente es un método físico para obtener el
alcohol anhidro:
Ponga en un matraz balón de 500 mL. una mezcla de 150 gr. de alcohol de 95 
GL, 74 gr de benceno y destile en una columna de fraccionamiento. La fracción que
destile a 65C es la mezcla azeotrópica ternaria mientras que en el matraz quedará el
alcohol anhidro.

16
 PREGUNTAS
1. ¿Por que se usa un baño María para destilar?

2. ¿Habrá alguna razón para no usar el ácido sulfúrico, el pentacloruro de fósforo y el

cloruro de calcio como deshidratante del alcohol etílico comercial? Explique.

3. Diga que razón hay para no usar sodio como deshidratante del alcohol comercial.

4. ¿Qué otros métodos hay para obtener alcohol etílico anhidro?

17
 PRÁCTICA NÚMERO 6
PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALCOHOLES
FUNDAMENTO:
Los alcoholes son líquidos asociados igual que el agua lo que hace que los
primeros tres alcoholes sean miscibles en todas proporciones con ella, tienen
comportamiento ácido por lo que pueden reaccionar con los metales muy activos como el
sodio formado el alcóxido correspondiente y desprendido hidrógeno el cual es
proporcional a la acidez del alcohol.
Tienen un comportamiento como bases al aceptar un protón de los ácidos
minerales fuertes formando sales de alquil-oxónio, esta sal puede dar lugar según las
condiciones de temperatura a tres tipos d reacciones: 1) una deshidratación total
formando un alqueno; 2) una deshidratación parcial por formación de un éter y 3)
desplazamiento de la molécula de agua por un anión para formar, por ejemplo, un
halogenuro de alquilo.
Los alcoholes primarios y secundarios son también agentes reductores moderados
y son oxidados por los oxidantes habituales, mientras que debido a su estructura los
alcoholes terciarios no pueden ser oxidados por los oxidantes normales.

MATERIAL NÚMERO REACTIVOS CANTIDAD

Gradilla 1 Diferentes alcoholes C.b.p.
Tubos de Ensayo 10 Mezcla crómica 100 mL.
Pipetas de 5 mL. 10 H2SO4 Conc. 10 mL.
Vasos pp. 50 mL. 5 Sodio 0.5 grs
Goteros o p. Pasteur 5 Ác. acético Conc. 10 mL.
Vasos pp. de 250 mL. 6 Acetato de calcio C.b.p..
Probeta de 100 mL. 1 Papel indicador C.b.p.
Vidrio de reloj 1 Reactivo de Lucas 100 mL.
Plancha 1 K2CO3 100 g
Careta protectora Lugol 200 mL.
KOH al 20 % 200 mL.
Equipo de protección personal Solución de NaCl al 20 % 50 mL

PROCEDIMIENTO:
Solubilidad en agua. En un tubo de ensayo grande ponga 10 mL. de alcohol
etílico obtenido en la Práctica anterior y añada 10 mL de agua. Se satura la solución con
K2CO3 y se observa el resultado.

