LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA No. 3
“MADURACIÓN ARTIFICIAL DE FRUTAS: PLATANO”

OBJETIVOS.

Al finalizar la práctica el alumno será capaz de:

1. Que el alumno comprenda como se puede sintetizar un producto derivado del

petróleo a partir de compuestos ajenos a este y que aprenda como se logra
identificar un compuesto alqueno.
2. Que el alumno aplique el compuesto obtenido en el laboratorio para madurar una
fruta.

1.0 INTRODUCCIÓN.

El eteno es un gas incoloro, con un olor ligeramente dulce, es ligeramente soluble

en agua, y se produce comercialmente mediante craqueo y destilación fraccionada
del petróleo, así como del gas natural. El eteno arde con una llama brillante. Debido
a su doble enlace, el eteno es muy reactivo y forma fácilmente numerosos productos
como el bromo etano, el 1,2-etanodiol (etilenglicol) y el polietileno.

El eteno tiene un punto de fusión de -169,4 °C y un punto de ebullición de -103,8

°C. Es con mucho la materia prima petroquímica más importante.

La manera más práctica de obtener un hidrocarburo como el etileno es por el

método de deshidratación del alcohol etílico mediante ácido sulfúrico concentrado.
Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratación, con la eliminación de una
molécula de agua.

El ácido sulfúrico (H2SO4) reacciona en frio con los alcoholes dando un sulfato acido
de alquilo. En particular, cuando el sulfato acido de etilo se calienta a 179°C, se
descompone regenerando el ácido sulfúrico y formando una olefina (un alqueno), el
etileno.

Esta transformación es fuertemente endotérmica, es decir; requiere de calor para

ocurrir. Por eso debe llevarse a cabo en hornos de pirolisis, a unos 1000°C. Esta
alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, así que la formación de etileno
se ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no deseados, que
son separados posteriormente por destilación o absorción.
El etileno promueve la maduración de frutos, por aumento en los niveles de enzimas
hidrolíticas que ablandan el tejido, producen la hidrólisis de los productos
almacenados, incrementan la velocidad de respiración y la pigmentación de los
frutos.

La experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un alqueno es

por medio de la decoloración de una disolución diluida fría y neutra de
permanganato (prueba de Bayer), desaparece el color purpura, que es remplazado
por dióxido de manganeso que es de color café. Otra alternativa es la decoloración
del agua de bromo.

Por otra parte, desde hace varias décadas, se viene utilizando carburo de calcio
para la maduración acelerada de frutas, especialmente del plátano; Al mezclarse el
carburo de calcio con agua se producen principalmente acetileno e hidróxido de
calcio, pudiendo también generarse trazas de arsénico y fósforo, que pueden ser
contaminantes en el carburo de calcio.

La maduración acelerada de frutas sí es posible realizarse técnicamente, pero no

con el uso de carburo de calcio. Se utiliza esta sustancia en algunos países del
tercer mundo por lo económica y su fácil acceso, sin medir las graves
consecuencias paran la salud de las personas. El uso de carburo de calcio
químicamente puro no causa ningún problema, todos los riesgos para la salud están
asociados con los contaminantes, pero esto es algo muy difícil de controlar y regular.

2.0 MATERIALES Y METODOS.

2.1.1 Materiales.

1 Matraz kitazato de 250 mL;

2 Probetas de 50 mL;
2 Vasos de precipitado de 50 mL;
1 Soporte universal;
1 Pinzas para tubo de ensayo;
1 Pinzas para matraz;
1 Gradilla;
8 Perlas de ebullición;
1 Pipeta;
1 Tapón mono horadado;
1 Encendedor;
1 Termómetro con escala de 250° C;
1 Manguera de látex con punta de vidrió;
1 Cuba hidroneumática;
 1 Parrilla eléctrica;
2 Tubos de ensaye de 20x 200.