18
 Después se determina aproximadamente, las cantidades en peso de los diferentes
alcoholes que se pueden disolver en 5 mL. de agua, anotando todas las observaciones y
resultados.
Acidez de alcoholes.- Ponga de 5-10 gotas en tubos de ensayo de los diferentes
alcoholes rotúlelos y eche un trocito de sodio limpio, anote el tiempo que dura el
desprendimiento de hidrógeno. Evapore a sequedad cuando se consuma todo el sodio y
agregue una gota de agua. Determine el pH.
Prueba de Lucas.- ponga 3 mL. de cada uno de los alcoholes en los tubos de
ensayo, y añada 10 mL. de reactivo de Lucas a c/u. se observa si hay reacción. En los
tubos en lo que no se presentó reacción después de diez minutos se calientan a baño
María por quince minutos y se observa si hay algún cambio.
Prueba de yodoformo: A 10 mL. de etanol, agregue 10 mL. de lugol y después
agregue solución de KOH al 20% gota a gota hasta que desaparezca el color del yodo. La
solución se calienta por cuatro minutos en baño María y se deja enfriar, se obtiene un pp.
amarillo de yodoformo. Repita el ensayo con diferentes alcoholes. NOTA: si la reacción no
procede, agregue más yodo al lugol y se repite.
Esterificación. En un tubo de ensayo ponga una mezcla formada por 1mL de
alcohol etílico, 1 mL de ácido acético glacial y 1 mL de ácido sulfúrico. Esta mezcla se
calienta suavemente (sin que ebulla) después se enfría por debajo de 20C. y se añaden
5 mL de una solución de sal común fría. Observe el olor típico del éster formando. (Repita
la experiencia con diferentes alcoholes).
Oxidación. A 5-10 gotas de etanol adiciónele 10 gotas de mezcla crómica y
observe el cambio inmediato de color y el olor producido. Repita el experimento con
diferentes alcoholes.
Alcohol sólido. 45 mL. de alcohol etílico de 96GL se mezclan con 5 mL de una
solución acuosa saturada de acetato de calcio echando las dos soluciones
simultáneamente en un baso de pp pequeño, la mezcla se deja reposar hasta que
jelifique, observe su naturaleza. Coloque el sólido en una cápsula de hierro y préndale
fuego.

PREGUNTAS
1.¿Qué deduce del resultado obtenido con el sodio?

19
2. Escriba las ecuaciones correspondientes a todos los ensayos.

20
 PRÁCTICA NÚMERO 7
PREPARACIÓN DE FENOL Y PROPIEDADES QUÍMICAS
FUNDAMENTO:
Las sales de diasonio se hidrolizan fácilmente produciendo derivados fenólicos,
cuando las condiciones no son favorables se forman compuestos coloridos como
resultado de la copulación de la sal de diazonio con el fenol formado. para algunos casos
se ha encontrado conveniente efectuar la hidrólisis en presencia de ácido sulfúrico al 40%
y destilando con vapor el fenol tan pronto como se forma, elevándose el rendimiento.

MATERIAL NÚMERO REACTIVOS CANTIDAD

Vaso pp 250 y 500 mL 1 c/u anilina 30 g
Baño maría 1 Nitrito de sodio 40 g
Embudo de separación 1 Hielo picado 1000 g
Quickfit 1 Papel yodurado 1
Soporte 1 Cloruro ferrico al 1% C.B.P.
Éter etílico 250 mL
Cloruro de sodio 10 g
Sal de mesa
Equipo de protección personal

PROCEDIMIENTO:
(Diazotación) Coloque 130 mL de agua en un vaso de pp de 500 mL, agregue con
cuidado y agitando 20 mL de ácido sulfúrico. A esta solución añádale, agitando
vigorosamente, 29.8 g de anilina. Enfríe esta solución procurando agitar de vez en
cuando para favorecer la formación de cristales pequeños, en un baño de hielo y sal.
Disuelva 15 g de nitrito de sodio en 100 mL de agua y coloque 90 mL de esta
solución en un embudo de separación, conserve el resto de la solución. Abata la
temperatura de la solución de sulfato de anilinio a 0°C. añadiéndole 50 g de hielo picado.
Conseguida esta temperatura agregue los 90 mL de la solución de nitrito de sodio
lentamente (15 minutos) agitando fuertemente, y manteniendo la temperatura abajo de
15°C. (añada trozos de hielo a la solución).
Una vez terminada la adición de nitrito continúe agitando por 3-4 minutos. Con un
agitador vierta unas gotas de la solución sobre un papel filtro yoduro, en caso de que no
haya ácido nitroso libre, añada los 10 mL restantes de nitrito de sodio de lo contrario
deséchelos.
(Preparación del fenol) La solución de sulfato de bencendiazonio viértala en un
matraz balón de un litro en el que se coloca un refrigerante a reflujo, caliente la solución

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en baño María a 50°C. hasta que cese el desprendimiento de nitrógeno (una hora).
Destile luego el fenol por arrastre de vapor, recogiéndose destilado (unos 500 mL) hasta
que de negativa la prueba del cloruro férrico.
Sature el destilado con cloruro de sodio, póngalo en un embudo de separación y
extráigalo con tres porciones separadas de éter. Combine las soluciones etéreas,
séquelas con cloruro de calcio anhidro destile el éter en baño maría, pase el residuo a un
matraz de destilación de 125 mL lavando el primer matraz con un poco de éter. Destile
cuidadosamente el éter y luego recoja en un matraz tarado la fracción que destila entre
178-185°C. Deje enfriar el destilado y observe si cristaliza.

Propiedades químicas:
1. Solubilidad en álcalis: un poco de fenol se añade a una solución diluida de
NaOH y se observa la rápida solubilidad del fenóxido de sodio.
2. Reacción coloreada con FeCl 3: Unas gotas de fenol se añaden a 25 mL de
agua. A unos mililitros de esta solución se añaden unas gotas de cloruro férrico y se
observa la coloración púrpura que aparece. Repita este ensayo con soluciones más
diluidas de fenol (diluya más la solución) y con otros fenoles.
3. Reacción con agua de bromo: Unas dos gotas de fenol se disuelven en agua y
se añade agua de bromo hasta que una coloración amarilla persista en la mezcla bien
agitada lo que indica que el bromo está en exceso. Este exceso se elimina añadiendo un
poco de bisulfito de sodio. El pp. blanco de 2,4,6-tribromofenol tiene una solubilidad tan
baja que se usa con frecuencia no solo como ensayo cualitativo del fenol, sino también
como una medida cuantitativa de la cantidad de fenol presente.

PREGUNTAS

1. Formúlense las reacciones que indiquen la preparación de: a) fenol a partir de

clorobenceno, b) fenol a partir de ácido bencensulfonico, c)p-cresol a partir de p- toluidina.
2. ¿A qué dilución aproximada es sensible el ensayo del fenol con FeCL 3? Proponga una
estructura para el producto coloreado.
3. ¿Cuál es el ácido más fuerte, el fenol o el ácido carbónico? proponga un ensayo que
compruebe su respuesta.

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4. ¿Cuál sería el procedimiento más adecuado para separar una mezcla de p-cresol,
benceno, benzaldehído, anilina y ácido benzoico completamente puros? (haga un
diagrama de flujo).

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 PRÁCTICA NÚMERO 8
PREPARACIÓN DE NEROLINA (ÉTER β- METILNAFTILICO)

FUNDAMENTO:

Los éteres tienen la formula general R-O-R´ donde R y R´ pueden ser grupos
alquilos o fenilos, iguales o diferentes. Si los grupos R son diferentes el método de
elección es por reacción de un alcóxido, (RO-) con un R´X primario (S. de Williamson),
pero si son iguales se prefiere la deshidratación de alcoholes.

Los éteres aromáticos son sustancias de aroma agradable, muchos de ellos se

encuentran en la natrualeza formando parte de aceites esenciales y como ejemplos
tenemos al safrol y al anetol.

MATERIAL NÚMERO REACTIVOS CANTIDAD

Vasp pp 250 y 500 mL 1 c/u β-naftol 5g
Baño maría 1 metanol 25 mL
Anillo 1 Ác. Sulfúrico conc. 5 mL
Quickfit 1 NaOH 10 % 100 mL
Soporte 1 Carbón activado C.B.P.
Pinzas para soporte 1 Hielo C.B.P.
Matraz Buchner 1
Papel filtro 2
Bomba de vacío 1
Kitazato 500 mL 1
Equipo de protección personal

PROCEDIMIENTO:
En un matraz de fondo redondo de 125 mL provisto de un refrigerante a reflujo,
coloque 5 g de β-naftol y adicione 25 mL de alcohol metílico y 5 mL de ácido sulfúrico
concentrado.
Esta mezcla se refluja durante una hora posteriormente se vierte sobre 100 mL de agua
helada.