2.1.2 Reactivos.
Agua;
20 mL de Ácido sulfúrico concentrado;
20 mL de alcohol etílico;
2 gramos de sulfato de cobre;
Disolución al 1% de permanganato de potasio;
Disolución acuosa de bromo al 1%;
Mezcle una solución de bromuro de potasio al 1% con otra de bromato de
potasio al 1% en el momento que se utilice. Solo mezcle la cantidad que
ocupe (1 mL de cada uno). Acidule la mezcla con HCl (0.5 mL).

2.1.3 Equipo
1 Balanza analítica.

2.2.1 Obtención de etileno.

Procedimiento.
1.- En la balanza analítica pesar 2 gramo de sulfato de cobre e insértalo dentro del
matraz kitazato de 250 ml y colocar 20 mL de alcohol etílico y cuidadosamente se
le añaden 20 mL de ácido sulfúrico concentrado (use la pipeta, para evitar que la
solución se pase por el tubo lateral del matraz), se mezcla bien y una vez que este
fría la disolución formada, se le colocan las perlas de ebullición, y se le pone al
matraz un tapón mono horadado, en el orificio se introduce un termómetro, cuyo
bulbo deberá penetrar casi al fondo de la capa liquida, una vez que se han instalado
el termómetro, se sella con parafina, para evitar fugas.
2.- Por otro lado, se instala el soporte universal, con la pinza para matraz y la parrilla
eléctrica. El tubo lateral del matraz va unido mediante un trozo de manguera de látex
a un tubo de vidrio, el cual se introduce en la cuba hidroneumática conteniendo
agua. y el etileno se recoge en tubos de ensayo por desplazamiento de agua (llene
los tubos al ras, coloque sobre ellos un pedazo de papel seco, inviértalos
rápidamente, la presión atmosférica impedirá que el peso de la columna de agua
desplace el papel, enseguida introdúzcalos en la cuba hidroneumática y quítele el
papel). Caliente suavemente el matraz con parrilla eléctrica, hasta que la mezcla
alcance una temperatura entre 160-170° C. Tan pronto empiece a fluir el gas en el
tubo de ensayo, se le recoge por desplazamiento de agua. Antes de que quede
totalmente lleno de gas sáquelo, y al mismo tiempo tape con un papel húmedo la
boca del tubo de ensayo e inmediatamente realice la prueba de Bayer
(permanganato de potasio) y la del agua de bromo.
Nota: El anterior paso es posible saltárselo (el de llenar el tubo), pero si es de esa
forma dejar la punta de vidrio que está en la manguera de látex dentro del agua,
cuando observe que el gas sale y el burbujeo aumente en gran cantidad, realizar la
prueba de Bayer, la del agua de bromo y también la reacción con el oxígeno.

2.2.2 Identificación de etileno.

2.2.2.1 Prueba de Bayer.
Procedimiento.
1.- Agregue a uno de los tubos de ensayo una disolución al 1% de permanganato
de potasio, inserta dentro del líquido la punta del tubo de vidrio de la manguera de
látex. Observa lo que sucede.
Prueba de agua de bromo. Añade a un tubo de ensaye una disolución acuosa de
bromo al 1%, de nuevo inserta dentro de la disolución la punta de vidrio. Observa
lo que sucede.
Prueba con oxígeno. Saca la punta de vidrio y deja que el gas de etileno salga al
aire libre, inmediatamente usa el encendedor y enciéndelo, acércalo a la punta de
vidrio. Observa lo que sucede.

2.2.3 Maduración de la fruta.

Procedimiento.
1.- Colocar la fruta verde en un desecador o bolsa de plástico.
2.- Una vez que se produzca el gas etileno, colocar la manguera de tal manera que
desplace el aire del desecador o de la bolsa de plástico. Cerrar y dejar a temperatura
ambiente. Verificar por la tarde el estado de madurez de la fruta y al día siguiente.
3.- Quitar la fruta cuando alcance la madurez deseada y degustarla. Anotar las
observaciones sobre una muestra control en la cual no se colocó el gas etileno.

Referencias.

http://quimica4equipo5.blogspot.mx/2012/03/obtencion-del-etileno-en-el-
laboratorio.html