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El éter sólido se recoge sobre un papale filtra en el embudo Buchner y se lava en dos
ocaciones con agua helada y una con solución de NaOH al 10% y de nuevo con agua
helada. Se recristaliza en etanol caliente y se decolora con carbón activado si es
necesario.
Los cristales se secan en un vidrio de reloj y se les determina el punto de fusión.

PREGUNTAS
1. Formúlense las ecuaciones de las distintas reacciones que puede experimentar el
etanol con el ácido sulfúrico.
2. ¿Por qué es indispensable que el éter etílico usado en la síntesis de Grignar sea
anhídrido?.
3. indique si el método usado en la práctica serviría para obtener el éter metil n-propílico.
4. ¿Qué usos tiene la nerolina?

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 PREPARACIÓN DE REACTIVOS

Yoduro de potasio al 10%: En un matraz aforado de 100 mL. ponga 10 g de KI y disuelva

en 60 mL de agua destilada, posteriormente afore con el resto de agua a 100 mL.
Papel almidón-yoduro: Mezcle cuidadosamente 1 g de almidón puro con 10 mL de agua
fría, luego vierta lentamente y agitando, esta mezcla sobre 200 mL de agua caliente,
hierva la mezcla durante algunos minutos, enseguida enfiela rápidamente. Después
añada 200 mg de yoduro de potasio y 100 mg de yoduro de cadmio. Cuando se disuelva
todo, sumerja papel filtro, una vez empapado séquelo en una atmósfera libre de vapores.
La solución es inestable, por lo que deberá prepararse unos instantes antes de usarse:
Úsese como indicador de ácido nitroso, halógenos y otros agentes oxidantes. Trazas de
oxidantes lo ponen de color azul-violeta y un exceso color café.
Papilla de almidón: Vea la primer parte del reactivo anterior.
Solución saturada de acetato de calcio: En 20 mL. de agua destilada disuelva acetato de
calcio hasta que ya no se pueda disolver más.
Solución oxidante de Dicromato de sodio: Se usa sal sódica debido a que es más soluble
que la potasica. Disolver 10 g de dicromato de sodio en 200 mL. de agua destilada y
agregar 130 g de ácido sulfúrico concentrado.
Lugol: En un matraz aforado de 100 mL disuelva en 40 mL de agua destilada 2 g de KI y
en esta solución disolver 2 g de Yodo, aforar a 100 con agua destilada.
KOH al 20 %: En 40 mL de agua hervida y fría disuelva 20 g de KOH y afore con agua
hervida y fría a 100 mL.
Reactivo de Lucas: Disolver 68 g de ZnCI 2 en 45 mL de HCl concentrado y frio.
Sulfato de cobre anhidro: Ponga en la flama a 105C 1 g de sulfato de cobre
pentahidratado hasta que se torne blanco.
Solución saturada de Carbonato de sodio: En 50 mL de agua destilada ponga
bicarbonato de sodio hasta que no se disuelva.
Acetona al 30%: 15 mL de acetona disuélvalos en 35 mL de agua destilada.
Reactivo de Tollens: En 30 mL de agua destilada disuelva 3 g de nitrato de plata y
añádale 1.5 g de NaOH disuelto en 30 mL de agua destilada, seguidamente adicione gota
a gota hidróxido de amonio diluido (1:1), hasta que el precipitado se disuelva (Este
reactivo deberá prepararse cada vez que se use y no debe conservarse por un periodo
mayor de 24 horas ya que forma compuestos explosivos )

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 BIBLIOGRAFÍA

CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA ORÁNICA. Brewster R.Q., VanderWert C.A. y

McEwenn W. E. Segunda edición 1970. Alhambra.

QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL. Domínguez S. Xorge A. Segunda edición

1960. ITESM.

QUÍMICA ORGÁNICA. Thornton M.R. y Neilson B.R. segunda edición, 1985.

Addison- Wesley Iberoamericana.

QUÍMICA ORGÁNICA. Wingrove A.S. y Caret R.L. 1981 HARLA.

QUÍMICA ORGÁNICA MODERNA. Norman-Weddington. C.E.C.S.A.

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